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2016/5/28 Let’s Encrypt更新話 (1)
file:///home/mk/ownCloud/Linux/kagolug/2016/2016-05-21/Let's%20Encrypt%E6%9B%B4%E6%96%B0%E8%A9%B1_slide.html#(1) 1/23
Let’s Encrypt更新話
Kenichiro MATOHARA 
<matoken@gmail.com> 
2016/5/28 Let’s Encrypt更新話 (1)
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matoken?
Kenichiro MATOHARA ( @matoken )
http://matoken.org
興味
PC­UNIX/OSS
OpenStreetMap
電子工作
自転車
  :
2016/5/28 Let’s Encrypt更新話 (1)
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2016/5/28 Let’s Encrypt更新話 (1)
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Let’s Encrypt更新話
2016/5/28 Let’s Encrypt更新話 (1)
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Let’s Encrypt?
無料&簡単にDV証明書が作れるサービス
全てのWWWをTLS接続とすることを目指している
運営はInternet Security Research Group(ISRG)という非営利の組織
プラチナスポンサー Current Sponsors ­ Let’s Encrypt ­ Free SSL/TLS Certificates
基本的にLet’s Encrypt謹製のToolを利用
コマンドを叩くだけで証明書発行してhttpdの設定書き換え迄してくれる
2016/5/28 Let’s Encrypt更新話 (1)
file:///home/mk/ownCloud/Linux/kagolug/2016/2016-05-21/Let's%20Encrypt%E6%9B%B4%E6%96%B0%E8%A9%B1_slide.html#(1) 6/23
kagolug.orgに利用
Closed Betaから利用
鹿児島らぐ :: https対応(20151105)
2016/5/28 Let’s Encrypt更新話 (1)
file:///home/mk/ownCloud/Linux/kagolug/2016/2016-05-21/Let's%20Encrypt%E6%9B%B4%E6%96%B0%E8%A9%B1_slide.html#(1) 7/23
[KagoLUG:344 kagolug HTTPSエラー]
kagolugウェブサイトのSSL証明書が有効期限切れしているようです。 
Let's Encryptを更新するか、HTTPSを弾いたほうが良さそうです。
orz
2016/5/28 Let’s Encrypt更新話 (1)
file:///home/mk/ownCloud/Linux/kagolug/2016/2016-05-21/Let's%20Encrypt%E6%9B%B4%E6%96%B0%E8%A9%B1_slide.html#(1) 8/23
[KagoLUG:345 Re: kagolug HTTPSエラー]
更新忘れでしたorz 
カレンダーに入れていたのですが見てませんでした…….
とりあえず復旧したけどダメダメorz
2016/5/28 Let’s Encrypt更新話 (1)
file:///home/mk/ownCloud/Linux/kagolug/2016/2016-05-21/Let's%20Encrypt%E6%9B%B4%E6%96%B0%E8%A9%B1_slide.html#(1) 9/23
復旧手順
let’s encrypt 手動更新
$ ./letsencrypt­auto renew
証明書再読み込みのためhttpd reload
$ sudo service apache2 reload
更新されているのを確認
$ echo ''|openssl s_client ­connect kagolug.org:443 2>/dev/null | 
openssl x509 ­text | grep 'Not ' 
            Not Before: May  4 13:42:00 2016 GMT 
            Not After : Aug  2 13:42:00 2016 GMT
とっても簡単&速い
2016/5/28 Let’s Encrypt更新話 (1)
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期限切れの確認をして期限が近づくとmailやtweetを
するようにするscript
$ cat /home/mk/bin/CertificateExpiration.sh 
#!/bin/bash 
# 期限切れのEpochを求める 
CRT_EXPIRE=`date +%s ­­date="`echo ''| openssl s_client ­connect 
kagolug.org:443 2>/dev/null | openssl x509 ­text | grep 'Not After 
: ' | cut ­f2­ ­d:`"` 
# 残り10日以下 
if [ `date +%s ­­date='10 days'` ­gt $CRT_EXPIRE ] ; then 
  # MLとmatoken@gmail.comにメールする 
  echo ­e "Certificate Expiration : kagolug.orgnnNot After : 
`date +%c ­­date=@$CRT_EXPIRE`" | mail ­s "Certificate Expiration : 
kagolug.org" ­c matoken@gmail.com users@list.kagolug.org 
  # Tweetする 
  ttytter ­keyf=$HOME/.ttytterkey­kagolug ­status="Certificate 
Expiration : kagolug.orgCertificate Expiration : kagolug.org" 
2016/5/28 Let’s Encrypt更新話 (1)
