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UNIDAD 4
GLÚCIDOS
GLÚCIDOS
DEFINICIÓN
Los glúcidos son compuestos orgánicos constituidos por
carbono, hidrógeno y oxígeno; en algunos casos pueden
tener además otros elementos químicos como nitrógeno o
azufre.
Se les ha llamado hidratos de carbono porque algunos
responden a la fórmula general Cn(H2O)m y azúcares por su
sabor dulce, aunque sólo los de baja masa molecular lo
tienen.
Algunos son moléculas de relativamente baja masa
molecular; la glucosa tiene una masa molecular (MM) =180
daltons (da). Otros, como el almidón, tienen MM = 100000 da
y son grandes moléculas (macromoléculas).
Bloque1 glúcidos c
GLÚCIDOS
CARACTERÍSTICAS
Químicamente, los glúcidos son polialcoholes
con grupo funcional carbonilo (aldehído o
cetona), lo cual los convierte en
polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas.
GLÚCIDOS
CARACTERÍSTICAS
Un polihidroxialdehído es un compuesto orgánico que tiene una
función aldehído en
el primer carbono y en los restantes carbonos una función alcohol.
Las polihidroxicetonas en lugar de una función aldehído tienen una
función cetona, normalmente en el carbono 2. Los monosacáridos
que tienen función aldehído se llaman aldosas y cetosas los que
tienen una función cetona.
GLÚCIDOS
FUNCIONES BIOLÓGICAS
- ENERGÉTICA: La glucosa, sacarosa, glucógeno y almidón
son sustancias energéticas. Los seres vivos obtienen energía
de ellas o las usan para almacenar energía. Esta energía
está contenida en determinados enlaces que unen los
átomos de estas moléculas.
- ESTRUCTURAL: Celulosa y quitina son estructurales.
Forman parte de las paredes de las células vegetales
(celulosa) o de las cubiertas de ciertos animales (quitina).
- INFORMACIÓN HEREDITARIA: ribosa y desoxirribosa
forman parte de los ácidos nucleicos.
GLÚCIDOS
CLASIFICACIÓN
Homopolisacáridos
Heteropolisacáridos
Glucolípidos
Glucoproteínas
GLÚCIDOS
CLASIFICACIÓN
-Monosacáridos u osas: Son los más sencillos. No son
hidrolizables; esto es, no se pueden descomponer por
hidrólisis en otros glúcidos más simples.
Constituyen los monómeros a partir de los cuales se forman
los demás glúcidos.
Según el grupo funcional que presentan se puede hablar de:
a) ALDOSAS: grupo funcional aldehído
b) CETOSAS: grupo funcional cetona.
GLÚCIDOS
CLASIFICACIÓN
- Ósidos: Formados por la unión de varios monosacáridos mediante
enlaces "O-glucosídicos", pudiendo poseer en su molécula otros
compuestos diferentes de los glúcidos. Son hidrolizables,
descomponiéndose en los monosacáridos y demás compuestos que
los constituyen. Se dividen en:
a) HOLOSIDOS: están constituidos por carbono, hidrógeno y
oxígeno, exclusivamente. A su vez se subclasifican en:
- Oligosacáridos: entre 2 (DISACÁRIDOS) y 9 monosacáridos
- Polisacáridos: un gran número de monosacáridos.
b) HETEROSIDOS: Formados por osas y otros compuestos que
no son glúcidos (lípidos o proteínas). Por lo tanto, además de
carbono, hidrógeno y oxígeno, contienen otros elementos químicos.
Osas
Monosacáridos
Ósidos
aldosas
cetosas
holósidos
heterósidos
Triosas
Tetrosas
Pentosas.
Hexosas.
Heptosas.
oligosacásidos
polisacáridos
homopolisacáridos
heteropolisacáridos
glucolípidos
glucoproteínas
La misma clasificación anterior
disacáridos
GLÚCIDOS
MONOSACÁRIDOS
MONOSACÁRIDOS
CLASIFICACIÓN
Los monosacáridos responden a la fórmula empírica
Cn(H2O)m. El valor de n normalmente está comprendido entre
3 y 7. Según el número de átomos de carbono se clasifican
en :
- Triosas........n=3
- Tetrosas.......n=4
- Pentosas.......n=5
- Hexosas........n=6
- Heptosas.......n=7
Así, un monosacárido con 4 átomos de carbono y con la
función aldehído será una aldotetrosa; si tiene 6 átomos de
carbono y una función cetona, será una cetohexosa, y así
sucesivamente.
MONOSACÁRIDOS
CLASIFICACIÓN
Las fórmulas lineales de los monosacáridos se escriben con
el carbono 1, el carbono que lleva la función aldehído o el
carbono más próximo a la función cetona, en la parte
superior y el resto de los carbonos en orden descendente.
Aldopentosa Cetotetrosa
MONOSACÁRIDOS
PROPIEDADES
- Propiedades químicas: El grupo carbonilo reduce
fácilmente los compuestos de cobre (licor Fehling) y de plata
oxidándose y pasando a grupo ácido. Esta propiedad es
característica de estas sustancias y permite reconocer su
presencia, pues la reducción de las sales cúpricas del licor de
Fehling a cuprosas hace virar el reactivo del azul al rojo
ladrillo.
- Propiedades físicas: Los monosacáridos son sólidos,
cristalinos, incoloros o blancos, de sabor dulce. Como los
grupos hidroxilo son polares, los monosacáridos son muy
solubles en agua, pues se establecen enlaces polares con
las moléculas de agua.
MONOSACÁRIDOS
PROPIEDADES QUÍMICAS
Azul Rojo
MONOSACÁRIDOS
PROPIEDADES QUÍMICAS
MONOSACÁRIDOS
PROPIEDADES FÍSICAS
- Carbono asimétrico: es el átomo de carbono que está
unido a cuatro grupos diferentes. Estos carbonos se
representan con un asterisco (*) y son muy frecuentes en
glúcidos.
- Estereoisomería: es la existencia de moléculas con la
misma fórmula plana pero distinta estructura espacial. Esto
se debe a la presencia en las moléculas de carbonos
asimétricos.
- Enantiómeros: son moléculas estereoisómeras de un
mismo compuesto que corresponden a su imagen
especular.
- Epímeros: son moléculas estereoisómeras pero que no
se corresponden con su imagen especular.
http://www.bionova.org.es/biocast/documentos/figura/figtem07/figura72.jpg
MONOSACÁRIDOS
ESTEREOISOMERÍA
PROYECCIONES DE FISHER
(carbonos asimétricos)
ESTRUCTURAS TRIDIMENSIONALES
(imágenes especulares)
Los estereoisómeros se comportan
de forma diferente bajo la luz
polarizada, lo cual demuestra que
se trata de moléculas distintas.
