Lab qu144-02

UNIVERSIDAD NACIONAL DE SAN CRISTÓBAL DE HUAMANGA
FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA Y METALURGIA
E. F. P. DE INGENIERÍA EN INDUSTRIAS ALIMENTARIAS
LABORATORIO DE QUÍMICA ÓRGANICA “N°2”
PRÁCTICA Nº 02
“OPERACIONES BÁSICAS DE LABORATORIO EN QUÍMICA ORGÁNICA I:
EXTRACCIONES Y CROMATOGRAFÍA”
ASIGNATURA : QU-144. Química Orgánica.
PROFESOR : Ing. Gabriel A. CERRONLEANDRO.
ALUMNOS
GRUPO : Nº 01, martes 1pm - 4pm.
CICLO ACADÉMICO : 2017-II.
FECHA DE EJECUCIÓN : 15/04/17.
FECHA DE ENTREGA : 22/04/17.
AYACUCHO-PERÚ
2017

“OPERACIONES BÁSICAS DE LABORATORIO EN QUÍMICA ORGÁNICA
EXTRACCIONES Y CROMATOGRAFÍA”
I. OBJETIVOS:
 Estudiar las principales operaciones básicas de laboratorio en química orgánica.
Sus características y aplicaciones.
 Conocer las diferentes técnicas experimentales de extracción y de cromatografía,
así como el manejo de los materiales y equipos para realizar dichas operaciones.
Métodos y procedimientos.
 Realizar experimentalmente las operaciones de extracción sólido-líquido (Soxhlet),
extracción líquido-líquido, cromatografía de papel.
II. MARCO TEÓRICO:
LA EXTRACCIÓN
Es la técnica más empleada para separar un producto orgánico de una mescla de
reacción o para aislarlo de sus fuentes naturales. Puede definirse como la separación de
un compuesto de una mezcla por medio de un disolvente.
TIPOS:
EXTRACCIÓN CONTINUA: también denominada Extracción Sólido – Líquido, consiste en
la separación de uno o más componentes de una mezcla sólida mediante un disolvente
líquido. Tiene lugar en dos etapas, existe un contacto del disolvente con el sólido que
cede el componente soluble (soluto) al disolvente. Este proceso puede llevarse a cabo a
temperatura ambiente o en caliente, en este caso a fin de evitar la pérdida de disolvente,
suele realizarse una ebullición a reflujo.
En la segunda parte hay una separación de la disolución del resto del sólido. Una vez que
se ha saturado el disolvente, se separa del sólido que queda, normalmente por filtración.
EXTRACCIÓN DE LÍQUIDO –LÍQUIDO (CONTINUA)
Es la técnica más empleada de muestra acuosa. El fundamento de esta técnica se basa
en distribución o reparto de la muestra entre dos fases inmiscibles, en las cuales el la

matriz tienen solubilidades deferentes. En la mayoría de los casos, una de las fases es
un medio acuoso y la otra un disolvente orgánico por lo que frecuentemente se menciona
esta técnica como extracción de disolventes orgánicos o simplemente extracción con
disolventes.
a. Dispositivo para la extracción con disolvente menos densos que el agua
b. Dispositivo para la extracción con disolventes más densos que el agua
EXTRACCIÓN DESCONTINÚA:
Es el procedimiento más sencillo. Se realiza en embudos de extracción. La muestra de las
que se desea separar el analito se introduce en el embudo de extracción. Se añade el
disolvente orgánico y se agita durante un tiempo de 1 a 2 minutos. Para establecer el
equilibrio entre las fases y favorecer la transferencia de matrería. Periódicamente, es
necesario ventear el exceso de presión generado en el proceso de extracción. A
continuación se mantiene en reposo unos 10 minutos aunque se puede requerirse más
tiempo en función del tipo de muestra y disolventes utilizados, hasta que se separen las
dos fases, y por último se recoge separadamente cada una de ellas.
EXTRACCIÓN SOXHLET:
Permite la separación de sustancias orgánicas por disolución. La muestra se trata de un
disolvente el que solo disuelve una o algunas de las sustancias. Los disolventes
utilizados son muy distintas (alcohol, éter, cloroformo, tricloroetileno, acetona, etc.) La
sustancia se coloca en un cartucho de celulosa y ello en tubo soxhlet luego se coloca el
tubo refrigerador y el líquido disolvente en un balos que soporta alta temperatura, este se
pone en ebullición y se condensa en el tubo refrigerador y cae sobre la muestra y ello
llega a nivel de la altura de tubo sifón y luego cae a su lugar de origen y así cuantas
vueltas necesarias.
COMPONENTES
Los solventes: son compuestas orgánicos basados en el elemento químico carbono. Ellos
producen efectos similares a los del alcohol o los anestésicos. Estos efectos se producen
a través de la inhalación de sus vapores algunos de ellos tienen aplicaciones industriales
como los pegamentos, pinturas, barnices y fluidos de limpieza. Otros son utilizados como

