TesisS2

CAPÍTULO 1: PLANTEAMIENTO DEL PROBLEMA
1.1 Definición del problema.
1.1.1 Síntesis.
El propósito fundamental de esta tesis es presentar una solución a organizaciones
que posean sistemas híbridos dentro de su infraestructura tecnológica, partiendo de
un análisis de factibilidad en el que se exponen situaciones y consideraciones pre-
vias a su implementación. La medida que utilizamos está basada en un sistema de
clave pública que hace uso de certificados digitales para proveer seguridad y auten-
ticación en el entorno global de la infraestructura de la empresa, ya sea actividades
sobre Internet, Ethernet o Intranet.
Con lo expuesto anteriormente se pretende implementar un prototipo con seguridad
a nivel de correo electrónico que trabaje en plataformas híbridas y se encargue de
gestionar y manejar certificados y firmas digitales, brindando al usuario confiabili-
dad y seguridad en cada una de sus transacciones electrónicas tanto internas como
externas a la red.
1.1.2 Antecedentes.
Hace no tantos años los sistemas de gestión y la informática en sí, no estaban in-
cluidos dentro de los temas prioritarios de una empresa o comerciante pequeño y
mediano de nuestro país. Hoy en día y como consecuencia a las bondades que pre-
senta la red de redes toda empresa que maneje distintas líneas de negocio se han
visto volcadas al uso prioritario de cualquier servicio informático, sean estos publi-
caciones de páginas web, correos electrónicos, redes sociales, etc., trayendo como

2
consecuencia un gran avance tecnológico por la implementación de infraestructuras
muchas de ellas híbridas que permitan la administración de los sistemas informáti-
cos y aportando consigo grandes necesidades de seguridad para resguardar cual-
quier tipo de información de la empresa.
Es así, que una infraestructura informática se ha convertido en un complejo surtido
de sistemas y dispositivos necesarios para la comunicación entre los mismos, debi-
do al reciente interés de sistemas híbridos se conoce que la combinación de siste-
mas de software representan un reto para que se encuentren simultáneamente aco-
pladas y que trabajen de manera cooperativa. Cuando una organización debe convi-
vir con diferentes sistemas operativos, se debe buscar la forma de facilitar a los
usuarios acceder a los recursos independientemente de la plataforma que estos de-
cidan utilizar y sobre todo proveer la seguridad necesaria para realizar este inter-
cambio de información. Tomando en cuenta que el movimiento principal de las
empresas en su gran mayoría está basado en el comercio y marketing electrónico, la
seguridad a nivel de tecnología no basta que sea considerada solamente a nivel in-
terno o intranet pues el tema de pérdidas de datos puede resultar muy costosa para
la organización.
Una vez identificado el problema y la necesidad vemos que el agrupamiento de di-
ferentes sistemas en una única administración centralizada que maneje seguridad en
correos electrónicos, principal servicio utilizado en la red, y encriptamiento de los
mismos no es trivial, ya que la diferencia de diseño entre los sistemas y los estánda-
res que se implementan no son compatibles, es por eso necesario implementar una
infraestructura interna de seguridad que nos permita tener una Autoridad de Certifi-
cación que genere certificados digitales de cada usuario y encripte los mensajes.
Con la implementación de este proyecto se quiere evaluar la factibilidad, ventajas y

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desventajas que hay tanto en Windows como GNU/Linux y proveen el mismo ser-
vicio. Los beneficiarios principales son las empresas que convivan con diferentes
sistemas operativos y deseen conocer sobre la factibilidad que tener corriendo dife-
rentes ambientes.
1.1.3 Justificación e importancia del proyecto.
Muchos son los problemas que una empresa debe enfrentar ante la falta de un sis-
tema de seguridad en un servicio como el correo electrónico, la ausencia de la firma
digital en la gestión de documentos electrónicos puede hacer que cualquier mensa-
je emitido en una transacción electrónica no llegue a su destino íntegramente, por
lo tanto ante el gran volumen de gestión en correos electrónicos es necesario una
implementación de un sistema de seguridad que permita emitir mensajes con firmas
digitales, además de la encriptación de los mismos con el objetivo de llevar un re-
gistro de mensajes íntegros tanto en el envío como en la recepción. Acrecentando
con esto la integridad de datos, autenticación de usuarios, y facilitando la legitimi-
dad de los correos electrónicos en cualquier empresa.
El tema de esta tesis tiene una estrecha relación con un proyecto implementado en
la Escuela Superior Politécnica del Litoral, que cuenta con un servidor de claves
públicas PGP, cliente administrador y cliente para ciframiento y desciframiento de
correo electrónico. Lo que nos ayuda a verificar que este proyecto es totalmente
realizable y aplicable dentro de una institución y que los objetivos que hemos plan-
teando son totalmente ejecutables. Sin embargo, los alcances de este proyecto son
más amplios pues la integración que se desea probar es una infraestructura híbrida
con sistemas operativos GNU/Linux y Microsoft Windows 2003 server, tomando
en cuenta que muchas empresas tienen su infraestructura montada bajo esta hetero-

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geneidad; el prototipo que se desea implementar sería de mucha ayuda pues un gran
número de empresas carecen de un sistema de seguridad a nivel de correo electró-
nico, un ejemplo interesante es la Universidad San Francisco que ya cuenta con esta
infraestructura diferida, teniendo en Windows 2003 un servidor de directorio acti-
vo el cual autentica y aplica políticas de directorio a usuarios y computadoras de la
red interna, Microsoft Exchange 2007, en un servidor con Microsoft Windows
2008, el mismo que brinda el servicio de correo electrónico a usuarios pertenecien-
tes al directorio activo. Por otro lado, bajo GNU/Linux distribución DEBIAN es-
pecíficamente un servidor Mail Gateway pues trabaja con una infraestructura
SMARTHost a nivel de correo electrónico. Lo que se quiere analizar son las venta-
jas, desventajas que representa tener una infraestructura heterogénea trabajando en
cualquier empresa con estas características.
1.1.4 Funcionalidad de una infraestructura híbrida GNU Li-
nux/Windows.
La funcionalidad de una infraestructura híbrida está definida por el conjunto de ca-
racterísticas que hacen a la misma práctica y utilitaria, las mejorías que tiene la fu-
sión de estas plataformas se ven reflejadas en seguridad, rapidez, economía, facili-
dad, aplicabilidad, etc. El desarrollo de este prototipo nos va a permitir ayudar a
empresas que cuentan con una infraestructura heterogénea, y no presentan seguri-
dad al nivel de correo electrónico.
Este prototipo representa dos conjuntos de redes que simulan un ambiente de traba-
jo con servidores de correo electrónico, directorio, firewall, servidor de claves
públicas y usuarios híbridos. Bajo las características descritas con anterioridad la
funcionalidad se basa en un sistema que provea certificados digitales para asegurar

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el plan de mensajería electrónica y brinde al usuario confiabilidad, seguridad en ca-
da una de sus transacciones electrónicas.

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CAPÍTULO 2: FUNDAMENTOS TEÓRICOS
En este capítulo introduciremos algunos conceptos que nos ayudarán al desarrollo de esta
tesis y explicarán la factibilidad de utilizar una infraestructura híbrida que brinde seguridad
en correo electrónico.
Es necesario contar con una explicación de los conceptos básicos para comprender la es-
tructura y funcionamiento de una infraestructura mixta GNU Linux/ Windows. Por lo tan-
to, a continuación analizaremos las diferentes herramientas de software que se van a ocu-
par para el desarrollo de esta tesis.
2.1 Herramientas de Desarrollo
Para la implementación de este prototipo usaremos la siguiente constitución de red la cual
debe poseer un servidor de directorio, un servidor de correo, un servidor firewall, un servi-
dor de claves públicas. Con la tabla a continuación explicaremos la equivalencia del soft-
ware que se va a implementar en cada una de las redes. Al mismo tiempo, debemos resaltar
que se utiliza la misma infraestructura de clave pública llamada “OpenCA” para ambas
redes, que será explicada antes de finalizar este capítulo. Conjuntamente, se configuró un
servidor extra de DNS que nos sirvió para el reenvío de paquetes de una red a otra.
Servidor Windows GNU/Linux
Servidor firewall ISA Server Iptables
Servidor de directorio Active Directory OpenLDAP
Servidor de correo Exchange Server Exim
Servidor de clave pública OpenCA OpenCA
Tabla 1. Software Equivalente GNU/Linux/Windows

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2.2 Definición de términos
Los términos que se van a definir en esta sección de capitulo dependerán de los servicios
que se implementen en cada uno de los servidores, para lo cual tenemos la (Tabla 2) que
relaciona a los servidores con los servicios que posee.
Servidores Términos
Servidor firewall Reglas para filtrar paquetes.
Directorio Activo Servicio DNS (resolución de nombres, resolución reversa)
Servidor Correo Spamassasim, Antivirus, DSAccess, DSProxy, MTA,
SMTP, IMAP y POP.
Servidor OpenCA Criptografía asimétrica, autoridad de certificación, certifi-
cados digitales, autoridad de registro.
Tabla 2. Servidores y Servicios GNU/Linux/Windows
2.2.1 Red Windows
La red de Windows será implementada sobre Windows server 2003, este sistema
operativo basa su tecnología en Windows NT y es una evolución de la plataforma
de servidores que presenta mejoras en rendimiento, ahorro de costos, conectividad,
un elevado nivel de seguridad y calidad. Este servidor fue diseñado para empresas
que deseen maximizar el valor de sus negocios, ofreciendo rapidez, escalabilidad,
fiabilidad, y disponibilidad. Esto permite a los clientes ser más productivos ya que
es un sistema poco complejo y fácil de gestionar, permitiendo mayor productividad
empresarial. [1]
Uno de los mayores atributos de Windows server 2003 es la seguridad, que ahora
es uno de los espacios más importantes en las empresas, porque de esta forma se
puede garantizar la competitividad empresarial. Este sistema operativo puede man-

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tener los sistemas informáticos conectados de forma eficiente y segura, se ha con-
vertido en norma fundamental para el desarrollo de tecnología confiable afianzando
al cliente gracias a todas las funcionalidades que se proveen.
Windows server 2003 hoy en día permite establecer infraestructuras de claves
públicas mediante certificados y herramientas de gestión de los mismos, que permi-
ten extender de forma segura la actividad de las empresas hacia el Internet, permi-
tiendo entrar al mundo globalizado de forma competitiva y segura. Además esta
plataforma permite encriptar la información para mantenerla segura dentro y fuera
de la organización. [2]
Componentes de la red:
 Firewall = Isa Server
 Servidor de directorios = Active Directory Server
 Servidor de Mensajería = Exchange Server
 Servidor de claves Públicas, certificados digitales = OpenCA Server
 Usuarios = Linux, Windows

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Figura 1. Diagrama de Red Windows
2.2.1.1 Internet Security and Acceleration ISA server 2006
Los riesgos frecuente de virus, ataques, y el uso del Internet han hecho ne-
cesario que organizaciones tanto grandes como pequeñas, evalúen estrate-
gias de protección y seguridad. Hoy en día no es posible ignorar las desven-
tajas de tener un sistema de seguridad vulnerable y los daños que pueden
causar estos ataques a organizaciones. [5]

10
“Isa server es un Gateway integrado, provee seguridad perimetral que per-
mite proteger su entorno de IT frente a las amenazas de Internet, además de
proporcionar a los usuarios un acceso remoto seguro a las publicaciones y
datos corporativos.” [6] El servidor de seguridad avanzado permite a las or-
ganizaciones obtener el máximo provecho de las inversiones tecnológicas
para mejorar la seguridad y el rendimiento de la red.
2.2.1.2 Directorio Activo
La estructura jerárquica de un directorio o almacenamiento de datos nos
permite almacenar información sobre objetos en la red, este ámbito es nor-
malmente implementado como una base de datos optimizada posibilitando
realizar diferentes operaciones como lectura, escritura y soporta búsquedas
de grandes datos de información y con capacidades de exportación.
Windows server 2003 provee el servicio de directorio, almacena informa-
ción acerca de los recursos de la red y permite el acceso a los usuarios y las
aplicaciones de dichos recursos, convirtiéndose en un medio de organiza-
ción, control, administración de una red centralizada, convirtiendo al direc-
torio activo en una herramienta de administración de toda la organización.
[3]
Sistema de Nombres de Dominio (DNS)
Sistema de nombres de dominio permite la administración de los nombres a
equipos y servicios de red, este servicio constituye el mecanismo de asigna-
ción y resolución de nombres, es decir, la traducción de nombres simbólicos
a direcciones IP en internet. Windows server 2003 utiliza DNS para locali-
zar equipos y controladores de dominio en una red, la asignación de nom-

