Windows Server 2008 adalah pengembangan dari Windows Server 2003, dengan peluncuran beta pertama pada 2005 dan versi final pada 2007. Sistem ini menawarkan beberapa fitur baru termasuk Virtualization Hyper-V, Internet Information Services 7, dan Server Core yang memungkinkan manajemen berbasis command-line. Fitur keamanan yang lebih baik, instalasi yang lebih mudah, serta dukungan untuk Windows Vista juga menjadi highlight dari sistem ini.