1o moduloedi

QUÍMICA
ORGÁNICA

06/03/12
Gloria María Mejía Z
http://organiquimica.blogspot.com/logspot.com/

1ª MODULO
INTRODUCCION
1.1. Historia de la Química Orgánica
1.2. Diferencia entre Compuestos Orgánicos e Inorgánicos

06/03/12
1.3. Conceptos de la Química Orgánica
1.4. Utilidad de la Química Orgánica

Gloria María Mejía Z.
CAPITULO 2
ESTRUCTURA DE LOS COMPUESTOS DEL CARBONO
2.1. Moléculas polares y no polares – Polaridad de enlace-
Dipolo particular- Carga Formal.
2.2. Naturaleza Única del carbono
2.3. Orbital Atómico
2.4. Orbital Molecular- Híbridos tipos de O.M.- Enlace PI y
SIGMA. Isomería
2

www.tecnun.es/.../04Ecosis/100Ecosis.htm

QUIMICA ORGANICA EN LA ECOLOGIA
 ECOLOGIA
 «El estudio científico de las interacciones que

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regulan la distribución y la abundancia de los
organismos ” (C. J. Krebs, 1978).

Gloria Maria Mejia Z.
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QUIMICA ORGANICA

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 Elestudio de la química orgánica parte del
estudio del elemento Carbono. El es parte

Gloria María Mejía Z.
fundamental y soporte de los organismos
vivos, porque proteínas, ácidos nucleicos,
carbohidratos, lípidos y otras moléculas
esenciales para la vida contienen carbono.
El movimiento global del carbono entre el
ambiente abiótico y los organismos se
denomina ciclo del carbono.

4

 1.El dióxido de carbono de la CICLO DEL CARBONO
atmósfera es absorbido por las
plantas y convertido en azúcar, por
el proceso de fotosíntesis.
 2. Los animales comen plantas y al
descomponer los azúcares dejan
salir carbono a la atmósfera, los
océanos o el suelo.
 3.Bacterias y hongos descomponen
las plantas muertas y la materia
animal, devolviendo carbono al
medio ambiente.
 4. El carbono también se
intercambia entre los océanos y la
atmósfera. Esto sucede en ambos
sentidos en la interacción entre el
aire y el agua
www.windows.ucar.edu

06/03/12 Gloria María Mejía Z. 5

Combustibles fósiles:
En algunos casos el carbono presente en las moléculas

06/03/12
biológicas no regresa inmediatamente al ambiente
abiótico, por ejemplo el carbono presente en la madera

de los árboles. O el que formó parte de los depósitos de
hulla a partir de restos de árboles antiguos que
quedaron sepultados en condiciones anaerobias antes
de descomponerse. Hulla, petróleo y gas natural son
llamados combustibles fósiles porque se formaron a
partir de restos de organismos antiguos y contienen
grandes cantidades de compuestos carbonados como
resultado de la fotosíntesis ocurrida hace millones de
años.
6

EL CARBONO EN EL AMBIENTE

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 Los compuestos del C que implican
perjuicio en el ambiente se muestran en la

tabla siguiente

Concentración CO CH4
Preindustrial (1750) 280 ppm 0.8 ppm
Tasa actual de incremento 353 ppm 1.72 ppm
Tasa actual de incremento 0.5% 0.9%
Tiempo de vida 50 a 200 años 10 años
Potencial de Calentamiento 1 11
Global
Contribución relativa al 72% 18%
7
calentamiento global

EL CARBONO EN LA NATURALEZA
El carbono es un elemento no metálico que se presenta en formas muy
variadas.

06/03/12 Gloria María Mejía Z.
Puede aparecer combinado, formando una gran cantidad de compuestos, o
libre (sin enlazarse con otros elementos).
Combinado
 En la atmósfera: en forma de dióxido de carbono CO2
atmósfera
 En la corteza terrestre: formando carbonatos, como la caliza CaCO3
terrestre
 En el interior de la corteza terrestre: en el petróleo, carbón y gas
terrestre
natural
En la materia viva animal y vegetal: es el componente esencial y forma
parte de compuestos muy diversos: glúcidos, lípidos, proteínas y ácidos
nucleicos.
En el cuerpo humano, por ejemplo, llega a representar el 18% de su
masa.

Glúcidos Lípidos Proteínas Ácidos nucleicos
www.monografias.com

EL CARBONO EN LA NATURALEZA
Libre
 Diamante Variedad de carbono que se encuentra en forma de cristales

transparentes de gran dureza. Es una rara forma que tiene su origen en el interior
de la Tierra donde el carbono está sometido a temperaturas y presiones muy
elevadas.
Los átomos de carbono forman una red
cristalina atómica en la que cada átomo
esta unido a los cuatro de su entorno
por fuertes enlaces covalentes. Es muy
duro y etable.
 Grafito Variedad de carbono muy difundida
en la naturaleza. Es una sustancia negra,
brillante, blanda y untosa al tacto. Se
presenta en escamas o láminas cristalinas
ligeramente adheridas entre si, que pueden www.kalipedia.com/ciencias-tierra-universo/tema/geosfera/grafito
resbalar unas sobre otras.
Los átomos de carbono se disponen en láminas planas formando hexágonos.
Cada átomo está unido a otros tres por medio de enlaces covalentes.
El cuarto electrón se sitúa entre las láminas y posee movilidad. Por esto el
grafito es fácilmente exfoliable y un excelente conductor del calor y la
electricidad.