gases en aerosoles, extinguidores de fuego o encendedores para cigarrillos. Estas
sustancias que expelen vapores a temperatura ambiental (solventes volátiles como la
nafta o la acetona) o que son en sí misma gases (butano, propano) pueden ser inhalados
a través de la boca o nariz generando un efecto psicoactivo.
MUESTRAS
Las muestras para esta operación generalmente son orgánicas como: semillas, frutos,
raíz, tallos, etc. Que contienen en su composición como: grasas, aceites, aromas,
colorantes, saborizantes, etc. Y cada uno de ellos tiene un disolvente especial.
EQUIPO:
El equipo más conocido es la de extracción soxhlet ello está conformado por un:
refrigerante, tuvo soxhlet, tuvo lateral, tuvo sifón, matraz o balón, y a ello acompaña
soporte universal, dos pinzas nueces, malla o reguilla, trípode y mechero de bunsen.
REFRIGERANTES.
Los refrigerantes son aparatos especiales para la condensación del vapor de destilación
para obtener pureza en las muestras que empleas en esta operación. y tenemos
deferentes tipos de refrigerantes.
TIPOS DE REFRIGERANTES
 Refrigerante más sencillo tenemos LIEBENG, que consiste en un simple tubo de
vidrio, dentro del cual pasan vapores a enfriar y están refrigerados por agua.
 Para aumentar la superficie de enfriamiento se usa el refrigerante de bolas de
ALLIHN, similar en funcionamiento al de anterior, pero la deferencia es la forma
del tubo a lo largo del cual pasan los vapores.
 Más eficiente aún son los refrigerantes A SERPENTÍN, en el cual el tubo de los
vapores destilados tiene la forma de serpentín, realizando al máximo el
intercambio de calor entre el vapor y el líquido refrigerante.
TUVO SIFÓN
Es un conducto que se comunica de tubo soxhlet al balón que contiene el solvente, es
como una jeringa que chupa todo el líquido que se acumula en el tubo soxhlet.

CROMATOGRAFÍA.
Se llama cromatografía a una técnica que permite separar (o fraccionar) los componentes
de substancias biológicas. El termino deriva de chroma, color, ya que los primeros
ensayos del método tuvieron por objetivo separar compuestos que eran naturalmente
coloreados. En un principio se utilizó la cromatografía para fraccionar e identificar
moléculas pequeñas, como aminoácidos y azucares. En estos casos, se usó la
cromatografía de partición que consiste en aplicar una gota de la solución con la mezcla
de substancia a separar en la parte inferior de una tira de papel o en una delgada capa de
un material inerte, como celulosa los líquidos escalan espontáneamente por capilaridad
aquellos componentes de la muestra que sean más solubles en el líquido. Los que
tengan mayor afinidad por el que no se absorbe serán arrastrados por este. Una vez
finalizada el proceso, el soporte se saca y se tiñe con un colorante revelador conveniente
para separar los compuestos.
TIPOS DE CROMATOGRAFÍA.
CROMATOGRAFÍA DE PAPEL.
Es una de las técnicas cromatografías más simples y de los más antiguos. Como su
nombre indica, la separación se realiza sobre tiras u hojas de papel filtro.
Es una forma de cromatografía muy sencilla que se emplea para la identificación
cualitativa, aunque también sirve para análisis cuantitativo. Esta técnica se usa en la
medicina forense 8 en la detección de venenos.
CROMATOGRAFÍA EN CAPA FINA.
Es muy semejante a la cromatografía de papel con recepción de que la fase estacionaria
es una capa delgada de absorbentes finamente divididos, sostenido por una placa de
vidrio o aluminio, una tira de plástico, etc.
Puede emplearse cualquiera de los sólidos que se usa cromatografía en columna,
siempre que se encuentre substancias que se adhiere convenientemente a la placa.
La cromatografía de capa fina es más rápido que la cromatografía en papel y toma de 10
minutos a una hora, además de ser más reproducibles, las separaciones son mejores,
pues las manchas no tienden a dispersarse. Puede emplearse para analizar vitaminas,

