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INSTITUTO TECNOLOGICO DE CIUDAD ALTAMIRANO
GUERRERO.
UNIDAD 4

MATERIA:
QUIMICA
MAESTRA :
ERIKA OROPEZA BRUNO.
ALUMNA:
LIZMAIRY TERESITA VALENZUEA MARGARITO.

4. QUIMICA DEL CARBONO

El carbono puede formar más compuestos
que ningún otro elemento, debido a que los
átomos de carbono tienen la capacidad de
formar enlaces carbono-carbono en forma
simple, doble y triple, y también pueden
formar cadenas y estructuras cíclicas.

El número atómico
del carbono es 6, y
su
estructura
electrónica
es 1s22s22p2.
Los isótopos del carbono
son átomos que representan
al mismo elemento con el
mismo número atómico,
pero con diferente masa
atómica. Todos tienen 6
electrones distribuidos en
los diferentes niveles.

La química orgánica se encarga de estudiar los compuestos
del carbono. Estos compuestos pueden formar cadenas o
anillos de grandes tamaños y pueden tener ramificaciones.
Por su gran capacidad de combinarse, debido a que la
mayoría de las sustancias orgánicas, los seres vivos, los
alimentos y medicamentos están formados por compuestos
de carbono

4.1 INTRODUCCION A LA QUIMICA
ORGANICA

La Química Orgánica se
define como la rama de
la Química que estudia la
estructura, comportamiento,
propiedades y usos de
los
compuestos
que
contienen carbono, tanto de
origen
natural
como
artificial.

También podríamos decir que la
química orgánica es la que estudiar
las
moléculas
que
contienen
carbono (C) y forman enlaces
covalentes
carbono-carbono
o
carbono-hidrógeno
y
otros
heteroátomos.

Los compuestos orgánicos
presentan una enorme variedad
de propiedades y aplicaciones,
entre
los
que
podemos
citar:
plásticos,
detergentes,
pinturas, explosivos, productos
farmacéuticos,
colorantes,
insecticidas,
perfumes,
etc.

4.2 DIFERENCIAS ENTRE COMPUESTOS
ORGANICOS E INORGANICOS.
Compuestos orgánicos.
Pueden extraerse de materias primas
que se encuentran en la naturaleza, de
origen animal o vegetal, o por síntesis
orgánica. El petróleo, el gas natural y el
carbón son las fuentes más importantes.

Compuestos inorgánicos.
Se encuentran libres en la naturaleza
en forma de sales, óxidos.

Compuestos inorgánicos.

Sus moléculas pueden contener átomos de cualquier
elemento, incluso carbono bajo la forma de CO, CO2,
carbonatos y bicarbonatos.
Se conocen aproximadamente unos 500000
compuestos.
Son, en general, "termo estables" es decir: resisten la
acción del calor, y solo se descomponen a temperaturas
superiores a los 700ºC.
 Tienen puntos de ebullición y de fusión elevados.
Muchos son solubles en H2O y en disolventes polares.

Compuestos orgánicos

Sus moléculas contienen
fundamentalmente átomos de C, H, O, N,
y en pequeñas proporciones, S, P,
halógenos y otros elementos.
El número de compuestos conocidos
supera los 10 millones, y son de gran
complejidad debido al número de átomos
que forman la molécula.
Son "termolábiles", resisten poco la
acción del calor y descomponen bajo de
los 300ºC. suelen quemar facilmente,
originando CO2 y H2O.
Debido a la atracción débil entre las
moléculas, tienen puntos de fusión y
ebullición bajos.

4.3 ESTRUCCTURAS Y PROPIEDADES DEL
CARBONO

Estructura.

El carbono contiene 4 electrones de
valencia libres para enlazarse con otros
átomos.
Se encuentra en los combustibles
fósiles como el petróleo y el gas
natural.
Presenta el fenómenos de alotropía:
Carbono vegetal
Grafito
Diamante
futurelleno

Propiedades.

