Prelaboratorio práctica 2
- 1. UNIVERSIDAD NACIONAL EXPERIMENTAL FRANCISCO DE MIRANDA ÁREA DE TECNOLOGÍA PROGRAMA DE INGENIERÍA QUÍMICA DEPARTAMENTO DE QUÍMICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II Bienvenidos a la Práctica de Laboratorio de Química Orgánica II titulada: PREPARACIÓN, PROPIEDADES Y REACCIONES DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y SUS DERIVADOS Equipos de seguridad personal Recuerda: PRE-LABORATORIO Autora: Br. Ynesly Castro C.I.: V-26.309.357 Revisión: Dra. Angie Marín
- 2. PRE-LABORATORIO OBJETIVOS: Objetivo General y Objetivos Específicos BASES TEÓRICAS: Definición, características, aplicaciones DIAGRAMAS DE FLUJO
- 3. OBJETIV OS Objetivo General Objetivos Específicos • Preparar ácido acetilsalicílico (aspirina) a partir de ácido salicílico y anhídrido acético. • Verificar la solubilidad de ácidos carboxílicos en agua y éter etílico. • Comprobar experimentalmente algunas reacciones de ácidos carboxílicos. Reconocer la solubilidad, los métodos de preparación y reacciones de los ácidos carboxílicos y sus derivados.
- 5. El grupo carboxilo, es uno de los grupos funcionales más abundantes en química y bioquímica. No sólo los ácidos carboxílicos son importantes en sí mismos, sino el grupo carboxilo es el grupo del cual se deriva una gran familia de compuestos. Los ácidos carboxílicos son compuestos orgánicos que se obtienen cuando el grupo carbonilo(C=O) y el grupo hidroxilo (-OH) coinciden en un mismo carbono, llamándose a esta unión grupo carboxilo (-COOH). Estos compuestos pueden ser alifáticos o aromáticos y suelen ser representados como COOH ó CO2H. Cuando la cadena carbonada presenta un solo grupo carboxilo, los ácidos se llaman monocarboxílicos o ácidos grasos ya que se obtienen por hidrólisis de las grasas. El primer miembro de la serie alifática de los ácidos carboxílicos es el ácido metanóico o ácido fórmico, este ácido se encuentra en la naturaleza segregado por las hormigas al morder. En el caso del grupo aromático, el primer es el fenilmetanóico o ácido benzóico. Cuando la cadena carbonada presenta dos grupos carboxilo, los ácidos se llaman dicarboxílicos, siendo el primer miembro de la serie alifática el 1, 2 etanodíoco o ácido oxálico. La solubilidad disminuye a medida que aumenta el número de átomos de carbono, debido a que la presencia de dos átomos de oxígeno en el grupo carboxilo permite que dos moléculas de ácido se unan entre sí por puente de hidrógeno doble, formando un dímero cíclico, logrando que los primeros cuatro ácidos monocarboxílicos alifáticos sean líquidos completamente solubles en agua. A partir del ácido dodecanóico o ácido láurico los ácidos carboxílicos son sólidos blandos insolubles en agua. En los ácidos aromáticos monocarboxílicos, la relación carbono-carbono es de 6:1 lo que provoca que la solubilidad se vea disminuida con respecto a los ácidos monocarboxílicos alifáticos. Los ácidos carboxílicos son solubles en solventes menos polares, tales como éter, alcohol, benceno, etc. Los ácidos carboxílicos hierven a temperaturas aún más altas que los alcoholes. Estos puntos de ebullición tan elevados se deben a que un par de moléculas del ácido carboxílico se mantienen unidas no por un puente de hidrógeno sino por dos. Los olores de los ácidos alifáticos inferiores progresan desde los fuertes e irritantes del fórmico y del acético hasta los abiertamente desagradables del butírico, valeriánico y caproico; los ácidos superiores tienen muy poco olor debido a sus bajas volatilidades. A partir de ácidos carboxílicos se pueden preparar derivados de éstos, como ésteres, cloruros de acilo, amidas y anhídridos de ácido. Ambos reaccionan por sustitución nucleofílica de acilo, donde un nucleófilo sustituye a otro en el átomo de carbono del acilo (C=O), y donde un derivado de ácido carboxílico se puede convertir en otro derivado. Uno de los