file:///home/mk/ownCloud/Linux/kagolug/2016/2016-05-21/Let's%20Encrypt%E6%9B%B4%E6%96%B0%E8%A9%B1_slide.html#(1) 11/23
# 残り1月以下 
elif [ `date +%s ­­date='1 months'` ­gt $CRT_EXPIRE ] ; then 
  # matoken@gmail.comにメールする 
  echo ­e "Certificate Expiration : kagolug.orgntNot After : 
`date +%c ­­date=@$CRT_EXPIRE`" | mail ­s "Certificate Expiration : 
kagolug.org" matoken@gmail.com 
fi
2016/5/28 Let’s Encrypt更新話 (1)
file:///home/mk/ownCloud/Linux/kagolug/2016/2016-05-21/Let's%20Encrypt%E6%9B%B4%E6%96%B0%E8%A9%B1_slide.html#(1) 12/23
期限切れの確認をして期限が近づくとmailやtweetを
するようにcronで週1回実行
7 5 * * 1       /home/mk/bin/CertificateExpiration.sh
2016/5/28 Let’s Encrypt更新話 (1)
file:///home/mk/ownCloud/Linux/kagolug/2016/2016-05-21/Let's%20Encrypt%E6%9B%B4%E6%96%B0%E8%A9%B1_slide.html#(1) 13/23
そんなことしなくても公式からメール来るじゃない
か
今回来なかったぽい検索してもない(gmailなのでSPAM BOXに入って消えてるとかかもだけ
ど)
ちなみに更新したのにメール届いたり,unsubscribedは出来るけどその後subscribeする仕組
みはまだ無かったりもするらしい
Expiration Emails (Too Many, Unnecessary, etc.) ­ Documentation ­ Let’s
Encrypt Community Support
2016/5/28 Let’s Encrypt更新話 (1)
file:///home/mk/ownCloud/Linux/kagolug/2016/2016-05-21/Let's%20Encrypt%E6%9B%B4%E6%96%B0%E8%A9%B1_slide.html#(1) 14/23
Debian jessie のbackportにも来ている
clientの変更
Debian Backports
Debian — jessie­backports の letsencrypt パッケージに関する詳細
pkg管理のほうが楽なので差し替える
ちなみにLet’s Encriptの互換clientはいっぱいいっぱい出来てる → Links ·
certbot/certbot Wiki
2016/5/28 Let’s Encrypt更新話 (1)
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デイリーバックアップ&etckeeperが動いているけど念の為
差し替えの前に念の為backup
/etc/letsencrypt
/etc/ssl
/etc/apache2
2016/5/28 Let’s Encrypt更新話 (1)
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backports関連資料
Instructions
第 6 章 メンテナンスと更新、APT ツール (6.1.2.4. 安定版バックポート)
第2章 Debian パッケージ管理 (2.7.3. 候補バージョンの調整 / 2.7.4. Updates と
Backports)
Backports ­ Debian Wiki GUIでも書き換えできる
2016/5/28 Let’s Encrypt更新話 (1)
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/etc/apt/source.listを書き換えてbackportsを有効に
書き換えには apt edit­sources がおすすめ.syntax checkをしてくれる
diff ­­git a/apt/sources.list b/apt/sources.list 
index 69db0bc..69dbd49 100644 
­­­ a/apt/sources.list 
+++ b/apt/sources.list 
@@ ­8,3 +8,6 @@ deb­src http://security.debian.org/ jessie/updates 
main contrib non­free 
 # wheezy­updates, previously known as 'volatile' 
 deb http://ftp.jp.debian.org/debian jessie­updates main contrib 
non­free 
 deb­src http://ftp.jp.debian.org/debian jessie­updates main 
contrib non­free 
+ 
+deb http://ftp.jp.debian.org/debian jessie­backports main 
+deb­src http://ftp.jp.debian.org/debian jessie­backports main
2016/5/28 Let’s Encrypt更新話 (1)
file:///home/mk/ownCloud/Linux/kagolug/2016/2016-05-21/Let's%20Encrypt%E6%9B%B4%E6%96%B0%E8%A9%B1_slide.html#(1) 18/23
パッケージ情報の更新とpkgの導入
$ sudo apt update && sudo apt upgrade 
$ sudo apt ­t jessie­backports install letsencrypt python­
letsencrypt­apache
2016/5/28 Let’s Encrypt更新話 (1)
file:///home/mk/ownCloud/Linux/kagolug/2016/2016-05-21/Let's%20Encrypt%E6%9B%B4%E6%96%B0%E8%A9%B1_slide.html#(1) 19/23