•Se combina con metales y
metaloides, origina diversidad de
compuestos sólidos, líquidos y
gaseosos.
• Al combinarse con metales forma
hidruros.
• Al combinarse con el hidrógeno
forma diferentes compuestos
llamados hidrocarburos.
•El sulfuro de carbono con el cloro
forma el CCl4 un líquido de gran
poder disolvente.
•Es combustible, se combina con el
oxígeno con desprendimiento de luz y
calor por lo que se emplea como
fuente artificial de calor.

IMPORTANCIA, ESTRUCTURA DE GRUPOS
FUNCIONALES

Los grupos funcional son estructuras submoleculares,
caracterizadas por una conectividad y composición
elemental especifica que confiere reactividad a la
molécula que los
contiene.
Estas
estructuras
reemplazan a los átomos de hidrogeno perdidos por las
cadenas hidrocarbonadas saturadas.

Los grupos funcionales
confieren una reactividad
química especifica a las
moléculas en las que
están presentes.

Cada
grupo
funcional determina las
propiedades químicas de
las sustancias que lo
poseen; es decir determina
su función química

Principales grupos funcionales.

4.4.1 ALCANOS

Los alcanos son hidrocarburos saturados, están
formados
exclusivamente
por carbono e hidrógeno y únicamente hay enlaces
sencillos en su estructura.
Fórmula general
CnH2n+2 donde “n” represente el número de carbonos del
alcano.
Esta fórmula nos permite calcular la fórmula molecular de
un alcano. Por ejemplo para el alcano de 5 carbonos: C5H
[(2 x 5) +2] = C5H12

usos
El propano y el butano pueden
ser
líquidos
a
presiones
moderadamente bajas y son
conocidos como gases licuados.
Estos dos alcanos son usados
también como propelentes en
pulverizadores.
Los alcanos a partir del hexadecano
en adelante constituyen los
componentes más importantes de
los aceites lubricantes.
Los alcanos con una longitud
de
cadena
de
aproximadamente 35 o más
átomos de carbono se
encuentran en el betún y
tienen poco valor.

Para que sirven los alcanos
sirven para emplearse como disolventes
para sustancias poco polares como
grasas, aceites y ceras.

Ejemplos de alcanos:

ALQUENOS.

Los alquenos son compuestos insaturados
que contienen en su estructura cuando menos
un doble enlace carbono-carbono.

Fórmula general: CnH2n

usos

•Los primeros tres compuestos,
etano (etileno), propeno y buteno,
son gaseosos a temperatura
ambiente; los siguientes son
líquidos hasta los que tienen más
de 16 carbonos que son sólidos.

•El uso más importante de
los alquenos es como
materia prima para la
elaboración de plásticos

EJEMPLO.

Eteno (etileno)

propeno

1-buteno o but-1-eno

ALQUINOS

Los alquinos son hidrocarburos insaturados que contienen en su
estructura cuando menos un triple enlace carbono-carbono

Fórmula general: CnH2n-2

USOS
•Los tres primeros alquinos
son
gaseosos
en
condiciones normales, del
cuarto al decimoquinto son
líquidos y los que tienen 16
o más átomos de carbono
son sólidos.

El acetileno (etino) es el alquinos
de mayor uso. Es un gas que
cuando se quema en presencia
de oxígeno puro produce una
llama de alrededor de 2800 ºC
por lo que se utiliza en
soldaduras.

EJEMPLOS

Etino (acetileno)

propino

2-butino o but-2-ino

ISOMERIA DE COMPUESTOS ORGANICOS

ISOMERIA:
Es la característica que
tienen los compuestos
químicos de presentar
isómeros.

4.6.1 ALCOHOLES.
En química se denomina alcohol (del árabe alkuḥl
, o al-ghawl
, "el espíritu", "toda
sustancia pulverizada", "líquido destilado") a
aquellos compuestos químicos orgánicos que
contienen un grupo hidroxilo (-OH) en sustitución
de un átomo de hidrógeno enlazado de
forma covalente a un átomo de carbono.