mejores reactivos para convertir los ácidos carboxílicos en cloruros de ácido es el cloruro de tionilo ya que forma subproductos gaseosos que no contaminan al producto. Por su parte, los ácidos carboxílicos se convierten directamente en ésteres mediante la esterificación de Fischer, al reaccionar con un alcohol con catálisis ácida. La aspirina (ácido acetilsalicílico) se obtiene a partir del ácido salicílico, presentado en forma de polvo cristalino poco soluble en agua fría, de punto de fusión 159°C. Éste ácido actúa como agente antipútrido y antifermentescible, utilizado para la conservación de los alimentos, bebidas (cervezas), entre otros. ¿No conoces las aplicaciones de los Ácidos Carboxílicos? Puedes ver algunas de ellas a continuación, sólo con darle click al siguiente botón: Si lo deseas, puedes ir a otros puntos ¡Elige el botón de tu preferencia! PRE-LABORATORIO LABORATORIO POST-LABORATORIO
- 6. APLICACIONES Ácido acético (C2H4O2) se utiliza para: Obtención de acetato de vinilo empleado como monómero para la fabricación de polímeros. Producción de acetato de celulosa para la obtención de lacas y películas fotográficas. Fabricación de disolventes de resinas y lacas. Ácido fórmico (CH2O2) se suele emplear en: Industria del curtido al objeto de suavizar las pieles. Industria del curtido en procesos de tintorería. Ácido benzoico (C6H5-COOH) tiene una amplia utilidad: Intermediario de síntesis en muchos procesos orgánicos Algunos de sus ésteres se emplean como plastificantes y en la industria de la perfumería (benzoato de bencilo). Benzoato de sodio (C6H5COONa): se emplea en la industria de la alimentación como conservante (zumos, refrescos, mermeladas, etc. Ácido propanodioico o Ácido malónico (C3H4O4 ) se emplea en la elaboración de medicamentos, plaguicidas y colorantes. Ácido 1-4-butanodioico o Ácido succínico (C4H6O4) se emplea en la obtención de resinas de poliéster para barnices y el ácido trans-butenodioico (ácido fumárico) se emplea como acidulante en la fabricación de refrescos.
- 7. Experimento 1: Preparación de ácido acetilsalicílico Experimento 2: Ensayo de solubilidad de Ácidos Carboxílicos Experimento 3: Reacciones de Ácidos Carboxílicos
- 8. EXPERIMENTO 1: Preparación de ácido acetilsalicílico INICIO Colocar 4g de Ácido Salicílico y 5g (4,62mL) de Anhídrido Acético en un Erlenmeyer Agitar para homogeneizar la mezcla Añadir 20 gotas de Ácido Sulfúrico y agitar Esperar 15 minutos para enfriar la solución Añadir 50 mL de agua destilada Llevar a ebullición por 5 min para eliminar exceso de anhídrido acético. Agitar constantemente para que no queden sólidos adheridos al Erlenmeyer Enfriar las paredes del Erlenmeyer con agua de chorro Colocar en baño de hielo hasta observar la cristalización de la Aspirina 1 1 ¿Se observa la cristalización? Filtrar los cristales por succión, lavándolos con agua fría ¿Las aguas de lavado dan prueba negativa a la reacción con Cloruro de Bario al 10%? Secar el producto Pesar el producto seco FIN NO SI NO SI
- 9. EXPERIMENTO 2: Ensayo de solubilidad de Ácidos Carboxílicos INICIO Agregar en 3 tubos de ensayo: 1 mL de Ácido Acético; 0,1 g Ácido Salicílico y 0,1 g de Ácido Benzoico, respectivamente Añadir a cada tubo 5 mL de agua destilada Observar la solubilidad Añadir 2 mL de solución de Hidróxido de Sodio Anotar observaciones FIN
- 10. EXPERIMENTO 3: Reacciones de Ácidos Carboxílicos INICIO a) Formación de Sales Colocar 2 mL de solución de Carbonato de Sodio en un tubo de ensayo Añadir 5 gotas de Ácido Acético Anotar observaciones FIN b) Esterificación INICIO Colocar 1 mL de Ácido Acético, 1 mL de Alcohol Amílico y 5 gotas de Ácido Sulfúrico en un tubo de ensayo Calentar la mezcla sin llegar a ebullición Dejar enfriar Percibir el olor y anotar Agregar 15 gotas de solución de Hidróxido de Sodio Percibir el olor y anotar FIN PRE- LABORATORIO LABORATORIO POST- LABORATORIO