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bres de dominio se utiliza en las redes basadas en el protocolo TCP/IP, co-
mo Internet, para localizar equipos y servicios con nombres sencillos. [13]
Funciones principales de DNS:
 Resolución de direcciones IP de otros host de una red TCP/IP.
 Definición de espacios de nombres.
 Búsqueda de los componentes físicos del directorio activo, es decir
que ubica controladores de dominio y servidores de catálogo de un
dominio de Directorio activo y ubica servidores de correo electrónico
en otras organizaciones de mensajería. [12]
Resolución de Nombres
También conocidos como resolvers, son los encargados del proceso de
traducción de un nombre en un objeto o información que lo represen-
ta, los resultados que retorna al programa que está solicitando la in-
formación es precisamente la resolución de nombres textuales a direc-
ciones IP. [12]
Resolución Reversa
La resolución reversa como su nombre lo indica realiza el proceso in-
verso a la resolución de nombres, es decir, dado un número IP deter-
minar el nombre principal asociado a ésta. Esta facilidad permite que
los programas puedan producir la salida en formatos más fáciles y
comunes. [12]

12
2.2.1.3 Exchange Server 2003
Exchange Server 2003 se relaciona con la infraestructura TCP/IP que ofrece
Windows Server 2003 y el servicio de directorio activo, es útil conocer de
que manera Exchange 2003 utiliza Directorio Activo para implementar la
estructura de directorios deseada.
Exchange como plataforma de servidores de mensajería, tiene ciertas carac-
terísticas como; transferir mensajes de correo electrónico a sus destinatarios
de manera confiable, almacenar mensajes en un lugar específico destinado
para almacenamiento, admite diferentes clientes al correo electrónico, per-
mite conexiones internas o externas a la red, proporciona información de di-
ferentes destinatarios de la organización. [4]
Directory Service Access (DSAccess)
Este componente controla el modo en que otros componentes de Exchange
tienen acceso al Directorio Activo. DSAccess lee la topología del Directorio
Activo, detecta los controladores de dominio y los servidores de catálogo
global, y mantiene una lista de servidores de directorios válidos que son
adecuados para ser utilizados por los componentes de Exchange.[12]
Directory Service Proxy (DSProxy)
Este componente proporciona un servicio de lista de direcciones de los
clientes de Microsoft Office Outlook, tiene dos funciones:
 Emular un servicio de libreta de direcciones MAPI y las solicitudes
proxy a un servidor de Directorio Activo.
 Proporciona un mecanismo de referencia para que los clientes de Ou-
tlook puedan contactar al Directorio Activo directamente.

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Su nombre indica que proporciona solamente servicios proxy, sin embargo
proporciona también servicios de referencia. [14]
Mail Transfer Agent (MTA)
Los agentes de transferencia de correo son los encargados de llevar el co-
rreo electrónico al usuario final, el protocolo que generalmente ocupa es el
SMTP.
Los elementos importantes dentro de la transmisión de un correo electrónico
son:
 Agentes de entrega de correo electrónico (MDA) que es el encargado
de mover el correo dentro de un sistema.
 Los clientes de correo electrónico o también conocidos como Mail
User Agente (MUA) es un programa que se usa para leer y enviar
mails, además se los debe mencionar a los clientes lectores de correo
remoto como POP e IMAP. [16]
Protocolo Simple de Transferencia de Correo (SMTP)
Es un protocolo estándar que permite la transferencia de correos de un ser-
vidor a otro mediante una conexión punto a punto. SMTP es un modelo
cliente-servidor, donde un cliente envía un mensaje a uno o varios recepto-
res. La comunicación entre el cliente y el servidor consiste en líneas de tex-
to compuestas por caracteres ASCII. [15]
Protocolos IMAP y POP
El funcionamiento de los protocolos IMAP y POP es proporcionar un acce-
so remoto a los buzones de los usuarios.

14
 Internet Messaging protocol Access (IMAP), permite al usuario acce-
der remotamente a su correo electrónico como si fuera local, además
permite crear, renombrar y borrar los buzones. El acceso y la adminis-
tración puede ser de más de un ordenador.
 Post Office Protocol (POP) fue diseñado para soportar el procesamien-
to de correo fuera de línea, su funcionamiento se basa en que el cliente
del mail se conecta periódicamente a un servidor de correo y se baja
todo el correo pendiente a la maquina local del usuario. [16]
Antivirus y Antispam (ESET)
Es un software que sirve como seguridad en mail, para la detección proacti-
va de amenazas para Microsoft Exchange provee del servicio de antispam
con tecnología de huellas digitales, análisis de contenidos, filtrado bayesia-
no y detección máxima de amenazas informáticas distribuidas a correo
electrónico. Provee servicio de antivirus contra amenazas informáticas en
constante evolución. [17]
2.2.2 Red GNU/Linux
En la red de GNU/Linux usualmente utiliza herramientas del sistema GNU, es decir
herramientas de software libre, en donde el código fuente puede ser utilizado, mo-
dificado, redistribuido libremente por cualquiera, bajo los términos de licencia pu-
blica general de GNU GLP y otras licencias libres. [7]
Componentes de la red:
 Firewall = Iptables
 Servidor de directorios = OpenLDAP Server
 Servidor de Mensajería = Exim Server

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 Servidor de claves Públicas, certificados digitales = OpenCA Server
 Usuarios = Windows, Linux
Figura 2. Diagrama de red GNU/Linux
2.2.2.1 Firewall
El firewall es una herramienta preventiva contra ataques, que realiza una
inspección de tráfico entrante como saliente. Esto impide que servicios o

16
dispositivos no autorizados accedan a ciertos recursos y de esta forma pro-
teger a la organización contra ataques degenerativos de servicios. El fire-
wall es excelente para seguridad de contra ataques desde el Internet, ya que
cualquier ataque que se presente, tendrá que filtrarse primero por el firewall,
e impedirá o permitirá el paso al equipo o red. [10]
El firewall que se va a ocupar para nuestra red GNU/Linux es Iptables, una
herramienta que nos permite configurar las reglas de filtrado de paquetes
del kernel de Linux, permitiéndonos crear firewalls de acuerdo a nuestras
necesidades. Su funcionamiento es simple, ya que un paquete debe cumplir
reglas específicas, además se especifica para esa regla una acción o target.
[22].

17
2.2.2.2 Servicio de directorios Open LDAP
En un sistema operativo Unix el servicio de directorios se basa en LDAP
(Lightweight Directory Protocol) que es un modelo cliente-servidor, en
donde se mantienen los datos que conforman el árbol de directorios LDAP o
la base de datos troncal; en donde el cliente se conecta al servidor y hace
una consulta, el servidor contesta con la respuesta correspondiente, o bien
con una indicación de donde puede el cliente hallar más información.
El servicio de directorios proporciona una respuesta rápida a operaciones de
búsqueda o consulta y tiene la capacidad replicar información de forma am-
plia con el fin de aumentar la disponibilidad y confiabilidad, y a la vez re-
ducir el tiempo de respuesta; para evitar inconsistencias en las réplicas de
directorios debe existir una sincronización entre las mismas. [8]
2.2.2.3 Servicio de correo (EXIM)
Los servidores de correo son utilizados a menudo con diferentes funciones
según la planificación de la organización o persona. El correo electrónico es
probablemente la aplicación TCP/IP más usada, los protocolos básicos de
correo proporcionan intercambio de mensajes entre hosts TCP/IP. Para lo-
gar el intercambio de correo electrónico se definen una serie de protocolos
como SMTP, POP, IMAP; estos protocolos tienen la finalidad concreta de
trasferir los correos de un lugar a otro. [9]
El software para el servidor que se propone es Exim que es un agente de
transporte de correo MTA, tiene una gran flexibilidad en la elección de ca-
minos que pueden seguir de acuerdo al origen y funcionalidad que se desee
implementar; tiene facilidades para controlar usuarios, dominios virtuales,

18
spam, lista de bloqueo por DNS, todas estas opciones son configurables en
este servidor de correo. [18]
Asimismo se propone implementar spamassasin para el control de spam y
antivirus ClamAV, para proporcionar seguridad equivalente a lo que se rea-
lizará en la red Windows.
Spamassassin
Spamassassin lee el encabezado y el cuerpo de un correo electrónico entran-
te o saliendo, determinando mediante una serie de pruebas asignado una
puntuación para realizar la comprobación de si es o no Spam. El encabeza-
do del correo electrónico es reescrito, agregando líneas indicando las prue-
bas positivas, la suma total de las puntuaciones y una bandera, indica Spam
o no, si la suma total sobrepasa un límite determinado. [19]
ClamAV antivirus
Es una herramienta de antivirus open source para Unix, diseñado específi-
camente para escanear correos electrónicos, su principal objetivo es la inte-
gración con servidores de correo. Este antivirus dispone de un paquete con
herramientas para actualización automática a través del Internet, escáner de
línea de comandos, un demonio multi-hilo flexible y escalable, actualizador
de base de datos con soporte para actualizaciones programadas y firmas di-
gitales, análisis según accesos, soporte embebido para casi todos los forma-
tos de ficheros de correo. [20]
2.2.3 Servidor Open CA
La infraestructura de clave pública sirve para gestión de certificados digitales y
aplicación de firma digital o cifrada, esta infraestructura tiene una autoridad res-

19
ponsable de crear y expedir certificados a los usuarios, asociando consigo la identi-
dad del usuario. La Autoridad de Certificación es responsable de administrar todos
los aspectos del ciclo de vida del certificado después de su expedición, es por eso
que almacena de forma pública los certificados autorizados como revocados.
La infraestructura de clave pública en sistemas operativos Windows o GNU/Linux
proporcionan los mismos servicios que son:
Autenticidad: la firma digital tendrá la misma validez que la manuscrita.
Confidencialidad: De la información transmitida entre las partes.
Integridad: Debe asegurarse la capacidad de detectar si un documento firmado ha
sido manipulado.
No repudio: De un documento firmado digitalmente.
Para la implementación de esta infraestructura se ocupará OpenCA que es una
herramienta de software libre que permite realizar la gestión de certificados, firmas
digitales etc. [11]
Criptografía Asimétrica
La clave pública se utiliza para codificar y la clave privada se utiliza para decodifi-
car. Dependiendo de la aplicación que se le dé al algoritmo, la clave pública puede
ser de cifrado o viceversa, resultando completamente difícil calcular una clave a
partir de otra ya conocida, esto intensifica la seguridad en estos criptosistemas. [23]
La criptografía de clave publica permite entre otras cosas, implementar el sistema
de firmas digitales con tiene el propósito de validar el contenido y probar que no se
ha falsificado un mensaje durante su envío. Las firmas digitales respaldan la auten-
ticidad del mensaje, basándose en el hecho de que dos grupos pueden autenticarse

20
el uno con el otro para el intercambio de información seguro. Cubriendo una gama
de vulnerabilidad en la seguridad de un sistema. [24]
Autoridad de Certificación
Una autoridad certificadora es una entidad de confianza que emite y revoca certifi-
cados, este servicio de certificación asegura que los certificados tengan relación en-
tre el usuario y su clave pública, esto se lo realiza mediante un cifrado de la clave
pública, cada usuario tiene una clave privada que se mantiene en secreto y solo la
debe conocer el usuario, por lo tanto esta nunca se envía a través de la red, a dife-
rencia de la clave pública que puede ser distribuida al público. Además el cifrado
que nos provee la autoridad certificadora se utiliza para proteger los mensajes de
datos, ya que son transmitidos a través de la red. Las firmas digitales sirven para
verificar la identidad de los remitentes de los mensajes que se transmiten. [24]
La Autoridad de Certificación se encarga de verificar las condiciones que constan
en sus políticas públicas de seguridad, y se encarga también de emitir y seguir el ci-
clo de vida de los certificados que emite. [25]
Certificados digitales
El certificado digital está constituido por la clave pública, identidad del usuario, pe-
riodo de validez del certificado, identidad de la autoridad certificadora, y la firma
digital del certificado. Esta información se encapsula en un formato estándar, defi-
nido por la norma ISO X.509 versión 3. El repositorio en el que se publican todos
los certificados que se encuentran en gestión y pueden ser consultados por los usua-
rios que quieran enviar información cifrada o verificar firmas digitales es la Autori-
dad Certificadora. [24]