.

Los
alcoholes
pueden
ser
primarios,
secundarios
o
terciarios, en función del número
de
átomos
de
hidrógeno
sustituidos en el átomo de
carbono al que se encuentran
enlazado el grupo hidroxilo.

Los
mono
alcoholes
derivados de los alcanos
responden a la fórmula
general CnH2n+1OH .

Los
alcoholes
suelen
ser líquidos incoloros de olor
característico, solubles en el
agua en proporción variable
y menos densos que ella.

Al aumentar la masa
molecular, aumentan sus
puntos
de
fusión
y
ebullición, pudiendo ser
sólidos
a
temperatura
ambiente
(p.
e.
el
pentaerititrol
funde
a
260 C).

Ejemplos:
La nomenclatura tradicional le da la
terminación ilico.

Alcohol metílico: CH3.OH
Alcohol etílico: CH3---CH2.OH

4.6.2 ETERES.
Los éteres se forman por condensación de dos alcoholes con pérdida de
agua. Si los dos alcoholes son iguales el éter es simple y si son distintos
es mixto. Los éteres simples se nombran anteponiendo la palabra
éter seguida del prefijo que indica cantidad de átomos de carbono con la
terminación ílico.
Ejemplo:
éter
metílico,
éter
etílico.
Según IUPAC se nombran intercalando la palabra oxi entre los nombres
de los hidrocarburos de los que provienen los alcoholes.
Ejemplo: dimetiléter, metiletil éter o etano-oxi-etano y metano-oxi-etano
según
IUPAC.

fórmula: R--O---R

PARA QUE SIRVEN.

Son
buenos
disolventes,
especialmente el éter etílico. Este
éter se utilizó como anestésico
durante mucho tiempo.
Se usa con frecuencia en
el laboratorio como disolvente de
grasas,
aceites,
resinas
y
alcaloides,
entre
otros
compuestos.
. Se usa principalmente como
disolvente, como materia prima
para fabricar productos químicos
(cosméticos) y como anestésico.

4.6.3 ALDEHIDOS

Los aldehídos son funciones de
un carbono primario, en los que
se han sustituido dos hidrógenos
por un grupo carbonilo. En dicho
grupo el carbono se halla unido
al oxígeno por medio de dos
enlaces covalentes
Nomenclatura: la terminación ol
de los alcoholes se sustituye
por al. Sin embargo los
primeros de la serie son más
conocidos por sus nombres
comunes.
Metanal : formaldehido
Etanal: acetaldehído

PARA QUE SIRVEN.

Se utiliza en la industria para
conservar maderas, cueros y
en taxidermia.
El etanal se utiliza en la
fabricación
de
espejos
(reacción de Tollens y en la
preparación de ácido acético.
El benzaldehído se emplea
en
la
preparación
de
medicamentos, colorantes y
en la industria de los
perfumes.

4.6.4 CETONAS.

es
un
compuesto
orgánico caracterizado por poseer
un grupo funcional carbonilo unido
a dos átomos de carbono, a
diferencia de un aldehído, en
donde el grupo carbonilo se
encuentra unido al menos a un
átomo de hidrógeno.
Cuando el grupo funcional
carbonilo es el de mayor
relevancia en dicho compuesto
orgánico,
las
cetonas
se
nombran agregando el sufijo ona al hidrocarburo del cual
provienen (hexano, hexanona;
heptano, heptanona; etc.).

PARA QUE SIRVE.