EL CARBONO

Un átomo de carbono puede formar cuatro enlaces
covalentes con cuatro átomos diferentes como máximo.

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Sus átomos pueden formar enlaces entre sí y así, formar
cadenas largas.
La configuración final de la molécula dependerá de la

disposición de los átomos de carbono, que constituyen el
esqueleto o columna de la molécula.

10

www.scian.cl/portal/globals

LOS COMPUESTOS DE CARBONO
El estudio de los compuestos del carbono constituye una parte fundamental y
muy extensa de la química, que se denomina química orgánica o química del

carbono. Este hecho se debe a diversos motivos:
 La gran cantidad de compuestos del carbono que se conocen.
 Este elemento forma más compuestos que todos los otros juntos, los cuales
constituyen otra parte de la química llamada química inorgánica.
 Las propiedades especiales de los compuestos del carbono.
 La importancia de estos compuestos. Además de formar parte de la materia
viva, hay muchos que son de uso común, como combustibles, alimentos y
plásticos, fibras sintéticas, medicamentos, colorantes, etc.

www.kalipedia.com

PROPIEDADES DEL
CARBONO

06/03/12
 Tiene 4 electrones de valencia, por lo mismo puede
formar 4 enlaces covalentes.

 Puede formar enlaces sencillos, C-C; enlaces dobles,

C=C; y enlaces triples C≡C.
 Las cadenas de átomos de carbono pueden ser
ramificadas o no ramificadas.
 Pueden unirse entre si y a otros átomos distintos para

producir una variedad de formas moleculares
tridimensionales.
 Pueden formar isómeros.
12
www.br.inter.edu/dirlist/Ciencia.../moleculas%20organicas

PROPIEDADES DE LOS
COMPUESTOS DE CARBONO
Los compuestos del carbono forman moléculas cuyos átomos

están unidos por fuertes enlaces covalentes, mientras que entre
una molécula y otra, cuando las sustancias son sólidas o
líquidas, hay unas fuerzas de enlace muy débiles. Por ello
decimos que estos compuestos son sustancias covalentes
moleculares.
Propiedades
 Insolubles en agua y solubles en disolventes orgánicos
 Temperaturas de fusión y ebullición bajas.
 No conducen la corriente eléctrica ni en estado líquido ni en
disolución
 Poseen poca estabilidad térmica, es decir, se descomponen o
se inflaman fácilmente cuando se calientan.
 Suelen reaccionar lentamente debido a la gran estabilidad de
los enlaces covalentes que unen sus átomos.

CLASIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS DE
CARBONO
Hidrocarburos

Compuestos orgánicos cuyas moléculas están formadas sólo por carbono e hidrógeno.
Familias orgánicas
Conjunto de compuestos de comportamiento químico semejante, debido a la presencia en la
molécula de un mismo grupo funcional
Grupo funcional
grupo de átomos, unidos de forma característica, que identifica los compuestos de una
misma familia orgánica y es el responsable de la semejanza de sus propiedades químicas.
Grupo funcional Fórmula Familia Ejemplo
Hidroxilo -OH Alcoholes CH3-CH2OH Etanol. Alcohol etílico

CH3-CH2-CHO Propanal
Carbonilo Aldehídos y Cetonas
CH3-CO-CH2-CH3 Butanona

Carboxilo Ácidos carboxílicos CH3-COOH Ácido etanoico.

Amino -NH2 Aminas CH3-NH2 Metilamina

Existen tres grandes grupos de familias
 Derivados halogenados
 Compuestos oxigenados
 Compuestos nitrogenados

Hidrocarburos
Compuestos orgánicos cuyas moléculas están formadas por C e H
Estos compuestos forman cadenas de átomos de carbono, más o menos ramificadas, que pueden ser
abiertas o cerradas y contener enlaces dobles y triples.

