sisteses.pdf
- 1. Título do Vídeo: Síntese do ácido acetilsalicílico (aspirina) Nome dos participantes: Beatriz Silva; Débora Carvalho; Mónica Freitas Professor responsável: Sandra Viegas Escola: Escola Secundária José Gomes Ferreira E-mail: sandra.viegas@aebenfica.pt Resumo Nesta experiência iremos realizar a síntese do ácido acetilsalicílico, mais conhecido por aspirina. Os reagentes usados na síntese da aspirina são o ácido salicílico e o anidrido acético e os produtos da reação são o ácido acetilsalicílico e o ácido acético. O ácido sulfúrico funciona como catalisador da reação, aumentando assim a sua velocidade e diminuindo a energia de ativação. A reação deve ser conduzida a temperatura moderadamente elevada de maneira a, em simultâneo com o catalisador, aumentar a velocidade da reação. No final, obtêm-se cristais de ácido acetilsalicílico, sendo necessário separá-los da fase líquida, que é uma solução aquosa de ácido acético. Esta separação faz-se usando uma filtração por vácuo, que inclui a lavagem dos cristais obtidos com água fria. Outras técnicas, como o aquecimento em banho de água e o arrefecimento em banho de gelo, serão utilizadas ao longo desta experiência. Conceitos Ácido salicílico: é um ácido orgânico, de fórmula química C7H6O3, pertencente ao grupo dos hidroxiácidos. No seu estado puro é sólido e apresenta forma de cristais brancos ou de pó cristalino, é inodoro e pouco solúvel em água. Anidrido acético: é o composto químico com fórmula C4H6O3 e é um dos mais simples anidridos de ácidos. É largamente usado como reagente em síntese orgânica. Ácido acetilsalicílico: é um dos fármacos mais populares, com fórmula de estrutura C9H8O4, sendo usado como analgésico, antipirético, anti-inflamatório e anticoagulante. Felix Hoffmann foi o químico inglês que, guiando-se em estudos anteriores, descobriu a forma de obtenção laboratorial deste ácido puro e realizou a sua produção industrial. Ácido acético: é da família dos ácidos carboxílicos, sendo a sua fórmula química CH3COOH. Pode também ser chamado ácido etanóico, porém é vulgarmente conhecido por vinagre. A reação pode ser representada por:
- 2. A filtração a vácuo é um método utilizado para separar um sólido de um líquido e consiste na coneção de uma bomba de vácuo a um kitasato, que faz com que a velocidade da passagem do líquido pelo papel de filtro seja mais rápida do que numa filtração simples. Protocolo Experimental Segurança: Reagentes: § Ácido salicílico § Anidrido acético § Ácido sulfúrico § Gelo § Água destilada Material: § Erlenmeyer (100 mL) § Espátula § Vareta de vidro § Funil de pós § Pompete § Pipeta volumétrica (5 mL) § Pipeta graduada (5 mL) § Termómetro § Suporte universal § Garra e noz § 2 copos de precipitação § Vidros de relógio § Pinça § Placa de aquecimento § Balança § Estufa § Proveta § Material para uma filtração a vácuo § Conta-gotas O ácido salicílico e o anidrido acético são inflamáveis, corrosivos e nocivos. Por isso, para manuseá-los é preciso trabalhar na hotte e usar bata, luvas e óculos de proteção. O ácido sulfúrico é corrosivo, mutagénico e tóxico, para trabalhar com este reagente são necessários os mesmos cuidados.
- 3. Procedimento: 1. Pesar 2 g de ácido salicílico para um Erlenmeyer de 100 mL. 2. Medir 5 mL de anidrido acético na hotte e vertê-lo para o Erlenmeyer. 3. Adicionar 4 gotas de ácido sulfúrico. 4. Aquecer o Erlenmeyer em banho de água a cerca de 50°C durante 10 minutos, agitando até que se dissolva todo o ácido salicílico. 5. Adicionar 2 mL de água destilada. 6. Retirar o Erlenmeyer e adicionar 20 mL de água fria. 7. Arrefecer em banho de gelo até obter cristais. 8. Filtrar por vácuo os cristais. 9. Lavar os cristais com água fria e secá-los por vácuo. 10. Transferir os cristais para um vidro de relógio e secá-los na estufa a 90°C durante 30 minutos. Aplicações Inicialmente, o ácido acetilsalicílico começou por ser utilizado no tratamento do reumatismo. Mas, ao longo do tempo, foram descobertas nele outras propriedades tais como a antipirética, a analgésica e a anti-inflamatória, estas devem-se à inibição da síntese de prostaglandina, hormona responsável pela dor, inflamação e estados febris. Recentemente, o ácido acetilsalicílico passou a ser utilizado no combate e prevenção de doenças cardiovasculares, tem também um papel na vasodilatação e impede a formação de plaquetas. A aspirina possui diversos benefícios para a saúde mas, tal como todos os medicamentos, é necessário ter algumas precauções. É o medicamento mais consumido no mundo. Conclusões A aspirina pode ser sintetizada, no laboratório de Química, por reação do ácido salicílico com o anidrido acético, usando o ácido sulfúrico como catalisador. Esta experiência permite, não só utilizar algumas técnicas e reagentes de laboratório mais invulgares, como também ficar a conhecer o processo de síntese da aspirina, uma reação química que mudou a história da Química. Os objetivos desta experiência foram cumpridos. Foi necessária uma atenção redobrada da nossa parte devido aos reagentes que utilizámos e aos perigos que deles advêm.