Modulo de nivelacion
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Este documento presenta información sobre tres temas principales de química: 1) la combustión, incluyendo sus tipos, ejemplos y reacciones; 2) la halogenación, con sus tipos como la fluoración y la adición de halógenos, así como ejemplos como la formación de cloruro de oro; y 3) la hibridación del carbono, que implica la reorganización de electrones para explicar la formación de enlaces.
Modulo de nivelacion
- 1. MODULO DE NIVELACION Laura Catalina Beltrán Díaz Johanna Alejandra Díaz 11-2 Institución Educativa Exalumnas de la presentación Química Ibagué Diana Jaramillo 2017
- 2. OBJETIVOS -Aprender mas hacerca de los temas de grado 11 - rectificar conocimientos previos -Practicartemasvistosantesparacrearmayoresconocimientos Investigar mas alla temas de grado 11 -Realizar ejercicios de manera efectiva de los temas -Dar a conocer temas mas alla -Buscar mecanismos de aprendizaje mas eficientes
- 3. INTRODUCCION La químicaeslaciencia queestudiatantola composición,la estructuraylas propiedadesdela materiacomo los cambios que estaexperimentadurante las reaccionesquímicas ysurelación conla energía.1 LinusPauling la define como la ciencia queestudialas sustancias,su estructura(tiposyformasdeacomodo de los átomos),suspropiedadesylasreaccionesquelas transformanenotras sustanciasenreferenciacon el tiempo.2 La química modernase desarrollóa partirde la alquimia, una prácticaprotocientíficade carácterfilosófico, que combinaba elementosde la química, la metalurgia,la física, la medicina, la biología, entreotrasciencias y artes.Estafaseterminaal ocurrirla llamada Revolución dela química, basadaen la ley de conservaciónde la materia y la teoría de la combustiónporoxígeno postuladasporelcientífico francés Antoine Lavoisier.3 Las disciplinasde la química se agrupansegúnlaclasede materiabajo estudioo el tipo deestudiorealizado.Entreéstasseencuentranla química inorgánica,que estudiala materia inorgánica;la química orgánica,queestudiala materia orgánica;la bioquímica, queestudialas sustanciasexistentes enorganismos biológicos; la fisicoquímica quecomprendelos aspectosenergéticosdesistemas químicos a escalasmacroscópicas,molecularesy atómicas,yla química analítica, queanaliza muestrasdemateriaytratade entendersucomposiciónyestructura mediantediversosestudiosyreacciones.
- 4. 1. COMBUSTION Porcombustión(dellatín combustio,-onis),1 ensentido amplio, puedeentenderse todareacción química, relativamente rápida,de carácter notablementeexotérmico, quese desarrolleen fase gaseosao heterogénea(líquido-gas,sólido-gas),sinexigir necesariamentela presenciadeoxígeno,con o sin manifestacióndel tipo de llamas o deradiaciones visibles.2 Desdeel puntodevistade la teoría clásica, la combustiónse refierea las reaccionesde oxidación,que seproducendeforma rápida,demateriales llamados combustibles,formadosfundamentalmenteporcarbono(C)e hidrógeno(H)yenalgunoscasosporazufre(S),en presenciade oxígeno, denominadoel comburenteycongrandesprendimientode calor. Desdeunpuntodevistafuncional, la combustiónesel conjuntodeprocesos físico-químicos,porlos cuales selibera controladamentepartedela energía internadel combustible(energíaquímica) quese manifiesta al exteriorbajo la forma de calor,para seraprovechadodentrodeun hornoo unacaldera.3 Enadelante,todose refiere a la teoría clásica. Enla realidad,en lugar de oxígenopuro,la reacciónse produceconpresenciade aire, quenormalmente,
- 5. parasimplificar los cálculos,se le consideracon unacomposiciónen volumen; de 21 %de Oxígenoy79 %de Nitrógeno. Las reaccionesquese producen sonlas siguientes: KJ/kgde C kJ/kgde H2 kJ/kgde S 1.1 TIPOS DE COMBUSTION Combustióncompletao perfecta: Cuandolas reaccionesindicadasestán desplazadastotalmenteala derecha,es decir,los componentesseoxidan completamente,formandodióxidode carbono,agualíquida y en su caso,dióxido de azufre(,independientementedelacantidaddeaire empleada enla reacción.Estoimplica queel oxígenopresenteen el aire, ha sidocuandomenos,suficienteparaoxidar completamente los componentes. CombustiónEstequiométricaoneutra:esunacombustióncompletaen la que seha empleadola cantidadexactadeaire obtenida a partirde las relaciones cuantitativasdelas moléculas queintervienenen cada reacción.En realidadse tratadeuna combustiónideal,que solo puede conseguirseenlaboratorio.