Según la forma de la cadena y los enlaces que presentan, distinguimos diferentes tipos de hidrocarburos:

 De cadena abierta
 Saturados
Alcano
Alcanos Alqueno

Alquino
 Insaturados
 Alquenos 1-buteno 2-butino
metilbutano
 Alquinos

 De cadena cerrada Cicloalcano Cicloalqueno
 Alicíclicos
 Cicloalcanos ciclobutano ciclohexeno
 Cicloalquenos
Hidrocarburo aromático
 Cicloalquinos
 Aromáticos 1,3,5-ciclohexatrieno
benceno

CLASIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS DE
CARBONO

Hidrocarburos

butano
metilpropano ciclopropano

ciclohexano

eteno o etino o acetileno
etileno

2-etil-1-penteno

3,5-dimetil-1-octino

1,3,5-ciclohexatrieno naftaleno
es.geocities.com/qo
benceno

 Los compuestos que contienen carbono se denominaron
originalmente orgánicos porque se creía que existían

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únicamente en los seres vivos. Sin embargo, pronto se
vio que podían prepararse compuestos orgánicos en el

laboratorio a partir de sustancias que contuvieran
carbono procedentes de compuestos inorgánicos.

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www.br.inter.edu/dirlist/Ciencia.../moleculas%20organicas

También hace parte de los compuestos del
Carbono orgánico las rocas sedimentarias
orgánicas formado por restos vegetales, y las

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calizas, formadas por las partes duras de

algunos animales, p.e. conchas de moluscos,
corales, etc.
Cerca del 40% de la materia orgánica del
suelo corresponde a C. Se ha calculado que
hay 1000*109 T de C atrapado en ella,

18

HISTORIA

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 El término “química orgánica" fue introducido en 1807
por Jöns Jacob Berzelius, para estudiar los compuestos
derivados de recursos naturales. Se creía que los
compuestos relacionados con la vida poseían una
“fuerza vital” que les hacía distintos a los compuestos
inorgánicos, además se consideraba imposible la
preparación en el laboratorio de un compuesto
orgánico, lo cual se había logrado con compuestos
inorgánicos. 19

http://www.quimica.es/enciclopedia/es/Qu%c3%admica_org%c3%a1nica/#Historia

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En 1928, Wöhler observó al evaporar una disolución de


cianato de amonio, la formación de unos cristales
incoloros de gran tamaño, que no pertenecían al
cianato de amonio.
El análisis de los mismos determinó que se trataba de
urea.
 La transformación observada por Wöhler convierte un
compuesto inorgánico, cianato de amonio, en un
compuesto orgánico, la urea, aislada en la orina de los
animales.
Este experimento fue la confirmación experimental de
que los compuestos orgánicos también se pueden
sintetizar.
20

En el siglo XVII los químicos obtuvieron nuevos compuestos, es así que
Rovelle en 1773 mediante extracciones sucesivas con agua y luego con
etanol, aisló la úrea de la orina, Cari Scheele, un farmaceuta sueco
implemento las técnicas para manipular compuestos orgánicos sensibles,

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aislando (1775-1785) los ácidos naturales: tartárico de las uvas, cítrico de
los limones y úrico de la orina, a través de su conversión en sales
insolubles de calcio y magnesio.

ac tartárico
ac málico
ac cítrico
21

ELEMENTOS Y C0MPUESTOS - ATOMOS Y
MOLECULAS

 Cuando se simboliza a un elemento químico, por ejemplo,

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Na ( sodio ), también se está simbolizando a un átomo del
elemento, en este caso, un átomo de sodio.
 Un átomo de nitrógeno no puede existir libre en condiciones

normales, por lo tanto se unen dos de ellos para formar una
molécula diatómica N2.
 Otros elementos forman también moléculas diatómicas;
algunos de ellos son: flúor (F2), hidrógeno (H2), cloro (Cl2),
oxígeno (O2), bromo (Br2), iodo (I2).
 Hay elementos que no forman moléculas poliatómicas, se
puede considerar que forman una molécula monoatómica.
Ejemplos son los metales: cobre (Cu), hierro (Fe), oro (Au),
plata (Ag), etc. 22

ATOMICIDAD
 La molécula del compuesto denominado óxido de aluminio ( Al2O3 )

está constituida por dos átomos de aluminio y tres átomos de

oxígeno. El subíndice 2 que acompaña al símbolo químico de

aluminio indica la atomicidad del mismo en la molécula del óxido.

 Así se puede decir que atomicidad es el subíndice que acompaña a

cada símbolo químico en una molécula y que indica la cantidad de

veces que se encuentra dicho átomo en la molécula. Por lo tanto, la

atomicidad del oxígeno en el óxido de aluminio es 3.


 Las moléculas son las partes más pequeñas de una
sustancia (como el azúcar), y se componen de átomos
enlazados entre sí. Si tienen carga eléctrica, tanto
átomos como moléculas se llaman iones: cationes si

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son positivos, aniones si son negativos.
 La teoría aceptada hoy, es que el átomo se compone de

un núcleo de carga positiva formado por protones y
neutrones, ambos conocidos como nucleones,
alrededor del cual se encuentran una nube de
electrones de carga negativa.