FORMA D FORMA L
http://www.iesaltoalmanzora.es/centro/departamentos/biologia/2bto_bio/plantilla_clip_image019.jpg
MONOSACÁRIDOS
DESVIACIÓN DE LUZ POLARIZADA
- Desviación a la derecha  molécula dextrógira (“+”)
- Desviación a la izquierda  molécula levógira (“-”)
MONOSACÁRIDOS
ISOMERÍAS
MONOSACÁRIDOS
ESTEREOISOMERÍA
EN LOS SERES VIVOS CASI ÚNICAMENTE EXISTEN LAS FORMAS D DE MONOSACÁRIDOS
MONOSACÁRIDOS
EPÍMEROS D- ALDOSAS
Triosas 
Tetrosas 
Pentosas 
Hexosas 
MONOSACÁRIDOS
EPÍMEROS D- CETOSAS
Triosas 
Tetrosas 
Pentosas 
Hexosas 
MONOSACÁRIDOS
TRIOSAS (C3)
El gliceraldehído y la dihidroxiacetona se encuentran en
forma de ésteres fosfóricos, en el interior de las células de la
mayoria de los organismos, donde participan como
intermediarios en el metabolismo de la glucosa y de otros
glúcidos. No forman estructuras cíclicas.
MONOSACÁRIDOS
TETROSAS (C4)
La eritrosa es un compuesto intermediario de secuencias
bioquímicas en los procesos de nutrición autótrofa. Como el
resto de las tetrosas, no forma una estructura cíclica.
MONOSACÁRIDOS
PENTOSAS (C5)
Ribosa: Es un componente estructural de nucleótidos en
estado libre, como el ATP( adenosintrifosfato); y de ácidos
nucleicos, como el ácido ribonucleico (ARN).
Xilosa: Es el componente del polisacárido xilano,
presente en la madera.
Arabinosa: Es uno de los pocos monosacáridos que en
la naturaleza se presenta en forma de L. Se encuentra en
forma de goma arábica.
Ribulosa: Actúa como intermediario activo en la fijación
del dióxido de carbono atmosférico en los organismos
autótrofos. Al ser una cetopentosa, no presenta estructura
cíclica.
MONOSACÁRIDOS
HEXOSAS (C6)
La glucosa, también llamada azúcar de la uva, es el principal nutriente
de los seres vivos. Gracias a la respiración celular es degradada parcial
o totalmente para obtener energía. Se encuentra libre en el citoplasma
celular, en los frutos y en la sangre. Además, es el constituyente de los
polisacáridos más comunes, almidón y celulosa, en vegetales, y
glucógeno en animales.
MONOSACÁRIDOS
HEXOSAS (C6)
La fructosa se encuentra en las frutas, libre o unida a la glucosa,
formando el disacárido sacarosa. Actúa en el líquido seminal como
nutriente de los espermatozoides. Las células hepáticas la transforman
en glucosa, por lo que tiene un valor nutriente equivalente. Se denomina
también levulosa, por ser una molécula fuertemente levógira.
MONOSACÁRIDOS
HEXOSAS (C6)
Galactosa: No se encuentra libre, forma
parte de la lactosa (disacárido de la
leche), de polisacáridos complejos y de
heterósidos.
Manosa: Es un componente de
polisacáridos presentes en vegetales,
bacterias, levaduras y hongos. Forma
parte de la estreptomicina; sustancia con
atividad antibiótica.
BLOQUE I
ORIENTACIONES – 4
Definir glúcidos y clasificarlos. Diferenciar monosacáridos, disacáridos y polisacáridos
Los glúcidos son compuestos orgánicos constituidos por
carbono, hidrógeno y oxígeno; en algunos casos pueden
tener además otros elementos químicos como nitrógeno o
azufre.
Se les ha llamado hidratos de carbono porque algunos
responden a la fórmula general Cn(H2O)m y azúcares por su
sabor dulce, aunque sólo los de baja masa molecular lo
tienen.
Algunos son moléculas de relativamente baja masa
molecular; la glucosa tiene una masa molecular (MM) =180
daltons (da). Otros, como el almidón, tienen MM = 100000 da
y son grandes moléculas (macromoléculas).
BLOQUE I
ORIENTACIONES – 4 (cont.)
Definir glúcidos y clasificarlos. Diferenciar monosacáridos, disacáridos y polisacáridos
Conviene saber ejemplos de cada tipo, siempre y cuando no se
confundan.
BLOQUE I
ORIENTACIONES – 5
Clasificar los monosacáridos en función del número de átomos de carbono.
Reconocer y escribir las fórmulas desarrolladas de los siguientes monosacáridos:
Glucosa, fructosa y ribosa. Destacar la importancia biológica de los monosacáridos.
BLOQUE I
ORIENTACIONES – 5 (cont.)
Clasificar los monosacáridos en función del número de átomos de carbono.
Reconocer y escribir las fórmulas desarrolladas de los siguientes monosacáridos:
Glucosa, fructosa y ribosa. Destacar la importancia biológica de los monosacáridos.
D-Aldosas
BLOQUE I
ORIENTACIONES – 5 (cont.)
Clasificar los monosacáridos en función del número de átomos de carbono.
Reconocer y escribir las fórmulas desarrolladas de los siguientes monosacáridos:
Glucosa, fructosa y ribosa. Destacar la importancia biológica de los monosacáridos.
D-Cetosas
BLOQUE I
ORIENTACIONES – 5 (cont.)
Clasificar los monosacáridos en función del número de átomos de carbono.
Reconocer y escribir las fórmulas desarrolladas de los siguientes monosacáridos:
Glucosa, fructosa y ribosa. Destacar la importancia biológica de los monosacáridos.
Sí se pide específicamente “reconocer y escribir las fórmulas
desarrolladas de los siguientes monosacáridos: glucosa,
fructosa y ribosa.”
Aldosa de 6
átomos de C
Aldosa de 5
átomos de C
Cetosa de 6
átomos de C
BLOQUE I
ORIENTACIONES – 5 (cont.)
Clasificar los monosacáridos en función del número de átomos de carbono.
Reconocer y escribir las fórmulas desarrolladas de los siguientes monosacáridos:
Glucosa, fructosa y ribosa. Destacar la importancia biológica de los monosacáridos.
Pentosas
Las más importantes son:
Ribosa: Es un componente estructural de nucleótidos en estado libre, como el ATP( adenosintrifosfato);
y de ácidos nucleicos, como el ácido ribonucleico( ARN).
Xilosa: Es el componente del polisacárido xilana, presente en la madera.
Arabinosa: Es uno de los pocos monosacáridos que en la naturaleza se presenta en forma de L. Se
encuentra en forma de goma arábica.
Ribulosa: Actúa como intermediario activo en la fijación del dióxido de carbono atmosférico en los
organismos autótrofos. Al ser una cetopentosa, no presenta estructura cíclica.
Hexosas
Las más comunes son:
Glucosa: También llamada azúcar de la uva. Es el principal nutriente de los seres vivos que, mediente la
respiración celular, es degradado parcial o totalmente para obtener energía. Se encuentra libre en el
citoplasma celular, en los frutos y en la sangre. Además, es el constituyente de los polisacáridos más
comunes, almidón y celulosa, en vegetales, y glucógeno en animales
Galactosa: No se encuentra libre, forma parte de la lactosa( disacárido de la leche), de polisacáridos
complejos y de heterósidos.