21
Atención de Solicitud de certificados
Para atender solicitudes es importante un reconocimiento previo de elementos ca-
racterísticos y únicos propios de los usuarios o solicitantes. La Autoridad Certifica-
dora puede requerir información como carnet personal para hacer la constatación de
que los datos coinciden como foto entre otros; en caso de equipos electrónicos,
computadores, servidores, podríamos hacer la verificación constatando las carac-
terísticas del equipo como números de serie, etc.
Generación y registro de claves
Cualquiera que desee firmar digitalmente mensajes y recibir mensajes cifrados o
firmados tiene que generar su propio par de claves y registrarlo ante la autoridad de
certificación a través de una autoridad de registro aceptada dentro de la red plan-
teada, para esto es necesario solamente el envío de la llave pública y el documento
digital en donde consta los datos de solicitud de registro, firmados con dicha clave.
Para completar el proceso de inscripción el solicitante deberá: Enviar otro certifica-
do digital de identidad expedido por alguna otra autoridad de certificación autori-
zada, o enviar un documento físico válido en donde se asume la responsabilidad del
compromiso indicado en la solicitud digital enviada. [25]
Emisión de certificados
Satisfechas las condiciones anteriores y cumpliendo con las políticas de emisión de
certificados y de seguridad, la Autoridad de Registro envía todos los documentos a
la Autoridad Certificadora, la cual se encarga de generar el certificado correspon-
diente y devolver al solicitante un certificado digital que atestigua la validez de su
clave pública para actuar dentro del sistema. Certificados a utilizar X.509 versión 3.

22
Estados de un certificado
Válido.- Es un certificado digital que está válido o en uso, por lo tanto la fecha
cae dentro del intervalo de vigencia de un certificado.
Suspendido.- Certificado anulado temporalmente, es decir que se procede a
cancelar la validez del certificado por cierto periodo de tiempo y la Autoridad
de Certificación pasa al certificado al estado de suspendido, sin embargo, este
estado no es irreversible y puede levantarse la suspensión dentro del periodo de
validez del certificado.
Revocado.- Cuando un certificado ha sido rechazado, bien por la Autoridad de
Certificación que lo emite o por el usuario; esta revocación depende de lo esti-
pulado en las políticas y procedimientos.
Caducado.- Este es el estado final del certificado y se produce cuando se ha
superado la fecha de vigencia del certificado. El estado de caducado no le resta
valor histórico, ya que mientras estuvo activo, las operaciones en las que parti-
cipó eran perfectamente válidas. [25]
Servicios de certificación
Los mecanismos de certificación con clave asimétrica son los más utilizados, es
por eso que la firma digital representa uno de los mecanismos seguros que se
manipulan hoy en día. El manejo de una firma digital implica la verificación de
su llave pública correspondiente para proporcionar un servicio de confidencia-
lidad, implicando a su vez, la validación de una cadena de certificados que ga-
rantice el establecimiento de confianza entre dos entidades.
El proceso de validación o certificación se puede realizar de la siguiente mane-
ra:

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 Obtención del certificado a validar o certificar.
 Determinación de la posibilidad de establecer la confianza entre las en-
tidades implícitas.
 En caso de establecer la confianza, identificación de los certificados ne-
cesarios en el proceso.
 Obtención de los certificados identificados.[24]
Autoridad de Registro
En las infraestructuras de claves públicas deben establecerse los mecanismos para
que los usuarios soliciten su propio certificado, asegurando la identidad del usuario.
Este proceso se llama proceso de registro y esto se lo realiza mediante la autoridad
de registro. [24]

24
CAPÍTULO 3: ANÁLISIS Y DISEÑO DEL SISTEMA
En este capítulo vamos a conocer el diseño de los sistemas que van a ser utilizados, por eso
es importante conocer la capacidad y las limitaciones del software y hardware en los que el
sistema se va a integrar, necesitamos además, conocer la infraestructura de red y la capaci-
dad del sistema operativo que va a ser utilizado en el desarrollo de esta tesis.
3.1 Descripción del diseño de la red.
Para la creación e implementación de la red usaremos un software que funciona en diferen-
tes sistemas operativos como Linux, Windows y Mac. Este software nos permite realizar
virtualizaciones, esto quiere decir que permite ejecutar varios ordenadores dentro de un
mismo hardware de manera simultánea, y nos proporciona un ambiente de ejecución simi-
lar a todos los efectos a un computador físico con todos sus componentes correspondientes.
[26] Esta herramienta se la conoce como VMware Server y sirve para manejar, gestionar y
arbitrar los recursos principales de una computadora, que son el CPU, memoria, red y al-
macenamiento, reparte dinámicamente dichos recursos entre todas las máquinas virtuales
definidas en el computador central. De modo que nos permite tener varios ordenadores vir-
tuales ejecutándose sobre uno el mismo computador físico. En la figura a continuación se
puede observar que la virtualización se encuentra divida en dos redes. La red 172.21.1.1/24
para la implementación de los servidores en Windows y la red 172.21.2.1/24 para la im-
plementación de los servidores en GNU/Linux. La integración de las redes se la realizó por
medio de un DNS-master que permite hacer el reenvío de mensajes de una red a otra, la
configuración de este DNS-master es únicamente para cumplir con la comunicación entre
las plataformas híbridas.

25
Figura 3. Virtualización de la red

26
3.2 Descripción básica del entorno de trabajo de los servidores Windows.
Especificación del software en cada una de las máquinas.
3.2.1 Servidor Isa (UIO-ISA-01)
Este servidor va a ser configurado ISA server.
Diseño y análisis del ambiente de ISA server
Este servidor puede asumir múltiples roles en la organización, en nuestro caso va-
mos a utilizarlo como firewall para establecer una metodología de seguridad dirigi-
da tanto para el tráfico interno como externo a la red.
Las necesidades de nuestra red son:
 Asegurar el acceso y fiabilidad a la red.
 Autenticar a los usuarios para garantizar el control de acceso.
 Mantener la confidencialidad e integridad de la información transmitida.
 Acceso seguro y rápido a los servidores internos.
 Permitir a los usuarios tener acceso a los recursos de la red de forma
remota.
Para satisfacer nuestras necesidades este servidor va a estar ubicado entre el inter-
net y los servidores de la organización como lo muestra la (figura 3); este servidor
va a tener dos interfaces de red, una llamada WAN que va a estar dando la cara al
internet y la otra se llama LAN que va a manejar la red interna de servidores.
El rango de IP que vamos a utilizar para esta red es del 172.21.1.0/24, a continua-
ción se va a especificar las IP y nombres correspondientes a cada servidor.
Isa Server = UIO-ISA-01 = 10.0.0.5 y 172.21.1.1
Directorio Activo = UIO-ADC-01 = 172.21.1.5

27
Exchange = UIO-EX- 01 = 172.21.1.10
OpenCA Server = UIO-CA-01 = 172.21.1.15
WIN = UIO-WIN-01 = 172.21.1.20
LNX = UIO-LNX-01 = 172.21.1.25
Figura 4. Ambiente de ISA Server
3.1.2 Servidor Directorio Activo (UIO-ADC-01)
Este servidor va a ser configurado Active Directory y servicio de DNS.
Diseño y análisis del ambiente de Directorio Activo
El servidor de directorio Activo nos va a permitir crear la estructura lógica bajo la
cual nuestra red va a trabajar. En este caso se creará un dominio que actuará a su
vez como controlador de dominio y será llamado tesis.com, este dominio compar-

28
tirá la base de datos de directorios en común, administrando procesos de inicio de
sección de usuario, autenticación y búsqueda del directorio.
Dentro del dominio tenemos la jerarquía de objetos en el directorio, está constituida
por:
 Dos unidades organizativas de Computadores y Usuarios
 Cuatro unidades organizativas de servidores, administrativos, y clientes.
 Dos Grupos que son Sistemas y Finanzas.
Las directivas de seguridad son las que ayudan a delimitar la confianza de un do-
minio, estableciendo las políticas bajo las cuales los recursos del dominio van a ser
usadas y configuradas, por ejemplo la unidad organizativa de usuarios, posee uni-
dades organizativas de Administrativos y Clientes se les aplica diferentes permisos,
como su nombre lo indica Administrador tiene permiso administrativos que indica
amplios permisos y Clientes para usuarios con limitados permisos como solo escri-
tura, etc.

29
Figura 5. Esquema de jerarquías de Active Directory
Conjuntamente, este servidor se configuró el servicio de DNS para generar una ba-
se de datos en donde se almacene la información asociada de nombres simbólicos a
direcciones IP, y así recordar la IP y el nombre de cada servidor de la red. La es-
tructura del DNS es la siguiente:
ISA01.tesis.com = 172.21.1.1
ADC01.tesis.com = 172.21.1.5

30
EX01.tesis.com = 172.21.1.10
CA.tesis.com = 172.21.1.15
3.2.3 Servidor Exchange (UIO-EX-01)
Este servidor va a ser configurado Exchange Server, con servicios de antivirus y
antispam.
Diseño y análisis del ambiente de Exchange
El servidor de Exchange 2003 depende completamente del servicio de Directorio
Activo, para realizar operaciones de directorio. El Directorio Activo provee toda la
información acerca de buzones, servicio de listas de direcciones, e información re-
lacionada con el destinatario. Por lo que, la mayor parte de información sobre la
configuración de Exchange se encuentra almacenada en el Directorio Activo.
El encargado de administrar el acceso a los directorios es el componente de Ex-
change, se lo denomina operador del sistema que además de encargarse de la admi-
nistración, posee diversos componentes internos como DSAccess y DSProxy, que
se encargan de comunicarse con el Directorio Activo y almacenan en cache la in-
formación para aumentar la velocidad a la cual se recupera la misma, consiguiendo
disminuir la carga de trabajo en los controladores de dominio y los servidores de
catalogo globales.
Se uso además ESET para control de virus y spam, este software nos permite filtrar
la información antes de que llegue a los buzones de los clientes, evitando las ame-
nazas informáticas.
Para los propósitos de esta tesis se utilizó las siguientes características de configu-
ración:

31
 Dos controladores de domino, en el caso de que se caiga uno, el otro sirva de
respaldo, es por eso que se tiene configurado dos computadoras la primera
está configurada con directorio activo y controlador de domino. La segunda
está configurada con Exchange y controlador de dominio.
 Versión de Exchange estándar ya que cumple con los propósitos básicos de
este prototipo de prueba, la diferencia básicamente entre el Estándar y
Enterprise son los grupos de almacenamiento y cluster, es por eso que si se
desea ampliar las capacidades se recomienda la versión Enterprise, para
mayor capacidad de almacenamiento y disponibilidad.
 Instalación de NNTP que es un protocolo de transporte de noticias, y SMTP
para transporte de correos.
 Instalación de sp2 que nos permite hacer la extensión de la capacidad de la
base de datos hasta de 75 GB.
 Se limitan el tamaño de la bases de datos de 50 GB para tener un aviso pre-
vio en el caso de que crezca desmesuradamente y colapsen los servicios, el
límite de la base de datos es de 75 GB, por lo tanto va a enviar una alerta
cuando llegue a 50 GB, para poder sacar respaldos y hacer mantenimiento de
cuentas.
Para el caso de disponibilidad se configuro el RPC para poder ingresar a los correos
fuera de la red interna de la compañía.
3.2 Descripción básica del entorno de trabajo de los servidores
GNU/Linux.
Especificación del software de cada una de las maquinas.