- 6. Combustiónincompleta:Esaquella cuyosgasesdecombustión contienencompuestosparcialmenteoxidados llamados inquemados,como: monóxidode carbono(CO),partículas de carbono,hidrógeno,etc. 1.2 EJEMPLOS 1 Unafogata.Unejemplotípicoes la fogata,que haacompañadoal hombrea lo largo de los siglos.Se trataun montóndemateriaorgánica(porlogeneral leña, hojassecas,papel,etc.)amontonadaparaconcentrarelcalor y mantener viva la reacción,en contactoconel oxígenoyen presenciainicial decalor (un fósforo, porejemplo). 2 Un fósforo.Elcasomásemblemático de combustiónesel del fósforo (cerillas, cerillo, etc.),queno esotra cosaque unpalitode maderao de papelencerado, con unacabeza defósforo y azufreque al rasparcontraunasuperficierugosa, se calienta porla friccióneinicia unacombustiónquegeneraunallama. 3 Unacocinaa gas.Lascocinasdomésticasoperanenbase a la combustiónde ungasinflamable, porlo generalunamezcla de propano(C3H8)ybutano (C4H10),extraídodeunacañería o de unabombona ypuestoencontactocon el aire y con unacargainicial de energíacalórica (comola llama del piloto). 4 Basesfuertesymateriaorgánica.Lasbasesfuertescomola sodacáustica,la potasacáusticayotrosagentescorrosivosde pH extremo,puedenocasionar unareacción de oxidacióndrásticaal entrarencontactoconla materia orgánica,pudiendoasíquemarporcontactoe incluso iniciar incendios,ya queestareacción es muyexotérmica.
- 7. 5 Losfuegosfatuos.Conocidosconestenombredesdelaantigüedady asociadosa espíritusyotrasmanifestaciones sobrenaturales,estasllamas espontáneasquetienenlugarenpantanosyciénagasdeabundantemateria orgánicaen descomposición(yporlo tantomuchosgaseshidrocarburos)es unejemplo decombustiónen la naturaleza. 6 Losfuegosartificiales. Esosespectacularesdesplieguesdecolor,sonidoyluz quetantose disfrutanennavidado fechaspatrias,representanpequeñas detonacionesycombustionesdepólvora yotroselementoscontenidosenun cartuchocilíndrico.Al encenderselamecha,el fuegoeventualmenteintroduce la carga decalor necesaria parainiciar la combustiónyéstapara detonarla pólvora en unareacción encadena. 7 El disparodeunrevólver. Demanerasimilaral casoanterior,las armas de fuegooperanen basea la introduccióndeunachispadecalor, productodel golpede unpequeñomartillo sobreel metal traserode la bala, que inicia la combustióny subsiguienteexplosióndela pólvora contenidaa suvez enla munición.Estareacción estan violenta quegenerala fuerzanecesariapara arrojarel plomo haciaadelante conmuchafuerza. 8 Un motordecombustióninterna.Losmotoresdelosautomóviles, lanchasy otrosvehículosqueoperancon combustiblesfósiles (gasoil,gasolina,keroseno) sonunejemplo cotidiano decombustionescontroladas.Éstasconsumenlos hidrocarburosdelcombustibleygeneranexplosionescontroladasqueson transformadasenmovimiento, así como gasesquesonliberados a la atmósfera.