Manosa: Es un componente de polisacáridos presentes en vegetales, bacterias, levaduras y hongos.
Forma parte de la estreptomicina; sustancia con atividad antibiótica.
Fructosa: Se encuentra en las frutas, libre o unida a la glucosa, formando el disacárido sacarosa. Actúa
en el líquido seminal como nutriente de los espermatozoides. Las células hepáticas la transforman en
glucosa, por lo que tiene un valor nutriente equivalente. Se denomina también levulosa, por ser una
molécula fuertemente levógira.
MONOSACÁRIDOS
CICLACIÓN
MONOSACÁRIDOS
CICLACIÓN
MONOSACÁRIDOS
CICLACIÓN DE ALDOSAS CARBONO ANOMÉRICO
HEMIACETAL
ÚLTIMO
CARBONO
ASIMÉTRICO
H2O H2O
MONOSACÁRIDOS
CICLACIÓN – PROYECCIÓN DE HAWORTH
1. La forma abierta de la molécula, en proyección de Fisher, se gira 90º y
se proyecta sobre un plano horizontal
2. Lo molécula se representa plegada, lo cual es una forma más real. En
esta situación, el carbono del grupo carbonilo se encuentra cercano al
último carbono asimétrico (penúltimo carbono de la molécula), el cual
sufre rotación y deja al último carbono con grupo alcohol por encima
del plano de proyección. Se forma un grupo hemiacetal entre el
carbono y el último carbono asimétrico con la entrada y salida de una
molécula de agua.
3. Se cicla la molécula y se origina una estructura pentagonal (furano) o
hexagonal (pirano)
4. Los grupos –OH y –H situado a la derecha en la proyección de Fisher
quedan hacia abajo en la proyección de Haworth, y los que estaban a la
izquierda se sitúan hacia arriba.
MONOSACÁRIDOS
CICLACIÓN DE ALDOSAS
Hexágono = pirano
rotación
ciclación
Giro 90º
H
2 O
H
2 O
MONOSACÁRIDOS
CICLACIÓN DE ALDOSAS – PROYECCIÓN DE HAWORTH
H2O H2O
MONOSACÁRIDOS
CICLACIÓN DE CETOSAS CARBONO ANOMÉRICO
HEMICETAL
ÚLTIMO
CARBONO
ASIMÉTRICO
H2O H2O
MONOSACÁRIDOS
CICLACIÓN – PROYECCIÓN DE HAWORTH
1. La forma abierta de la molécula, en proyección de Fisher, se gira 90º y
se proyecta sobre un plano horizontal
2. Lo molécula se representa plegada, lo cual es una forma más real. En
esta situación, el carbono del grupo cetona, el cual contiene al primer
carbono con grupo alcohol, sufre rotación y se une mediante enlace
hemicetal (con entrada y salida de una molécula de agua) al último
carbono asimétrico, el cual sufre rotación y deja al último carbono
con grupo alcohol por encima del plano de proyección.
3. Se cicla la molécula y se origina una estructura pentagonal (furano).
4. Los grupos –OH y –H situado a la derecha en la proyección de Fisher
quedan hacia abajo en la proyección de Haworth, y los que estaban a
la izquierda se sitúan hacia arriba.
MONOSACÁRIDOS
CICLACIÓN DE CETOSAS
Pentágono = furano
rotación
Giro 90º
ciclaciónH
2 O
H
2 O
MONOSACÁRIDOS
CICLACIÓN DE CETOSAS – PROYECCIÓN DE HAWORTH
H2O H2O
MONOSACÁRIDOS
CICLACIÓN - PROYECCIÓN DE HAWORTH
http://recursos.cnice.mec.es/biosfera/alumno/2bachillerato/biomol/contenidos6.htm
MONOSACÁRIDOS
CICLACIÓN – PROYECCIÓN DE HAWORTH (animada)
Visitar enlace
(L. Luengo)
NOMENCLATURA
MONOSACÁRIDOS
CICLACIÓN – PROYECCIÓN DE HAWORTH
Para nombrar a los monosacáridos ciclados se emplean los
siguientes elementos:
1. El tipo de anómero (α o β)
2. El tipo de enantiomorfo (D o L)
3. El nombre de la molécula (glucosa, fructosa, ribosa, etc.)
4. El tipo de estructura cíclica (furanosa o piranosa)
(L. Luengo)
El C1 en la molécula ciclada es asimétrico, y se denomina
carbono anomérico Según la posición del grupo OH del
C1, se distinguen dos nuevos isómeros llamados
anómeros, alfa (OH hacia abajo) y beta (OH hacia arriba).
MONOSACÁRIDOS
CICLACIÓN – PROYECCIÓN DE HAWORTH
α-D-fructofuranosa
β-D-fructofuranosa
α-D-glucopiranosa
β-D-glucopiranosa
Pentágono = furano Hexágono = pirano
http://www.um.es/molecula/gragluci/silla.gif
MONOSACÁRIDOS
CICLACIÓN – CONFORMACIONES ESPACIALES
“bote”
α-D-galactopiranosa
MONOSACÁRIDOS
CICLACIÓN
Ejemplo: Galactosa
β-D-sorbofuranosa
MONOSACÁRIDOS
CICLACIÓN
Ejemplo: Sorbosa
Bloque1 glúcidos c
Bloque1 glúcidos c
Bloque1 glúcidos c
NAG
N-acetil-β-D-glucosamina
β-D-glucosamina
Ácido acético
+
GLÚCIDOS
ÓSIDOS
GLÚCIDOS
ÓSIDOS
ÓSIDOS
ENLACE O-GLUCOSÍDICO
ÓSIDOS
ENLACE O-GLUCOSÍDICO MONOCARBONÍLICO
ÓSIDOS
ENLACE O-GLUCOSÍDICO MONOCARBONÍLICO
ÓSIDOS
ENLACE O-GLUCOSÍDICO DICARBONÍLICO
BLOQUE I
ORIENTACIONES – 6
Describir el enlace glucosídico como característico de los disacáridos y polisacáridos.
ENLACE O-GLUCOSÍDICO
Los monosacáridos pueden unirse entre sí para constituir otros glúcidos
más complejos (ósidos). Esta unión se denomina condensación o
polimerización (cuando se unen muchos monosacáridos) y se llava a cabo
entre dos grupos hidroxilo de moléculas distintas.
En la reacción de enlace se libera una molécula de agua y se produce la
unión de los dos monosacáridos por el oxígeno de uno de los dos grupos
hidroxilo implicados.
La reacción inversa se denomina hidrólisis y se produce gracias a la
adición de una molécula de agua, la cual rompe el enlace O-glucosídico y
regenera los dos grupos hidroxilo, de forma que ambos monosacáridos
quedan separados.
En algunos glúcidos la unión de un grupo amino da enlace N-glucosídico.
BLOQUE I
ORIENTACIONES – 6 (cont.)
Describir el enlace glucosídico como característico de los disacáridos y polisacáridos.
