Modulo
- 1. MODULO DE QUIMICA LAURA RIVEROS MORA DANIELA ALJANDRA GOMEZ ONCE 1 INS. EDUCATIVA EXALUMNAS DE LA PRESENTACIÓN IABGUE – TOLIMA 2017
- 2. COMPUESTOS ORGANICOS Sustancias químicas que contienen carbono, formando enlaces covalentes carbono-carbono y/o carbono-hidrógeno. En muchos casos contienen oxígeno, y también nitrógeno, azufre, fósforo, boro, halógenos y otros elementos. Estos compuestos se denominan moléculas orgánicas. No son moléculas orgánicas los compuestos que contienen carburos, los carbonatos y los óxidos de carbono. Carbono El carbono es único en la química porque forma un número de compuestos mayor que la suma total de todos los otros elementos combinados. Las tres formas de carbono elemental existentes en la naturaleza son sólidos con puntos de fusión extremadamente altos, e insolubles en todos los disolventes a temperaturas ordinarias. Las propiedades físicas de las tres formas difieren a causa de su estructura cristalina. Modelo geométrico Modelo de barras y esferas Representación espacial Los hidrocarburos Son compuestos orgánicos formados únicamente por átomos de carbono e hidrógeno. La estructura molecular consiste en un armazón de átomos de carbono a los que se unen los átomos de hidrógeno. Los hidrocarburos son los compuestos básicos de la Química Orgánica. Las cadenas de átomos de carbono pueden ser lineales o ramificadas y abiertas o cerradas.
- 3. CADENAS CARBONADAS Acíclicos: Son hidrocarburos de cadenas carbonadas abiertas. Existen dos tipos de cadenas abiertas: Cadenas lineales: los átomos de carbono pueden escribirse en línea recta. Cadenas ramificadas: Están constituidas por dos o más cadenas lineales enlazadas. La cadena lineal más importante se denomina cadena principal; las cadenas que se enlazan con ella se llaman radicales. Cíclicos: Son hidrocarburos de cadenas carbonadas cerradas, formadas al unirse dos átomos terminales de una cadena lineal. Las cadenas carbonadas cerradas reciben el nombre de ciclos. GRUPOS FUNCIONALES Se llama grupo funcional porque es el sitio en que la mayoría de las reacciones químicas tienen lugar. Al respecto el doble enlace en los alquenos y el triple enlace en los alquinos se consideran también como grupos funcionales.
- 4. Los principales grupos funcionales son:
- 5. Alcoholes Son compuestos orgánicos formados a partir de los hidrocarburos mediante la situación de uno o más grupos hidróxilo por un número igual de átomos de hidrógeno. El alcohol más simple, metanol (alcohol metílico), tiene la fórmula CH4O y la estructura CH3--O--H. El grupo funcional del alcohol es el grupo OH (grupo hidroxilo). Los alcoholes se nombran tomando el nombre del alcano, agregándole la terminación "ol". Cetonas Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo. El grupo funcional carbonilo consiste en un átomo de carbono unido con un doble enlace covalente a un átomo de oxígeno, y además unido a otros dos átomo de carbono. Aldehídos Los aldehídos presentan el grupo carbonilo en posición terminal. El carbonilo está unido a un hidrógeno y a un grupo alquilo. Los aldehídos y las cetonas presentan las mismas propiedades químicas y físicas. Éter Los éteres son los compuestos formados por dos radicales unidos entre sí mediante un átomo de oxígeno, por lo tanto su grupo funcional es: R-O-R. Ácido carboxílico Los compuestos orgánicos que contienen en su molécula el grupo funcional COOH (un grupo >C=O, unidos al mismo átomo del carbono son llamados ácidos carboxílicos). Estos compuestos se forman cuando el hidrógeno de un grupo aldehído es reemplazado por un grupo -OH. Aminas Las aminas son compuestos derivados del amoniaco (NH3). Se forma cuando se sustituye uno, dos o tres átomos de hidrógeno del amoniaco por radicales. Amidas Son compuestos que están formados por los grupos funcionales de aminas y ácidos carboxílicos.