- 8. 9 La cremacióndeuncadáver.Unaprácticaritualheredadadecivilizaciones antiguas,lacremación de los muertosconsisteensometerelcadáver de unser humanoo unanimal a la acción del calor de unhorno,induciendoasía la combustióndela materiaorgánica quelo componeyde la queno suele quedarmuchomásqueresiduossólidos(cenizas). 10 Losincendiosforestales.Asícomolas fogataso los hornosaleña, los incendios forestalessoncombustionesdescontroladasquesetransmitenalo largo de hectáreasdeárboles yhojasy materiaorgánica inflamable, a menosque se hagaalgo pordetenerlas.Enmuchoscasossonfrutodela inyección decalor productodela acción del sol intensificadaporel vidrio dealguna botella abandonada,queliteralmente prendelamecha del incendio. 2. HALOGENACION
- 9. La halogenación esel procesoquímico medianteel cualse adicionan unoo varios átomosde elementosdel grupodelos halógenos (grupo7dela tabla periódica)a unamolécula orgánica.Unade las halogenacionesmássimples esla halogenaciónde alcanos.En estasreaccioneslos átomosde hidrógenodelos alcanos resultansustituidostotaloparcialmenteporátomosdel grupodelos halógenos.Sonposibles unagranvariedadde productosquímicos.La composiciónde la mezcla de productosvendrádadaporla concentraciónde los reactivos y otrascondicionesdel medio de reacción,porejemplo, la temperatura. 2.1 TIPOS DE HALOGENACION Enunahalogenación seincorporaunátomo de halógenoa unamolécula. Existen descripcionesmásconcretasqueespecificanel tipo de halógeno:fluoración, cloración, bromación yyodación.
- 10. Enunareacción de adición deMarkovnikov, unhalógenocomo el bromose hace reaccionar conunalqueno quehaceque el enlace π del doble enlace serompa paradar la formación de unhaloalcano con enlace sencillo. Estohacemás reactivo al hidrocarburo,yel bromo, como resultado,esunbuengruposaliente en diversasreaccionesquímicas talescomo las reacciones de sustitución nucleofílica alifática ylas reacciones deeliminación. Existenvariostiposprincipalesde halogenación,incluyendo: Halogenaciónradicalaria, típicade alcanos Halogenaciónde cetonas Halogenaciónelectrofílica Reacción deadición de halógeno Asimismo, en la deshalogenaciónunátomode halógenose elimina de una molécula como consecuenciade unareacción. 2.2 EJEMPLOS La formación de clorurode oro(III) porcloración deoro. Otrosmétodosespecíficosdehalogenación sonla reacción de Hunsdiecker (a partirdeácido carboxílico|ácidos carboxílicos) yla reacciónde Sandmeyer(halurodearilo|halurosde arilo). Reacción desustituciónradicalariaen alcanos: La halogenaciónes la reacción de sustitucióndeunátomodeHen unalcano para sustituirloporunátomo
- 11. de halógenocomo Cl, Br,I, F.Se tratade unareacción entresetapas:de iniciación, depropagaciónydeterminación.1 Generalmentetranscurre bajo luz ultravioleta. La iniciación consisteenla formación de radicales a través dela roturadel enlace covalente. Enesteejemplo, la molécula de cloro sedivide endos radicales cloro,(Cl·), cadauno deellos con un electrón desapareado. Enel paso1 dela propagaciónseextraeunátomocomo el hidrógenodela cadenade alcano paraformar unradical alquilo. El átomode Hseparado se uniráal radical cloro, Cl·, formado en la etapade iniciación. El paso2de la propagaciónconsisteenañadirun átomode halógenoal radical alquilo, formando un enlace covalente, porcomparticiónde sus electrones.Enestepasoseforman nuevosradicales cloro, Cl·
- 12. La terminación esdondelos radicales seunena travésde reaccionesde adición paraformar nuevoscompuestos,unidoscovalentementeentresí. Estoacaba con los radicaleslibres presentesuniéndoseparaimpedirque continúeel mecanismo cíclico. Hay diferentesposibilidadesde terminación,porlo queel resultadodeestareacción esuna mezcla compleja desustancias. Enresumen,el halógenoarrancaunátomo de Hde la cadenacarbonada del alcano y luegose uneenese lugara la cadenaa travésde una reacción deadición. Otroejemplo de halogenaciónsepuedeencontrarenla síntesisorgánicadel anestésicohalotanoa partirdetricloroetileno queimplica unabromación a alta temperaturaenla segundaetapa.:
- 13. 3. HIBRIDACION DEL CARBONO La hibridación del carbonoconsisteen unre-acomododeelectronesdel mismo nivel deenergía (orbitales)al orbital del último nivel deenergía. Los orbitaleshíbridosexplican la forma enquese disponenloselectrones en la formación de los enlaces,dentrodela teoríadel enlace de valencia, compuestapornitrógenolíquidoquehacecompartirlascon cualquierotro elemento químico yasea unaalcano o comburente.La hibridacióndel átomo decarbono fueestudiadapormuchotiempoporel químico Chester Pinker. 3.1 CARACTERISTICAS El carbono,se encuentraubicadoenel grupoIVA,tiene unnúmeroatómico 6 y númerodemasa 12; ensunúcleo tienen6 protones y6 neutrones yestárodeado por6 electrónes,distribuidosendosniveles: dosen 1s,dosen 2sydos en2p.Los orbitales del nivel dos adquierenunaconformaciónllamada hibridación,donde se acomodanlos 4 electronesdel segundo nivelen unorbital híbrido llamado sp.
