Funções orgânicas slide
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O documento descreve as principais classes de compostos orgânicos: álcoois, aldeídos, cetonas, ácidos carboxílicos, ésteres, éteres, fenóis, aminas, alcalóides e amidas. Fornece exemplos de cada classe, explica sua nomenclatura e apresenta algumas de suas aplicações mais comuns.
Funções orgânicas slide
- 2. ÁLCOOIS São compostos orgânicos que contêm 1 ou + grupos OXIDRILA ou HIDROXILA (–OH) ligados diretamente a átomos de carbono saturados. R – OH CH3 – OH CH3 – CH2 – OH CH3–CH–CH2-CH3 | OH metanol etanol 2-butanol ou butan-2-ol 1-butanol ou butan-1-ol PREFIXO + INFIXO + OL Nomenclatura Representação OH
- 3. CH3- OH Líquido incolor, muito tóxico, usado como combustível de jatos, como solvente, aditivo de gasolina. Álcool metílico (METANOL) CH3- CH2-OH Utilizado na fabricação de bebidas alcoólicas, como combustível , na limpeza, na indústria farmacêutica e de perfumaria. Álcool Etílico (ETANOL) Aplicações dos Alcoóis (R-OH)
- 4. CH3– OH CH2–CH2 | | OH OH CH2–CH–CH2 | | | OH OH OH monoálcool diálcool triálcool 1,2 - etanodiol 1,2,3 – propanotriol (glicerina) Classificação do Alcoóis Álcool Primário Álcool Secundário Álcool Terciário metanol 2-metil-propan-2-ol propan-2-ol CH3– OH metanol Posição da hidroxilaN° de hidroxilas
- 6. H – COH ou CH3–CHO ALDEÍDOS São compostos orgânicos que possuem o grupo funcional (–COH), que é denominado ALDOXILA ou FORMILA. PREFIXO + INFIXO + AL Nomenclatura R – COH ou R – CHO ou R – C H O H – C H O Exemplos METANAL (Formol) ETANAL CH2H3C CH C H O CH2 CH3 4-METIL-PENTANAL Representação CHO PENTANAL
- 7. O metanal (formaldeído): é utilizado como desinfectante, como líquido de conservação de cadáveres e peças anatómicas ou como matéria-prima no fabrico de plásticos. O etanal (acetaldeído): automóveis a álcool emitem um pouco de etanal, sendo este o responsável pelo cheiro enjoativo que sentimos logo que damos a partida no carro. Aplicações dos Aldeídos
- 8. Exercício 1. 2. c) d) CH – C O H CH3–CH2– CH3
- 9. CETONAS São compostos orgânicos que possuem o grupo funcional (–CO), onde as 2 valências estão obrigatoriamente ligadas a átomos de C. O grupo funcional é denominado CARBONILA. R R O C R RCO O ArAr C PREFIXO + INFIXO + ONA NomenclaturaRepresentação CH3 C CH3 O CH2 C CH3 O CHCH3 CH3Propan-2-ona (Propanona) (ACETONA) 4-metil-pentan-2-ona Exemplos O 2-pentanona ou pentan-2-ona
- 11. Propanona (acetona) grupo carbonila CH3 C O CH3 Aplicações das Cetonas (R-CO-R’) A PRINCIPAL CETONA: PROPANONA •Um tipo de cetona, muito usado como solvente pelas mulheres para tirar o esmalte das unhas, é a acetona. •Liquido a temperatura ambiente, apresenta odor agradável, e é solúvel em água. •Na indústria de alimentos, sua aplicação ocorre na extração de óleos e gorduras de sementes, como soja, amendoim e girassol.
- 12. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS São compostos orgânicos com 1 ou + grupos funcionais (–COOH). Esse grupo é denominado CARBOXILA (carbonila –CO + hidroxila –OH). R COOH R C OH O R - CO2H Ácido+ PREFIXO + INFIXO + ÓICO nomenclatura Representação
- 13. H C OH O CH3 C OH O Ácido Metanóico (ácido fórmico) Ác. Etanóico (ácido acético) Exemplos de Ácido Carboxílicos • Liquido incolor de cheiro irritante e bastante corrosivo. • Algumas formigas contem grandes quantidades de ácido, que quando injetado através da mordida, produz uma reação alérgica no tecido humano. • Fixador de pigmentos e corantes em tecidos. • O vinagre é uma solução aquosa de ácido etanoico. • O sabor azedo é como sabemos, uma característica das substâncias ácidas. •Principal componente do vinho. •Matéria-prima para a produção de polímeros e essências artificiais.