colesterol, ácidos grasos, lípidos en suero, aminoácidos, tintes, glicéridos, plaguicidas y
azucares.
III. MATERIALES DE LABORATORIO:
a) Muestras Orgánicas:
- Semillas de calabaza (extracción de aceites).
- Achiote (extracción de colorantes).
- Tinta de lapicero (cromatografía papel).
b) Materiales y equipos:
- 2 (Mechero de Bunsen, trípode y malla).
- 2 (Soporte universal, pinzas y nueces).
- 2 Equipos de extracción Soxhlet (balón 250ml, tubo Soxhlet, refrigerante,
mangueras de goma).
- 2 Probetas, de 100 ml.
- 1 engrapador.
- 2 Papel filtro, 15x15 cm.
- 1 Mortero con pilón, de porcelana.
- 1 Balanza analítica.
- 2 Espátulas.
- 2 Cubetas cromatografías.
- 2 Lunas de reloj.
- 2 Vasos de precipitado.
- 2 Tiras de papel filtro, 2x8 cm.
- Cerillas de fósforo.
c) Reactivos y solventes químicos:
- Etanol 96%.
- Bencina.
- Cloroformo.
- Acetato de etilo.

IV. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:
ENSAYO N°1: EXTRACCIÓN SÓLIDO-LÍQUIDO:
MÉTODO DEL EXTRACTOR SOXHLET.
A.- EXTRACCIÓN DE COLORANTES NATURALES (ACHIOTE LIMPIO, SECO,
MOLIDA) En primer lugar inspeccionamos la muestra (achiote) luego fraccionarlo o
triturarlo en el mortero hasta lograr lo mínimo posible, pero ello ya debe estar listo el
cartucho fabricado de un papel filtro. Luego procedemos a pesar el cartucho vacío
introducimos la muestra luego pesamos el cartucho con la muestra luego procedimos a
armar el equipo extractor, en las piezas agregamos glicerina para unir y pueda hacer un
buen contacto entre las piezas. Luego pesar el balón vacío luego introducir 100 ml de
etanol, colocar al extractor, para esto debe estar instalado el machero de bunsen, trípode
y la malla pendemos el mechero para proceder con el extracción de colorantes a la
muestra (achiote) una vez que comienza con la extracción observamos que etanol se
convierte en vapor y llega a refrigerante donde se condensa para luego bajar a la
muestra, absorbe su colorante que posee la cochinilla y regresa al balón por el tubo sifón
y el mismo procedimiento una y otra vez.
Al final observamos que la muestra esta decolorada y procedimos a paras con la actividad
de extracción, dejamos que se enfrié, sacamos la muestra sin color y procedimos a
recuperar el solvente en este caso el etanol ello es por el método de destilación. Luego
pesar la muestra extraída y colorante en el balón, para hallar el rendimiento de la
extracción.
A.- EXTRACCIÓN DE COLORANTES NATURALES (ACHIOTE LIMPIO, SECO,
MOLIDA)
Datos:
- M1 = Pesar cartucho vacío: 1,28g
- M2 = Pesar cartucho más muestra: 16,21g
- M3 = Pesar balón vacio:99.65g
- M4 = Pesar cartucho más residuo: 14,26g

