Fenoll
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Los fenoles son compuestos orgánicos aromáticos que contienen el grupo hidroxilo. Son usados como desinfectantes y antisépticos en la industria farmacéutica, producción de resinas y fibras sintéticas. Pueden causar quemaduras al contacto con la piel y efectos adversos en la salud como convulsiones y fallos respiratorios si se inhalan. También son nocivos para organismos acuáticos y contribuyen a la formación de ozono troposférico dañino.
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- 1. FENOL Los fenoles son compuestos orgánicos aromáticos que contienen el grupo hidroxilo (OH- ) como grupo funcional. La débil acidez del grupo fenólico ha determinado que estas sustancias sean agrupadas químicamente junto a los ácidos carboxílicos y a los taninos, conformando así el grupo de los ácidos orgánicos. Las concentraciones naturales de compuestos fenólicos son usualmente inferiores a 1 µg/l y los más habituales son los fenoles, cresoles y los ácidos siríngico, vainíllico y p- hidroxibenzoico. El fenol puro, es un sólido blanquecino, a diferencia del producto comercial que es líquido, aunque en ambos casos, se forman por oxidación parcial del benceno, poseyendo un olor dulce y alquitranado. Fuentes de emisión y aplicaciones de los fenoles Las principales fuentes de contaminación de estos compuestos se producen en la industria farmacéutica, concretamente durante el proceso de fabricación del ácido acetilsalicílico (aspirina), y en la producción de resinas fenólicas. Es utilizado también en la manufactura del nylon y otras fibras sintéticas; como desinfectante para matar bacterias y hongos; y como antiséptico para combatir los problemas de acné. Estas sustancias se encuentran presentes en las aguas superficiales, como resultado de la contaminación ambiental y de los procesos naturales de descomposición de la materia orgánica. Efectos sobre la salud humana y el medio ambiente Los fenoles son compuestos que se absorben rápidamente por la inhalación del vapor, en contacto con la piel y por ingestión, alcanzándose una concentración nociva en el ambiente por evaporación de la sustancia a 20º C. Cuando la exposición a la sustancia es de corta duración, el vapor es corrosivo al contacto con los ojos, la piel y el tracto respiratorio, pudiendo causar graves quemaduras. Por inhalación provoca alteraciones en el sistema nervioso central, el corazón y el riñón, dando lugar a convulsiones, alteraciones cardíacas, fallos respiratorios, colapsos, estado de coma e incluso la muerte. Respecto de su incidencia con el medio ambiente, es un sustancia nociva para los organismos acuáticos, provocándoles efectos adversos de distinta magnitud en función de la concentración a la que se encuentren expuestos. Esta sustancia está clasificada como Compuesto Orgánico Volátil (VOC) y puede contribuir
- 2. potencialmente a la formación de ozono troposférico, dañino para los cultivos, la fauna y el hombre. GRUPO QUÍMICO FENOL. Sinónimos: Ácido carbólico, ácido fénico, ácido fenílico, hidróxido fenílico, hidroxibenceno, oxibenceno. Fórmula química C6H5OH Su estructura se ha utilizado para diseñar derivados con mayor actividad antibacteriana y menor toxicidad, sustituyendo hidrógenos del anillo bencénico por radicales alquílicos o halógenos. Estos derivados se nombran a lo largo de la monografía en algún apartado y son los siguientes: - Alquilfenoles: cresoles (se emplea el tricresol, una mezcla de los isómeros orto- cresol, metacresol y para-cresol). - Fenilfenoles: orto-fenilfenol. -Fenoles halogenados: hexaclorofeno, triclosánx (monografía propia), orto-benzil- paraclorofenol. Propiedades físico-químicas - Fenol cristal: cristales aciculares o masas cristalinas delicuescentes, incoloras o de color ligeramente rosa, amarillo o blanco. Oscurece gradualmente cuando se expone a la luz o al aire. Debe estar totalmente fundido antes de utilizarse. Para mezclar con coloides, parafina líquida o ácidos grasos no volátiles, debe usarse fenol cristal previamente fundido (no el licuado). - Fenol licuado: mezcla acuosa que contiene aproximadamente un 10% de agua y como mínimo un 89% p/p de fenol; líquido cáustico incoloro o débilmente rosado, que puede adquirir un tono rojizo por exposición al aire o a la luz. Tiene un olor característico no alquitranado algo aromático. Debe contener un estabilizante. El fenol es soluble en agua (1 gramo se solubiliza en 15 mL de agua) y delicuescente (absorbe la humedad del aire y se disuelve). 211 El fenol licuado es miscible en alcohol, éter y glicerol. El fenol cristal es muy soluble en alcohol, diclorometano, cloroformo, éter, glicerol y aceites esenciales; un gramo de fenol cristal es soluble en 70 mL de parafina líquida.
- 3. Mecanismo de acción Depende de la concentración: A bajas concentraciones (≤1%) tiene acción bacteriostática. A elevadas concentraciones es bactericida; inactiva de forma irreversible sistemas enzimáticos esenciales (oxidasas y deshidrogenasas de membrana), desmorona la pared celular y precipita proteínas celulares. El tiempo de actuación oscila entre 15-20 minutos. Espectro de actividad Antiséptico y desinfectante eficaz frente a bacterias Gram positivas, Gram negativas y hongos. Pseudomonas y algunas especies de hongos son resistentes. Activo frente a virus lipídicos. Tiene cierta actividad frente a virus no lipídicos. La actividad esporicida es muy limitada y exige elevadas temperaturas. La actividad frente a micobacterias es moderada y varía según la formulación. La acción germicida depende de la concentración, temperatura, pH (más activo en soluciones ácidas), y diferentes características físico-químicas. En general las soluciones acuosas hasta el 1% son bacteriostáticas y las más concentradas bactericidas. Su actividad está modulada por cambios moleculares que afectan al coeficiente de reparto agua/octanol, tensión superficial,… INDICACIONES Y CONCENTRACIONES APLICACIONES COMO DESINFECTANTE • Desinfección hospitalaria de nivel intermedio: orto-fenilfenol y orto-bencil-para- clorofenol. En áreas semicríticas y no críticas (laboratorios, suelos, paredes) e instrumentos médicos no críticos (por inmersión). No debe utilizarse para objetos semicríticos que entren en contacto con mucosas o piel no intacta. • Desinfectante de material de desecho bacteriológico: tricresol en solución al 5% como desinfectante de excrementos. APLICACIONES COMO ANTISÉPTICO • Antisepsia quirúrgica de manos: hexaclorofeno al 3% en solución jabonosa. • Antisepsia no quirúrgica de manos, pequeñas heridas y antisepsia de la piel en cirugía o antes de la venipunción: triclosan de 0.3 al 2 % (acción duradera).
- 4. • Antiséptico y analgésico bucal: mezclas que contienen fenol al 1.4% para aliviar el dolor y la irritación de boca y garganta en estomatitis, gingivitis, aftas orales, etc. • Antisepsia de la piel: tricresol