- 14. El carbonotiene la capacidad decompartircuatro electronesdevalencia yformar cuatroenlacescovalentes fuertes;además,losátomos decarbono sepuedenunir entreellos y formarlargas cadenasyanillos. Peroa diferencia detodoslos demáselementos,el carbono puedeformaruna granvariedad de compuestos,yaseandesde los más sencillos,hastalos más complejos,porejemplo: desdeel metano,con un átomo decarbono, hastael Ácido Desoxirribonucléico(ADN),quecontienemás de 100 centenasdemillones de carbonos. 3.2 ESTADOS Primerohayquedefinir en queconsisteel estadobasal y el estadoexcitado: Unátomo en estadoexcitadoesaquél en el cual unode suselectroneshasido promocionadoa unnivel energéticosuperior. mientrasqueel estadobasal o estadofundamental,esel estadodemenorenergía en el queunátomo, molécula o grupodeátomossepuedeencontrarsinabsorber ni emitir energía,en pocaspalabrasen suestadomáspuro. Suconfiguraciónelectrónica en suestadonaturales:
- 15. 1s²2s²2p²(estadobasal). Suconfiguraciónelectrónica en estadoexcitadoes: 1s²2s¹2px¹2py¹2pz¹. 3.3 HIBRIDACION La hibridación es una leyque seaplica en la química la cual nospermite demostrarla geometríaypropiedadesdealgunasmoléculasqueen la teoríade enlace-valencia nose puedendemostrar.Lahibridaciónconsisteenatribuirla composiciónde orbitales atómicospurosde unmismo átomo paraobtener orbitales atómicoshíbridos.Deacuerdocon la teoría demáxima repulsióndel enlace de valencia, los pareselectrónicosy los electronessolitariosalrededordel núcleode unátomo, serepelenformando unángulolo más grandeposible.En estoscompuestossehavistoquenormalmenteson próximosa 109º,120ºy 180º.2 Paraquepuedallevarse a cabo la hibridaciónel átomode carbono tieneque pasardesuestadobasal a unoactivado cuandose aplica energía.Existendiversos tiposdehibridación queinvolucran orbitales atómicos s,p yd deunmismo átomo.
- 16. 4. NITRACION La nitración esunprocesoquímico generalparala introduccióndeun grupo nitroen uncompuestoquímicomedianteunareacción química. Ejemplosdenitracionessimples sonla conversión de glicerina ennitroglicerina conácido nítrico ysulfúrico,la dela cianhidrinade acetonacon ácido nítrico enanhídridoacético paraobtenernitratode acetocianhidrina1 y la conversión deα-bromobutiratodeetilo en α-nitrobutirato de etilo connitrito sódico. 4.1 CARACTERISTICAS El proceso de nitración es altamente exotérmico, entregando al medio más de 30 Kcal/mol. El calor de reacción, no obstante, varía con el hidrocarburo a nitrar. El mecanismo de nitración depende de los reactivos y las condiciones de operación. Las reacciones pueden ser del tipo iónico ó del tipo radicales libres. El tipo iónico se usan comúnmente en la nitración de hidrocarburos aromáticos, alcoholes simples glicoles, gliceroles, celulosas y aminas.