32
3.2.1 Servidor Firewall (UIO-IPT-01)
Este servidor va a ser configurado con iptables.
Diseño y análisis del ambiente de Iptables
Este servidor trabaja con dos tarjetas, WAN para la red externa con la IP 10.0.0.10
y otra LAN para la red interna con la IP 172.21.2.1. Las reglas iptables que se van a
aplicar para asegurar la red interna como externa son las siguientes:
 Vaciar las reglas, para asegurarnos de que no exista ninguna regla aplicada
con anterioridad.
 Aplicar las políticas por defecto, rechazamos los paquetes de entrada, salida
o forward.
 Permitir todas las conexiones en un interfaz local.
 Negar las conexiones del exterior a la interfaz local.
 Permitir el tráfico a la interfaz interna.
 Permitir el tráfico interno.
 Permitir la salida al web externo.
 Hacer enmascaramiento de la red externa a la interna y viceversa.
 Permitir acceso desde LAN a WAN por los siguientes puertos.
Puerto HTTP www
Puerto FTP control
Puerto FTP datos
Puerto SSH, SCP, SFTP
Puerto HTTPS/SSL para transferencia segura
Puerto POP3 e-mail
Puerto NTP sincronización de tiempo

33
Puerto IMAP4 internet message access protocol e-mail
Puerto POP3 sobre SSL
Puerto SMTP sobre SSL
 Permitir la salida de LAN a WAN por los siguientes puertos
Puerto HTTP www
Puerto DNS
Puerto NTP
Puerto SMTP
El rango de IP que vamos a utilizar para esta red es 172.21.2.0/24, a continuación
se va a especificar las IP y nombres correspondientes a cada servidor.
Iptables = UIO-IPT-01 = 10.0.0.10 y 172.21.2.1
OpenLDAP = UIO-OLDAP-01 = 172.21.2.5
Exim = UIO-EXI-01 = 172.21.2.10
OpenCA = UIO-CA-02 = 172.21.2.15
DNS = UIO-DNS-01 = 172.21.2.20
WIN = UIO-WIN-02 = 172.21.2.25
LNX = UIO-LNX-02 = 172.21.2.30

34
Figura 6. Ambiente Iptables
3.2.2 Servidor Open LDAP (UIO-OLDAP-01)
Este servidor va a ser configurado con OpenLDAP y servicio DNS.
Diseño y análisis del ambiente de directorios
Para realizar el diseño de directorios en Linux es necesaria la utilización de
OpenLDAP que nos permite crear el dominio estudiante.com y generar una jerarqu-
ía de objetos similar a la que se utilizó en el directorio activo de Windows. Así
mismo, se implementó el servicio DNS para la resolución de nombres. En el caso
interno la resolución de nombres tiene la siguiente estructura:
fw.estudiante.com = 172.21.2.1
dns1.estudiante.com = 172.21.2.5

35
mail.estudiante.com = 172.21.2.10
ca.estudiante.com = 172.21.2.15
ldap.estudiante.com = 172.21.2.20
3.2.3 Servidor Exim (UIO-EXI-01)
Este servidor será configurado con Exim, spamassasim y clamAV antivirus.
Diseño y análisis del ambiente de Exim
El servidor de Exim trabaja como un agente de transporte de correo electrónico, pa-
ra una optima protección de spam y virus se implemento los servicios de spamas-
sassin y ClamAV para la protección de virus. En la (figura 7) se puede observar
como es escaneado el correo tanto entrante como saliente para mantener la seguri-
dad de los buzones de los usuarios y evitar cualquier amenaza o ataque. Ademas, se
configuraron los archivos de Exim para que se autentiquen con el OpenLdap y pue-
da realizar la importación de los recursos de la red para los diferentes usuarios.
Figura 7. Ambiente del servidor de correo Exim

36
3.3 Descripción del Servidor Open CA (UIO-CA-01)
Este servidor será configurado con OpenCA constituido por una autoridad de registro y
una autoridad de certificación.
Diseño y análisis del ambiente de Clave Pública
Se propone un modelo de infraestructura de Clave Pública, basado en el uso de certificados
X.509 versión 3, el modelo está formado por una Autoridad certificadora que es el nodo
principal y que define las políticas de certificación para la organización, para definir la ruta
de certificación se utilizan los certificados X.509 versión 3, es decir desde el certificado
hasta la raíz de su árbol que es la Autoridad de Certificación, facilitando el proceso de veri-
ficación.
Función del proceso de certificación
La (Figura 8) muestra el proceso interno de certificación que realiza OpenCA server, se
cumplen los pasos enumerados a continuación.
1) Verificación y validación
2) Datos del usuario
3) Clave pública
4) Certificado
5) Publicación
6) Certificado de clave pública

37
Figura 8. Proceso de certificación interno en el servidor de OpenCA
3.4 Descripción de clientes.
En diferentes sistemas operativos existe un control de las personas que pueden ingresar al
sistema y de las acciones que dichas personas están autorizadas a ejecutar. Se los denomi-
nara usuarios y para controlar las acciones y entradas de cada uno se crearan cuentas de
usuario en donde se almacenará toda la información y configuración personalizada de cada
usuario. [27]
Los procesos de unificación de los clientes en los sistemas operativos varían según la plata-
forma bajo la que se trabaje.

38
3.4.1 Cliente Linux (UIO-LNX-01)
Integración al directorio
Para poder integrar los usuarios GNU/Linux al Active Directory usaremos una
herramienta llamada “Likewise”, es un software que permite realizar la autentica-
ción al directorio activo con solo instalar el software.
Para poder autenticar a un usuario Linux en un directorio Linux sólo necesitamos
ingresar en los archivos de configuración el nombre de hostname que hemos confi-
gurado en nuestro ordenador cliente y verificar la configuración de red que es asig-
nada por el DHCP automáticamente.
3.4.2 Cliente Windows (UIO-WIN-01)
Integración al directorio
Para realizar la integración al Active Directory requerimos autenticar el usuario al
dominio tesis.com y verificar la configuración de la red ya que el DHCP nos asigna
una automáticamente.
[ANEXO 8]

39
CAPÍTULO 4: IMPLEMENTACIÓN Y PRUEBAS DEL SISTEMA
4.1 Proceso de implementación y pruebas de los equipos.
La implementación de este proyecto varía según la organización en donde se efectúe, debi-
do a que la infraestructura dependerá del número de trabajadores, localización geográfica,
capacidades económicas, necesidades tecnológicas de la empresa, etc.
La metodología conocida como modelo cascada, es la que se va a utilizar durante el desa-
rrollo de esta tesis; este modelo da un enfoque metodológico que ordena rigurosamente las
etapas del ciclo de vida de un proyecto, es decir que cualquier error en una de las etapas
nos conduce necesariamente al rediseño de la infraestructura afectada. Esto se debe al es-
tricto control que se debe mantener durante la vida del proyecto y a su vez de una amplia
documentación escrita.
4.1.1 Servidor ISA (UIO-ISA-01)
Proceso de implementación y pruebas de ISA server [ANEXO 1]
 Configuración de tarjetas de red.
 Implementación de ISA Server.
 Pruebas de configuración de tarjetas de red, autenticación al directorio y
dominio, funcionamiento del filtrado de paquetes por la aplicación de las
reglas.
4.1.2 Servidor Directorio Activo (UIO-ADC-01)
Proceso de implementación y pruebas de Directorio Activo server [ANEXO 2]
 Implementación de Active Directory y DNS.

40
 Pruebas de configuración de red y autenticación al directorio activo con el
usuario creado, funcionamiento del DNS y resolución de nombres internos
como externos a la red.
4.1.3 Servidor Exchange (UIO-EX-01)
Proceso de implementación y pruebas de Exchange server [ANEXO 3]
 Implementación de Exchange Server, antivirus y antispam
 Pruebas de configuración de red e integración al dominio, pruebas de envió
y recepción de mensajes mediante SMTP, revisión de usuarios con mail y la
cola de mensajes, comprobar la aplicación de firmas digitales y certificados.
4.1.4 Servidor OpenCA (UIO-CA-01)
Proceso de implementación y pruebas de OpenCA server [ANEXO 4]
 Implementación de OpenCA
 Pruebas de configuración de red e integración al directorio activo, probar la
emisión de certificados y firmas digitales, probar los estados de los certifi-
cados.
4.1.5 Servidor Firewall (UIO-IPT-01)
Proceso de implementación y pruebas de Iptables server [ANEXO 5]
 Implementación de ISA Server.
 Pruebas de configuración de tarjetas de red, autenticación al directorio y
dominio, funcionamiento del filtrado de paquetes por la aplicación de las
reglas.

41
4.1.6 Servidor Open LDAP (UIO-OLDAP-01)
Proceso de implementación y pruebas de OpenLdap server [ANEXO 6]
 Implementación de Active Directory y DNS.
 Pruebas de configuración de red y autenticación al directorio activo con el
usuario creado, funcionamiento del DNS y resolución de nombres internos
4.1.7 Servidor Exim (UIO-EXI-01)
Proceso de implementación y pruebas de Exim server [ANEXO 7]
 Implementación de Exchange Server, antivirus y antispam
 Pruebas de configuración de red e integración al dominio, pruebas de envió
y recepción de mensajes mediante SMTP, revisión de usuarios con mail y la
cola de mensajes, comprobar la aplicación de firmas digitales y certificados.

42
CAPÍTULO 5: ANÁLISIS DE RESULTADOS
5.1 Análisis comparativo de los sistemas operativos.
Para realizar un análisis comparativo debemos considerar las características que hacen a
cada uno de los sistemas relativamente mejor que otro. Iniciaremos mencionando que la
gratuidad de GNU/Linux se basa en modos de licenciamiento que no involucran transfe-
rencia monetaria alguna, sin embargo existen restricciones, debido a la existencia de un
contrato que limita y especifica las obligaciones de las partes. La primera de las restriccio-
nes y la más importante es la distribución del código fuente, o en algunos casos la prohibi-
ción de guardar las modificaciones y no dar a conocer a la comunidad. Por otro lado Mi-
crosoft, también tiene software de uso libre, sin embargo, la mayor parte del software para
el prototipo que implementamos en esta tesis es software con costo monetario, sin dejar de
lado que Microsoft, no libera el código fuente todavía. Es necesario reconocer que montar
una infraestructura de red que sea Microsoft representa una inversión alta con una ventaja
muy importante que es la de soporte técnico, mientras de GNU/Linux se debe hacer el so-
porte mediante la comunidad y a expensas de ayuda gratuita; es por eso que se analiza los
recursos monetarios y las facilidades que representa cada uno de los sistemas que se desean
implementar y se deja opcional de acuerdo a los recursos y capacidades de cada empresa.
Cabe recalcar tanto en sistemas GNU/Linux como en Microsoft Windows cumplen con la
misma funcionalidad y nos brindan servicios similares, sin embargo, tanto la implementa-
ción como la administración varían según el sistema operativo bajo el cual se está traba-
jando.
Un segundo aspecto a identificar entre las diferencias para la implementación de ambas
redes son las características de hardware requeridas, es así que fue necesaria la virtualiza-
ción de sistemas operativos, con características comparables de hardware para realizar la

43
implementación. Fue necesario, una mínima capacidad de memoria y disco duro, en el caso
de Windows Server 2003 se recomiendan las siguientes características, memoria de 256
MB, 1.2 GB para la instalación de red y 2.9 GB para la instalación del software; mientras
que para la infraestructura GNU/Linux es necesario al menos 256 MB de memoria y 4GB
de disco disponible para la implementación.
Un tercer aspecto a comparar, son las implementaciones de los servidores, en el caso de Isa
Server y un servidor con Iptables, la implementación y la administración es completamente
diferente ya que para Isa server se puede configurar reglas mediante un panel que especifi-
ca paso a paso la regla que se desea; mientras que Iptables es un archivo que cumple un
orden y tiene un formato definido, por lo que resulto más complicado la configuración ya
que tomó tiempo estudiar cada una de las reglas y formularlas de acuerdo a nuestras nece-
sidades. Otro caso fue la implementación del Active Directory y OpenLdap, ya que en
cuestión de configuración OpenLdap resultó ser poco intuitiva porque es necesario la mo-
dificación de archivos específicos con formatos determinados, para lo cual es necesario
tener conocimientos más profundos de GNU/Linux y poder realizar estas configuraciones.
5.2 Análisis de resultados de ambos sistemas operativos.
En esta sección podremos analizar la facilidad de implementación, el proceso de comuni-
cación y la seguridad que existe en el prototipo implementado. Además, se analizará la fia-
bilidad y seguridad de correos electrónicos gracias a la implementación de firmas digitales,
autenticación de usuarios y encriptamiento de certificados digitales.
5.2.1 Factibilidad de integración de sistemas híbridos.
Existe factibilidad para integrar diferentes plataformas (Windows o GNU/Linux),
ya que los servicios y protocolos que se utilizaron son aplicables en ambas, por lo

44
que su funcionamiento posee las mismas características pero la administración e
implementación diferirán en ambos sistemas. Es necesario mencionar que la conec-
tividad en ambas redes es posible, ya que existen los medios para integrar clientes
tanto Windows como GNU/Linux, por lo tanto existe alta disponibilidad de datos e
información de la empresa.
Para la integración de las infraestructuras, fue necesario la creación de un DNS ex-
terno que se comunique con ambas redes y puede realizar el reenvío de paquetes
entre las infraestructuras, mientras que los DNS internos resuelven las direcciones y
nombres de su propia red, cumpliendo con una conectividad completa y segura de
las redes.
5.2.2 Administración de la red.
La administración de los equipos es algo que va a depender directamente del diseño
de la infraestructura de la organización y de la cantidad de centros de datos y sucur-
sales, es decir del tamaño de la organización.
Existen dos tipos de administración, la primera conocida como administración cen-
tralizada que es la que ocupamos en nuestro prototipo, en donde un único grupo de
IT es responsable de todas las tareas de administración, centralizando los datos y
recursos de la red y permitiendo un acceso local como remoto a los usuarios. Una
segunda administración es conocida como distribuida, en donde la administración
se distribuye en regiones o grupos de la organización, cada grupo administrativo
contiene servidores de correo, de directorio, y de certificación, haciendo responsa-
ble a cada grupo de controlar su propio sistema.