- 14. Exemplos de Ác. Carboxílicos - (R-COOH) OH O Ácido 3-metil-hexenóico (suor)
- 16. ÉSTERES R – COO – R1 ou São compostos orgânicos formados pela troca do H presente na CARBOXILA dos ác. carboxílicos por um grupo alquila (R) ou arila (AR). PREFIXO + INFIXO + ATO DE + RADICAL Representação C O O R– R1 C O O H3C – CH3 Etanoato de metila Metanoato de metila Exemplos Nomenclatura
- 17. Aplicações dos ÉSTERES • São substâncias orgânicas largamente empregadas como flavorizantes em balas e doces. • FLAVORIZANTES: são substâncias que apresentam sabor e aroma característicos, geralmente agradáveis. • Aplicações: produtos alimentícios, como balas, gomas de mascar, sorvetes, bombons, gelatinas, iogurtes, bolos etc. • Sabor é percebido pelas papilas gustativas existentes na língua, que na verdade só conseguem registrar 4 sabores diferentes: azedo, doce, salgado e amargo. • Aroma é percebido por células especiais, existentes em nossas narinas, que podem identificar uma variedade enorme de odores.
- 18. Exercício C O O H2C – CH2 CH3 H3C – 1. Dê os nomes dos seguintes ésteres Propanoato de etila O CH3 C O CH2 CH3 H3C CH C O CH2 CH3 CH3O Etanoato de etila (maça) Etanoato de isobutila O O Butanoato de butila (abacaxi) a) b) c) d)
- 19. ÉTERES R – O – R1 São compostos orgânicos em que o oxigênio (O) está diretamente ligado a 2 cadeias carbônicas - 2 grupos alquilas (R) ou arila (AR). GRUPO MENOR (prefixo) + ÓXI + GRUPO MAIOR (HC) Representação Exemplos Nomenclatura CH3 – O – CH2 – CH3 CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3 Metóxi – etano (éter–metil–etílico) etóxi – etano (éter dietílico) éter – metil - etílico
- 20. Aplicações dos ÉTERES Éter comum (CH3CH2OCH2CH3) • Características: vendido em farmácias. É muito usado como solvente apolar, tanto em laboratório como nas indústrias químicas. • Aplicações: são empregados na extração de óleos, gorduras, essências, perfumes etc. de suas fontes vegetais ou animais. Um grande perigo no uso do éter comum é sua alta inflamabilidade. Os éteres são compostos incolores, de cheiro agradável e pouco solúveis em água. O éter dietílico (etoxietano) foi o primeiro composto a ser utilizado como analgésico.
- 21. Exercício a) CH3 – O – CH3 b) CH3 – CH2 – O – CH2 – CH2 – CH3 1. Dê os nomes dos seguintes éteres Metóxi - metano etóxi - propano O c) etóxi - pentano
- 22. FENÓIS São compostos orgânicos com 1 ou + hidroxilas (OH) ligadas diretamente ao C do anel aromático (AR - OH). HIDROXI (PREFIXO) + RADICAL+ BENZENO Representação Exemplos Nomenclatura OH PRINCIPAL CARACATERISTICA DO FENOL • Propriedades antibacterianas e fungicidas. • Foi o 1°antisséptico comercializado. Hidroxi-benzeno (fenol) fenol comum/ácido fênico
- 23. Exercício1. Dê os nomes dos seguintes fenóis a) b) c)
- 24. Aplicações dos FENÓIS Fenol comum – Ar-OH • Características: é um sólido incolor, cristalino, de fusão fácil (PF = 41,2 °C), pouco solúvel em água e corrosivo para a pele. • Aplicações: usados como anti- sépticos hospitalares. • Um desinfetante barato, muito usado em agropecuária, é a CREOLINA, que é uma solução aquosa, alcalina, da mistura dos cresóis.
- 26. O nitrogênio (N) é um elemento fundamental para a vida na Terra. (N) desempenham funções biológicas muito importantes, pois aparecem em AA, proteínas, hormônios, enzimas etc. Na indústria, o (N) é utilizado para fabricar diversos produtos sintéticos, como medicamentos, explosivos, plásticos etc.