Cálculos:
Calcular rendimiento de la extracción (vía cartucho), y llene la sgte. Tabla
n = (m2 − m4)/(m2 − m1) x 100%
n = (
16.21g − 14.26g
16.21g − 1.28g
) x 100%
n = 0.131x 100 = 13.1%
B.- SEMILLA OLEAGINOSAS (CALABAZA MOLIDA)
Primero inspeccionamos la muestra y luego pelamos para luego fraccionarlo o
triturarlo en el mortero hasta lograr lo mínimo posible, pero para ello ya debe estar
listo el cartucho fabricado de un papel filtro. Luego procedemos a pesar el cartucho
vacío luego introducir la muestra el cartucho con la muestra luego procedimos a
armar el equipo extractor, luego pesar el balón vacío luego introducir 100ml de
bencina, colocar al extractor, para luego debe estar instalado el mechero de bunsen,
trípode y la malla prendemos el mechero para proceder con el extracción de grasa a
la muestra (calabaza) una vez que comienza con la extracción observamos que
bencina se evapora y llega al refrigerante donde se condensa e ingresa a la muestra,
absorbe su grasa y regresa al balón por el tubo sifón y el mismo procedimiento una y
otra vez al final observamos que la muestra esta decolorada y procedimos a parar
con la actividad de extracción, dejamos que se enfrié, sacamos la muestra sin grasa
y procedimos a recuperar el solvente en este caso la bencina ello es por el método
de destilación. Luego pesar la muestra extraída y la grasa en el balón, para hallar el
rendimiento de la extracción.
Datos:
- M1 = Pesar cartucho vacío: 1.28g
- M2 = Pesar cartucho más muestra: 10.45g
- M3 = Pesar balón vacio:99.65g
- M4 = Pesar cartucho más residuo: 7.00g

Cálculos:
Calcular rendimiento de la extracción (vía cartucho), y llene la sgte. Tabla
n = (m2 − m4)/(m2 − m1) x 100%
n = (
10.45g − 7.00g
10.45g − 1.28g
) x 100%
n = 3.45/9.17 x 100 = 37.6%
N° Muestra m1 m2 m4 n (%) solvente
01 achiote 1.28g 16.21g 14.26g 13.1% etanol
02 calabaza 1.28g 10.45g 7.00g 37.6% bencina
ENSAYO N°2: RECUPERACIÓN DEL SOLVENTE DE LA EXTRACCIÓN
(DESTILACIÓN):
A.- RECUPERACIÓN DE COLORANTES NATURALES (ACHIOTE LIMPIO, SECO,
MOLIDA)
DATOS:
Solvente recuperado
1er
T0
= 49 ml, 2do
T0
= 39 ml
Donde la suma de los dos mas el promedio nos dará el resultado de la concentración
49+39 = 88 ml / 2 = 44 ml de solvente recuperado.
 medir solvente recuperado: 44 ml
 calcular rendimiento de recuperación
 pesar balón más extracto: 108.38g
Calcular rendimiento de recuperación de solvente:
n= (vol. recup/vol. Inicial) x 100%
n = (
44 ml
100 ml
) x 100 = 44%

Calcular rendimiento de la extracción (vía balón) y llene la sgt. Tabla
n = (m5 − m3)/(m2 − m1) x 100% n =(108.38g-99.65g)/(16.21g- 1.28g) x100%
n = 58.5 %
B.- SEMILLA OLEAGINOSAS (CALABAZA MOLIDA)
DATOS:
Solvente recuperado
1er
T0
= 50 ml, 2do
T0
= 35 ml
50+35 = 85 ml / 2 = 42.5 ml de solvente recuperado.
 medir solvente recuperado: 42.5ml
 calcular rendimiento de recuperación
 pesar balón más extracto: 105.19g
Calcular rendimiento de recuperación de solvente:
n= (vol. recup/vol. Inicial) x100% n = (
42.5 ml
100 ml
) x 100 = 42.5%
Calcular rendimiento de la extracción (vía balón), llene la sgte .tabla
n = (m5 − m3)/(m2 − m1) x 100%
n= (105.19g-96.65g)/(10.45g- 1.28g) x100%
n= 93.1%
N° Muestra m1 m2 m3 m5 n(%)
01 Achiote 1.28g 16.21g 99.65g 108.38g 58.5%
02 Calabaza 1.28g 10.45g 96.65g 105.18g 93.1%