- 6. Esteres Son compuestos que se forman por la unión de ácidos con alcoholes, generando agua como subproducto. GRUPOS DE LA TABLA PERIODICA Grupo IV A: Carbonoideos Su posición central hace que su comportamiento sea de cierta forma especial, sobre todo el del elemento carbono que tiene la propiedad de unirse consigo mismo, formando cadenas y creando compuestos que forman la Química Orgánica. Los elementos que forman el grupo de los carbonoideos son: 1. Carbono 2. Silicio 3. Germanio 4. Estaño 5. Plomo 6. Flerovio Grupo VA: Nitrogenoides Este grupo posee una configuración electrónica que modifica a los elementos y por ello estos no tienden a formar compuestos iónicos, en su lugar tienden a formar enlaces covalentes. Los elementos que forman el grupo de los nitrogenoides son: 1. Nitrógeno 2. Fosforo 3. Arsénico 4. Antimonio 5. Bismuto Grupo VI A: Grupo del oxígeno Este grupo de la tabla periódica recibe el nombre de grupo del oxígeno puesto que dicho elemento resulta ser el primero; su configuración externa es NS2 NP4, los elementos de este grupo al formar compuestos ceden o ganan dos electrones; debido a su ubicación que es específicamente en el extremo derecho de la tabla periódica, es fundamentalmente un grupo no metálico.
- 7. Los elementos que forman el grupo del oxígeno son: 1. Oxigeno 2. Azufre 3. Selenio 4. Telurio 5. Polonio Grupo VII A: Grupo de los halógenos Se conocen como halógenos a aquellos elementos pertenecientes al grupo VII A de la tabla periódica. Los elementos de este grupo en estado natural se encuentran como moléculas diatónicas, para llenar su último nivel energético necesitan un electrón adicional debido a que tienen a formar un ion mono negativo al cual se le denomina haluro. Los elementos que forman el grupo de los halógenos son: 1. Flúor 2. Cloro 3. Bromo 4. Yodo 5. Ástato HIBRIDACIONES Hibridación tetragonal (sp3): Enlace simple Cuando un átomo de carbono se combina con otros cuatro átomos, además de la promoción de un electrón desde el orbital 2s hasta el 2p vacío, experimenta la hibridación sp3 o tetragonal, consistente en la mezcla o hibridación del orbital 2s con los tres orbitales 2p para originar cuatro orbitales híbridos idénticos, llamados orbitales híbridos sp3:
- 8. Hibridación trigonal (sp2): Enlace doble En los átomos de carbono de los compuestos orgánicos son posibles otros tipos de hibridación. En la hibridación sp2 o trigonal la mezcla o hibridación tiene lugar únicamente entre el orbital s y dos orbitales p, quedando el tercer orbital p sin hibridar. Cada orbital híbrido es 33 por 100 s y 67 por 100 p. Hibridación digonal (sp); Enlace triple Finalmente, el tercer tipo de hibridación que puede experimentar un átomo de carbono en sus combinaciones, es la hibridación sp o digonal, consistente en la hibridación del orbital s con sólo uno de sus tres orbitales p. Cada orbital híbrido es 50 por 100 s y 50 por 100 p. Esta hibridación es la típica de los átomos de carbono unidos a otros dos átomos, bien con sendos dobles enlaces o bien con un triple enlace a uno de ellos y con uno sencillo al otro. COMBUSTIÓN La reacción de combustión se basa en la reacción química exotérmica de una sustancia o mezcla de sustancias llamada combustible con el oxígeno. Es característica de esta reacción la formación de una llama, que es la masa gaseosa incandescente que emite luz y calor, que está en contacto con la sustancia combustible. La reacción de combustión puede llevarse a cabo directamente con el oxígeno o
- 9. bien con una mezcla de sustancias que contengan oxígeno, llamada comburente, siendo el aire atmosférico el comburente más habitual. La reacción del combustible con el oxígeno origina sustancias gaseosas entre las cuales las más comunes son CO2 y H2O. Se denominan en forma genérica productos, humos o gases de combustión. Es importante destacar que el combustible solo reacciona con el oxígeno y no con el nitrógeno, el otro componente del aire. Por lo tanto el nitrógeno del aire pasará íntegramente a los productos de combustión sin reaccionar. Combustión estequiométrica Es la combustión que se lleva a cabo con la cantidad mínima de aire para que no existan sustancias combustibles en los gases de reacción. En este tipo de combustión no hay presencia de oxígeno en los humos, debido a que este se ha empleado íntegramente en la reacción. Entre las sustancias más comunes que se pueden encontrar en los productos o humos de la reacción se encuentran: CO2 H2O como vapor de agua N2 O2 CO H2 Carbono en forma de hollín SO2 HALOGENACIÓN Es el proceso por el cual se introduce en un compuesto orgánico uno o más átomos de halógeno. Los procedimientos y condiciones difieren dependiendo de cada miembro de la familia de halógenos y también del tipo y estructura de la sustancia a halogenar. Los derivados clorados, por obtenerse más económicamente, son los de mayor importancia industrial, los derivados bromados tienen ciertas ventajas por que el átomo de bromo es más fácilmente sustituible en reacciones subsiguientes, porque tienen ciertas aplicaciones farmacéuticas o colorantes.