Polimerización
Hidrólisis
DISACÁRIDOS
DEFINICIÓN
Son oligosacáridos formados por dos monosacáridos. Son
solubles en agua, dulces y cristalizables. Pueden hidrolizarse
y ser reductores cuando el carbono anomérico de alguno de
sus componentes no está implicado en el enlace entre los
dos monosacáridos. La capacidad reductora de los glúcidos
se debe a que el grupo aldehído o cetona puede oxidarse
dando un ácido.
DISACÁRIDOS
NOMENCLATURA
El nombre del disacárido debe indicar claramente los
monosacáridos constituyentes y los carbonos enlazados
mediante enlace O-glucosídico.
Para una correcta nomenclatura se deben seguir los pasos
siguientes:
1. Se escribe el nombre del monosacárido que emplea el
–OH del grupo carbonilo en la unión, cambiando la
terminación -osa por -osil.
2. Se expresan entre paréntesis los carbonos participantes en
el enlace, separados por una flecha corta ()
3. Se escribe el nombre del segundo monosacárido con la
terminación –osa, si el enlace es monocarbonílico o con la
terminación –ósido, si es dicarbonílico.
Bloque1 glúcidos c
DISACÁRIDOS
SACAROSA
Formada por una α-D-glucosa y una β-D-fructosa unidas por enlace α(12).
Es el azúcar de consumo habitual, se obtiene de la caña de azúcar y remolacha
azucarera. Forma parte de la savia elaborada de los vegetales. Se produce en las
hojas y es transportada hasta los órganos no fotosintéticos donde se usa como
fuente de energía.
Es el único disacárido no reductor, ya que los dos carbonos anoméricos de la glucosa
y fructosa están implicados en el enlace glucosídico α (12 )
α-D-glucopiranosil (12) β-D-fructofuranósido
21
FORMACIÓN DE LA SACAROSA
Formada por una α-D-glucosa y una β-D-fructosa unidas por enlace α(12).
DISACÁRIDOS
β-D-fructofuranosa
Rotación de 180º
2
2
H2O +
α-D-glucopiranosa
2
+
1
1 2
Otra forma de representar la sacarosa
FORMACIÓN DE LA SACAROSA
DISACÁRIDOS
β-D-fructofuranosa
α-D-glucopiranosa
+ + H2O
DISACÁRIDOS
LACTOSA
Formada por una β-D-galactosa y una glucosa unidas por enlace β(14).
La lactosa es el disacárido más importante en la leche. Es por tanto el llamado azúcar
de la leche de los mamíferos. Así, por ejemplo, la leche de vaca contiene del 4 al 5%
de lactosa.
Tiene poder reductor ya que existe un carbono carbonilo libre. La hidrólisis hace que
la lactosa produzca glucosa y galactosa.
β-D-galactopiranosil (14) α-D-glucopiranosa
41
DISACÁRIDOS
MALTOSA
Posee dos α-D-glucosas unidas por enlace glucosídico α(14).
Es el azúcar de malta. Grano germinado de cebada que se utiliza en la elaboración de
la cerveza. Se obtiene por hidrólisis de almidón y glucógeno.
La maltosa existe en pequeñas cantidades en la naturaleza. Sin embargo, la maltosa
es muy importante puesto que es uno de los productos hidrolíticos del almidón.
Cuando se produce maltosa en el tracto digestivo, ésta se hidroliza para dar dos
moléculas de glucosa.
La maltosa formada por una α-D-glucosa y una β-D-glucosa se conoce como maltosa
en forma β y es más estable que la maltosa en forma α.
α-D-glucopiranosil (14) α-D-glucopiranosa
41
DISACÁRIDOS
ISOMALTOSA
Formada por dos α-D-glucosas unidas por enlace α(16).
Se obtiene también de la hidrólisis del almidón y del glucógeno. Se diferencia de la
maltosa en el tipo de enlace.
α-D-glucopiranosil (16) α-D-glucopiranosa
6
1
DISACÁRIDOS
CELOBIOSA
Formada por dos α-D-glucosas unidas por enlace β(14).
No se encuentra libre en la naturaleza. Se obtiene por hidrólisis de la celulosa.
β-D-glucopiranosil (14) β-D-glucopiranosa
4
1
β(14) α(12)
ISOMALTOSA α(16)
α(14) β(14)
GLÚCIDOS
POLISACÁRIDOS
POLISACÁRIDOS
POLISACÁRIDOS
http://recursos.cnice.mec.es/biosfera/alumno/3ESO/diges/img/Respiratorio4F.jpg
Ramificados
lineales
POLIMERIZACIÓN
Entrecruzados
POLISACÁRIDOS
PROPIEDADES
Dado que son macromoléculas, los polisacáridos no se disuelven fácilmente
en agua y pueden ser insolubles u originar dispersiones coloidales.
No son cristalinos ni tienen sabor dulce. Los polisacáridos tampoco poseen
carácter reductor, ya que no contienen carbonos anoméricos con grupos
hidroxilos libres.
POLISACÁRIDOS
CLASIFICACIÓN
POLISACÁRIDOS
HOMOPOLISACÁRIDOS
POLISACÁRIDOS
RESERVA - ALMIDÓN
POLISACÁRIDOS
RESERVA - ALMIDÓN
Cadena de amilosa
α-D-glucopiranosas con
enlaces α(14)
POLISACÁRIDOS
RESERVA - ALMIDÓN
POLISACÁRIDOS
RESERVA - ALMIDÓN
Uniones α(14)
Ramificaciones α(16)
POLISACÁRIDOS
RESERVA - ALMIDÓN
POLISACÁRIDOS
RESERVA - ALMIDÓN
POLISACÁRIDOS
RESERVA - ALMIDÓN
POLISACÁRIDOS
RESERVA - ALMIDÓN
POLISACÁRIDOS
RESERVA - ALMIDÓN
POLISACÁRIDOS
RESERVA - ALMIDÓN
POLISACÁRIDOS
RESERVA - GLUCÓGENO
Estructura semejante a la amilopectina con uniones de glucosas α(14) y
ramificaciones mucho más frecuentes α(16) cada ocho o diez moléculas de
glucosa.
POLISACÁRIDOS
RESERVA - GLUCÓGENO
Es el polisacárido de reserva propio de los eucariotas heterótrofos (hongos y
animales). En animales vertebrados se acumula en forma de gránulos
visibles en hígado y músculo esquelético (estriado).
POLISACÁRIDOS
RESERVA - DEXTRANOS
Polisacáridos de reserva de las levaduras.
Consisten en cadenas de glucosa muy ramificadas, cuyo enlace
predominante es α(16), pero que presenta ramificaciones α(12), α(13),
α(14), etc.
Ramificaciones α(13)
Cadenas α(16)
POLISACÁRIDOS
ESTRUCTURAL - CELULOSA
POLISACÁRIDOS
ESTRUCTURAL - CELULOSA
Polisacárido estructural de
vegetales por ser el
componente fundamental
de las paredes celulares.
Se encuentra en productos
tan apreciados como
madera, papel o algodón.
