Informe acetonas y aldehídos
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Este documento describe experimentos realizados para diferenciar aldehídos y cetonas mediante reacciones químicas. Se utilizaron reactivos como permanganato de potasio, 2,4-dinitrofenilhidracina, reactivo de Tollens y reactivo de Fehling para oxidar o formar precipitados con aldehídos pero no con cetonas. Las propiedades de los grupos carbonilo en aldehídos y cetonas explican estas diferencias en sus reactividades.
Informe acetonas y aldehídos
- 1. Integrantes: -Nicolás Rubilar -Yohana Toro -Valeska Sobarzo Profesor(a): Susana Alfaro Araya Sección/Grupo Lab: S2G1 Martes 29 de octubre de 2013
- 2. Introducción La diferencia de diversos compuestos químicos, y sus reacciones con variadas sustancias específicas, depende principalmente del grupo funcional que éstos presentan, y además del lugar en que este grupo se enlaza, un ejemplo de esto es el grupo carbonilo que lo podemos encontrar tanto en la cetona como los aldehídos Los aldehídos y las cetonas son dos clases de derivados hidrocarbonados estrechamente relacionados, que contienen oxígeno. Cada uno de estos compuestos tiene un grupo carbonilo, un átomo de carbono unido a un átomo de oxígeno por medio de un doble enlace. Los aldehídos contienen el grupo funcional carbonilo (C=O). Éste se une al carbonilo terminal de una cadena y el enlace libre del carbono se une a un hidrógeno. En cambio, en cada fórmula de cetona hay dos átomos de carbono enlazados a los grupos carbonilo; estos átomos de carbono pueden ser de un grupo alquilo o de un grupo arilo. La mayoría de las propiedades de los aldehídos y las cetonas pueden explicarse por la estructura y las características del grupo carbonilo. Un grupo carbonilo, -C=O tiene algunas de las características del doble enlace carbono-carbono. En un grupo carbonilo, uno de los enlaces es un enlace sigma fuerte y el otro es un enlace pi más débil. Los ángulos de enlace alrededor del átomo de carbono del grupo carbonilo son de 120° aproximadamente. Objetivos Conocer los grupos funcionales que caracterizan los aldehídos y cetonas Identificar reacciones características para diferenciar aldehídos y cetonas Reconocer el por qué ocurre oxidación o no en una cetona o aldehído Martes 29 de octubre de 2013
- 3. Materiales y Métodos Materiales: Tubos de ensayos Baño de agua Pipetas Reactivos: Permanganato de potasio Acetaldehido Acetona Ácido Sulfúrico 2,4-Dinitrofenilhidracina Reactivo de Tollens Formaldehído Reactivo de Fehling “A” y “B” Método Actividad N° 1 “Reacciones de oxidación de aldehídos y cetonas” En 2 tubos de ensayo, se vertió por separado 0,5 mL de acetaldehído y acetona; luego se agregó a cada tubo 1 mL de permanganato de potasio al 0,2% acidulado con ácido sulfúrico. - Observaciones: Debido a una contaminación de los reactivos fue difícil observar concretamente un cambio notorio, sin embargo se observaron pequeñas diferencias. Actividad N° 2 “Reacciones de reconocimiento entre aldehídos y cetonas” 1) Reacción con 2,4-Dinitrofenilhidracina: En un tubo de ensayo se agregó 1 mL de solución 2,4-Dinitrofenilhidracina, posterior a esto se agregó 5 gotas de acetona, y se agitó suavemente. Se volvió a repetir la actividad anterior reemplazando las 5 gotas de acetona, por 5 gotas de acetaldehído. - Observaciones: En los dos tubos se observó la formación de un precipitado. Martes 29 de octubre de 2013