- 17. El tipo radical libre se da en nitración de parafinas, cicloparafinas y olefinas, los compuestosaromáticosyalgunoshidrocarburospuedenalgunas veces ser nitrados reaccionando con radicales libres, pero generalmente con menos éxito. Para estas reacciones de nitración frecuentemente son usados catalizadores sólidos. 5. NOMENCLATURA La nomenclaturaquímica (dellatín nomenclatūra)esunconjuntode reglaso fórmulas queseutilizan paranombrartodoslos elementosy los compuestosquímicos.ActualmentelaIUPAC(UniónInternacional de Química PurayAplicada, en inglés InternationalUnion of Pureand AppliedChemistry)esla máxima autoridadenmateria de nomenclatura química, la cual se encargadeestablecerlas reglas correspondientes. 5.1 SISTEMA DE NOMENCLATURA PARA COMPUESTOS ORGANICOS Estesistemadenomenclaturacontienelas reglasy normasparanombrar a los compuestosorgánicos,moléculascompuestasesencialmentepor
- 18. carbono e hidrógenoenlazadosconelementoscomo el oxígeno,boro, nitrógeno,azufreyalgunoshalógenos.Estesistema agrupaalagran familia delos Hidrocarburos. 5.2 SISTEMA DE NOMENCLATURA PARA COMPUESTOS INORGANICOS Estesistemadenomenclaturaagrupaynombraa los compuestos inorgánicos,quesontodoslos compuestosdiferentesdelosorgánicos. Actualmenteseaceptantressistemasosub-sistemasdenomenclatura, estosson:el sistemade nomenclaturaestequiométrica osistemático,el sistemade nomenclaturafuncionalo clásico o tradicionaly el sistemade nomenclaturaStock.Estostressistemasnombranacasitodoslos compuestosinorgánicos,siendolanomenclaturatradicionalla más extensa,ytienegrandesramasdel desarrollofísico yalternativo, ylleva a cabo varias interpretacionesdelasfuncionesbásicas de cadaelemento.
- 19. GRUPOS SUSTITUYENTES El sistemaparanombrar actualmenteloscompuestosorgánicos,conocido como sistemaIUPAC,se basaen unaserie dereglas muysencillas que permitennombrarcualquiercompuestoorgánicoapartirde sufórmula desarrollada,o viceversa. Estaesla "nomenclaturasistemática".Además existela "nomenclaturavulgar",queerael nombreporel que seconocían inicialmente muchasmoléculas orgánicas(comop.e.ácido acético, formaldehído,estireno,colesterol,etc),yquehoydía estáaceptada.El nombre sistemáticoestáformadoporunprefijo, queindica el númerode átomosde carbonoque contienela molécula, y unsufijo, que indica la clase de compuestoorgánicodequesetrata.Algunosdelos prefijosmás utilizadosson:
- 20. ALCANOS Los alcanos soncompuestoshidrocarbonadosdefórmulamolecular generalCnH2n+2.Loscuatroprimerosmiembrosdela serieson:Metano (CH4),Etano(C2H6),Propano(C3H8)yButano(C4H10).Lasfórmulas estructuralesdeloscompuestosorgánicospuedenserescritasdediferentes maneras.Porejemplo parael caso del butano,tenemoscuatroformasde escribir suestructura Con frecuenciaunadeterminadafórmula molecular representaadoso más compuestosdiferentes.Porejemplo,existendoscompuestosde fórmula molecular C4H10,cuyasestructuraspuedenserescritasdela siguientemanera: EJEMPLO
- 21. CICLOALCANOS Los cicloalcanos son hidrocarburoscíclicos(la cadenase cierrasobre sí misma formando unanillo) y sufórmula molecular generalesCnH2n.Los cicloalcanos monocíclicos no sustituídossenombranagregandoelprefijo ciclo al nombre del alcano lineal conel mismo númerodeátomosde carbono. EJEMPLO ALQUENOS Los alquenossoncompuestosdefórmulamolecular global CnH2n.Losdos primerosmiembrosde la serie tienenlos nombrestriviales deetileno (H2C=CH2)ypropileno(H2C=CH–CH3),siendoelprimerounnombre oficialmente aceptadoporIUPAC.Losderivadosmonosustituidosdel etileno senombran a menudocomo compuestosvinílico.Los derivados monosustituidosdelpropilenoenel carbonosaturado(sp3)senombrana menudocomo compuestosarílicos:
- 22. EJEMPLOS Debidoa que las designacionescisytranspuedenvolverseconfusasen dobles enlacestri ytetrasustituidos,laestereoquímicadetalesdobles enlaces esdesignadaporprefijosZ yE, respectivamente.Paraaplicar esta nomenclaturadebeestablecerseunordende prioridaddelos sustituyentes,queesla misma queseutiliza paradeterminarlas configuracionesabsolutasencarbonosquirales (Reglasde Cahn-Ingold- Prelog)la cual serávista en profundidadenelcurso teórico. CICLOALQUENOS Los cicloalquenosson moléculas defórmula molecular global CnH2n-2. Paranombrar los cicloalquenosse asignanlos locantes1 y 2a los carbonos del doble enlace. La dirección denumeraciónse elige demanera de darlos menoreslocantesa los sustituyentesdelanillo,en la primeradiferencia.Ya
- 23. queel doble enlace siempreestáenposición 1 no esnecesario especificarlo en el nombre.Encicloheptenosyanillos máspequeñosnoes necesario especificarisomería geométricayaque los hidrógenososustituyentesdel doble enlace siemprese encontraránenposicióncis. Si ungrupometileno(=CH2)seencuentraunidoauncarbono deunciclo, el compuestosenombracomo un derivadometilénico delcicloalcano correspondiente.Elcarbonoporel cual seunenseráel carbono1 del anillo. ALQUINOS Los alquinostienenfórmula molecular global CnH2n-2.Elmiembromás sencillo de la serie tienela estructuraHC≡CHyesconocidoporsunombre común,acetileno. Losalquinos superiorespueden serconsideradoscomo derivadosdel acetileno y sernombradosenforma trivial como tales,por ejemplo, H3C–C≡CH,seríaelmetilacetileno.