Su unidad básica es la
celobiosa, es decir,
uniones de glucosas
β(14). Las cadenas son
generalmente lineales y
muy largas. Así pues, es
fácil encontrar cadenas de
hasta 15 000 monómeros
sin ramificar.
http://webs.uvigo.es/mmegias/5-celulas/imagenes/matriz-celulosa.png
POLISACÁRIDOS
ESTRUCTURAL - QUITINA
La quitina está constituida por el
disacárido quitobiosa, el cual está formado
por dos N-acetilglucosaminas unidas
mediante enlace β(14).
POLISACÁRIDOS
HETEROPOLISACÁRIDOS
POLISACÁRIDOS
HETEROPOLISACÁRIDOS VEGETALES
Hemicelulosa Componente de la matriz de paredes
celulares. Contiene xilosa y arabinosa
Gomas
Sustancias defensivas en las plantas.
Contienen arabinosa, ramnosa y galactosa.
Ejemplo: goma arábiga
Mucílagos
Actúan como absorbentes de agua en
vegetales, bacterias y algas. Un ejemplo es
el agar-agar (D y L galactosa).
POLISACÁRIDOS
HETEROPOLISACÁRIDOS ANIMALES
MUCOPOLISACÁRIDOS
Ácido hialurónico: formado por ácido
glucurónico y N-acetilglucosamina. En
tejidos conectivos y líquido sinovial de
articulaciones
Condroitina: su composición es semejante
al ácido hialurónico y está en huesos y
cartílagos.
Heparina: formado por la unión de ácido-
D-glucorónico más N-acetil-D-glucosamina.
Iinhibe la coagulación de la sangre.
GLÚCIDOS
CLASIFICACIÓN
Bloque1 glúcidos c
BLOQUE I
ORIENTACIONES – 7
Destacar la función estructural y de reserva energética de los polisacáridos
AMILOPECTINAAMILOSA
GLUCÓGENO
CELULOSA
ALMIDÓN
BLOQUE I
ORIENTACIONES – 7
Destacar la función estructural y de reserva energética de los polisacáridos

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Bloque1 glúcidos c

  • 2. GLÚCIDOS DEFINICIÓN Los glúcidos son compuestos orgánicos constituidos por carbono, hidrógeno y oxígeno; en algunos casos pueden tener además otros elementos químicos como nitrógeno o azufre. Se les ha llamado hidratos de carbono porque algunos responden a la fórmula general Cn(H2O)m y azúcares por su sabor dulce, aunque sólo los de baja masa molecular lo tienen. Algunos son moléculas de relativamente baja masa molecular; la glucosa tiene una masa molecular (MM) =180 daltons (da). Otros, como el almidón, tienen MM = 100000 da y son grandes moléculas (macromoléculas).
  • 4. GLÚCIDOS CARACTERÍSTICAS Químicamente, los glúcidos son polialcoholes con grupo funcional carbonilo (aldehído o cetona), lo cual los convierte en polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas.
  • 5. GLÚCIDOS CARACTERÍSTICAS Un polihidroxialdehído es un compuesto orgánico que tiene una función aldehído en el primer carbono y en los restantes carbonos una función alcohol. Las polihidroxicetonas en lugar de una función aldehído tienen una función cetona, normalmente en el carbono 2. Los monosacáridos que tienen función aldehído se llaman aldosas y cetosas los que tienen una función cetona.
  • 6. GLÚCIDOS FUNCIONES BIOLÓGICAS - ENERGÉTICA: La glucosa, sacarosa, glucógeno y almidón son sustancias energéticas. Los seres vivos obtienen energía de ellas o las usan para almacenar energía. Esta energía está contenida en determinados enlaces que unen los átomos de estas moléculas. - ESTRUCTURAL: Celulosa y quitina son estructurales. Forman parte de las paredes de las células vegetales (celulosa) o de las cubiertas de ciertos animales (quitina). - INFORMACIÓN HEREDITARIA: ribosa y desoxirribosa forman parte de los ácidos nucleicos.
  • 8. GLÚCIDOS CLASIFICACIÓN -Monosacáridos u osas: Son los más sencillos. No son hidrolizables; esto es, no se pueden descomponer por hidrólisis en otros glúcidos más simples. Constituyen los monómeros a partir de los cuales se forman los demás glúcidos. Según el grupo funcional que presentan se puede hablar de: a) ALDOSAS: grupo funcional aldehído b) CETOSAS: grupo funcional cetona.
  • 9. GLÚCIDOS CLASIFICACIÓN - Ósidos: Formados por la unión de varios monosacáridos mediante enlaces "O-glucosídicos", pudiendo poseer en su molécula otros compuestos diferentes de los glúcidos. Son hidrolizables, descomponiéndose en los monosacáridos y demás compuestos que los constituyen. Se dividen en: a) HOLOSIDOS: están constituidos por carbono, hidrógeno y oxígeno, exclusivamente. A su vez se subclasifican en: - Oligosacáridos: entre 2 (DISACÁRIDOS) y 9 monosacáridos - Polisacáridos: un gran número de monosacáridos. b) HETEROSIDOS: Formados por osas y otros compuestos que no son glúcidos (lípidos o proteínas). Por lo tanto, además de carbono, hidrógeno y oxígeno, contienen otros elementos químicos.
  • 12. MONOSACÁRIDOS CLASIFICACIÓN Los monosacáridos responden a la fórmula empírica Cn(H2O)m. El valor de n normalmente está comprendido entre 3 y 7. Según el número de átomos de carbono se clasifican en : - Triosas........n=3 - Tetrosas.......n=4 - Pentosas.......n=5 - Hexosas........n=6 - Heptosas.......n=7 Así, un monosacárido con 4 átomos de carbono y con la función aldehído será una aldotetrosa; si tiene 6 átomos de carbono y una función cetona, será una cetohexosa, y así sucesivamente.
  • 13. MONOSACÁRIDOS CLASIFICACIÓN Las fórmulas lineales de los monosacáridos se escriben con el carbono 1, el carbono que lleva la función aldehído o el carbono más próximo a la función cetona, en la parte superior y el resto de los carbonos en orden descendente. Aldopentosa Cetotetrosa
  • 14. MONOSACÁRIDOS PROPIEDADES - Propiedades químicas: El grupo carbonilo reduce fácilmente los compuestos de cobre (licor Fehling) y de plata oxidándose y pasando a grupo ácido. Esta propiedad es característica de estas sustancias y permite reconocer su presencia, pues la reducción de las sales cúpricas del licor de Fehling a cuprosas hace virar el reactivo del azul al rojo ladrillo. - Propiedades físicas: Los monosacáridos son sólidos, cristalinos, incoloros o blancos, de sabor dulce. Como los grupos hidroxilo son polares, los monosacáridos son muy solubles en agua, pues se establecen enlaces polares con las moléculas de agua.