24

www.uam.es/personal_pdi/ciencias/djaque/Bloque3.pdf -

MODELO ATÓMICO DE BOHR
Para desarrollar su modelo Bohr
se
apoyó en: Bohr afirmó que el electrón
•El modelo atómico nuclear sólo
diseñado por Rutherford. puede girar en determinadas
• La teoría cuántica de la órbitas y que no absorbe ni
radiación del físico Max Planck.
desprende energía mientras
no cambie de órbita. Supuso
•La interpretación del efecto que la radiación se emite o
fotoeléctrico dada por Albert se absorbe cuando el
Einstein. electrón cambia de una
órbita a otra. A las órbitas
más alejadas del núcleo les
corresponden niveles de
energía más elevados que a
las más próximas a él. La
energía del fotón emitido o
absorbido es igual a la
diferencia entre las energías
weblog.maimonides.edu/.../Clase%20III%20bio%20fisica.ppt - de los dos niveles.


MODELO ATÓMICO ACTUAL

-Números cuánticos  Órbita: cada una de las
En el modelo mecano-cuántico actual trayectorias descrita por los
se utilizan los mismos números cuánticos electrones alrededor del núcleo.
que en el modelo de Böhr, pero cambia su  Orbital: región del espacio
significado físico (orbitales).
alrededor del núcleo donde hay la
Los números cuánticos se utilizan para
máxima probabilidad de encontrar
describir el comportamiento de los
un electrón
electrones dentreo del átomo. Hay cuatro
números cuánticos:
•Principal (n): energía del electrón,  El comportamiento de los
toma valores del 1 al 7. electrones dentro del átomo se
•Secundario/ azimutal (l): subnivel de describe a través de los números
energía, sus valores son (n-1). cuánticos
•Magnético (m): orientación en el
espacio, sus valores van del -l a +l.
•Espín (s): sentido del giro del electrón
 Los números cuánticos se encargan
sobre su propio eje, sus valores son el del comportamiento de los
-1/2 y +1/2. electrones, y la configuración
electrónica de su distribución.
26
06/03/12

ORBITAL

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 Region del espacio donde existe la mayor probabilidad
de encontrar un electrón en la vecindad del núcleo.

Un orbital atómico es una
función matemática que
describe la disposición de uno o
dos electrones en un átomo. Un
orbital molecular es análogo,
pero para moléculas.
27
www.docentes.unal.edu.co/cdramirezgo/.../atomo%20hidrogeno

Protones: Partícula de carga eléctrica positiva igual a una carga elemental.
Neutrones: Partículas carentes de carga eléctrica.
El núcleo más sencillo es el del hidrógeno, formado únicamente por un protón.

06/03/12
El núcleo del siguiente elemento en la
tabla periódica, el helio, se encuentra
formado por dos protones y dos

neutrones. La cantidad de protones
contenidas en el núcleo del átomo se
conoce como número atómico, el cual
se representa por la letra Z y se
escribe en la parte inferior izquierda del
símbolo químico. Es el que distingue a
un elemento químico de otro. Según lo
descrito anteriormente, el número
atómico del hidrógeno es 1 (1H), y el
del helio, 2 (2He).

28


La cantidad total de nucleones que contiene un átomo se conoce como
número másico, representado por la letra A y escrito en la parte superior
izquierda del símbolo químico. Para los ejemplos que vimos
anteriormente, el número másico del hidrógeno es 1(1H), y el del helio,

06/03/12
4(4He).

Nube Electrónica
Alrededor del núcleo se encuentran los electrones que
son partículas elementales de carga negativa igual a
una carga elemental y con una masa de 9.10x10-31
kg.
La cantidad de electrones de un átomo en su estado
basal es igual a la cantidad de protones que contiene
en el núcleo, es decir, al número atómico, por lo que
un átomo en estas condiciones tiene una carga
eléctrica neta igual a 0.
A diferencia de los nucleones, un átomo puede perder
o adquirir algunos de sus electrones sin modificar su
identidad química, transformándose en un ión, una
29
partícula con carga neta diferente de cero.


CONFIGURACIÓN ELECTRÓNICA

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 Escribir la configuración electrónica de un átomo
consiste en indicar cómo se distribuyen sus
electrones entre los diferentes orbitales en las

capas principales y las subcapas. Muchas de las
propiedades físicas y químicas de los elementos
pueden relacionarse con las configuraciones
electrónicas.

30

Los electrones ocupan los orbitales de forma que se
minimice la energía del átomo. El orden exacto de

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llenado de los orbitales se estableció
experimentalmente, principalmente mediante

estudios espectroscópicos y magnéticos, y es el
orden que debemos seguir al asignar las
configuraciones electrónicas a los elementos. El
orden de llenado de orbitales es:

1s22s22p63s23p64s23d104p65s24d105p66s24f145d106p6
7s25f146d107p6
31

Para recordar este orden más facilmente se puede
utilizar el diagrama siguiente:

06/03/12
32

https://www.u-cursos.cl/ingenieria

Empezando por la línea superior, sigue las flechas y el
orden obtenido es el mismo que en la serie anterior. Debido
al límite de dos electrones por orbital, la capacidad de una

06/03/12
subcapa de electrones puede obtenerse tomando el doble
del número de orbitales en la subcapa.

