Benzendanaromatisitas01
0 likes1,097 views
Dokumen ini membahas struktur, sifat, dan reaksi benzen serta senyawanya yang bersifat aromatis. Ia menjelaskan kriteria untuk aromatisitas, tatanama benzena tersubstitusi, dan berbagai reaksi substitusi elektrofilik yang dapat terjadi pada senyawa aromatik. Selain itu, juga terdapat tugas untuk menggambar rumus struktur dan menyusun reaksi serta sintesis dari senyawa benzena.
Benzendanaromatisitas01
- 1. BENZEN DAN AROMATISITAS Oleh : Dr. Yahdiana Harahap, MS
- 3. BENZENA DAN AROMATISITAS C6H6 Hidrokarbon tidak jenuh ikatan rangkap beresonisasi Senyawa aromatis benzena & senyawa-senyawa yang sifat kimianya mirip benzena Benzen dikenal sejak 1825 Struktur Kekule :
- 4. Persyaratan untuk Aromatisitas : Dua kriteria I : - Molekul harus siklik dan datar Selanjutnya : - tiap atom cincin harus memiliki orbital p tegak lurus pada bidang cincin Bila tidak tak mungkin terjadi delokalisasi penuh elektron pi - Biasanya ikatan tunggal dengan rangkap berselang-selinh
- 5. Tatanama : Benzen tersubstitusi I banyak ditemukan tidak bersistem
- 6. TATANAMA
- 7. • Benzena tersubstitusi alkil diberi nama tergantung pada besarnya gugus alkil • Kalau substituen alkil mempunyai 6 atau lebih sedikit atom C alkana tersubstitusi pada fenil
- 8. • Jika suatu benzena tersubstitusi, misalnya : anilina atau toluena, digunakan sebagai induk, maka –CH3 pada toluena pada C1 & NH2 pada anilina pda C1, OH pada fenol no. 1
- 9. • Benzen Tersubstitusi 2 Ada 3 kemungkinan struktur isomer Awalan orto : 1,2 satu sama lain Awalan pada : 1,4 satu sama lain Awalan meta : 1,3 satu sama lain
- 10. Kalau 2 gugus substituen berbeda Kalau 1 dari 2 gugus mempunyai nama spesial diberi nama sebagai derivatnya
- 11. • Benzen Tersubstitusi >2 Posisinya dinyatakan dengan menomori cincin
- 12. Jika terdapat >2 substituen posisi substituen Diberi nomor sedemikian masing-masing substituen mendapat nomor terendah Nama ditulis secara alfabet
- 13. • Jika terdapat 3 substituen atau lebih Cincin benzena dinomori sehingga posisi setiap substituen berada pada nomor-nomor serendah mungkin Substituen diberi nama secara alfabet
- 14. Kalau salah satu gugus substituen nama spesial posisi 1 Contoh :
- 15. Reaksi-reaksi 1. Substitusi Elektrofilik Suatu elektrofil disubstitusikan untuk 1 atom H pada inti benzena a. Halogenasi
- 16. Substitusi Elektrofilik Aromatik Elektrofil disubstitusikan untuk 1 atom H pada cincin aromatik a) Halogenasi b) Tanpa katalis reaksi lambat Katalis betindak sebagai asam Lewis merubah elektrofil lemah elektrofil kuat dengan mempolarkan ikatan (mis Cl – Cl) dan menjadikan ion kloronium positif
- 17. Con’d
- 18. b. Nitrasi Elektrofilnya NO2 + Katalisnya H2SO4 memberikan proton
- 19. c. Alkilasi substitusi sebuah gugus alkil (R) untuk sebuah H pada cincin Alkilasi Friedel-Crafts
- 21. d. Asilasi Friedel - Crafts
- 22. e. Sulfonasi
- 24. 2. Substitusi kedua Benzena tersubstitusi dapat mengalami substitusi gugus kedua a). Mekanisme substitusi kedua dengan pengarah o,p Substituen pelepas ē mengaktifkan cincin terhadap E+ Pengarah o,p.
- 25. Pengarah o,p :
- 26. Contoh : Anilina
- 27. Mekanisme brominasi pada anilina :
- 28. b. Mekanisme substitusi kedua pengarah meta Substituen penarik ē mengdeaktivasi cincin terhadap E+
- 29. PENTINGNYA FUNGSI PENGARAH DALAM SINTESIS Misalnya : Pada brominasi & nitrasi benzena bromonitrobenzena 1). Brominasi 2). Nitrasi
- 30. 3). Substitusi ke 3 1. Jika 2 substituen mengarahkan 1 gugus masuk ke 1 posisi posisi utama dari substitusi 3
- 31. 2. Jika 2 gugus bertentangan dalam efek- efek pengarahannya aktivator yang lebih kuat lebih dituruti
- 32. 3). Jika 2 gugus pada cincin berposisi meta satu sama lain tidak menjalani substitusi pada posisi yang diapit, meskipun mungkin teraktifkan pada posisi itu
- 33. Tugas I. Tuliskan rumus struktur dari: 1. p-Bromoklorobenzena 2. 1-Kloro-3,5-dimetilbenzena 3. 1,3,5-Benzentriol 4. 3-Metil-2-fenilheksana 5. Asam p-Klorosulfonat II.Tuliskan reaksi: 1. Mononitrasi dari :- p-Diklorobenzena - p-Kloronitrobenzena 2. Monobrominasi nitrobenzena 3. Benzena dengan 1-Kloro-2-metilpropana/AlCl3 4. Sulfonasi terhadap :- m-Bromofenol - 2,4-Dibromofenol
- 34. III.Tuliskan sintesis dari: 1. Asam p-Bromobenzoat dari benzena 2. 4-Kloro-1-nitro-2-propilbenzena dari benzena 3. m-Kloronitrobenzena dari benzena 4. p-Kloropropilbenzena dari benzena