45
5.2.3 Seguridad de una infraestructura híbrida.
Los niveles de seguridad se encuentran distribuidos en cada uno de los servidores
de la red, descritos a continuación:
Servidor de Firewall.- representan la protección a información valiosa y confiden-
cial de la empresa y también la protección de ataques a la red; así mismo se aplica-
ron diferentes reglas para el filtrado de paquetes para tener la información y los da-
tos de la organización seguros.
Servidor de correo.- cuenta con reglas de spam y antivirus integrado en cada una de
las infraestructuras para filtrar información antes de llegar a los buzones de los
clientes, que además se sincroniza con el directorio para asegurar los permisos de
usuarios a cada una de las cuentas asignadas.
Servidor de directorio.- cuenta con usuarios con determinados permisos y políticas
que limitan sus acciones y el manejo de información, es necesario mencionar que la
protección de las claves de los usuarios para acceso al directorio depende de la dis-
creción y manipulación del propio usuario.
Servidor de claves públicas.- cuenta con autoridades que almacena certificados y
firmas digitales, permitiendo cifrar y descifrar los datos, la clave pública encripta
los datos en un formato ilegible o codificado que solamente la clave privada, co-
rrespondiente a este par de claves, puede descifrar el mensaje en un formato legi-
ble; cada entidad dentro de este servidor cuenta con diferentes tipos de almacena-
miento para la protección de información.
5.2.4 Escalabilidad de la red.
La escalabilidad de la red dependerá exclusivamente del ambiente bajo el cual im-
plemente este prototipo, ya que administrara un número de clientes e información

46
de acuerdo al tamaño de la organización. También se puede escalar este prototipo
para redes wireless, ya que al mejorar el esquema actual del directorio se puede rea-
lizar un sistema de autenticación de clientes wireless con openLdap.

47
CAPÍTULO 6: CONCLUSIONES Y RECOMENDACIONES
6.1 Resumen de actividades
Este trabajo de tesis se realizó con el objetivo de implementar un prototipo con un sistema
de seguridad a nivel de correo electrónico integrando sistemas operativos GNU/Linux y
Windows permitiendo que el emisor formulase mensajes firmados digitalmente además de
la encriptación de los mismos.
Las actividades que se realizaron durante el desarrollo de esta tesis fueron: planteamiento
del problema, diseño de la solución, investigación de las etapas dependientes, implementa-
ción, realización de pruebas y elaboración del documento.
Etapa de planteamiento del problema
Se dimensionó la red para un ambiente comercial y se estableció el número de servidores y
servicios necesarios.
Etapa de diseño de la solución
Se diseñó las características de los servicios, la ubicación y dependencia de los servidores
como servicios. Además se analizo la prioridad de cada uno dentro la red.
Etapa de investigación
Se investigó sobre los sistemas de seguridad para ambas redes y se recopilo información
sobre la implementación, diseño y administración de cada uno de los servidores.
Se investigó la integración de clientes híbridos para ambas infraestructuras, es decir como
autenticar a un usuario Linux a una red Windows y viceversa, para dar facilidades de acce-
so a los usuarios.

48
Etapa de implementación
Se implementó un prototipo de red que cumpliera con las necesidades propuestas en el
planteamiento del problema, en la cual viabiliza la realización de pruebas.
Etapa de pruebas
Pruebas de autenticación, de envío de mensajes, de identificación de dominio, filtro de pa-
quetes, de asignación de direcciones IP dinámicas, resolución de nombres DNS.
Realización de pruebas con usuarios locales y remotos.
Elaboración de documento
Se planteó una estructura que permita explicar de manera detallada y progresiva de la ela-
boración de esta tesis.
6.2 Conclusiones
Se concluye que la factibilidad de implementación, funcionamiento y comunicación de un
sistema con características híbridas Windows, GNU/Linux son reales, ya que el prototipo
que usamos, prueba la seguridad a nivel de correo electrónico mediante autenticación de
usuarios híbridos, encriptación de información con certificados digitales y seguridad en las
transacciones con firmas digitales dando fiabilidad a la información. Además, de probar la
interconectividad de las plataformas hibridas.
La implementación de esta tesis se puede ajustar a la infraestructura de pequeñas y media-
nas empresas ya que cuenta con servidores y servicios de una red básica, siendo un aporte
importante para las mismas. Cada uno de los servidores implementados aportó característi-

49
cas de seguridad en la red, ampliando el alcance de esta tesis y los niveles de seguridad de-
ntro del ambiente que se realizaron las pruebas.
Tener una infraestructura de clave pública (OpenCA) centralizada constituida por una au-
toridad de certificación y registro, fue suficiente para satisfacer las necesidades de este pro-
totipo y probar el funcionamiento de claves, certificados y firmas digitales. Se debe men-
cionar que el servidor de OpenCA sirvió para crear las firmas y certificados digitales, pero
no se logro la administración de la misma dentro de las infraestructuras hibridas, por lo que
se recomienda que las autoridades de certificación tienen que ser introducidas de forma
reglamentada, ya que dan fe de los usuarios que poseen algunos atributos y calificaciones
necesarias para realizar ciertas transacciones.
La implementación y administración de servidores en sistemas operativos GNU/Linux es
más complicada, ya que para la configuración es necesario conocer la estructura de archi-
vos, inicialización de servicios, comandos para monitoreo, etc. Los que no resultan ser in-
tuitivos y es necesario tener conocimientos de sistemas operativos GNU/Linux. Asimismo,
no todos los servidores bajo el sistema operativo GNU/Linux, cuentan con paneles admi-
nistrativos, dificultando un poco más las tareas de control y verificación que se realizaron
para probar la implementación de esta red.
La comunicación de las infraestructuras se lo consiguió debido a la implementación de un
DNS-master que aseguró el reenvío de correos electrónico de una red a otra obteniendo la
integración de las infraestructuras que se propuso para esta tesis.
6.3 Recomendaciones
 Se recomienda realizar un análisis previo a la implementación de este prototipo, pa-
ra realizar el análisis de los requerimientos y de la organización o persona que la
desee implementar, de esta manera se analizara

50
 Asimismo se invita a analizar los requerimientos mínimos de hardware de acuerdo
a las mejores prácticas de cada uno de los sistemas operativos, y también considerar
la implementación virtual como se lo realizó en este prototipo. De esta manera para
poder probar los propósitos de esta tesis, las características básicas necesarias son;
un servidor de claves públicas y un servidor de directorios con MTA; sin embargo
para mayor seguridad se implemento un servidor firewall y un servidor de correo
independiente, el cual probó su funcionamiento de manera correcta respecto a los
objetivos de los objetivos de seguridad a nivel de correo electrónico, para este pro-
totipo propuesto.
 Se recomienda además la actualización del software en Windows y la instalación de
los service pack para mejor funcionamiento; en el caso de GNU/Linux la imple-
mentación del software con la última versión de la distribución que se vaya a utili-
zar.
 Cuando existen entornos numerosos con múltiples servidores y usuarios, se reco-
mienda plantearse la necesidad de distribuir las tareas de certificación y registro y
definir varias autoridades, con el propósito de especificar los procedimientos parti-
culares que cada una tiene, mejorando la administración de las claves, certificados
y firmas digitales en cada una de las áreas distribuidas.
 Para finalizar invito a incrementar el uso de seguridad a nivel de correo electrónico
ya que los beneficios que representa tener información autentica, fiable y confiden-
cial son incalculables.

51
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22) Firewall (2008) Obtenido en línea el 15 de enero 2010. Disponible en:
http://www.elrincondelprogramador.com/default.asp?pag=articulos/leer.asp&id=14
23) Tanenbaum, Andrew. Computer Network, Criptografia (Nov 2008) Obtenido el 3
de enero 2010.
24) EuroLogic Data Protection System. Infraestructura de clave publica PKI (2005)
Obtenido en línea el 3 de enero 2010. Disponible en:
http://www.eurologic.es/soluciones/que-es-pki.htm

54
25) Nist, National Institute of Standards and Technology. Public Key Infraestructure
Study (Abr. 1994) Obtenido en línea el 3 de enero 2010. Disponible en:
http://www.nist.com
26) Vmware. Vmware (12 Mar. 2010) Obtenido en línea el 5 de enero 2010. Disponi-
ble en:
http://downloads.vmware.com/d/info/datacenter_downloads/vmware_server/2_0
27) Ferrer, Fernando y Terrasa, Andres. Administracion Basica de Linux. (Ene. 2004)
Obtenido en línea el 20 de enero 2010. Disponible en:
http://fferrer.dsic.upv.es/cursos/Windows/Avanzado/index.html
ANEXOS

55
ANEXO 1
Proceso de implementación y pruebas de ISA server 2006
Para la implementación de ISA server es necesario tener dos tarjetas una que controle el
tráfico interno y otra externo de la maquina.
1. Verificamos la existencia de dos tarjetas de red, en conexiones de red vemos dos tarje-
tas una llamada WAN y otra LAN, como se muestra en la figura a continuación.
2. Verificar las propiedades de la tarjeta WAN en donde deshabilitamos las opciones de
clientes para la red de Microsoft y también para compartir las impresoras y archivos
como se ve en la figura, esto se hace para tener más seguridad ya que no queremos que
estas opciones estén habilitadas para los clientes externos.

56
3. En las opciones de TCP/IP verificamos la configuración de la tarjeta de red WAN.
Dirección IP: 10.0.0.5
Mascara de subred: 255.255.255.0
Gateway: 10.0.0.1
DNS server: 192.168.1.1
4. En configuraciones avanzadas, en la pestaña de DNS verificamos que el DNS sea
192.168.1.1 y quitamos el check del casillero que dice registrar esta conexión al DNS
ya que no queremos que la conexión externa conste en nuestro registro de red interna.

57
5. Además verificamos que el WINS este deshabilitado, vamos a la pestaña de WINS y
verificamos que no exista ninguna dirección de WINS y que el NetBIOS este seleccio-
nado el default.

58
6. Debemos configurar la prioridad de las tarjetas en conexiones de red, vamos a opciones
avanzadas y en adapters and bindings, realizamos la priorización de las tarjetas como
se muestra en la figura a continuación, la LAN esta sobre la WAN siendo esta mas
prioritaria.
Cabe recordar que para priorizar las tarjetas de red, debemos poner la LAN antes
que la WAN ya que cuando haga la resolución de nombres pregunte al DNS interno
y se autentique al Directorio Activo, sino va a preguntar el Internet externo y va a
devolver error ya que no resuelve el nombre tesis.com porque no existe en el inter-
net.