Así, la subcapa s consiste en un orbital con una
capacidad de dos electrones; la subcapa p consiste en
electrones
tres orbitales con una capacidad total de seis electrones;
electrones
la subcapa d consiste en cinco orbitales con una
capacidad total de diez electrones; la subcapa f consiste
electrones
en siete orbitales con una capacidad total de catorce
electrones.
33

CONFIGURACIÓN
ELECTRÓNICA

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Configuración electrónica
indica en qué orbitales se encuentran los electrones.

Principio de Pauli
“en un átomo no puede haber dos electrones con los 4
números cuánticos iguales”.
Regla de Hund
“cuando se agregan electrones a una subcapa a medio
llenar, la configuración más estable es aquella que
tiene el mayor número de e- desapareados”.

34

PRINCIPIO DE EXCUSIÓN DE PAULI

Establece que no es posible que dos electrones en el
mismo átomo tengan sus cuatro números cuánticos

06/03/12
iguales es decir que en un orbital solo puede haber
como máximo 2 electrones siempre que tengan

spin opuesto.

+ 1/2

- 1/2
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REGLA DE HUND O PRINCIPIO DE LA
MÁXIMA MULTIPLICIDAD ELECTRÓNICA

Considera que para un subnivel en los orbitales de un mismo
tipo, los electrones ocupan cada orbital separado con

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electrones de spin paralelo antes de que dichos orbitales
se ocupen por un par de electrones con spin opuesto, por

ejemplo para el boro y el nitrógeno esta regla se aplica como
sigue:

Se van ocupando
primero los tres
orbitales del subnivel
(p) en un sentido y con
el elemento numero 8
aparecerá el primero
con spin opuesto.
36


PRINCIPIO DE EDIFICACIÓN PROGRESIVA O REGLA
DE AUF – BAU.

Este principio establece que al realizar la configuración
electrónica de un átomo cada electrón ocupará el orbital

06/03/12
disponible de mínima energía

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maestros.its.mx/aldaco/Pauli%20Exclusion

1s1 Configuraciones electrónicas de
los primeros dos periodos de la
1s2 tabla periódica

06/03/12
[He]2s1 [He]2s2

1s2,2s2,2p1

1s2,2s2,2p2 1s2,2s2,2p3

1s2,2s2,2p4 1s2,2s2,2p5
38

1s2,2s2,2p6

NUMERO DE ORBITALES ATOMICOS POR
NIVEL DE ENERGIA

06/03/12
n Tipos de
orbitales

 Dependiendo del valor de 1 1s
n el numero de tipos de 2 2s,2p
orbitales es:
3 3s,3p,3d
4 4s,4p,4d,4f
5 5s,5p,5d,5f
6 6s,6p,6d,6f
7 7s,7p,7d 39

Compuestos Compuestos
Orgánicos Inorgánicos
C, H, O, N, S, P y
Elementos constituyentes 103 elementos
Halógenos
Líquidos y Sólido, líquido o
Estado Físico
gaseosos gaseoso
Volatilidad Volátiles No volátiles
Solubilidad en agua Solubles Insolubles
Aproximadas a la Mayor que la unidad,
Densidades
unidad, bajas altas
Lentas con Rápidas con alto
Velocidad de reacción a
rendimiento rendimiento
temperatura ambiente
limitado cualitativo
Desde
moderadamente
Temperatura superior Muy rápidas
rápidas hasta
explosivas
Necesidad de catalizadores Sí, con frecuencia Generalmente no

Iónicos,
Tipo de enlace Covalente
covalentespolares.

El átomo de carbono

La base fundamental de la química orgánica estructural

es el átomo de carbono. Sus caracteristicas
sobresalientes son :
(4)El hecho de ser tetravalente es decir, que se puede
ligar con cuatro átomos o grupos, iguales o diferentes;
(5) Su capacidad para formar enlaces estables consigo
mismo;
(6) Su estructura tetraédrica

41

EL CARBONO

El hecho de que las cuatro valencias del carbono

06/03/12
están dirigidas hacia los vértices de un tetraedro
regular , cuyo ángulo es 109º28´, es la causa de que

las cadenas carbonadas no sean lineales sino en
forma de zigzag y con ángulos cercanos al valor
teórico

42

ESTRUCTURA DE LOS COMPUESTOS DEL
CARBONO
Características del carbono

Estructura atómica del carbono

06/03/12
El carbono es un elemento cuyos
átomos tienen seis neutrones
en su núcleo y seis electrones

girando a su alrededor.
Los electrones del átomo de
carbono se disponen en dos
niveles: dos electrones en el
nivel más interno y cuatro
electrones en el más externo.
Esta configuración electrónica
hace que los átomos de
carbono tengan múltiples
posibilidades para unirse a
otros átomos (con enlace
covalente), de manera que
completen dicho nivel externo
(ocho electrones). 43

maestros.its.mx/aldaco/Pauli%20Exclusion

ESTRUCTURA DE LOS COMPUESTOS
DEL CARBONO

06/03/12
El carbono es un elemento apto para formar
compuestos muy variados.
Como los enlaces covalentes son muy fuertes, los

compuestos de carbono serán muy estables. Los
átomos de carbono pueden formar enlaces
simples, dobles o triples con átomos de carbono o
de otros elementos (hidrógeno habitualmente en
los compuestos orgánicos, aunque también
existen enlaces con átomos de oxígeno, nitrógeno,
fósforo, azufre...).
Evidentemente, los enlaces dobles y triples son más
fuertes que los simples, lo cual dota al compuesto
de una estabilidad aún mayor. 44