- 4. 2) Reacción con reactivo de Tollens: Se rotuló 3 tubos de ensayos, adicionando a cada uno 1mL de reactivo de Tollens. Luego al tubo N°1 se le añadió 0,5mL de formaldehído; al tubo N° 2 se le añadió 0,5mL de acetaldehído y al tubo N° 3 se le añadió 0,5mL de acetona. Posterior a esto se sometieron los 3 tubos en baño de agua caliente. - Observaciones: Tubo 1: se formó un precipitado color café claro, pero al someterlo unos minutos en agua caliente, éste forma un leve espejo de plata. Tubo 2: No ocurre reacción aparente, pero al someterlo unos minutos en agua caliente, se forma carboxilato, espejo de plata. Tubo 3: No ocurre reacción aparente, y se mantiene el ser sometido en agua caliente. 3) Reacciones con reactivo de Fehling: Se rotuló 3 tubos de ensayo, añadiendo luego, a cada uno 0,5mL de reactivo de Fehling A y 0,5mL de reactivo de Fehling B. Luego se añadió; al tubo N°1 0,5mL de formaldehído; al tubo N°2 0,5mL de acetaldehído y al tubo N°3 0,5mL de acetona. Posteriormente los 3 tubos se sometieron en baño de agua caliente. Martes 29 de octubre de 2013
- 5. Resultados y Discusión Actividad N° 1 “Reacciones de oxidación de aldehídos y cetonas” Reactivos Tubo N° 1 Acetaldehído + Permanganato de potasio Tubo N° 2 Cetona + Permanganato de potasio En el tubo N° 1 ocurre reacción de oxidación, debido a que hay acetaldehído un compuesto fácilmente oxidable. En el tubo N°2 no ocurre oxidación, debido a que hay cetona, un compuesto que no sufre oxidación. Actividad N° 2 “Reacciones de reconocimiento entre aldehídos y cetonas” 1) Reacción con 2,4-Dinitrofenilhidracina: Tubo Reactivo Tubo 1: Tubo 2: Reactivo Precipitado +5gtt acetona 2,4-Dinitrofenilhidracina sí +5gtt sí acetaldehído Los dos tubos formaron un precipitado de color amarillo-anaranjado. Esto se debe a que la “2,4-Dinitrofenilhidracina” reacciona con el grupo carbonilo de los aldehídos y cetonas formando “2,4-dinitrofenilhidrazonas”, las cuales son sólidas, observando un precipitado de color amarillo en las dinitrofenilhidrazonas de aldehídos y cetonas saturadas, y de color anaranjado en las dinitrofenilhidrazonas de anillos aromáticos y sistemas conjugados. Reacción: Martes 29 de octubre de 2013
- 6. 2) Reacción con reactivo de Tollens: Tubo N°1 Formaldehído + Reactivo Forma leve espejo de plata de Tollens Tubo N°2 Acetaldehído + Reactivo Se de Tollens Tubo N°3 forma carboxilato espejo de plata Acetona + Reactivo de No ocurre reacción Tollens El reactivo de Tollens es una solución amoniacal de AgNO3, es decir, Ag(NH3)OH. Sólo los aldehídos reducen el reactivo de Tollens y forman un espejo de plata en las paredes del tubo o polvo gris de plata, mientras que las cetonas no reaccionan a este. Reacción: RCHO + 2Ag(NH3)2OH Æ 2Ag (s) + RCOONH4 + 3NH3 + H2O 3) Reacciones con reactivo de Fehling: Reactivos Observación antes del Observación después del baño en agua caliente Tubo N°1: Reactivo de Fehling Formaldehído Tubo N°2: Reactivo de + Precipitado de baño en agua caliente color Precipitado de cobre celeste Fehling + Precipitado de color rojo alcetaldehído Precipitado de color verde (partículas de cobre inmisibles en solución) Tubo N°3: Reactivo acetona de Fehling + Precipitado de color azul No ocurre reacción oscuro El reactivo de Fehling consiste en dos partes: una solución de sulfato cúprico y una solución de hidróxido de sodio y tartrato de sodio y potasio. Al mezclar cantidades iguales de estas dos soluciones , se forma un complejo soluble de tartrato de cúprico de color azul oscuro impidiendo así que los iones cúpricos Martes 29 de octubre de 2013
