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PÉPTIDOS Javier Medina Domínguez Se autoriza la utilización de este material con citación expresa del autor del mismo
PÉPTIDOS  Los péptidos son el resultado de la unión de varios aminoácidos mediante enlaces denominados  peptídicos . En el ejemplo: Alanina (Ala) –  Glicina (Gly)  –  Serina (Ser) Hasta 10 aminoácidos se denominan  OLIGOPÉPTIDOS  (dipéptidos, tripéptidos,…) Entre 10 y 80 aminoácidos,  POLIPÉPTIDOS  y, por encima de 80 aminoácidos, se denominan  PROTEÍNAS . Se escriben siempre desde el extremo  amino-terminal  hacia el extremo  carboxilo terminal   Se nombran como derivados del aminoácido que ocupa la posición carboxilo terminal. En el ejemplo: ALANIL-GLICIL-  SERINA Amino-terminal carboxilo-terminal
El ENLACE PEPTÍDICO Se forma por la unión del grupo carboxilo de un aminoácido con el grupo amino de otro
El ENLACE PEPTÍDICO Es un enlace covalente no ionizable Más corto y rígido que un enlace C-N normal, debido a la deslocalización de los electrones dándole carácter “casi” de doble enlace. No tiene giro libre Los 4 átomos del enlace están en el mismo plano El H y el O están en posición “trans” Las cadenas laterales se alterna hacia arriba y abajo del plano del enlace.
PÉPTIDOS DE INTERÉS BIOLÓGICO: EL GLUTATIÓN Es el   -L- glutamil- L-cisteinil – L-glicocola. Es un potente reductor biológico que, entre otras funciones, mantiene el átomo de hierro de la hemoglobina en estado reducido (Fe2+) –oxihemoglobina- ya que la forma oxidada (Fe3+) de la metahemoglobina no es capaz de unirse al oxígeno.
PÉPTIDOS DE INTERÉS BIOLÓGICO: VITAMINAS HIDROSOLUBLES Es el precursor de la vitamina B5, el ácido pantoténico
PÉPTIDOS DE INTERÉS BIOLÓGICO: ANTIBIÓTICOS Los antibióticos bloquean la fosforilación oxidativa, la formación de la pared y/o la síntesis proteica en bacterias. La gramicidina S es un decapéptido cíclico con dos segmentos antiparalelos de 5 restos iguales. Contienen aminoácidos raros: D-fenilalanina (Phe) y L-ornitina (Orn) Las penicilinas se diferencian en el grupo R. Actúan inhibiendo la síntesis del peptidoglicano necesario para formar las paredes bacterianas. Sin ellas, las bacterias son fácilmente degradadas por glóbulos blancos, además de no poder dividirse o infectar células.
PÉPTIDOS DE INTERÉS BIOLÓGICO: HORMONAS PEPTÍDICAS La oxitocina regula las contracciones uterinas durante el parto y la secreción de la leche. La vasopresina se encarga de controlar el balance hídrico y el incremento de la presión arterial. La insulina está en el límite de ser considerada una proteína. Regula los niveles de azúcar en sangre favoreciendo que las células puedan utilizar la glucosa sanguínea.

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  • 3. El ENLACE PEPTÍDICO Se forma por la unión del grupo carboxilo de un aminoácido con el grupo amino de otro
  • 4. El ENLACE PEPTÍDICO Es un enlace covalente no ionizable Más corto y rígido que un enlace C-N normal, debido a la deslocalización de los electrones dándole carácter “casi” de doble enlace. No tiene giro libre Los 4 átomos del enlace están en el mismo plano El H y el O están en posición “trans” Las cadenas laterales se alterna hacia arriba y abajo del plano del enlace.
  • 5. PÉPTIDOS DE INTERÉS BIOLÓGICO: EL GLUTATIÓN Es el  -L- glutamil- L-cisteinil – L-glicocola. Es un potente reductor biológico que, entre otras funciones, mantiene el átomo de hierro de la hemoglobina en estado reducido (Fe2+) –oxihemoglobina- ya que la forma oxidada (Fe3+) de la metahemoglobina no es capaz de unirse al oxígeno.
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  • 7. PÉPTIDOS DE INTERÉS BIOLÓGICO: ANTIBIÓTICOS Los antibióticos bloquean la fosforilación oxidativa, la formación de la pared y/o la síntesis proteica en bacterias. La gramicidina S es un decapéptido cíclico con dos segmentos antiparalelos de 5 restos iguales. Contienen aminoácidos raros: D-fenilalanina (Phe) y L-ornitina (Orn) Las penicilinas se diferencian en el grupo R. Actúan inhibiendo la síntesis del peptidoglicano necesario para formar las paredes bacterianas. Sin ellas, las bacterias son fácilmente degradadas por glóbulos blancos, además de no poder dividirse o infectar células.
  • 8. PÉPTIDOS DE INTERÉS BIOLÓGICO: HORMONAS PEPTÍDICAS La oxitocina regula las contracciones uterinas durante el parto y la secreción de la leche. La vasopresina se encarga de controlar el balance hídrico y el incremento de la presión arterial. La insulina está en el límite de ser considerada una proteína. Regula los niveles de azúcar en sangre favoreciendo que las células puedan utilizar la glucosa sanguínea.