En 1916, la introducción del

06/03/12
concepto de enlace covalente por
el químico estadounidense Lewis

proporcionó la base que permitió
relacionar las estructuras de las
moléculas orgánicas y sus
propiedades químicas.

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REPRESENTACIÓN DE LEWIS DE
LAS MOLÉCULAS ORGÁNICAS.

06/03/12
Según Lewis una capa llena de electrones es
especialmente estable y los átomos transfieren o

comparten electrones para tratar de alcanzar una
capa llena de electrones y alcanzar, así, la
estructura electrónica estable similar a la del gas
noble
más próximo, que normalmente contiene 8
electrones en su capa más externa. La tendencia
de los átomos a adquirir la configuración
electrónica externa de 8 electrones se la conoce
como regla del octeto. 46

REPRESENTACIÓN DE LEWIS DE LAS
MOLÉCULAS ORGÁNICAS.

06/03/12
Cuando dos átomos comparten dos electrones


entre sí se forma entre ellos un enlace covalente.
Los átomos, de acuerdo con su configuración
electrónica, pueden cumplir la regla del octeto
con pares de electrones compartidos (electrones
enlazantes) y pares de electrones sin compartir
(electrones no enlazantes).

www.br.inter.edu/dirlist/Ciencia.../moleculas%20organicas 47

ESTRUCTURA DE LEWIS Y ESTRUCTURA
DESARROLLADA DEL METANO.

Mientras que en las
estructuras de Lewis un

enlace se representa con
dos puntos, en la fórmula
desarrollada se representa
con una línea. Cada línea
cuenta con dos electrones,
por lo que un enlace
sencillo es una línea (2
electrones), un enlace doble
se representa mediante dos
líneas (4 electrones) y un
enlace triple a través de
tres líneas (6 electrones).
48

www.acienciasgalilei.com/alum/qui/lewis

ESTRUCTURAS DE LEWIS DE
COMPUESTOS CON PARES SOLITARIOS
DE ELECTRONES.
Tal y como muestran las siguientes estructuras, existe un par solitario de
electrones en el átomo de nitrógeno de la metilamina y hay dos pares solitarios en
el átomo del oxígeno del etanol. Los átomos de los halógenos normalmente tienen
tres pares solitarios, como se muestra en la estructura del clorometano.

Una estructura de Lewis correcta debe mostrar todos los pares
de electrones, enlazantes y no enlazantes.

49


06/03/12
Como se acaba de ver, cuando se comparte un par
de electrones entre dos átomos se forma un enlace
simple.
50

06/03/12
Muchas moléculas orgánicas contienen átomos que comparten dos pares
electrónicos, como la del etileno, y se dice que estos átomos están unidos
mediante un enlace doble.
También hay estructuras orgánicas con átomos que comparten tres pares de
electrones, como los de la molécula de acetileno, y en este caso se dice que el
enlace entre los átomos es un triple enlace.

51

A continuación, aparecen indicadas las estructuras de Lewis
del anión carbonato y del nitrometano.
Se puede apreciar que sobre dos de los átomos de oxígeno
del anión carbonato aparecen una carga formal negativa y en

06/03/12
la molécula de nitrometano aparece una carga formal positiva
sobre el átomo de nitrógeno y una carga parcial negativa

sobre uno de los dos átomos de oxígeno.

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UTILIDAD DE LA QUIMICA
ORGANICA

06/03/12
 Las sustancias orgánicas se encuentran en todos los
organismos vegetales y animales, entran en la composición

de nuestros alimentos (pan, carne, legumbres, etc.), sirven
de material para la confección de diversas vestimentas
(nailon, seda, etc.), forman diferentes tipos de combustible,
se utilizan como medicamentos, materias colorantes, como
medio de protección en la agricultura (insecticidas,
fungicidas, etc.). Como se puede ver, los compuestos
orgánicos son muy importantes en la vida cotidiana y a
nivel industrial.
53

UTILIDAD DE LA QUIMICA
ORGANICA

06/03/12
 Los logros de la Química Orgánica se
utilizan ampliamente en la producción
moderna, siendo fundamental su aporte

en la economía nacional, ya que al realizar
a gran escala los procesos de
transformación, no solamente se obtienen
sustancias naturales, sino también
sustancias artificiales, por ejemplo,
numerosas materias plásticas como
caucho, pinturas, sustancias explosivas y
productos medicinales.
54

06/03/12
55

www.uib.es/ca/.../ANT 06/03/12 Gloria María Mejía Z.

