Aromaticos
- 1. PRECIADO JIMENEZ MARIA GUADALUPE
- 2. Al principio, la palabra aromático se aplicaba a sustancias de olor agradable pero ahora esta palabra describe al benceno, sus derivados y otros compuestos que exhiben propiedades químicas semejantes. En la actualidad la fuente principal de hidrocarburos aromáticos, es la refinación del petróleo.
- 3. El benceno es el hidrocarburo aromático mas sencillo. Su formula molecular es C 6 H 6 Tiene una estructura anular simétrica Es un líquido incoloro de aroma dulce y sabor ligeramente amargo, similar al de la hiel. Se evapora al aire rápidamente y es poco soluble en agua. Es sumamente inflamable, volátil Se derivan otros hidrocarburos de este tipo entre los que se encuentran: el tolueno, el orto-xileno, el meta-xileno y el para-xileno polinucleicos que son el naftaleno, el fenantreno y antraceno
- 5. ORTOXILENO METAXILENO PARAXILENO Los dimetilbenceno se llaman “xilenos” 3 compuestos diferentes tienen la formula C 6 H 4 (CH 3 ) 2
- 6. NOMENCLATURA Reglas: Si solo hay un grupo en ele anillo, no es necesaria la numeración para establecer su posición si hay dos grupos en ele anillo, se usa la designación tradicional: orto- u- o- para disustitucion 1,2 meta-o- m -para disustitucion 1,3 para-o- p -para disustitucion 1,4 si hay tres o mas grupos en el anillo se asignan números de tal manera que su suma sea la mínima
- 7. Cuando se elimina una tomo H de una molécula de benceno C6H6 el grupo resultante C6H5-O - - recibe el nombre de fenil(o) Otro tipo de hidrocarburos aromáticos se componen de sistemas aromáticos “condensados” o “anillos fusionados” los mas sencillos son el naftaleno, el antraceno, y el fenantreno No hay átomos de hidrogeno unidos a los átomos de carbono que intervienen en la fusión de anillos aromáticos esto es los átomos de carbono pertenecen a dos o mas anillos aromáticos.
- 8. Reacciones: oxidación y halogenacion OXIDACION: Los alcohilbencenos son fácilmente oxidables La oxidación no altera el núcleo bencénico y produce ácidos aromáticos cuyo carboxilo queda unido a un carbono del núcleo. El tolueno se oxida a acido benzoico +3O -H 2 O
- 9. Los xilenos a ácidos ftálicos por ejemplo el o-xileno da acido ortoftalico +6O -2H 2 O
- 10. HALOGENACION: La halogenacion de los alcohilbencenos se hace por sustitución ya sea en el núcleo o en la cadena. De una manera general “la halogenacion en el núcleo” se produce por la acción del halógeno en presencia de catalizador(limaduras de hierro, cloruro férrico, cloruro de aluminio, pentacloruro de antimonio) La “halogenacion en cadena lateral” se logra por la acción directa del halógeno en ausencia de catalizador.
- 11. *Consiste en la introducción del grupo NITRO (-NO2) *Sustituye: H, -SO3H,-OCH3,-CO-CH3 se obtienen derivados polinitrados *las nitraciones son exotérmica e irreversibles *los agentes nitrantes son: acido nítrico concentrado o el fumante *deshidratantes como: acido sulfúrico, óleum, anhídrido acético, pentoxido de fosforo *nitratos alcalinos mas acido sulfúrico, nitraros orgánicos, nitratos metálicos mas acido acético, acido nitrosulfonico. Ar H + HO -NO2 Ar-NO2 + H2O
- 12. Nitrobenceno fenilamina +6H -2H2O Existe un enlace C-N que por reducción nos dan aminas primarias HIDROLISACION R –O—NO R–OH + HO.NO Nitrito de alcohol acido nitroso alcohilo
- 13. Nitrobenceno HNO3,H2SO4 60°C HNO3,H2SO4 95°C NO 2 NO 2 NO 2 92% m- 7% o- 1% p- DINITROBENCENOS
- 14. Los nitrotolueno son utilizados en la fabricacion de toluidas CH3-C6H4-NH2 que son materias primas en la industria de los colorantes. Se obtiene de la nitracion del tolueno 2,4,6,-trinitrotolueno (o -TNT ) 2,3,4,-Trinitrotolueno ( o -TNT) 2,4,5,-trinitrotollueno ( o y -TNT) TOLITA
- 15. TOLUENO TRINITROTOLUENO O.O H ACIDO TRINITROBENZOICO TRINITROBENCENO HNO3 H2SO4 +O - CO2
- 16. SULFONACION Consiste en la introducción del grupo –SO 3 H la reacción es reversible: OH Ar-H+SO 2 Ar-SO 3 H+H 2 O OH
- 17. SO 2 Cl SO 2 NH 2 tolueno O-tolvensulfonilo O-toluensulfamina Acido o-sulfamidobenzoico sacarina CO OH So 2 NH H - H 2 O CO SO 2 NH
- 18. En un medio acido se obtiene anilina, en medio neutro fenilhidroxilamina en medio alcalino, hidrazobenceno Anilina hidrazobenceno
- 19. oxidacion de anilina Se puede lograr de varias maneras El sulfato de anilina, en presencia de un gran exceso de acido sulfúrico, se oxida a la temperatura ordinaria a quinona La quinona es la reducción de la hidroquinona con el dióxido de azufre