- 24. COMPUESTOSAROMATICOS El benceno,de fórmulaC6H6 es el hidrocarburoaromáticomás importante.Suestructuraesrepresentadausualmentepor: Los bencenosmonosustituidossenombransimplementeagregandoel nombre delsustituyenteala palabra bencenoparaformar unnombre de unaúnica palabra.Como todaslas posicionesdel anillo bencénico son equivalentesno senecesita especificarlocante paraubicar al sustituyente.
- 25. Algunasveces esnecesario referenciaral anillo bencénico como un sustituyentellamadofenilo. Estegrupoescomúnverlo representadocomo: C6H5–,Ph–,φ–;conlo queel bromobenceno podríaserrepresentado como: EJEMPLO ALCOHOLES,FENOLESYESTERES ALCOHOLES,FENOLESY ÉTERESLosalcoholes tienendeformula general:R-OH,estructuralmentesonsemejantesalagua,endondeunode los hidrógenossehasustituidoporungrupoalquilo.Sugrupofuncional es el grupohidroxilo,OH.Losfenoles tienenel mismo grupofuncional, perounidoa unanillo aromático Ar -OH.Los éterestienendeformula generalR - O -R', dondeR yR' puedensergruposidénticosodiferentesy puedensergruposalquilooarilo. NomenclaturadeAlcoholes. Los alcoholes, al igual quelos halogenurosdealquilo, seclasifican o dividen en primarios,secundariosyterciarios,segúnelnúmerodegrupos hidrocarbonadosunidosalátomo decarbono al que va enlazado el grupo
- 26. hidroxilo.En la nomenclaturadealcoholes se suelenemplearnombres vulgaresparalos términosmás sencillos (C1 - C4 ).Estosnombresse forman conla palabra alcohol. El sistemaIUPACnombra a los alcoholes deacuerdoa las siguientes reglas:1. Se buscala cadena más largaque incluyael grupohidroxilo.La terminacióno del hidrocarburosecambia por -ol.2.La cadenase numera de forma queal grupofuncionalle correspondaelmenornúmeroposible. Si haymas deun grupohidroxiloenla cadena,se emplean los prefijosdi, tri,etc.3.Cuandoel alcohol no esel grupofuncionalprincipalsenombra como hidroxi,precedidodesunúmerolocalizador
- 27. ALDEHIDOSYCETONAS Son compuestoscuyogrupofuncionalseconocecomo grupocarbonilo y estáformado poruncarbono yunoxígeno unidosporenlacemúltiple: Cuandoel grupocarbonilo seencuentraenunextremodela cadena, tenemoslos aldehídosy,en esecaso el carbono estaráunidoa unátomo de hidrógenoya unagrupoalquilo o arilo. Y, cuandoel grupocarbonilose encuentradentrodela cadenatendremoslascetonasyel carbonoestará unidoporambos lados a gruposalquiloo arilo. Paranombrar los aldehídosseutiliza el nombre delhidrocarburocon igual númerodeátomosde carbono yel sufijo -al. Los aldehídosmás sencillos senombran también porel nombrevulgar del ácido carboxílico correspondiente,eliminandola palabraácido y sustituyendoelsufijo -ico ó -oico porel sufijo -aldehído.Cuandoenuncompuestohayotrasfunciones quetienenprioridadsobre la funciónaldehído, seutiliza el prefijo formil- paradesignaral grupoCHO,al quese le consideraentoncescomoun sustituyente.