MOLÉCULAS POLARES Y NO
POLARES
Existen enlaces con polaridad muy variada. Así, podemos encontrar
desde enlaces covalentes no polares y enlaces covalentes polares,
hasta enlaces totalmente iónicos. En los ejemplos siguientes, el

06/03/12
etano tiene un enlace covalente no polar C-C. La metilamina, el
metanol y el clorometano tienen enlaces covalentes cada vez más

polares (C-N, C-O y C-Cl). El cloruro de metilamonio (CH3NH3+Cl-)
tiene un enlace iónico entre el ión metilamonio y el ión cloruro.

La polaridad de un enlace aumenta a medida que la
electronegatividad de uno de los átomos implicados en 56
un enlace covalente aumenta. El momento dipolar del enlace
es una medida de la polaridad de un enlace.

INTERACCIÓN DIPOLO-DIPOLO.
Las interacciones dipolo-
dipolo son el resultado de
la aproximación de dos

06/03/12
moléculas polares. Si sus
extremos positivo y
negativo se acercan, la

interacción es atractiva.
Si se acercan dos
extremos negativos o dos
extremos positivos, la
interacción es repulsiva.
En un líquido o en un
sólido, las moléculas están
orientadas de tal forma que
el extremo positivo del
dipolo se aproxima al
extremo negativo del
dipolo de una molécula 57

vecina y la fuerza www.upo.es/depa/webdex/quimfis/docencia
resultante es de atracción.

FUERZAS DE DISPERSIÓN DE
LONDON.
Las fuerzas de dispersión de London se forman debido a la atracción de dipolos

06/03/12
temporales complementarios
Un momento dipolar temporal en una molécula puede inducir a un momento

dipolar temporal en una molécula vecina. Una interacción atractiva dipolo-dipolo
puede durar sólo una fracción de segundo.

58

www.upo.es/depa/webdex/quimfis/docencia

06/03/12
59


POLARIDAD DE ENLACE

06/03/12
Una regla para determinar si un enlace
covalente va a ser polar o no polar es :
Si las casillas de la tabla periódica en las que

se encuentran los elementos que forman el
enlace covalente tienen un lado común
(boro y carbono, por ejemplo), la diferencia
de electronegatividades es, en general, lo
suficientemente pequeña como para que el
enlace entre estos dos elementos sea
considerado no polar.
Si las casillas de los átomos no tienen ningún
lado en común (carbono y oxigeno, por
ejemplo), entonces cualquier enlace entre 60
estos elementos es considerado como polar.

SOLUTO POLAR EN DISOLVENTE NO
POLAR (NO SE DISUELVE).

06/03/12
Las atracciones "intermoleculares" de las sustancias polares son más fuertes que
las atracciones ejercidas por moléculas de disolventes no polares. Es decir, una
sustancia polar no se disuelve en un disolvente no polar.

El disolvente no puede interrumpir la interacción intermolecular del soluto, por lo
que el sólido no se disolverá en el disolvente.
61


SOLUTO NO POLAR EN DISOLVENTE NO
POLAR (SE DISUELVE).

06/03/12
Las atracciones intermoleculares débiles de una sustancia no polar son vencidas
por las atracciones débiles ejercidas por un disolvente no polar. La sustancia no
polar se disuelve.

El disolvente puede interaccionar con las moléculas del soluto, separándolas y
62
rodeándolas. Esto hace que el soluto se disuelva en el solvente


SOLUTO NO POLAR EN DISOLVENTE
POLAR (NO SE DISUELVE)
Para que una molécula no polar se disolviera en agua debería romper los enlaces

06/03/12
de hidrógeno entre las moléculas de agua, por lo tanto, las sustancias no polares
no se disuelven en agua.

El enlace de hidrógeno es una interacción mucho más fuerte que la interacción entre
un soluto no polar y el agua, por lo que es difícil que el soluto destruya las moléculas
63
de agua. Por tanto, un soluto no polar no se disolverá en agua.


CARGA FORMAL.

06/03/12
 En los enlaces polares las cargas parciales
sobre los átomos son reales. Sin embargo,

cuando se dibujan determinadas
estructuras químicas, según la
representación de Lewis, aparecen cargas
eléctricas asociadas a algunos átomos,
denominadas cargas formales. Las cargas
formales permiten contar el número de
electrones de un átomo determinado de
una estructura., y se calculan según la
64
siguiente ecuación:

CARGA FORMAL
La carga formal es la diferencia entre el nº de e- de
valencia y el nº de e- asignado en la estructura de

06/03/12
Lewis (los e- no compartidos y la mitad de los e-
compartidos).
X= nº de e- de valencia

Cf = X – (Y + Z/2)
Y= nº de e- no compartidos
Z= nº de e- compartidos
H

H C O H - Para C: Cf= 4-(0+8/2)= 0
- Para O: Cf= 6-(4+4/2)= 0
H

65

www.acienciasgalilei.com

CARGA FORMAL

06/03/12
 En la siguiente figura se indica el cálculo de la
carga formal de cada uno de los átomos que
integran el anión carbonato:

66

CARGA FORMAL

06/03/12
El mismo cálculo se indica a continuación para los
átomos, excepto H, que componen la molécula de
nitrometano:

67

REPRESENTACIÓN DE UN ORBITAL MOLECULAR
ENLAZANTE.