- 7. precipiten a la forma de Cu(OH)2. El ion Cu2+ oxida al aldehído a ácido en su forma de sal a y a su vez es reducido a Cu+ precipitando como Cu2O rojo. Reacción: RCHO + 2Cu2+ + 5OH- RCOO- + Cu2O +3H2O Cuestionario 1) Realice una lista de todos los conceptos que desconoce o no entendió bien y definirlos. - Reactivo de Tollens: es un agente oxidante, que se reduce a plata metálico, que en un vaso de reacción limpio, forma un "espejo de plata". Éste es usado para verificar la presencia de aldehídos, que son oxidados a ácidos carboxílicos. - Reactivo de Fehling: se fundamenta en el poder reductor del grupo carbonilo de un aldehído. Éste se oxida a ácido y reduce la sal de cobre (II) en medio alcalino a óxido de cobre (I), que forma un precipitado de color rojo. Un aspecto importante de esta reacción es que la forma aldehído puede detectarse fácilmente aunque exista en muy pequeña cantidad. - Reactivos: toda sustancia que interactúa con otra en una reacción química que da lugar a otras sustancias de propiedades, características y conformación distinta, denominadas productos de reacción o simplemente productos. 2) En frascos sin etiqueta se tiene por separado los siguientes reactivos: 2-hexeno, 1-hexino, benceno, 2-hexanol y hexanal. ¿Mediante qué reacciones puede identificarlos? Escriba las ecuaciones correspondientes. 2-hexeno (hidrocarburo) 1-hexino (hidrocarburo) Tanto alquenos como alquinos se pueden identificar cualitativamente mediante la reacción de adición: R2C=CR2 + Br2 ------> R2CBr–CBrR2 (Usando en este caso bromo, aunque también es posible hacerlo con I o Cl) Martes 29 de octubre de 2013
- 8. benceno (hidrocarburo aromático): Un método para la identificación de los compuestos aromáticos es la reacción de Le Rosen ó formalín Sulfúrico el que consiste en la sustitución electrofílica aromática a través de la aplicación de formalín sulfúrico que se prepara con el catalizador (ácido sulfúrico, H2SO4) más formalina. 2-hexanol (alcohol) Se identifican mendia reacción con el Reactivo de Lucas: Hexanal (aldehído): El reactivo de Fehling permite determinar la presencia de aldehídos en una muestra desconocida. Se prepara de tal manera que es una mezcla de color azul que al añadirla a una muestra desconocida oxida a los grupos aldehídos y como resultado positivo de la prueba se observa un precipitado de color rojo ladrillo de óxido cuproso. R-CHO 2Cu(OH) + 2 + OH- R-COO - Cu2O + 3H2+ O Martes 29 de octubre de 2013
- 9. 3) Dados los siguientes compuestos: formaldehído, metil-etil-cetona, propeno, benzaldehído, etanol, isopropanol. Indique cuales reaccionarían con los siguientes reactivos. a) Reactivo de Tollens: Benzaldehído, formaldehído b) Reactivo de Fehling: Benzaldehído, formaldehído c) Solución de permanganato de alcalino y frio: Propeno d) Solución de NaOH/I2: formaldehído, metil-etil-cetona e) Fenilhidracina: Benzaldehído, formaldehído, metil-etil-cetona. Martes 29 de octubre de 2013
- 10. Conclusiones Las propiedades físicas y químicas de los aldehídos y las cetonas están influidas por la gran polaridad del grupo carbonilo. Las moléculas de aldehídos y cetonas se atraen entre sí mediante interacción polarpolar, teniendo puntos de ebullición más altos que los correspondientes alcanos, pero más bajos que los alcoholes, ya que tienen la capacidad de formar enlaces de hidrógeno. Un aldehído puede oxidarse al correspondiente ácido carboxílico; en cambio, las cetonas son resistentes a una oxidación posterior. Las reacciones de oxidación que se llevaron a cabo con Tollen y Fehling, fueron también efectivas para diferenciar aldehídos de cetonas, dado que sólo el primero oxida por la disponibilidad de hidrógenos en carbono que contiene el grupo carbonilo. Martes 29 de octubre de 2013
- 11. Bibliografía R.Q. Brewster, C.A. Van der Wet, W. E. Mc Ewen. “Curso práctico de química orgánica”, Ed Alhambra, 1970. T.W.G. Solomons. “Química Orgánica”, Ed Limusa S.A., 1981 Martes 29 de octubre de 2013