59
7. Configuramos la tarjeta de red LAN, debemos recordar que la tarjeta interna de un ser-
vidor ISA nunca lleva Gateway.
DNS server: 172.21.1.5
8. En la pestaña de WINS. Se coloca la dirección del Directorio Activo 172.21.1.5 y se
escoge la opción de habilitar el BIOS sobre TCP/IP, como se muestra en la figura.

60
Configuración de WINS y DHCP
1. Instalar el servicio de WINS, ir a Panel de Control posteriormente a Agregar/ Quitar
programas, después Agregar/Quitar componentes y habilitamos la opción de WINS y
DHCP en los servicios de red, como se ve en la figura.

61
2. Una vez instalado WINS vamos a la consola en donde nos permite administrar los re-
gistros activos y las replicaciones y podemos ver como el ISA esta activado, WINS tie-
ne el objetivo de proporcionar una base de datos distribuida en las que se registran y
consultan asignaciones dinámicas de nombres NetBIOS a direcciones IP, esta configu-
ración es necesario para configurar el ISA server, pero no la ocuparemos para demos-
trar ningún funcionamiento en esta tesis.

62
3. Para forzar el registro necesitamos hacerlo mediante consola para que se registre la red
interna. Utilizando nbtstat –rr para iniciar una solicitud de liberación de nombre en el
servidor WINS, en la figura siguiente nos muestra la resolución de nombres de Net-
BIOS y vemos que es la de UIO-ADC-01 que es la máquina de directorio activo.
4. Verificamos la consola del protocolo DHCP, y vemos que el servicio esta iniciado y
autorizado ya que esta en verde, para poderlo autorizar hacemos click derecho (Aut-
horize), va al Directorio Activo y le dice que este servidor está autorizado para asignar
direcciones IP

63
5. Creamos un nuevo scope es decir un rango para asignar direcciones IP dinámicamente
a los usuarios que quieran formar parte de la red, hacemos click derecho seleccionamos
new scope y asignamos el nombre
6. Especificamos el alcance de las redes como se señala en la figura a continuación y se
designa la longitud de nuestra red y la máscara de red.

64
7. Colocamos siguiente en la opción para excluir a alguna maquina ya que no deseamos
excluir a ninguna dentro de nuestra red.
8. Especificamos la duración de la IP en el cliente, y dejamos la que está por default que
son 8 días.

65
9. Configuramos opciones avanzadas. Asignamos el default Gateway en nuestro caso el
ISA con la IP 172.21.1.1

66
10. Configuramos además el dominio tesis.com y el DNS 172.21.1.5 bajo el que se va a
trabajar.
11. Configuramos el WINS que va a utilizar en este caso 172.21.1.5

67
12. Para finalizar la instalación, aceptamos activar el scope ahora. Observamos la configu-
ración del nuevo scope. El router nos especifica la máquina de ISA server, el DNS la
maquina en donde está configurad, se especifica además el nombre del dominio en el
que se trabaja que es tesis.com y la maquina que tiene WINS. Además se configura el
tipo de nodo hibrido 0x8 que es una opción para hacer broadcast en el caso de que el
WINS especificado anteriormente no está funcionando manda un broadcast para encon-
trarlo.
Configuración de ISA Server
1. Realizamos la instalación del ISA server con una instalación personalizada. Implemen-
tamos la configuración de la red interna 172.21.1.0 – 172.21.1.254

68
2. En la configuración habilitamos la opción para permitir al firewall los clientes no en-
criptados

69
3. Hacemos la instalación del sp1 para ISA server. Finalizamos la instalación y reinicia-
mos el sistema.
Pruebas
Para probar la configuración de red, podemos revisar las propiedades de cada tarjeta de
red y verificar las propiedades TCP/IP de las maquinas.
 Autenticación al directorio.
Para autenticarnos al directorio activo es necesario cambiar el nombre de nuestra ma-
quina en este caso va a ser uio-isa-01.tesis.com y el nombre del dominio va a ser te-
sis.com como se muestra en la figura.

70
 Aplicamos una regla en el ISA server para verificar si funciona.
o Abrimos la consola de administración del ISA server. Creamos una regla
para permitir el tráfico de DNS, creamos una regla de acceso nueva. Le
asignamos el nombre para identificarla.
o Permitimos la regla

71
o Seleccionamos el protocolo que deseamos publicar, en este caso el de DNS.
o Configuramos el servidor en donde se encuentra el DNS para la regla

72
o El destino de las reglas va a ser para toda la red externa a la que se le prove-
erá el DNS
o Vamos a aplicar esta regla para todos los usuarios de la red. Y finalizamos.

73
o El mismo procedimiento se sigue si quieres crear otra regla con las necesi-
dades que se presenten. En la siguiente figura se muestra el panel de admi-
nistración de ISA y se puede ver las reglas que están aplicándose.

74
ANEXO 2
Proceso de implementación y pruebas del Directorio Activo
1. Configuración de TCP/IP para la maquina.
Gateway: 172.21.1.1
2. Configuración de sufijo de DNS, en nuestro caso vamos a utilizar tesis.com como esta
señalado a continuación, seleccionar la opción inferior “Register this connection’s ad-
dresses in DNS” que nos sirve para registrar el dominio al servidor de DNS.

75
Configuración del Directorio Activo
1. Corremos el dcpromo para activar la herramienta de configuración del Directorio
Activo
2. En las opciones nos va a salir la compatibilidad de nuestro sistema operativo, como
estamos trabajando bajo Windows server 2003 no vamos a tener ningún problema.
3. Creamos un controlador de dominio para un nuevo dominio.
4. Como no existe nada aun vamos a seleccionar siguiente, creamos un nuevo forest.

76
5. Asignamos el nombre del dominio, tesis.com
6. Asignamos el nombre al BIOS y lo dejamos el que viene por defecto que es el
nombre sin .com

77
7. Seleccionamos los lugares en donde se van a almacenar los archivos de la base de
datos y los logs, entonces si el controlador de dominio es pequeño podemos dejar
las opciones que vienen por defecto, sino debemos asignar lugares de almacena-
miento con más capacidad. En nuestro caso dejamos los que vienen por defecto.

78
8. Creamos una carpeta que comparte en donde va a almacenar todas las carpetas del
dominio y esa carpeta es la que va a replicar con los demás controladores

79
9. En la siguiente opción hace un chequeo de la existencia de un DNS, como no
hemos instalado ninguna va a fallar, pero en las opciones inferiores nos da la op-
ción para configurarlo e instalarlo en la misma computadora.
10. Seleccionamos los permisos que sean compatibles con Windows Server 2003 ya
que el resto de nuestros ordenadores por montar están implementados bajo Win-
dows Server 2003

80
11. Ingresamos la clave para el directorio Activo, nos sirve para restaurar en el caso de
que tuviéramos algún problema.

81
12. Después nos presenta un resumen con los cambios que se va a realizar y ponemos
siguiente para que se realice la instalación, cuando finalice la instalación reinicia-
mos la maquina.
Configuración del DNS
1. Servicio de DNS es importante dentro del directorio activo ya que se utiliza para
resolver los servicios locales. Se crearon las zonas directas y las zonas reversas.
2. Para la creación de las zonas reversas, seleccionamos con el click derecho sobre el
reverse lookup zone, aparece el wizard para la creación, seleccionamos zona prima-
ria y hacemos que almacene en el directorio activo

82
3. Seleccionamos para que se apliquen a todos los controladores de dominio

83
4. Ingresamos la IP de la que se va a crear la zona reversa, en nuestro caso ponemos
172.21.1. Existe la posibilidad de dejar el último digito libre esto se puede hacer
cuando se tiene varias subredes y no se quiere crear una zona reversa para cada red.
5. Escogemos la primera opción para realizar las actualizaciones dinámicas, esto quie-
re decir los ordenadores que estén dentro del dominio realicen sus actualizaciones
correspondientes.

84
6. Después damos siguiente y completamos la creación de la zona reversa.
7. Se verifica que ya ha sido creada la zona reversa

85
8. Para la resolución de los nombres de dominio de internet, se puede utilizar reenvia-
dores llamados opendns, estos servidores respondes a las solicitudes de nombres de
dominio que yo no tengo creadas.
9. Para esto utilizamos propiedades, seleccionamos forwarders. Las IP que responden
para los dominios de internet son 208.67.222.222 y 208.67.222.220
10. Para comprobar esto vamos a resolver un nombre como google.com

86
11. Estas consultas quedan en el cache del servidor, si seleccionamos las opciones
avanzadas podemos ver las consultas que hemos realizado, esto nos sirve para que
las respuestas sean más rápidas. Y si existe algún error con una página se puede bo-
rrar el cache
12. Vamos a crear una estructura de directorio activo básica, para esto vamos a “Active
Directory Users and Computers” para ingresar una computadora y un usuario al
dominio.
13. Creamos una nueva Unidad Organizacional que se llame tesis

87
14. Dentro de esta unidad vamos a crear dos Unidades Organizacionales mas, una que
sea de usuarios y otra de computadoras.

88
15. Dentro de usuarios podemos crear usuarios, haciendo click derecho, nuevo, usuario.
Y completamos los campos vacios necesarios para la creación del usuario. Estos
usuarios pueden ser utilizados para realizar la autenticación en diferentes maquinas
que se encuentren en el dominio.
Pruebas
 Configuración de tarjeta de red.
Ir a las propiedades de la tarjeta y comprobar la configuración.
 Probar la configuración de red haciendo ping desde el ISA server a esta máquina
para verificar la conectividad.

89
 Probar el funcionamiento del DNS con nslookup y resolución de nombres internos
Externo
Interno

90
 Autenticación al directorio activo y el dominio con el usuario creado.
Para que la maquina sea parte del dominio, vamos a My Computer, hacemos click
derecho en properties y en la pestaña de Computer Name
Vemos el nombre de la maquina y hacemos click en Domain, colocamos el nombre
de nuestro dominio.
 Sale una pantalla de autenticación para poner el usuario y la contraseña, de esta
forma se autentica al directorio y listo.
 Verificación de políticas a los usuarios según las creadas en el directorio.
En el directorio creamos una Unidad Organizativa (OU) de usuarios en donde nos
permite dar permisos a cada uno de los clientes de acuerdo a los consentimientos
que se les desee dar, para probar esto es necesario autenticarse desde un usuario y
realizar tareas que no le correspondan por ejemplo, modificar o borrar archivos en
el momento que se les niegue estas acciones, se pueden comprobar los permisos

91
que se crearon. En la figura siguiente se puede ver la estructura de nuestro directo-
rio.

92
ANEXO 3
Proceso de implementación y pruebas de Exchange Server 2003
Lo que se recomienda es que se instale Exchange en un ordenador que no sea controlador
de dominio, lo ideal es que existan dos controladores de dominio para que se puedan tener
respaldos en caso de perder uno de ellos. Sin embargo no se recomienda tener todo en un
solo ordenador ya que si perdemos el ordenador perderíamos todo.
1. Vamos a revisar la configuración de red TCP/IP de la maquina.
Gateway: 172.21.1.1
2. El ordenador debe estar autenticado con el Directorio Activo.
3. Para la configuración de Exchange necesitamos tener el CD de Exchange Server
2003. Hacemos click en el setup.exe y nos despliega el asistente, escogemos la op-
ción de herramientas para Exchange server 2003 con sp2, y este nos llevara paso a
paso en la instalación.
4. Escogemos la instalación por primera vez.
5. Nos pregunta si vamos a tener coexistencia con otros servidores o si es una instala-
ción nueva, entonces escogemos la instalación nueva.
6. La pantalla a continuación nos ira mostrando paso a paso los requerimientos que
necesitamos para la instalación.

93
7. En el primer paso nos pregunta si la versión en donde estamos instalando Exchange
es la adecuada, entonces verificamos la versión de nuestro ordenador para ver si es
compatible.

94
8. En el segundo paso verificamos si SMTP, NNTP, www y ASP.NET están instala-
dos. Para esto vamos a Panel de Control, click en agregar/quitar programas, click
en agregar/quitar componentes de Windows. En aplicaciones de servidores, habili-
tamos la opción de ASP.NET
9. En los servicios de información de internet IIS habilitamos las opciones de www,
NNTP, SMTP.