dry runで動作確認
$ sudo letsencrypt renew ­­dry­run
Processing /etc/letsencrypt/renewal/kagolug.org.conf
** DRY RUN: simulating 'letsencrypt renew' close to cert expiry 
**          (The test certificates below have not been saved.) 
Congratulations, all renewals succeeded. The following certs have 
been renewed: 
  /etc/letsencrypt/live/kagolug.org/fullchain.pem (success) 
** DRY RUN: simulating 'letsencrypt renew' close to cert expiry 
**          (The test certificates above have not been saved.) 
IMPORTANT NOTES: 
 ­ Your account credentials have been saved in your Let's Encrypt 
   configuration directory at /etc/letsencrypt. You should make a 
   secure backup of this folder now. This configuration directory 
will 
   also contain certificates and private keys obtained by Let's 
   Encrypt so making regular backups of this folder is ideal.
2016/5/28 Let’s Encrypt更新話 (1)
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そういえばもうベータ取れて正式リリースされてい
るし自動更新してもいいんじゃ?
2016­04­12 Leaving Beta, New Sponsors ­ Let’s Encrypt ­ Free SSL/TLS Certificates 
Let’s Encrypt is leaving beta today.
2016/5/28 Let’s Encrypt更新話 (1)
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自動更新に使えそうなrenew option
User Guide — Certbot 0.7.0.dev0 documentation
This will attempt to renew any previously­obtained 
certificates that expire in less than 30 days. The same plugin 
and options that were used at the time the certificate was 
originally issued will be used for the renewal attempt, unless 
you specify other plugins or options.
renew オプションを付けてを実行すると利用期限を確認して30日を切っていたら更新
してくれる
2016/5/28 Let’s Encrypt更新話 (1)
file:///home/mk/ownCloud/Linux/kagolug/2016/2016-05-21/Let's%20Encrypt%E6%9B%B4%E6%96%B0%E8%A9%B1_slide.html#(1) 23/23
正常系だけ考えるとこんな感じで行けそう
$ sudo ­u root crontab ­l | grep letsencrypt 
7 7 * * * /usr/bin/letsencrypt­auto renew && /usr/sbin/service 
apache2 reload
異常系も含めたscriptを書いて仕込みたい
監視ツールも動いてないので仕込みたい(こっちが先か)
サーバ減らしたのでちょっとあれ

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  • 8. 2016/5/28 Let’s Encrypt更新話 (1) file:///home/mk/ownCloud/Linux/kagolug/2016/2016-05-21/Let's%20Encrypt%E6%9B%B4%E6%96%B0%E8%A9%B1_slide.html#(1) 8/23 [KagoLUG:345 Re: kagolug HTTPSエラー] 更新忘れでしたorz  カレンダーに入れていたのですが見てませんでした……. とりあえず復旧したけどダメダメorz
  • 9. 2016/5/28 Let’s Encrypt更新話 (1) file:///home/mk/ownCloud/Linux/kagolug/2016/2016-05-21/Let's%20Encrypt%E6%9B%B4%E6%96%B0%E8%A9%B1_slide.html#(1) 9/23 復旧手順 let’s encrypt 手動更新 $ ./letsencrypt­auto renew 証明書再読み込みのためhttpd reload $ sudo service apache2 reload 更新されているのを確認 $ echo ''|openssl s_client ­connect kagolug.org:443 2>/dev/null |  openssl x509 ­text | grep 'Not '              Not Before: May  4 13:42:00 2016 GMT              Not After : Aug  2 13:42:00 2016 GMT とっても簡単&速い
