Clase 19 iridoides
- 1. Lic. Igor Ivan Villalta investigacionquimica@usam.edu.sv
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- 3. IRIDOIDES Son compuestos monoterpénicos , con estructura ciclopenta piranica, su nombre proviene de unas hormigas australianas (Iridomirmex sp) a partir de las cuales se aisló el iridodial, el compuesto más sencillo de este grupo. Se suelen encontrar en los vegetales en forma de heterósidos, en las familias Gencianáceas y Valerianáceas.
- 5. Los iridoides pueden encontrarse como estructuras abiertas (secoiridoides), o cerradas (iridoides propiamente dichos), y generalmente aparecen en forma de heterósidos. Durantosido II
- 6. Los IRIDOIDES presentan capacidad para mejorar la función hepática y capacidad para estimular la excreción de ácidos biliares, así como actividad antimicrobiana , actividad antitumoral, actividad antiviral y actividad antiinflamatoria. (Aucuba japonica) Aucubina Propiedades farmacológicas
- 8. Las hojas de olivo (Olea europaea L., familia Oleaceae) contienen principalmente iridoides; mas concretamente secoiridoides. El secoiridoide mayoritario es el oleuropeosido, también conocido como oleuropeina, que es un compuesto amargo responsable en gran medida de la actividad antioxidante. Antimicrobiano, antiinflamatorio. Plantas que contienen Iridoides
- 9. “La Garra del Diablo” (Harpagophytum procumbens L., familia Pedialaceae) Sus tubérculos secos se han seguido utilizando para reducir el dolor y la inflamación en personas con artritis y otros trastornos inflamatorios. Algunos investigadores han asociado los efectos beneficiosos de esta planta con la presencia en ella de glucósidos iridoides tales como el harpagosido y el pagosido.
- 10. La valeriana (Valeriana officinalis L., familia Valerianaceae) Triesteres, de terpenoides, con Efectos sedantes, ansiolíticos, antidepresivos y antiespasmódicos. Algunos autores han sugerido además que el valtrato principal secoiridoide de la valeriana, podría tener actividad antiviral “in vitro” sobre el VIH.
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- 12. La genciana (Gentiana lutea L., familia Gentianaceae) La raíz de esta planta posee compuestos amargos que estimulan las papilas gustativas. la presencia de glucosidos secoiridoides: swertiamarina, gentiopicrosina, marogentina y swerosido). Facilitando las digestiones, estimulando el apetito, aumentando la secreción hepática de bilis y facilitando la expulsión de la bilis retenida en la vesícula biliar.
- 13. EXTRACCIÓN E IDENTIFICACIÓN DE IRIDOIDES
- 14. Plantago major Es originario de Europa y Asia (InBiAr, 2004). Se ubica en regiones con climas templados y fríos no demasiado calurosos. Se encuentra distribuida en casi toda Europa, África Plantago major es una herbácea perenne, de tallos subterráneos no ramificados. Popularmente, es conocida como llantén. En nuestro país se encuentra en las zonas más altas, en climas frescos con abundante agua.
- 15. Otras especies Existen especies relacionadas a Plantago major, como lo son P. lanceolata y P. psyllium (INBio,1997). Se distribuye desde el norte, Asia occidental y América del Norte; en América Latina, desde México hasta Colombia. Se encuentra en zonas de pastos, laderas, cerca de cultivos y en los bordes de caminos (Torres, 1997). Plantago lanceolata Plantago australis
- 16. Compuestos químicos, propiedades medicinales y uso Los más recientes estudios demuestran que Plantago major se emplea alrededor del mundo para el tratamiento de diversas enfermedades o malestares. La actividad sanadora de P. major no se amerita a un solo compuesto, sino a la interacción de varios; los efectos son producto de la acción en conjunto de distintas sustancias y de su regulación mutua (Berit, 2000). Las investigaciones realizadas sobre P. major han revelado la presencia de mucílagos, pectinas, flavonoides, taninos, un glucósido cromogénico iridoide denominado aucubósido (aucubina) y otro glucósido llamado catapol . Tanto las hojas como las flores.