- 27. AMINAS São compostos teoricamente derivados do NH3, pela substituição de 1, 2 ou 3 H por grupos alquila (R) ou arila (AR) PREFIXO + INFIXO + AMINA Representação Nomenclatura H H HN N R RR R R R NH2 NH AMINA AMINA AMINA PRIMÁRIA SECUNDÁRIA TERCIÁRIA R = Grupo orgânico N H H H Amônia composto inorgânico) RR H N Amina primária Amina secundária N R R R N H R H Amina terciária NH3 NH2 H2C CH3CH2 CH CH3H2C NH2 CH2 CHH2C NH2 CH3 CH3 Exemplos 1-Propanamina 2-Propanamina 3-metil-1-butanamina
- 28. Nomenclatura Usual OH O Metilamina N H CH3 H CH3CH3 H N Dimetilamina CH3CH3 CH3 N Trimetilamina CH2CH3 H N Metil-etilamina CH3 CH3 Metil-etil-propilamina N CH2 CH3 CH2 CH3 CH2 CH3-NH2 CH3NHCH3 CH3N(CH3)CH3 NH2 Fenilamina (anilina) Trimetilamina (odor de peixe podre) dimetilaminametilamina
- 29. Aplicações das AMINAS Amina está presente nos AMINOÁCIDOS, que são os formadores das proteínas, componentes fundamentais dos seres vivos: OS ALCALÓIDES • São aminas cíclicas que apresentam anéis heterocíclicos contendo N. • São básicos ou alcalinos. • São substâncias naturais de origem vegetal ou animal. • Nas plantas, têm a função de defesa contra insetos e animais predadores. • Em nosso organismo, alguns podem causar dependência química. Exemplos de alcalóides A nicotina, cafeína, morfina, coniina e cocaína. A NICOTINA: produzida na queima do CIGARRO, é a substância que causa o vício de fumar. É um estimulante do sistema nervoso central, provocando aumento da PA e da frequência dos batimentos cardíacos. A CAFEÍNA: existente no CAFÉ, no chá preto e em outras bebidas, também é estimulante do SNC. A MORFINA: extraída da flor da papoula, é usada há séculos como medicamento, tanto para induzir o sono como para aliviar dores intensas, como a dos pacientes com câncer em estágio terminal. A CONIINA: é um dos componentes da planta venenosa chamada cicuta. O filósofo grego Sócrates, condenado à morte por suas ideias, foi obrigado a ingerir um chá feito com cicuta. A COCAÍNA: é extraída da folha da coca — vegetal cultivado principalmente na Colômbia, no Peru e na Bolívia. Os nativos dos altiplanos dos Andes mastigam folhas de coca para combater a fome e o cansaço. No início do século XX, a cocaína foi usada como medicamento e até na composição de algumas bebidas. INFELIZMENTE, tornou-se uma das MAIORES TRAGÉDIAS DO MUNDO ATUAL. Seu consumo tem levado muitos jovens à degradação total e até à morte, além de sustentar um comércio ilegal que movimenta bilhões de dólares por ano.
- 30. Exemplos de moleculas de caloides
- 31. Exercício
- 32. AMIDAS são compostos derivados teoricamente do NH3 pela substituição de 1, 2 ou H por grupos acila. O grupo funcional de uma amida primária é CONH2. Carboamida. Representação amida primária Exemplos Nomenclatura R – CONH2 ou PREFIXO + INFIXO + AMINA HCO-NH2 H3C - CH2 - CO - NH2 etanamida propanamida etanamida
- 33. Aplicações das AMIDAS A amida mais importante no cotidiano é a URÉIA, que é uma diamida. A URÉIA é um sólido branco, cristalino, solúvel em água e constitui um dos produtos finais do metabolismo dos animais, sendo eliminada pela URINA. A URÉIA é largamente usada como adubo, na alimentação do gado, como estabilizador de explosivos e na produção de resinas e medicamentos (sedativos, hipnóticos etc.).
- 34. Exercício
- 35. NITROCOMPOSTO São compostos derivados dos hidrocarbonetos pela troca de um ou mais H pelo grupo NO2. NITRO + PREFIXO Representação Exemplos Nomenclatura R NO2R N O O H2C CH2 CH3 NO2 H3C CH CH3 NO2 O TNT é um explosivo muito potente que pertence à classe dos nitrocompostos. 2,4,6-trinitrotolueno2-nitropropano1-nitropropano
- 38. Resumo das FON
- 39. n - Propil ou PropilH3C-CH2-CH2- CH3-CH-CH3 Isopropil ou s-propil Terc-butil ou t-butil Iso-butil Neo-pentil CH3 H3C - C - CH3 H3C-CH- CH2- CH3 H3C-C-CH2 CH3 CH3
- 40. Costuma-se usar prefixos nos nomes desses substituintes para apresentar melhor a sua estrutura. Os principais estão listados a seguir: Iso: esse prefixo é utilizado quando a valência livre está localizada no carbono primário de uma cadeia ramificada