  • 17. MONOSACÁRIDOS PROPIEDADES FÍSICAS - Carbono asimétrico: es el átomo de carbono que está unido a cuatro grupos diferentes. Estos carbonos se representan con un asterisco (*) y son muy frecuentes en glúcidos. - Estereoisomería: es la existencia de moléculas con la misma fórmula plana pero distinta estructura espacial. Esto se debe a la presencia en las moléculas de carbonos asimétricos. - Enantiómeros: son moléculas estereoisómeras de un mismo compuesto que corresponden a su imagen especular. - Epímeros: son moléculas estereoisómeras pero que no se corresponden con su imagen especular.
  • 18. http://www.bionova.org.es/biocast/documentos/figura/figtem07/figura72.jpg MONOSACÁRIDOS ESTEREOISOMERÍA PROYECCIONES DE FISHER (carbonos asimétricos) ESTRUCTURAS TRIDIMENSIONALES (imágenes especulares) Los estereoisómeros se comportan de forma diferente bajo la luz polarizada, lo cual demuestra que se trata de moléculas distintas. FORMA D FORMA L
  • 19. http://www.iesaltoalmanzora.es/centro/departamentos/biologia/2bto_bio/plantilla_clip_image019.jpg MONOSACÁRIDOS DESVIACIÓN DE LUZ POLARIZADA - Desviación a la derecha  molécula dextrógira (“+”) - Desviación a la izquierda  molécula levógira (“-”)
  • 21. MONOSACÁRIDOS ESTEREOISOMERÍA EN LOS SERES VIVOS CASI ÚNICAMENTE EXISTEN LAS FORMAS D DE MONOSACÁRIDOS
  • 22. MONOSACÁRIDOS EPÍMEROS D- ALDOSAS Triosas  Tetrosas  Pentosas  Hexosas 
  • 23. MONOSACÁRIDOS EPÍMEROS D- CETOSAS Triosas  Tetrosas  Pentosas  Hexosas 
  • 24. MONOSACÁRIDOS TRIOSAS (C3) El gliceraldehído y la dihidroxiacetona se encuentran en forma de ésteres fosfóricos, en el interior de las células de la mayoria de los organismos, donde participan como intermediarios en el metabolismo de la glucosa y de otros glúcidos. No forman estructuras cíclicas.
  • 25. MONOSACÁRIDOS TETROSAS (C4) La eritrosa es un compuesto intermediario de secuencias bioquímicas en los procesos de nutrición autótrofa. Como el resto de las tetrosas, no forma una estructura cíclica.
  • 26. MONOSACÁRIDOS PENTOSAS (C5) Ribosa: Es un componente estructural de nucleótidos en estado libre, como el ATP( adenosintrifosfato); y de ácidos nucleicos, como el ácido ribonucleico (ARN). Xilosa: Es el componente del polisacárido xilano, presente en la madera. Arabinosa: Es uno de los pocos monosacáridos que en la naturaleza se presenta en forma de L. Se encuentra en forma de goma arábica. Ribulosa: Actúa como intermediario activo en la fijación del dióxido de carbono atmosférico en los organismos autótrofos. Al ser una cetopentosa, no presenta estructura cíclica.
  • 27. MONOSACÁRIDOS HEXOSAS (C6) La glucosa, también llamada azúcar de la uva, es el principal nutriente de los seres vivos. Gracias a la respiración celular es degradada parcial o totalmente para obtener energía. Se encuentra libre en el citoplasma celular, en los frutos y en la sangre. Además, es el constituyente de los polisacáridos más comunes, almidón y celulosa, en vegetales, y glucógeno en animales.
  • 28. MONOSACÁRIDOS HEXOSAS (C6) La fructosa se encuentra en las frutas, libre o unida a la glucosa, formando el disacárido sacarosa. Actúa en el líquido seminal como nutriente de los espermatozoides. Las células hepáticas la transforman en glucosa, por lo que tiene un valor nutriente equivalente. Se denomina también levulosa, por ser una molécula fuertemente levógira.
  • 29. MONOSACÁRIDOS HEXOSAS (C6) Galactosa: No se encuentra libre, forma parte de la lactosa (disacárido de la leche), de polisacáridos complejos y de heterósidos. Manosa: Es un componente de polisacáridos presentes en vegetales, bacterias, levaduras y hongos. Forma parte de la estreptomicina; sustancia con atividad antibiótica.
  • 30. BLOQUE I ORIENTACIONES – 4 Definir glúcidos y clasificarlos. Diferenciar monosacáridos, disacáridos y polisacáridos Los glúcidos son compuestos orgánicos constituidos por carbono, hidrógeno y oxígeno; en algunos casos pueden tener además otros elementos químicos como nitrógeno o azufre. Se les ha llamado hidratos de carbono porque algunos responden a la fórmula general Cn(H2O)m y azúcares por su sabor dulce, aunque sólo los de baja masa molecular lo tienen. Algunos son moléculas de relativamente baja masa molecular; la glucosa tiene una masa molecular (MM) =180 daltons (da). Otros, como el almidón, tienen MM = 100000 da y son grandes moléculas (macromoléculas).
  • 31. BLOQUE I ORIENTACIONES – 4 (cont.) Definir glúcidos y clasificarlos. Diferenciar monosacáridos, disacáridos y polisacáridos
  • 32. Conviene saber ejemplos de cada tipo, siempre y cuando no se confundan. BLOQUE I ORIENTACIONES – 5 Clasificar los monosacáridos en función del número de átomos de carbono. Reconocer y escribir las fórmulas desarrolladas de los siguientes monosacáridos: Glucosa, fructosa y ribosa. Destacar la importancia biológica de los monosacáridos.
  • 33. BLOQUE I ORIENTACIONES – 5 (cont.) Clasificar los monosacáridos en función del número de átomos de carbono. Reconocer y escribir las fórmulas desarrolladas de los siguientes monosacáridos: Glucosa, fructosa y ribosa. Destacar la importancia biológica de los monosacáridos. D-Aldosas
  • 34. BLOQUE I ORIENTACIONES – 5 (cont.) Clasificar los monosacáridos en función del número de átomos de carbono. Reconocer y escribir las fórmulas desarrolladas de los siguientes monosacáridos: Glucosa, fructosa y ribosa. Destacar la importancia biológica de los monosacáridos. D-Cetosas
  • 35. BLOQUE I ORIENTACIONES – 5 (cont.) Clasificar los monosacáridos en función del número de átomos de carbono. Reconocer y escribir las fórmulas desarrolladas de los siguientes monosacáridos: Glucosa, fructosa y ribosa. Destacar la importancia biológica de los monosacáridos. Sí se pide específicamente “reconocer y escribir las fórmulas desarrolladas de los siguientes monosacáridos: glucosa, fructosa y ribosa.” Aldosa de 6 átomos de C Aldosa de 5 átomos de C Cetosa de 6 átomos de C
  • 36. BLOQUE I ORIENTACIONES – 5 (cont.) Clasificar los monosacáridos en función del número de átomos de carbono. Reconocer y escribir las fórmulas desarrolladas de los siguientes monosacáridos: Glucosa, fructosa y ribosa. Destacar la importancia biológica de los monosacáridos. Pentosas Las más importantes son: Ribosa: Es un componente estructural de nucleótidos en estado libre, como el ATP( adenosintrifosfato); y de ácidos nucleicos, como el ácido ribonucleico( ARN). Xilosa: Es el componente del polisacárido xilana, presente en la madera. Arabinosa: Es uno de los pocos monosacáridos que en la naturaleza se presenta en forma de L. Se encuentra en forma de goma arábica. Ribulosa: Actúa como intermediario activo en la fijación del dióxido de carbono atmosférico en los organismos autótrofos. Al ser una cetopentosa, no presenta estructura cíclica. Hexosas Las más comunes son: Glucosa: También llamada azúcar de la uva. Es el principal nutriente de los seres vivos que, mediente la respiración celular, es degradado parcial o totalmente para obtener energía. Se encuentra libre en el citoplasma celular, en los frutos y en la sangre. Además, es el constituyente de los polisacáridos más comunes, almidón y celulosa, en vegetales, y glucógeno en animales Galactosa: No se encuentra libre, forma parte de la lactosa( disacárido de la leche), de polisacáridos complejos y de heterósidos. Manosa: Es un componente de polisacáridos presentes en vegetales, bacterias, levaduras y hongos. Forma parte de la estreptomicina; sustancia con atividad antibiótica. Fructosa: Se encuentra en las frutas, libre o unida a la glucosa, formando el disacárido sacarosa. Actúa en el líquido seminal como nutriente de los espermatozoides. Las células hepáticas la transforman en glucosa, por lo que tiene un valor nutriente equivalente. Se denomina también levulosa, por ser una molécula fuertemente levógira.