- 28. EJEMPLO ACIDOSCARBOXILICOS Estánformadosporcarbono,hidrógenoyoxígenoy sufórmu la general es: Esel grupofuncionalde mayorimportancia.Paranombrar estos compuestosseconsideracomocadenaprincipal la mayornúmerode átomosde carbonoque contengaelgrupoácido ysenumeraempezando porel carbono del grupocarboxílico.Se utiliza como prefijo el nombredel hidrocarburoconigualnúmerode átomosde carbonoy como sufijola terminación-ico ó -oico, todoello precedidodela palabra ácido. Entrelosácidos carboxílicos existenmuchosqueseconocenporsu nombre vulgar.
- 29. Enaquellos casosen queel nombre sistemáticono seacómodo (generalmentecuandohayradicalescíclicos o en el caso deexistir varios gruposácidosenla molécula) se considerael grupocarboxílico como sustituyenteysenombrautilizandoel prefijo carboxi-o el sufijo- carboxílico. ÉSTERES. Resultandesustituirelátomode hidrógenodelgrupoácidoporun radical alquilo o arilo. Se nombransustituyendoelsufijo -ico porel sufijo- ato,seguidodel nombredel radical que hasustituidoalhidrógeno,y eliminando la palabra ácido.Para los ésteresestánaceptadostambiénel nombre vulgar.
- 30. GRIGNARD Los reactivosde Grignard soncompuestosorganometálicosdefórmulageneralR- Mg-X,dondeResunrestoorgánico (alquílico o arílico) yX unhalógeno.Los reactivos deGrignardsonunosdelos másimportantesyversátilesen química orgánicadebido a surápidareacción con electrófilos, como porejemploel grupo carbonilo. Son importantesparalaformación de enlaces decarbono-carbono, carbono-fósforo,carbono-estaño,carbono-silicio,carbono-boroyotrosenlaces carbono-heteroátomo.1 2 Porel descubrimientodeestosreactivosysus reacciones,VictorGrignard recibióel premioNobel de Química en 1912. La reacción de Grignard generalizadaes: MECANISMO Mecánicamentela reacción de Grignardesuna adición nucleófila en la quese añadeel átomo decarbono polarizadonegativamente(carbanión)del reactivo de Grignardalátomo de carbonode un grupocarbonilo.Porlo tanto,seforma un nuevo enlace carbono-carbono.Secree queen el estadodetransiciónde la reacción estáninvolucradasdosmoléculas del compuestodeGrignard, resultandounestadodetransición deseismiembros cíclico. 3 Elátomo de oxígeno del carbonilo del metal toma la forma de un alcóxido de metal.En el siguiente pasoesteátomo deoxígeno seprotonaporunácido acuosodiluido ydespués
- 31. se hidrolizaporel ataquenucleófilo deuna molécula deagua.Pordesprotonación se produceelalcohol correspondiente WURTZ Enquímica orgánica,la Reacción deWurtz,llamada así porsu diseñadorCharles-AdolpheWurtz,esunareaccióndecombinación adición de unhalogenurodealquilo consodio paraformar unnuevoenlace carbono- carbono: 2RX+ 2Na→ R-R+2Na+ X- dondela R es unradical libre y X el halógeno. Esel tipo dereacción quesintetizaa alcanos. MECANISMO El halógenotiene la tendenciaderecibir un electrónyel sodiotienenla tendencia de cederunelectrón.En soluciónel halógenorecibe el electrónde partedel sodio dejandoal sodiohalogenadoyal radical alquilo libre.
- 32. RX +Na → R' +NaX (Na+ X- ) El radical libre aceptaun electróndeotro átomode sodio. R' + Na →RNa (R- Na+ ) El alquil ionizado se intercambiacon unnuevo halógenoformandoun enlace carbono-carbonocon el alquilo acompañante. R- Na+ + RX→ R-R+ NaX(Na+ X- ) Todo junto: Porejemplo, la formación de etanoa partir de metil iodo: 2CH3I+2Na → CH3CH3 +2NaI ytambién, la formación den-butanoapartirde etil cloro: 2CH3CH2Cl+2Na →CH3CH2CH2CH3 +2NaCl