95
10. Ponemos aceptar y esperamos a que se instale estas nuevas herramientas, con esto
completamos el paso número dos.
11. Para el paso número tres necesitamos instalar unas herramientas adicionales, que
nos permitan correr el DCDiag y el NetDiag. Esto verificamos en el cd de Win-
dows server 2003 en la carpeta de support -> tools -> SUPTOOLS.MSI -> hacemos
doble click he instalamos. Con esto cumplimos el paso numero tres.
12. En el paso número cuatro debemos correr la herramienta DCDiag para probar la red
y las resoluciones del DNS. También verifica los permisos de administrador dentro
de la maquina.
Sintaxis: cd /Program FilesSupport Tools
s: acldiag.exe
Cuando termina de correr ha verificado la conexión de red y el resto de requeri-
mientos.
13. En el quinto paso corremos el NETDiag
Sintaxis: cd /Program FilesSupport Tools
s: netdiag.log
14. Después de hacer estos pasos de comprobación, podemos instalar el Exchange. Pe-
ro necesitamos preparar antes el forest del dominio.

96
15. En el paso numero 6 nos da el acceso directo para poder correr el ForestPrep que se
nos facilita para hacer la preparación.
16. Aceptamos la licencia y escogemos la opción de ForestPrep que nos permite hacer
la preparación.

97
17. Cuando seleccionamos siguiente, verifica la cuenta con la que se va a manejar, en
este caso la de administrador con todos los permisos del Dominio Tesis.com

98
18. Cuando ponemos siguiente, se hace un proceso de chequeo en el Directorio Activo
que y las verificación necesarias para la instalación del Exchange. Después de fina-
lizar las actualizaciones, termina la verificación de este proceso.
19. El paso número siete, debemos correr DomainPrep, en el caso de tener varios sub-
dominios debemos correr esta herramienta en cada uno. Aceptamos la licencia.
Después sale la herramienta de DomainPrep

99
20. Se pone siguiente y se espera a que se realice la instalación. Se finaliza la instala-
ción.
21. El paso número ocho podemos realizar la instalación de Exchange finalmente.
22. Se corre la herramienta, se acepta la licencia y se corre la instalación típica.

100
23. Damos siguiente y seleccionamos la creación de una nueva organización de Ex-
change

101
24. Y asignamos el nombre a la organización, y aceptamos la licencia.
25. Se pone siguiente y se le asigna la instalación típica de Exchange.

102
26. Se pone siguiente y se realiza la instalación. Después de finalizar la instalación po-
nemos siguiente y nos pregunta si queremos instalar Exchange en otro servidor,
ponemos que no y siguiente.
27. Nos dan sugerencias de lo que se debería hacer después de la instalación de Ex-
change como la repartición de memoria.
28. Se instala la consola que mostramos a continuación, es muy parecida a la del Direc-
torio Activo y la única diferencia es que al momento de crear los usuarios los hace
con un mail box, y si lo hiciéramos desde el Directorio Activo no se crearían las
cuentas de mail. Por eso es preferible hacerlo desde esta consola en el ordenador de
Exchange.

103
29. Además tenemos una consola de administración de Exchange en donde podemos
realizar el control y monitoreo de los servidores conectados, y de herramientas que
nos permiten saber el estado y manejo de colas de los correos, etc.

104
30. A medida que creamos usuarios podemos ir viendo las bandejas que se van creando
31. No hay que olvidar de instalar el service pack 2 para Exchange
Pruebas
 Comprobar la configuración de red y la integración al dominio.
Para comprobar la configuración de red hacemos ping desde el isa server a esta
máquina.

105
Para autenticarnos al directorio activo es necesario cambiar el nombre de nuestra
maquina en este caso va a ser uio-ex-01.tesis.com y el nombre del dominio va a ser
tesis.com como se muestra en la figura.

106
 Probar SMTP para envió y recepción de mensajes, revisar usuarios con mail y la
cola de mensajes.
Para probar el envió y recepción de mensajes se configuro el usuario OWA que es
un servicio el cual nos permite utilizar el Outlook vía web para revisar los correos
enviados o recibidos. En este caso la figura nos muestra los mensajes de la cuenta
agomez@tesis.com y refleja la bandeja de entrada con los mensajes recibidos. De
este mismo servidor de correo nos sirvió para hacer el envío y recepción de mensa-
jes de una red a otra.
También se configuró thunderbird para en envío y recepción de correos electróni-
cos de infraestructura a infraestructura.

107
ANEXO 4
Proceso de implementación y pruebas de OpenCA
1. Instalación de herramientas para compilación
#apt-get install g++ gcc make
2. Instalación de perl y modulos necesario
#apt-get install libxml-perl libxml-regexp-perl libdbi-perl perl
perl-modules libldap2 libldap2-dev libdbd-mysql-perl libauthen-
sasl-perl libcgi-session-perl libconvert-asn1-perl lib libcgi-
session-perl libconvert-asn1-perl libdigest-md2-perl libdigest-md4-
perl libdigest-sha1-perl libio-socket-ssl-perl libio-stringy-perl
libmime-lite-perl libmime-perl libmailtools-perl libnet-server-perl
liburi-perl libxml-twig-perl libintl-perl libnet-ldap-perl
3. Instalación de apache y web server
#apt-get install apache2
4. Instalación de OpenSSL
#apt-get install openssl libssl-dev
5. Instalación de Mysql
#apt-get install mysql-server
6. Instalación de OpenCA
a) Descargar archivo de openca-tools
b) Dar los permisos necesarios y ejecutar

108
#chmod 755 openca-tools
#./openca-tools
c) Configuramos con el wizard de instalación
o Aceptamos la licencia
o Ponemos la instalación en el directorio /usr
o Subscribimos nuestra dirección de email
d) Descargar archivo de openca-base
e) Dar los permisos necesarios y ejecutar
#chmod 755 openca-tools
#./openca-base
f) Configuramos con el wizard de instalación
o Aceptamos la licencia
o Ponemos la instalación en el directorio /usr
o Subscribimos nuestra dirección de email

109
Configuración de mysql
1. Ingresamos a mysql
#mysql –u root –p
2. Creamos la base de datos para openca y para openra
>create database openca;
>create database openra;
3. Creamos los usuarios necesarios
>grant all privileges on openca.* to openca@localhost identified by
„openca‟;
>grant all privileges on openra.* to openra@localhost identified by
„openra‟;
Configuración de apache web server
1. Editamos el archivo /etc/apache2/sites-available/site-ssl

110
2. Generamos certificados de apache SSL
#mkdir /etc/apache2/ssl
#cd /etc/apache2/ssl
#openssl req –x509 –newkey rsa:2048 –keyout cakey.pem –days 3650 –
out cacert.pem –nodes
3. Editamos el archivo /etc/apache2/httpd.conf
#serverName localhost
4. Reiniciamos apache
#/etc/init.d/apache2 restart
Configuración de OpenCA
1. Para la configuración de openca es necesario revisar el archivo
#vi /opt/openca/etc/openca/config.xml
2. Ejecutamos el archivo para correr la configuración de openca
#./opt/openca/etc/openca/configure_etc.sh
3. Reiniciamos el servicio de openca
#./opt/openca/etc/openca/openca_stop
#./opt/openca/etc/openca/openca_start
4. Accedemos por web para verificar
https://localhost

111
Pruebas
 Probar la emisión de certificados y firmas digitales.
Para probar la emisión de certificados se debe utilizar la consola de administración
de OpenCA y generar los certificados digitales en base a los usuarios que se en-
cuentren configurados en la red y con ello se generan las firmas digitales.

112
ANEXO 5
Proceso de implementación y pruebas de Firewall Iptables
Para implementar un firewall es necesario tomar ciertas medias de seguridad como las que
mencionamos a continuación:
1. Crear una clave para ingresar al sistema.
2. Establecemos un timeout para todos los usuarios que ingresen al sistema, este tiem-
po límite va a ser de una hora máximo.
#vi /etc/profile
#export TMOUT=3600
3. Listamos todos los puertos para ver qué servicios de red están activados
#netstat –anut | less
4. Sacamos una lista de todos los servicios que están inicializados
#chkconfig --list | grep on | sort

113
5. Deshabilitamos todos los servicios que no necesitamos
#chkconfig acpid off
Solo los servicios listados a continuación deben estar activados:
 anacron (Fedora)
 atd
 crond (Fedora, Red Hat)
 cpuspeed (Fedora)
 gpm
 irqbalance (Fedora)
 microcode_ctl (Fedora)

114
 network
 random
 readahead (Fedora)
 readahead_early (Fedora)
 sendmail (Fedora, Red Hat)
 smartd (Fedora)
 syslog
6. Configuramos el archivo de fstab y le damos los siguientes permisos para dar más
seguridad al sistema.

115
7. Deshabilitamos el Ctrl-Alt-Delete
#vi /etc/inittab
Comentamos la línea ca-line
8. Cambiamos los archivos /etc/issue y /etc/issue.net para que no revele nin-
guna información sobre el sistema operativo
Quitamos todas las líneas y ponemos el siguiente comentario
Y copiamos la misma información en /etc/issue.net
#cp /etc/issue /etc/issue.net

116
9. Cambiamos el archivo /etc/motd para mostrar los términos de uso del sistema
10. Reiniciamos el sistema
#reboot
11. Hacemos pruebas de lo que cambiamos
a. Verificamos que Ctrl-Alt-Delete no funciona.
12. Configuramos las reglas de IPTABLES de acuerdo a nuestras necesidades, listamos
las iptables que estan aplicadas por el momento
#iptables –n –L
13. Creamos un archivo en donde almacenaremos las reglas de IPTABLES
#vi fw
Agregamos las reglas explicadas a continuación:
 Vaciamos las reglas
iptables -F INPUT
iptables -F OUTPUT
iptables -F FORWARD

117
iptables -X
iptables -t nat -F
 Aplicamos las políticas por defecto
iptables -P INPUT DROP
iptables -P OUTPUT DROP
iptables -P FORWARD DROP
 Permitimos todas las conexiones en un interfaz local
iptables -A INPUT -i lo -j ACCEPT
 Negar las conexiones del exterior a la interfaz local
iptables -A INPUT -d 127.0.0.0/8 -j REJECT
 Permitir el trafico a la interfaz interna
iptables -A INPUT -i eth1 -s 172.21.2.1/24 -j ACCEPT
iptables -A OUTPUT -o eth1 -d 172.21.2.1/24 -j ACCEPT
 Permitir el tráfico interno
iptables -A FORWARD -o eth0 -i eth1 -j ACCEPT
 Web externo
iptables -A INPUT -i eth0 -p tcp -s any/0 --sport 1024: -d
10.0.0.10/24 --dport 80 -j ACCEPT

118
iptables -A OUTPUT -o eth0 -p tcp -s 10.0.0.10/24 --sport 80
-d any/0 --dport 1024: -j ACCEPT
 Enmascaramiento
iptables -t nat -A POSTROUTING -o eth0 -j MASQUERADE
 Permito desde LAN a WAN
Puerto HTTP www
iptables -A FORWARD -i eth1 -p tcp -o eth0 --dport 80 -m
state --state RELATED,ESTABLISHED -j ACCEPT
iptables -A FORWARD -i eth1 -p tcp -o eth0 --dport 22 -j AC-
CEPT
Puerto HTTPS/SSL para transferencia segura
CEPT
Puerto POP3 e-mail
CEPT
Puerto POP3 sobre SSL
CEPT

119
Puerto SMTP sobre SSL
CEPT
iptables -A FORWARD -i eth1 -p tcp -s ! 172.21.2.1/24 -o eth0
--dport 1863 -j ACCEPT
#iptables -A FORWARD -i eth1 -p icmp -o eth0 --icmp-type 0 -j
ACCEPT
iptables -A FORWARD -i eth1 -p icmp -o eth0 --icmp-type 8 -j
ACCEPT
 Salida a la WAN
iptables -A OUTPUT -o eth0 -p tcp --dport 80 -m state --state
NEW -j ACCEPT
iptables -A OUTPUT -o eth0 -p udp --dport 53 -m state --state
NEW -j ACCEPT
NEW -j ACCEPT
iptables -A OUTPUT -o eth0 -p tcp --dport 1863 -m state --
state NEW -j ACCEPT
iptables -A OUTPUT -o eth0 -p udp --dport 123 -m state --
state NEW -j ACCEPT

120
iptables -A OUTPUT -o eth0 -p tcp --dport 123 -m state --
state NEW -j ACCEPT
NEW -j ACCEPT
NEW -j ACCEPT
NEW -j ACCEPT
 Puertos SNMP protocolo simple de administración de la red
iptables -A INPUT -p udp --dport 161 -j ACCEPT
iptables -A FORWARD -p udp --dport 161 -j ACCEPT
iptables -A INPUT -p udp --dport 162 -j ACCEPT
iptables -A FORWARD -p udp --dport 162 -j ACCEPT
14. Configuración de eth0 (ip publica)
Dirección IP = 10.0.0.10
Mascara de red = 255.255.255.0
Gateway = 10.0.0.1

121
15. Configuración de eth1 (ip privada)
16. Corremos el archivo
#./fw
17. Observamos las reglas aplicadas
#iptables –nL

122
18. Guardamos las reglas iptables
#iptables-save > /etc/sysconfig/iptables
19. Levantamos el servicio
#chkconfig iptables on
#service iptables start
Pruebas
Realizamos ifconfig para ver las tarjetas de red que estan configuradas

123
 Funcionamiento del filtrado de paquetes por la aplicación de las reglas.
Para comprobar esta prueba se realizó una serie de intentos que probaron el funciona-
miento de la red, es decir la comunicación y el intercambio de mensajes entre las infra-
estructuras fueron el resultado del funcionamiento de las reglas aplicadas en el firewall.