  • 10. 2016/5/28 Let’s Encrypt更新話 (1) file:///home/mk/ownCloud/Linux/kagolug/2016/2016-05-21/Let's%20Encrypt%E6%9B%B4%E6%96%B0%E8%A9%B1_slide.html#(1) 10/23 期限切れの確認をして期限が近づくとmailやtweetを するようにするscript $ cat /home/mk/bin/CertificateExpiration.sh  #!/bin/bash  # 期限切れのEpochを求める  CRT_EXPIRE=`date +%s ­­date="`echo ''| openssl s_client ­connect  kagolug.org:443 2>/dev/null | openssl x509 ­text | grep 'Not After  : ' | cut ­f2­ ­d:`"`  # 残り10日以下  if [ `date +%s ­­date='10 days'` ­gt $CRT_EXPIRE ] ; then    # MLとmatoken@gmail.comにメールする    echo ­e "Certificate Expiration : kagolug.orgnnNot After :  `date +%c ­­date=@$CRT_EXPIRE`" | mail ­s "Certificate Expiration :  kagolug.org" ­c matoken@gmail.com users@list.kagolug.org    # Tweetする    ttytter ­keyf=$HOME/.ttytterkey­kagolug ­status="Certificate  Expiration : kagolug.orgCertificate Expiration : kagolug.org" 
  • 11. 2016/5/28 Let’s Encrypt更新話 (1) file:///home/mk/ownCloud/Linux/kagolug/2016/2016-05-21/Let's%20Encrypt%E6%9B%B4%E6%96%B0%E8%A9%B1_slide.html#(1) 11/23 # 残り1月以下  elif [ `date +%s ­­date='1 months'` ­gt $CRT_EXPIRE ] ; then    # matoken@gmail.comにメールする    echo ­e "Certificate Expiration : kagolug.orgntNot After :  `date +%c ­­date=@$CRT_EXPIRE`" | mail ­s "Certificate Expiration :  kagolug.org" matoken@gmail.com  fi
  • 12. 2016/5/28 Let’s Encrypt更新話 (1) file:///home/mk/ownCloud/Linux/kagolug/2016/2016-05-21/Let's%20Encrypt%E6%9B%B4%E6%96%B0%E8%A9%B1_slide.html#(1) 12/23 期限切れの確認をして期限が近づくとmailやtweetを するようにcronで週1回実行 7 5 * * 1       /home/mk/bin/CertificateExpiration.sh
  • 13. 2016/5/28 Let’s Encrypt更新話 (1) file:///home/mk/ownCloud/Linux/kagolug/2016/2016-05-21/Let's%20Encrypt%E6%9B%B4%E6%96%B0%E8%A9%B1_slide.html#(1) 13/23 そんなことしなくても公式からメール来るじゃない か 今回来なかったぽい検索してもない(gmailなのでSPAM BOXに入って消えてるとかかもだけ ど) ちなみに更新したのにメール届いたり,unsubscribedは出来るけどその後subscribeする仕組 みはまだ無かったりもするらしい Expiration Emails (Too Many, Unnecessary, etc.) ­ Documentation ­ Let’s Encrypt Community Support
  • 14. 2016/5/28 Let’s Encrypt更新話 (1) file:///home/mk/ownCloud/Linux/kagolug/2016/2016-05-21/Let's%20Encrypt%E6%9B%B4%E6%96%B0%E8%A9%B1_slide.html#(1) 14/23 Debian jessie のbackportにも来ている clientの変更 Debian Backports Debian — jessie­backports の letsencrypt パッケージに関する詳細 pkg管理のほうが楽なので差し替える ちなみにLet’s Encriptの互換clientはいっぱいいっぱい出来てる → Links · certbot/certbot Wiki
  • 15. 2016/5/28 Let’s Encrypt更新話 (1) file:///home/mk/ownCloud/Linux/kagolug/2016/2016-05-21/Let's%20Encrypt%E6%9B%B4%E6%96%B0%E8%A9%B1_slide.html#(1) 15/23 デイリーバックアップ&etckeeperが動いているけど念の為 差し替えの前に念の為backup /etc/letsencrypt /etc/ssl /etc/apache2
  • 16. 2016/5/28 Let’s Encrypt更新話 (1) file:///home/mk/ownCloud/Linux/kagolug/2016/2016-05-21/Let's%20Encrypt%E6%9B%B4%E6%96%B0%E8%A9%B1_slide.html#(1) 16/23 backports関連資料 Instructions 第 6 章 メンテナンスと更新、APT ツール (6.1.2.4. 安定版バックポート) 第2章 Debian パッケージ管理 (2.7.3. 候補バージョンの調整 / 2.7.4. Updates と Backports) Backports ­ Debian Wiki GUIでも書き換えできる
  • 17. 2016/5/28 Let’s Encrypt更新話 (1) file:///home/mk/ownCloud/Linux/kagolug/2016/2016-05-21/Let's%20Encrypt%E6%9B%B4%E6%96%B0%E8%A9%B1_slide.html#(1) 17/23 /etc/apt/source.listを書き換えてbackportsを有効に 書き換えには apt edit­sources がおすすめ.syntax checkをしてくれる diff ­­git a/apt/sources.list b/apt/sources.list  index 69db0bc..69dbd49 100644  ­­­ a/apt/sources.list  +++ b/apt/sources.list  @@ ­8,3 +8,6 @@ deb­src http://security.debian.org/ jessie/updates  main contrib non­free   # wheezy­updates, previously known as 'volatile'   deb http://ftp.jp.debian.org/debian jessie­updates main contrib  non­free   deb­src http://ftp.jp.debian.org/debian jessie­updates main  contrib non­free  +  +deb http://ftp.jp.debian.org/debian jessie­backports main  +deb­src http://ftp.jp.debian.org/debian jessie­backports main