ENSAYO N°3: EXTRACCIÓN LÍQUIDO-LÍQUIDO.
MÉTODO DE LA PERA DE SEPARACIÓN.
Una vez instalado el equipo agregamos solución acuosa violeta de cristal y cloroformo
luego agitarlo hasta que esté bien mezclado, luego dejar un rato para que absorbe todo el
colorante del agua esto ocurre porque el cloroformo es más denso que el solución acuosa
es por ello cae a la base de la pera de bromo, separamos a un recipiente y puede seguir
este ciclo hasta agotar el color de la solución, esto ocurre porque el cloroformo tiene más
afinidad en violeta de cristal.
RESULTADO:
El cloroformo se decanta, listo para separar atrapando todo el colorante, la solución
acuosa queda pobre de color.
ENSAYO N°4: ENSAYOS CROMATOGRÁFICOS:
MÉTODO DE LA CROMATOGRAFÍA DE PAPEL.
En esta práctica elaboramos con lapicero de color azul, pintamos una pequeña mancha
en el papel filtro (una tira).
Tomamos tres cubetas cromatografías, en cada uno lo agregamos metanol, el dicloro
metálico y acetato de etilo, luego se introduce la tira de papel pintado con lapicero a cada
uno de ellos, observar que es lo que ocurre en ello con cada muestra.
 Ojo el que mejor arrastre tiene es el acetato de etilo.
 El metanol arrastra la muestra pero arrastra todo sin dejar mucha tinta en el lado
pintado.
V. CONCLUSIÓN:
Esta práctica fue muy satisfactoria para el futuro de los alumnos, aprendimos como
se trabaja o maneje la extracción y la cromatografía que nos servirá para las futuras
investigaciones así como utilizar materiales o instrumentos para estos métodos que
sirven de separación y es sobre todo para el lado de investigación el cual nos permite

que podamos utilizar la mejor sustancia química para la muestra que podamos
investigar.
VI. DISCUSIÓN:
En la práctica se nos presentó un problema (por un descuido dejamos que el vapor
de etanol que pase, el refrigerador estuvo con poco agua) para la próxima tendremos
más atención en pequeñas detalles como estas, nos faltó recuperar por completo el
etanol por falta de tiempo, para saber exactamente el rendimiento de extracción de
colorantes naturales.
VII. CUESTIONARIO:
1. Mencione 10 solventes orgánicos ordenados de menor a mayor polaridad.
Formula Agua = H2O
Fórmula metanol = CH4O
Fórmula etanol = C2H6O
Fórmula acetona = C3H6O
Fórmula acetato de etilo = C4H8O2
Fórmula éter dietético = (C2H5)2O
Fórmula cloroformo = (C2H5)2O
Fórmula benceno = C6H6
Fórmula ciclo hexano = C6H12
Formula Hexano = C6H14.

2. DIBUJE EL EXTRACTOR SOXHLET, CON TODOS SUS ACCESORIOS,
SEÑALANDO CADA UNA DE SUS PARTES.
3. EN UNA EXTRACCIÓN LÍQUIDO-LÍQUIDO, QUÉ ES EL COEFICIENTE DE
REPARTO (O DE DISTRIBUCIÓN), KD. CUÁL ES SU FÓRMULA O EXPRESIÓN
MATEMÁTICA.
El coeficiente de reparto (K) de una sustancia, también llamado coeficiente de distribución
(D), o coeficiente de partición (P), es el cociente o razón entre las concentraciones de esa
sustancia en las dos fases de la mezcla formada por dos disolventes inmiscibles en
equilibrio. Por tanto, ese coeficiente mide la solubilidad diferencial de una sustancia en
esos dos disolventes.
K =
sustancia 1
sustancia 2
Donde [sustancia]1 es la concentración de la sustancia en el primer disolvente y,
análogamente [sustancia]2 es la concentración de la misma sustancia en el otro
disolvente.
4. QUÉ ES LA CROMATOGRAFÍA, CUÁLES SON SUS APLICACIONES, Y QUE TIPOS
DE ELLA SE CONOCEN.
Tipos Fase móvil Fase estacionaria
Cromatografía en papel Líquido
Líquido ( moléculas de agua contenidas en la
celulosa del papel )

VIII. BIBLIOGRAFÍA:
Cromatografía en capa
fina
Líquido Sólido
Cromatografía de
gases
Gas Sólido o líquido
Cromatografía líquida
en fase inversa
Líquido
(polar)
Sólido o líquido
(menos polar)
en fase normal
Líquido
(menos
polar)
Sólido o líquido
(polar)
de intercambio iónico
Líquido
(polar)
Sólido
de exclusión
Líquido Sólido
de adsorción
Líquido Sólido
Cromatografía de
fluidos supercríticos
Líquido Sólido

 Abeysekere M, Samnpathu S.R., Shankaranarayana M.L. 1990. “Studies on
different methods of extraction of betalains from red beet (Beta vulgaris)”. J. Food.
Sci. Technol. Vol. 27, No. 6. p 336-339.
 BaduiDergal S. 1993, Química de alimentos. Alhambra Mexicana. Cap. 7 p 379-
403; cap.9, p 459,490.

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