- 17. Sustancias activas La aucubigenina es el principio activo de mayor relevancia; proviene de sustancias inactivas como polímeros de este compuesto y de la aucubina. En el proceso de catabolismo de esta sustancia, por hidrólisis, se forma un dialdehído que actúa como bactericida, ya que desnaturaliza las proteínas de ciertos microorganismos. No obstante, si la planta se calienta, la aucubigenina pierde su efecto terapéutico (Ecoaldea, 2004). Plantago major cuenta, también, con sustancias como: ácido salicílico, sales minerales de potasio y zinc. Además, rutina, alcaloides (noscapida), esencias, resinas, esteroides, bases aminadas y compuestos azufrados. Igualmente, posee ácidos-fenoles y una lactona (loliolida) o digiprolactana, entre otros (Hoffmann y Pamplona).
- 18. Harpagophytum procumbens Es una especie de planta herbácea de la familia de las pedaliáceas. Es rastrera, su forma de vida es perenne. Procede del sur de África crece en estado salvaje en el Desierto de Kalahari. Vulgarmente se la conoce como "Garra del diablo" ya que sus frutos son capsulas leñosa recubiertas de espinas ganchudas y aceradas. Sus hojas son opuestas y las flores campaniformes de color rojo-violáceo.
- 19. Composición Química Los principios activos son heterósidos monoterpénicos de tipo iridoide. El mayoritario es el harpagósido, que va acompañado de otros derivados como el poxúmbido o el procumbósido. harpagósido
- 20. Propiedades y actividad farmacológica Estimula la recuperación por traumas pues posee actividad antiinflamatoria, aplicando el extracto de la planta como tintura o apósito. El extracto acuso es más potente que los componentes por separado, lo que podría explicarse por sinergia. También se le atribuye poder colerético, estimulante del apetito y analgésico débil. Se usa en forma de infusiones o cápsulas en artritis o inflamación de las articulaciones como coadyuvante. Puede causar diarrea y se contraindica si existe úlcera gastroduodenal y diabetes.
- 21. Tecoma stans, Familia BIGNONIACEAE Es un árbol nativo, se distribuye desde México, Centro y Sud América, hasta los 1,500 msnm. Se utilizan las hojas durante la floración, se secan a la sombra, los tallos después de la floración y se secan al sol.
- 22. Composición química y principios activos Las hojas contienen alcaloides, compuestos fenólicos, resinas, aceites esenciales, sales minerales, grasas, taninos, azúcares, flavonoides. Glucósidos iridoides (amarelósido, plantarenalósido y stansiónosido)
- 23. Propiedades antidiabéticas Las hojas por vía oral e intraperitonial son hipoglicemicas en ratas aloxanizadas. El extracto fresco, la decocción y el extracto alcohólico, mejora la tolerancia a la glucosa en ratas y mejora los niveles de glucosa en ayunas en conejos y ratas. La administración intravenosa en perros normales, demostró que la infusión de las hojas produce hiperglucemia con hipertrigliceridemia que se mantuvo por 360 min. Se observaron pequeños cambios en los niveles de insulina; se postula que estos se relacionan con el metabolismo del glicógeno hepático por activación de glucogenólisis.
- 24. Vitex agnus-castus Es un arbusto que perteneciente a la familia de las Verbenáceas originario de la cuenca mediterránea y Asia oriental. Las bayas de esta planta se han utilizado desde la antigüedad para una gran variedad de desórdenes ginecológicos. Durante la edad media fue considerada la planta de la castidad ya que se creía que disminuía la libido y ayudaba a los monjes a reprimir el deseo sexual.
- 25. Vitex agnus-castus Durante los últimos 50 años, su uso en Europa se ha generalizado para tratar diversos desórdenes femeninos. Cabe destacar que la Comisión E de Alemania (guía terapéutica de plantas medicinales). aprueba su uso para irregularidades del ciclo menstrual y Síndrome Premenstrual (SPM), y que su prescripción está ampliamente extendida entre médicos de familia y ginecólogos alemanes.