El uso de las ACETONAS es
frecuente para eliminar manchas
en ropa de lana, esmaltes (ya
que son derivados de la misma
sustancia), esmaltes sintéticos,
rubor, lapicero o algunas ceras.
Fibras Sintéticas (Mayormente
utilizada en el interior de
los automóviles de gama alta)
Fabricación de saborizantes y
fragancias
Adhesivos
poliuretano

en

base

de

4.6.5 AMINAS.

Las aminas son compuestos químicos
orgánicos que se consideran como
derivados del amoníaco y resultan de
la sustitución de uno o varios de
los hidrógenos de la molécula de
amoniaco
por
otros sustituyentes o radicales.
. Las aminas primarias y secundarias pueden formar
puentes de hidrógeno. Las aminas terciarias puras
no pueden formar puentes de hidrógeno, sin
embargo pueden aceptar enlaces de hidrógeno con
moléculas que tengan enlaces O-H o N-H. Como el
nitrógeno es menos electronegativo que el oxígeno,
el enlace N-H es menos polar que el enlace O-H.

PARA QUE SIRVEN.

las aminas son empleadas para la
elaboración de caucho sintético y
colorantes

Las aminas son parte de los
alcaloides que son compuestos
complejos que se encuentran en las
plantas. Algunos de ellos son la
morfina y la nicotina.
Las aminas secundarias que se
encuentran en las carnes y los
pescados o en el humo del tabaco.

EJEMPLOS.

CH3-NH2
metano.

---->

Metilamina

 CH3-NH-CH3 ---->
metilaminometano.

o

amino

Dimetilamina

o

CH3-CH2-NH-CH2-CH2-CH3
---->
Etilpropilamina
o
etilaminopropano.

4.6.6 ACIDOS CARBOXILICOS.

Los
ácidos
carboxílicos constituyen un
grupo
de
compuestos,
caracterizados porque poseen
un
grupo
funcional
llamado
grupo
carboxilo o grupo carboxi (–
COOH).

Los ácidos carboxílicos
tienen como fórmula
general R-COOH.

PARA QUE SIRVEN.

se
utilizan
carboxílicos
emulsificantes.

los

ácidos
como

se usan como antitranspirantes
y
como
neutralizantes,
también
para
fabricar
detergentes
biodegradables,
lubricantes y espesantes para
pinturas.
El ácido esteárico se emplea
para combinar caucho o hule con
otras sustancias

EJEMPLOS.

Estructura

Nombre IUPAC

Nombre común

Fuente natural

HCOOH

Ácido metanoico

Ácido fórmico

CH3COOH

Ácido estanoico

Ácido acético

Procede de la destilación
destructiva de hormigas
(fórmica es hormiga en
latín)
Vinagre (acetum es
vinagre en latín)

CH3CH2COOH

Ácido propanoico

Ácido propiónico

Producción de lácteos
(pion es grasa en griego)

CH3CH2CH2COOH

Ácido butanoico

Ácido butírico

Mantequilla (butyrum,
mantequilla en latín)

CH3(CH2)3COOH

Ácido pentanoico

Ácido valérico

Raíz de valeriana

CH3(CH2)4COOH

Ácido hexanoico

Ácido caproico

Olor de cabeza (caper,
cabeza en latín)

4.6.7 DERIVADOS DE ACIDOS CARBOXILICOS.

son
compuestos
caracterizados por la
presencia
del
grupo
carboxilo (-COOH) unido
a un grupo alquilo o
arilo.
Propiedades fisicas.

Solubilidad: El grupo carboxilo –
COOH confiere carácter polar a los
ácidos y permite la formación de
puentes de hidrógeno entre la
molécula de ácido carboxílico y la
molécula de agua.

Punto de ebullición: Los ácidos
carboxílicos presentan puntos de
ebullición elevados debido a la
presencia de doble puente de
hidrógeno.

Punto de fusión: El punto de fusión
varía según el número de carbonos,
siendo más elevado el de los ácidos
fórmico y acético, al compararlos con
los ácidos propiónico, butírico y
valérico de 3, 4 y 5 carbonos,
respectivamente.

Propiedades quimicas.

El comportamiento químico de los ácidos carboxílicos esta
determinado por el grupo carboxilo -COOH. Esta función consta
de un grupo carbonilo (C=O) y de un hidroxilo (-OH). Donde el OH es el que sufre casi todas las reacciones: pérdida de protón
(H+) o reemplazo del grupo –OH por otro grupo.

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