  • 18. 2016/5/28 Let’s Encrypt更新話 (1) file:///home/mk/ownCloud/Linux/kagolug/2016/2016-05-21/Let's%20Encrypt%E6%9B%B4%E6%96%B0%E8%A9%B1_slide.html#(1) 18/23 パッケージ情報の更新とpkgの導入 $ sudo apt update && sudo apt upgrade  $ sudo apt ­t jessie­backports install letsencrypt python­ letsencrypt­apache
  • 19. 2016/5/28 Let’s Encrypt更新話 (1) file:///home/mk/ownCloud/Linux/kagolug/2016/2016-05-21/Let's%20Encrypt%E6%9B%B4%E6%96%B0%E8%A9%B1_slide.html#(1) 19/23 dry runで動作確認 $ sudo letsencrypt renew ­­dry­run Processing /etc/letsencrypt/renewal/kagolug.org.conf ** DRY RUN: simulating 'letsencrypt renew' close to cert expiry  **          (The test certificates below have not been saved.)  Congratulations, all renewals succeeded. The following certs have  been renewed:    /etc/letsencrypt/live/kagolug.org/fullchain.pem (success)  ** DRY RUN: simulating 'letsencrypt renew' close to cert expiry  **          (The test certificates above have not been saved.)  IMPORTANT NOTES:   ­ Your account credentials have been saved in your Let's Encrypt     configuration directory at /etc/letsencrypt. You should make a     secure backup of this folder now. This configuration directory  will     also contain certificates and private keys obtained by Let's     Encrypt so making regular backups of this folder is ideal.
  • 20. 2016/5/28 Let’s Encrypt更新話 (1) file:///home/mk/ownCloud/Linux/kagolug/2016/2016-05-21/Let's%20Encrypt%E6%9B%B4%E6%96%B0%E8%A9%B1_slide.html#(1) 20/23
  • 21. 2016/5/28 Let’s Encrypt更新話 (1) file:///home/mk/ownCloud/Linux/kagolug/2016/2016-05-21/Let's%20Encrypt%E6%9B%B4%E6%96%B0%E8%A9%B1_slide.html#(1) 21/23 そういえばもうベータ取れて正式リリースされてい るし自動更新してもいいんじゃ? 2016­04­12 Leaving Beta, New Sponsors ­ Let’s Encrypt ­ Free SSL/TLS Certificates  Let’s Encrypt is leaving beta today.
  • 22. 2016/5/28 Let’s Encrypt更新話 (1) file:///home/mk/ownCloud/Linux/kagolug/2016/2016-05-21/Let's%20Encrypt%E6%9B%B4%E6%96%B0%E8%A9%B1_slide.html#(1) 22/23 自動更新に使えそうなrenew option User Guide — Certbot 0.7.0.dev0 documentation This will attempt to renew any previously­obtained  certificates that expire in less than 30 days. The same plugin  and options that were used at the time the certificate was  originally issued will be used for the renewal attempt, unless  you specify other plugins or options. renew オプションを付けてを実行すると利用期限を確認して30日を切っていたら更新 してくれる
  • 23. 2016/5/28 Let’s Encrypt更新話 (1) file:///home/mk/ownCloud/Linux/kagolug/2016/2016-05-21/Let's%20Encrypt%E6%9B%B4%E6%96%B0%E8%A9%B1_slide.html#(1) 23/23 正常系だけ考えるとこんな感じで行けそう $ sudo ­u root crontab ­l | grep letsencrypt  7 7 * * * /usr/bin/letsencrypt­auto renew && /usr/sbin/service  apache2 reload 異常系も含めたscriptを書いて仕込みたい 監視ツールも動いてないので仕込みたい(こっちが先か) サーバ減らしたのでちょっとあれ