- 26. Las bayas de Vitex contienen un amplio espectro de compuestos activos: flavonoides (como casticina, penduletina e isovitexina), iridoides o glicosidos monoterpénicos (como aucubina y agnúsido), terpenoides (como rotundifurano) y aceites esenciales. El conjunto de compuestos activos presentes en el extracto de la baya han mostrado una mayor actividad terapéutica que ninguno de los extractos purificados con compuestos individuales. Vitex y Desequilibrio Hormonal Femenino El Vitex es capaz de aliviar los síntomas pre-menstruales (particularmente el dolor de pechos y la retención de líquidos) e irregularidades en el ciclo menstrual. Aparte del SPM, otras afecciones relacionadas con desequilibrio hormonal y que se benefician del tratamiento con Vitex son: acné, ausencia de períodos, infertilidad y períodos dolorosos. Compuestos activos
- 27. Generalmente, el Síndrome Premenstrual (SPM), y el resto de afecciones comentadas, se atribuyen a un desequilibrio hormonal con dominancia de los estrógenos sobre la progesterona (hiperestrogenismo) originado por un exceso de prolactina latente (hiperprolactinemia). Conviene destacar que la predisposición genética, insuficiencias nutricionales, una función sub-óptima del hígado, el estrés e incluso alteraciones de la microflora intestinal pueden incrementar estos desequilibrios hormonales. Farmacología
- 28. Modo de Acción El Vitex imita la acción de la dopamina y se une al receptor dopaminérgico D2, lo que inhibe la secreción de prolactina por la pituitaria, incrementa la producción de hormona luteinizante (LH) e inhibe la liberación de hormona estimulante del folículo (FSH). Esto conlleva un incremento de la secreción de progesterona durante la fase lútea del ciclo, lo que ayuda a que las mujeres con bajos niveles de progesterona recuperen el equilibrio entre estrógenos y progesterona. Además, algunos componentes del Vitex pueden unirse a receptores opiáceos y estrogénicos ß. Esto explica el incremento en la producción de endorfinas endógenas y su actividad fitoestrogénica respectivamente.
- 29. Más que una influencia directa sobre los órganos reproductivos, la acción del Vitex es a un nivel superior del control hormonal, la glándula pituitaria del cerebro. En este lugar, imita la acción del neurotransmisor dopamina, lo que ayuda a normalizar la producción de gonadotrofinas o gonadotropinas (hormonas que estimulan los órganos sexuales) y que finalmente son las que controlan la liberación de hormonas sexuales. Modo de Acción
- 30. Síndrome Premenstrual (SPM) También conocido como trastornos perimenstruales describe un conjunto de síntomas, ya sean recurrentes o cíclicos, que padecen las mujeres en los días previos a la menstruación (durante la fase lútea del ciclo). Los síntomas así como la intensidad y duración de los mismos son muy variables en cada caso particular. Sin embargo, los más frecuentes suelen ser: tensión mamaria (aumento del volumen de las mamas), dolor en los pechos (mastodinia), distensión abdominal, artralgias, mialgias, cefaleas, edemas periféricos y alteraciones intestinales.
- 31. Sin embargo, no todas las mujeres con SPM tienen niveles anormalmente elevados de prolactina, por lo que en esos casos los beneficios del Vitex deben buscarse en su capacidad de unirse a receptores opiáceos. Además, algunos componentes del Vitex pueden unirse a receptores opiáceos y estrogénicos ß. Esto explica el incremento en la producción de endorfinas endógenas y su actividad fitoestrogénica respectivamente. Síndrome Premenstrual (SPM)
- 32. Estos síntomas con frecuencia se ven acompañados por síntomas psíquicos como: trastornos afectivos (tristeza, cólera, ansiedad, irritabilidad y labilidad emocional), alteraciones de la conducta (disminución de la eficiencia, aislamiento social) y cognitivos (disminución de la concentración, indecisión). En estos casos suele haber una excesiva producción de prolactina, asociada con una insuficiencia del cuerpo lúteo lo que provoca una deficiencia relativa de progesterona. El Vitex es capaz de disminuir la secreción de prolactina, lo que da lugar a un aumento de la producción de progesterona durante la fase lútea del ciclo, revirtiendo así el problema. Síndrome Premenstrual (SPM)
- 33. MECANISMO DE ACCIÓN DEL VITEX
Notas del editor
- #12: Corregir los trastornos del sueño y las alteraciones emocionales. Estos valepotriatos son complejos resinosos de origen vegetal