124
ANEXO 6
Proceso de implementación y pruebas de OpenLDAP
La configuración de este ordenador va a ser en el Sistema Operativo de GNU/Linux Fedora
11.
Verificamos la configuración de la red.
Direccion IP = 172.21.2.5
Gateway = 172.21.2.1
# vi /etc/sysconfig/network-scripts/ifcfg-eth0
Configuración OpenLDAP servidor
1. Instalamos los paquetes necesarios para la implementación de este servicio.
#yum –y install openldap openldap-servers openldap-clients
2. Generamos las claves para el acceso a LDAP, esta le servirá para el usuario admi-
nistrador del sitio.
#slappasswd

125
3. Configuramos el fichero de esquema, Base DN, Root DN y Root DN password
#vi /etc/openldap/slapd.conf
include /etc/openldap/schema/core.schema
include /etc/openldap/schema/cosine.schema
include /etc/openldap/schema/inetorgperson.schema
include /etc/openldap/schema/nis.schema
include /etc/openldap/schema/misc.schema
Cambiar los sufijos de rootdn y rootpw. Además se definirá el nuevo directorio que
se utilizara como libreta de direcciones, donde el dc=tesis, dc=com corresponde al
nombre único y exclusivo para el nuevo directorio.
# vi /etc/openldap/slapd.conf
suffix “dc=tesis, dc=com”

126
rootdn “cn=Manager, dc=tesis, dc=com”
rootpw secret
4. Copiamos los archivos que deseamos migrar al ldap como usuarios y grupos.
#cp /etc/passwd /etc/passwd.old
#cp /etc/group /etc/group.old
5. Cambiar el directorio de herramientas de migración y migrar todos los datos de au-
tenticación de LDAP.
#cd /usr/share/openldap/migration
# vi migrate_common.ph
$DEFAULT_MAIL_DOMAIN = “tesis.com”;
$DEFAULT_BASE = “dc=tesis, dc=com”

127
6. Definimos las bases (/etc/passwd) (/etc/group) hacia los archivos ldif
#/usr/share/openldap/migration/migrate_base.pl > base.ldif
#vi base.ldif
#/usr/share/openldap/migration/mígrate_passwd.pl /etc/passwd >
passwd.ldif

128
#/usr/share/openldap/migration/migrate_group.pl /etc/group >
group.ldif
#vi users.ldif
#vi grupos.ldif

129
7. Inicializamos el servicio y chequeamos los logs que se crearon
#service ldap restart
#chkconfig ldap on
#ls /var/lib/ldap
8. Insertar la información generada en los directorios que se creó anteriormente

130
Se utilizará ldapadd para insertar los datos necesarios. Las opciones utilizadas con
este comando son las siguientes:
-x autenticación simple
-W solicitar clave de acceso
-D binddn Nombre Distinguido (dn) a utilizar
-h Servidor LDAP a acceder
-f Fichero a utilizar
Una vez comprendido el comando aplicamos
#cd /usr/share/openldap/migration
#ldapadd -x -W -D 'cn=Manager, dc=tesis, dc=com' -h 127.0.0.1 -f
base.ldif
users.ldif
grupos.ldif
Configuración del DNS server
1. Crear la configuración del nombre del servidor
#vi /etc/named.conf

131
2. Observamos el archivo rndc.key, para comprobar la existencia de la clave, sino hay
que crear una.
#view nrdc.key
3. Creamos el archivo de zonas #vi /var/named/named.tesis.com

132
4. Creamos el archivo de zonas reversas #vi /var/named/named.172.21.2
5. Creamos el archivo de zonas locales #vi /var/named/named.localhost

133
6. Creamos el archivo de zona reversa local #vi /var/named/named.loopback
7. Asegurarnos que el dominio sea calificado, configurando el hostname
#vi /etc/sysconfig/network
8. Modificar el archivo #vi /etc/resolv.conf con domain tesis.com

134
9. Inicializar el servicio de DNS (named)
Pruebas
 Probar el funcionamiento del DNS y resolución de nombres internos como externos
a la red.
Para esto se utilizó el comando host y el nombre o la ip del servidor para verificar
la resolución de los nombres tanto directo como reverso de la red.
 Autenticación al openldap y el dominio con el usuario creado.
Para esto se utilizó la consola de gráfica de openldap en donde refleja el dominio
creado y las unidades organizativas que pertenecen a esta infraestructura, se puede
observar en la siguiente figura la consola de gráfica de openldap y las unidades or-
ganizativas creadas.

135
ANEXO 7
Proceso de implementación y pruebas de EXIM
Es necesario implementar el sistema de correo electrónico EXIM en una maquina que ten-
ga debían ya que las características de este sistema operativo nos permite llevar a cabo una
implementación más segura y completa según nuestras necesidades.
Configuración de EXIM
Revisamos la configuración de interface de red de nuestra maquina.
Gateway = 172.21.2.1
1. Instalación del paquete de exim4

136
#apt-get install exim4
2. Como ya está instalado hacemos la reconfiguración
#dpkg-reconfigure –plow exim4-config
 Configuramos el sitio de internet
 La configuración, es enviada y recibida usando SMTP
 Da el nombre completo del servidor inclusive el dominio
 Dejamos en blanco las direcciones IP que escuchan conexiones SMTP entran-
tes.
 Destino del dominio que recibe los mails.
 Verificación del DNS
 Mantenemos el número mínimo de queries del DNS
 Método de entrega para el correo local, escogemos el mbox.
 Y escogemos si, para que separe la configuración de archivos pequeños.
Podemos hacer la configuración manual en el archivo directamente.
#vi /etc/exim4/exim4.conf
Autenticación SMTP con SASL
1. Instalamos los paquetes sasl2-bin y libsasl2-modules
#apt-get install sasl2-bin libsasl2-modules
2. Editamos el archivo /etc/defaults/saslauthd y modificamos la variable a START
#nano /etc/defautls/saslauthd
START=yes

137
3. Reiniciamos el servidor SASL
#service saslauthd restart
4. Editamos el archivo /etc/exim4/conf.d/main/03_exim4-config _tlsoptions agrega-
mos al inicio del archivo.
MAIN_TLS_ENABLE = 1

138
5. Editamos el archivo /etc/exim4/conf.d/auth/30_exim4-config_examples y des co-
mentamos
Login_saslauthd_server:
6. Generamos un certificado de seguridad
#/usr/share/doc/exim4-base/examples/exim-gencert

139
Los archivos exim.crt y exim.key son almacenados en /etc/exim4, validos por tres
anos.
7. Agregamos exim al grupo de sasl
8. Actualizamos la configuración de exim
#update-exim4.conf
9. Reiniciamos el demonio de exim4
#/etc/init.d/exim4 restart
10. Probamos una conexión SMTP
 telnet localhost 25
 EHLO exi.tesis.com.ec

140
Configuración de CLAMAV
1. Instalamos el clamav, esto instalara también los paquetes adicionales que necesita-
remos más adelante como, clamav-base, clamav-freshclam y libclamav1
#apt-get install clamav clamav-daemon freshclam
2. Instalamos también otros descompresores que suelen ser usados por algunos virus,
si estos paquetes estan instalados, permitirá la detección inmediata por el antivirus
clamav.
#apt-get install arj zoo lzop
3. Nos aseguramos que los dos demonios más importantes de este antivirus estén fun-
cionando, ya que clamav-daemon es el scanner y clamav-freshclam descarga la ba-
se de datos de los virus de Internet y la actualiza regularmente.
#ps ax | grep clam
4. Editamos /etc/exim4/conf.d/main/02_exim4-config_options y modifica El instruc-
tivo av_scanner
#av_scanner = clamd:/var/run/clamav/clamd.ctl

141
5. Editamos /etc/exim4/conf.d/acl/40_exim4-confg_check_data y agregamos al final
antes de accept
6. Crear el directorio con atributos de escritura, lectura y ejecución.
#mkdir –p –m 777 /var/spool/exim4/scan

142
7. Agrega el usuario clamav al grupo de Debian-exim
#addgroup clamav Debian-exim
8. Actualizamos la configuración de exim
#update-exim4.conf
9. Reiniciamos exim
#/ect/init.d/exim4 restart
10. Reiniciamos Clamav-daemon
#/etc/init.d/clamav-daemon restart
Configuración de Spamassassin
1. Instalamos spamassassin y spamc
#apt-get install spamassasin spamc
2. Editamos /etc/defaults/spamassassin modificamos enabled
ENABLED = 1

143
3. Inicializamos spamd
#/etc/init.d/spamassasin start
4. Instalamos el paquete sa-exim
#apt-get install sa-exim
5. Editamos /etc/exim4/sa-exim.conf y comentamos
#nano /etc/exim4/sa-exim.conf
#SAEximRunCond: 0
6. Actualizamos la configuracion de exim
#update-exim4.conf
7. Reiniciamos exim
#/etc/init.d/exim4 restart
Pruebas
 Comprobar la configuración de red

144
 Probar SMTP para envió y recepción de mensajes.
Para revisar el envío, recepción de mensajes y la cola que tiene el exim se puede
revisar los log de exim4 y comprobar los envíos, usuarios y el estado de los corre-
os. El comando que se utilizo fue tail –f /var/log/exim4/main.log
 Comprobar la aplicación de firmas digitales y certificados.
Para esta prueba se puede verificar en cada uno de los usuarios de cada una de las
infraestructuras las firmas y certificados que se envían cuando se realiza el envio o
recepción de mensajes.

145
ANEXO 8
Proceso de implementación y pruebas de clientes Windows y Linux
Cliente Windows
Para poder hacer el registro de las computadoras dentro del dominio, debemos hacer que la
maquina que quiere ingresar al Directorio sea parte del dominio de la siguiente manera.
1. Configuración de TCP/IP para la maquina.
Gateway: 172.21.1.1

146
2. Comprobamos si está resolviendo con nslookup podemos observar que está resol-
viendo cuando devuelve el nombre del ordenador del Directorio Activo.
3. Para que la maquina sea parte del dominio, vamos a My Computer, hacemos click
derecho en properties y en la pestaña de Computer Name
Vemos el nombre de la maquina y hacemos click en Domain, colocamos el nombre
de nuestro dominio.

147
4. Si no sale esta pantalla de autenticación, puede ser que tengamos problemas con la
resolución de DNS o no este hecha bien la configuración.
5. Después se autentica al directorio Activo y podemos ver en el directorio como fue
agregada esta computadora

148
6. El usuario y la maquina que hemos creado nos sirve para autenticarnos al directorio
Activo y poder tener acceso a los recursos de la red.
Cliente Linux
1. Configuracion de red
2. Integracion de usuario linux con el directorio activo, descarga de los archivos
necesarios para la integracion de usuarios linux

149
3. Despues de instalar los paquetes, nos integramos al directorio activo con el
siguiente comando.
#/opt/likewise/bin/domainjoin-cli join tesis.com alnx01
4. Reiniciamos el ordenador e ingresamos con el nombre del usuario que creamos

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