- 10. Etapa de iniciación En el primer paso de la reacción se produce la rotura homolítica del enlace Cl- Cl. Esto se consigue con calor o mediante la absorción de luz. Primera etapa de propagación Se trata de una etapa ligeramente endotérmica que consiste en la sustracción de un hidrógeno del metano por el radical cloro formado en la etapa anterior, generándose el radical metilo. Segunda etapa de propagación Durante la misma el radical metilo abstrae un átomo de cloro de una de las moléculas iniciales, dando clorometano y un nuevo átomo de cloro. Dicho átomo vuelve a la primera etapa de propagación y se repite todo el proceso. Etapa de terminación Tiene lugar cuando se agotan los reactivos, entonces los radicales que hay en el medio se unen entre sí. Ejemplos: 1. CH4 + 2 O2 → CO2 + 2 H2O 2. C3H8 + 5 O2 → 3 CO2 + 4 H2O 3. C4H10 + 13 O2 → 8 CO2 + 10 H2O
- 11. REACCIÓN DE WURTZ En química orgánica, la Reacción de Wurtz, llamada así por su diseñador Charles Adolphe Wurtz, es una reacción de combinación adición de un alquil halogenado con sodio para formar un nuevo enlace carbono-carbono: 2RX + 2Na → R-R + 2Na+X- Donde la R es un radical libre y X el halógeno. Es el tipo de reacción que sintetiza a los alcanos. Mecanismo El halógeno tiene la tendencia de recibir un electrón y el sodio tienen la tendencia de ceder un electrón. En solución el halógeno recibe el electrón de parte del sodio dejando al sodio halogenado y al radical alquilo libre. RX + Na → R' + NaX (Na+X-) El radical libre acepta un electrón de otro átomo de sodio. R' + Na → RNa (R-Na+) El alquil ionizado se intercambia con un nuevo halógeno formando un enlace carbono-carbono con el alquilo acompañante. R-X+ + RX → R-R + NaX (Na+X-) Todo junto: Ejemplo: Formación de etano a partir de metil iodo: 2CH3I + 2Na → CH3CH3 + 2Nal
- 12. REACTIVO DE GRIGNARD Son unos de los más importantes y versátiles en química orgánica. Involucran la reacción de un haluro de alquilmagnesio o arilmagnesio (RMgX) con electrófilos, como por ejemplo el grupo carbonilo. Son importantes para la formación de enlaces de carbono-carbono, carbono-fósforo, carbono-estaño, carbono-silicio, carbono-boro y otros enlaces carbono-heteroátomo. Por el descubrimiento de estos reactivos y sus reacciones, Victor Grignard recibió el premio Nobel de Química en 1912. La reacción de Grignard generalizada: Donde R = grupo orgánico. Por tener un pKa elevado (apróx.50), las reacciones de Grignard son irreversibles (unidireccionales). Síntesis Los reactivos de Grignard se sintetizan a partir de un grupo alquilo o arilo halogenado al reaccionar con Magnesio en presencia de un éter anhídrido (seco): RBr + Mg → RMgBr Ejemplo: CH3CH2Br + Mg → CH3CH2MgBr NITRACIÓN La nitración es una clase general de proceso químico para la introducción de un grupo nitro en un compuesto orgánico. Se trata de la reacción entre un compuesto orgánico y un agente nitrante (ácido nítrico) que introduce un grupo nitro en el hidrocarburo produciendo un éster. La nitración es una de las reacciones químicas comercialmente más importantes. Tipos de nitración De acuerdo a la estructura química del producto nitrado, la nitración puede clasificarse como: 1) C - Nitración: Donde un grupo nitro ( NO2+ ) es ganado por un átomo de carbono como se muestra
- 13. 2) O – Nitración: Resultando la formación de un nitrato. 3) N – Nitración: Reacción típica conocida como esterificación.
- 14. Nitración de Compuestos Aromáticos Si poseen grupos alquilos (tolueno, etilbenceno) son más reactivos que el benceno. El grupo alquilo incrementa la densidad electrónica del anillo en posiciones orto y para. Como resultado el NO2+ tiende a nitrar estas posiciones del anillo. Los aromáticos que reaccionan con grupos nitro forman mononitrobenceno o mononitrotolueno y son más difíciles de nitrar que los hidrocarburos no aromáticos. Nitración de Alcoholes O – Nitración. Utiliza mezcla ácidos como agente nitrante. Estas reacciones son complicadas porque son reversibles y frecuentemente incluyen 2 fases. En la mayoría de los casos utilizan temperaturas bajas. Ejemplo: Glicerol, es nitrado a 20 / 35ºC produciendo glicerina trinitrada (trinitro glicerina).