  • 39. MONOSACÁRIDOS CICLACIÓN DE ALDOSAS CARBONO ANOMÉRICO HEMIACETAL ÚLTIMO CARBONO ASIMÉTRICO H2O H2O
  • 40. MONOSACÁRIDOS CICLACIÓN – PROYECCIÓN DE HAWORTH 1. La forma abierta de la molécula, en proyección de Fisher, se gira 90º y se proyecta sobre un plano horizontal 2. Lo molécula se representa plegada, lo cual es una forma más real. En esta situación, el carbono del grupo carbonilo se encuentra cercano al último carbono asimétrico (penúltimo carbono de la molécula), el cual sufre rotación y deja al último carbono con grupo alcohol por encima del plano de proyección. Se forma un grupo hemiacetal entre el carbono y el último carbono asimétrico con la entrada y salida de una molécula de agua. 3. Se cicla la molécula y se origina una estructura pentagonal (furano) o hexagonal (pirano) 4. Los grupos –OH y –H situado a la derecha en la proyección de Fisher quedan hacia abajo en la proyección de Haworth, y los que estaban a la izquierda se sitúan hacia arriba.
  • 41. MONOSACÁRIDOS CICLACIÓN DE ALDOSAS Hexágono = pirano rotación ciclación Giro 90º H 2 O H 2 O
  • 42. MONOSACÁRIDOS CICLACIÓN DE ALDOSAS – PROYECCIÓN DE HAWORTH H2O H2O
  • 43. MONOSACÁRIDOS CICLACIÓN DE CETOSAS CARBONO ANOMÉRICO HEMICETAL ÚLTIMO CARBONO ASIMÉTRICO H2O H2O
  • 44. MONOSACÁRIDOS CICLACIÓN – PROYECCIÓN DE HAWORTH 1. La forma abierta de la molécula, en proyección de Fisher, se gira 90º y se proyecta sobre un plano horizontal 2. Lo molécula se representa plegada, lo cual es una forma más real. En esta situación, el carbono del grupo cetona, el cual contiene al primer carbono con grupo alcohol, sufre rotación y se une mediante enlace hemicetal (con entrada y salida de una molécula de agua) al último carbono asimétrico, el cual sufre rotación y deja al último carbono con grupo alcohol por encima del plano de proyección. 3. Se cicla la molécula y se origina una estructura pentagonal (furano). 4. Los grupos –OH y –H situado a la derecha en la proyección de Fisher quedan hacia abajo en la proyección de Haworth, y los que estaban a la izquierda se sitúan hacia arriba.
  • 45. MONOSACÁRIDOS CICLACIÓN DE CETOSAS Pentágono = furano rotación Giro 90º ciclaciónH 2 O H 2 O
  • 46. MONOSACÁRIDOS CICLACIÓN DE CETOSAS – PROYECCIÓN DE HAWORTH H2O H2O
  • 49. (L. Luengo) NOMENCLATURA MONOSACÁRIDOS CICLACIÓN – PROYECCIÓN DE HAWORTH Para nombrar a los monosacáridos ciclados se emplean los siguientes elementos: 1. El tipo de anómero (α o β) 2. El tipo de enantiomorfo (D o L) 3. El nombre de la molécula (glucosa, fructosa, ribosa, etc.) 4. El tipo de estructura cíclica (furanosa o piranosa)
  • 50. (L. Luengo) El C1 en la molécula ciclada es asimétrico, y se denomina carbono anomérico Según la posición del grupo OH del C1, se distinguen dos nuevos isómeros llamados anómeros, alfa (OH hacia abajo) y beta (OH hacia arriba). MONOSACÁRIDOS CICLACIÓN – PROYECCIÓN DE HAWORTH α-D-fructofuranosa β-D-fructofuranosa α-D-glucopiranosa β-D-glucopiranosa Pentágono = furano Hexágono = pirano
  • 64. BLOQUE I ORIENTACIONES – 6 Describir el enlace glucosídico como característico de los disacáridos y polisacáridos. ENLACE O-GLUCOSÍDICO Los monosacáridos pueden unirse entre sí para constituir otros glúcidos más complejos (ósidos). Esta unión se denomina condensación o polimerización (cuando se unen muchos monosacáridos) y se llava a cabo entre dos grupos hidroxilo de moléculas distintas. En la reacción de enlace se libera una molécula de agua y se produce la unión de los dos monosacáridos por el oxígeno de uno de los dos grupos hidroxilo implicados. La reacción inversa se denomina hidrólisis y se produce gracias a la adición de una molécula de agua, la cual rompe el enlace O-glucosídico y regenera los dos grupos hidroxilo, de forma que ambos monosacáridos quedan separados. En algunos glúcidos la unión de un grupo amino da enlace N-glucosídico.
  • 65. BLOQUE I ORIENTACIONES – 6 (cont.) Describir el enlace glucosídico como característico de los disacáridos y polisacáridos. Polimerización Hidrólisis
  • 66. DISACÁRIDOS DEFINICIÓN Son oligosacáridos formados por dos monosacáridos. Son solubles en agua, dulces y cristalizables. Pueden hidrolizarse y ser reductores cuando el carbono anomérico de alguno de sus componentes no está implicado en el enlace entre los dos monosacáridos. La capacidad reductora de los glúcidos se debe a que el grupo aldehído o cetona puede oxidarse dando un ácido.
  • 67. DISACÁRIDOS NOMENCLATURA El nombre del disacárido debe indicar claramente los monosacáridos constituyentes y los carbonos enlazados mediante enlace O-glucosídico. Para una correcta nomenclatura se deben seguir los pasos siguientes: 1. Se escribe el nombre del monosacárido que emplea el –OH del grupo carbonilo en la unión, cambiando la terminación -osa por -osil. 2. Se expresan entre paréntesis los carbonos participantes en el enlace, separados por una flecha corta () 3. Se escribe el nombre del segundo monosacárido con la terminación –osa, si el enlace es monocarbonílico o con la terminación –ósido, si es dicarbonílico.
  • 69. DISACÁRIDOS SACAROSA Formada por una α-D-glucosa y una β-D-fructosa unidas por enlace α(12). Es el azúcar de consumo habitual, se obtiene de la caña de azúcar y remolacha azucarera. Forma parte de la savia elaborada de los vegetales. Se produce en las hojas y es transportada hasta los órganos no fotosintéticos donde se usa como fuente de energía. Es el único disacárido no reductor, ya que los dos carbonos anoméricos de la glucosa y fructosa están implicados en el enlace glucosídico α (12 ) α-D-glucopiranosil (12) β-D-fructofuranósido 21
  • 70. FORMACIÓN DE LA SACAROSA Formada por una α-D-glucosa y una β-D-fructosa unidas por enlace α(12). DISACÁRIDOS β-D-fructofuranosa Rotación de 180º 2 2 H2O + α-D-glucopiranosa 2 + 1 1 2
  • 71. Otra forma de representar la sacarosa FORMACIÓN DE LA SACAROSA DISACÁRIDOS β-D-fructofuranosa α-D-glucopiranosa + + H2O
  • 72. DISACÁRIDOS LACTOSA Formada por una β-D-galactosa y una glucosa unidas por enlace β(14). La lactosa es el disacárido más importante en la leche. Es por tanto el llamado azúcar de la leche de los mamíferos. Así, por ejemplo, la leche de vaca contiene del 4 al 5% de lactosa. Tiene poder reductor ya que existe un carbono carbonilo libre. La hidrólisis hace que la lactosa produzca glucosa y galactosa. β-D-galactopiranosil (14) α-D-glucopiranosa 41
  • 73. DISACÁRIDOS MALTOSA Posee dos α-D-glucosas unidas por enlace glucosídico α(14). Es el azúcar de malta. Grano germinado de cebada que se utiliza en la elaboración de la cerveza. Se obtiene por hidrólisis de almidón y glucógeno. La maltosa existe en pequeñas cantidades en la naturaleza. Sin embargo, la maltosa es muy importante puesto que es uno de los productos hidrolíticos del almidón. Cuando se produce maltosa en el tracto digestivo, ésta se hidroliza para dar dos moléculas de glucosa. La maltosa formada por una α-D-glucosa y una β-D-glucosa se conoce como maltosa en forma β y es más estable que la maltosa en forma α. α-D-glucopiranosil (14) α-D-glucopiranosa 41
  • 74. DISACÁRIDOS ISOMALTOSA Formada por dos α-D-glucosas unidas por enlace α(16). Se obtiene también de la hidrólisis del almidón y del glucógeno. Se diferencia de la maltosa en el tipo de enlace. α-D-glucopiranosil (16) α-D-glucopiranosa 6 1
  • 75. DISACÁRIDOS CELOBIOSA Formada por dos α-D-glucosas unidas por enlace β(14). No se encuentra libre en la naturaleza. Se obtiene por hidrólisis de la celulosa. β-D-glucopiranosil (14) β-D-glucopiranosa 4 1
  • 80. POLISACÁRIDOS PROPIEDADES Dado que son macromoléculas, los polisacáridos no se disuelven fácilmente en agua y pueden ser insolubles u originar dispersiones coloidales. No son cristalinos ni tienen sabor dulce. Los polisacáridos tampoco poseen carácter reductor, ya que no contienen carbonos anoméricos con grupos hidroxilos libres.
  • 84. POLISACÁRIDOS RESERVA - ALMIDÓN Cadena de amilosa α-D-glucopiranosas con enlaces α(14)
  • 86. POLISACÁRIDOS RESERVA - ALMIDÓN Uniones α(14) Ramificaciones α(16)
  • 93. POLISACÁRIDOS RESERVA - GLUCÓGENO Estructura semejante a la amilopectina con uniones de glucosas α(14) y ramificaciones mucho más frecuentes α(16) cada ocho o diez moléculas de glucosa.
  • 94. POLISACÁRIDOS RESERVA - GLUCÓGENO Es el polisacárido de reserva propio de los eucariotas heterótrofos (hongos y animales). En animales vertebrados se acumula en forma de gránulos visibles en hígado y músculo esquelético (estriado).
  • 95. POLISACÁRIDOS RESERVA - DEXTRANOS Polisacáridos de reserva de las levaduras. Consisten en cadenas de glucosa muy ramificadas, cuyo enlace predominante es α(16), pero que presenta ramificaciones α(12), α(13), α(14), etc. Ramificaciones α(13) Cadenas α(16)
  • 97. POLISACÁRIDOS ESTRUCTURAL - CELULOSA Polisacárido estructural de vegetales por ser el componente fundamental de las paredes celulares. Se encuentra en productos tan apreciados como madera, papel o algodón. Su unidad básica es la celobiosa, es decir, uniones de glucosas β(14). Las cadenas son generalmente lineales y muy largas. Así pues, es fácil encontrar cadenas de hasta 15 000 monómeros sin ramificar. http://webs.uvigo.es/mmegias/5-celulas/imagenes/matriz-celulosa.png
  • 98. POLISACÁRIDOS ESTRUCTURAL - QUITINA La quitina está constituida por el disacárido quitobiosa, el cual está formado por dos N-acetilglucosaminas unidas mediante enlace β(14).
  • 100. POLISACÁRIDOS HETEROPOLISACÁRIDOS VEGETALES Hemicelulosa Componente de la matriz de paredes celulares. Contiene xilosa y arabinosa Gomas Sustancias defensivas en las plantas. Contienen arabinosa, ramnosa y galactosa. Ejemplo: goma arábiga Mucílagos Actúan como absorbentes de agua en vegetales, bacterias y algas. Un ejemplo es el agar-agar (D y L galactosa).
  • 101. POLISACÁRIDOS HETEROPOLISACÁRIDOS ANIMALES MUCOPOLISACÁRIDOS Ácido hialurónico: formado por ácido glucurónico y N-acetilglucosamina. En tejidos conectivos y líquido sinovial de articulaciones Condroitina: su composición es semejante al ácido hialurónico y está en huesos y cartílagos. Heparina: formado por la unión de ácido- D-glucorónico más N-acetil-D-glucosamina. Iinhibe la coagulación de la sangre.
  • 104. BLOQUE I ORIENTACIONES – 7 Destacar la función estructural y de reserva energética de los polisacáridos
  • 105. AMILOPECTINAAMILOSA GLUCÓGENO CELULOSA ALMIDÓN BLOQUE I ORIENTACIONES – 7 Destacar la función estructural y de reserva energética de los polisacáridos

Notas del editor

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