06/03/12
68

132.248.103.112/organica/teoria1411/2.ppt

Diagrama de la densidad electrónica del
orbital atómico 1s

06/03/12
La densidad electrónica es más alta cerca del núcleo y
disminuye exponencialmente al aumentar la distancia al núcleo
69
en cualquier dirección

Diagrama de la densidad electrónica del
orbital atómica 2s.

06/03/12
Los orbitales 2s tienen una pequeña región de densidad electrónica
elevada próxima al núcleo, pero la mayor parte de la densidad electrónica
está alejada del núcleo, más allá del nodo o región de densidad 70
electrónica cero.

Representaciones de los orbitales 2p y su diagrama de la
densidad electrónica.

Hay tres orbitales 2p, orientados unos con respecto a los otros
perpendicularmente.
Se nombran según su orientación a lo largo del eje x, y o z.
132.248.103.112/organica/teoria1411/1.ppt 06/03/12 Gloria Maria Mejia Z. 71

MODELOS DE ENLACE PARA EL CARBONO, EL
NITRÓGENO, EL OXÍGENO, EL HIDRÓGENO Y LOS
HALÓGENOS.

06/03/12
El carbono es tetravalente, el nitrógeno trivalente y el oxígeno divalente.
Tanto el hidrógeno como los halógenos son monovalentes, pero mientras
que el hidrógeno cumple la regla del octeto, los halógenos tienen un octeto
completo con tres pares solitarios de electrones alrededor de ellos.
El carbono necesita formar cuatro enlaces para completar su octeto, por lo
que se refiere como tetravalente. El nitrógeno normalmente tendrá tres
enlaces y un par solitario de electrones (trivalente), mientras que el oxígeno
forma dos enlaces y tiene dos pares solitarios de electrones (divalente). El
hidrógeno cumple la regla del dueto, por lo que solamente formará un 72

enlace (monovalente). Los halógenos forman solamente un enlace y tienen
tres pares solitarios de electrones.

Se llama VALENCIA COVALENTE O
COVALENCIA, al nº de electrones desapareados
que posee un átomo, y es deducida de la

06/03/12
estructura electrónica del elemento, teniendo en
cuenta que un átomo puede desaparear

electrones que en su estado fundamental están
apareados siempre que no cambien de nivel de
energía ; es decir, mediante hibridación.
Para explicar la geometría de numerosas moléculas, se
establece el proceso denominado HIBRIDACIÓN DE
ORBITALES : A partir de orbitales atómicos puros, se
obtienen otros equivalentes geométrica y energéticamente
llamados orbitales híbridos.
73

HIBRIDACION
.
El carbono puede hibridarse de tres maneras

06/03/12
distintas:
Hibridación sp3:

4 orbitales sp3 iguales que forman 4 enlaces simples de
tipo “σ” (frontales).
Hibridación sp2:
3 orbitales sp2 iguales que forman enlaces “σ” + 1 orbital
“p” (sin hibridar) que formará un enlace “π” (lateral)
Hibridación sp:
2 orbitales sp iguales que forman enlaces “σ” + 2
orbitales “p” (sin hibridar) que formarán sendos enlaces
“π” 74

HIBRIDACIÓN
Es la mezcla de dos o más orbitales puros, que da origen a
orbitales híbridos equivalentes, con propiedades diferentes
a las que dieron origen.

Estado Excitado

Be
Be Be

F Be F

Formación del BeF2. Cada orbital híbrido sp del Be se solapa con un orbital
75
2p del F para formar un enlace de pares electrónicos.
06/03/12 Gloria Maria Mejia Z. www1.us.es/pautadatos/publico/.../pdi/.../TransparenciasTema5

ENLACES COVALENTES MÚLTIPLES E HIBRIDACIÓN
El concepto del traslape de los orbitales atómicos nos permite comprender por qué se
forman los enlaces covalentes. Por ejemplo la molécula de BeF2, los experimentos
muestran que la molécula es lineal con dos enlaces Be-F idénticos. La configuración
electrónica del F nos dice que hay un electrón no apareado en un orbital 2p. Este

06/03/12
electrón 2p se puede aparear con uno del átomo de Be para formar un enlace covalente
polar. No obstante, ahora enfrentamos una cuestión más difícil: ¿Qué orbitales del
átomo de Be se pueden traslapar con los de los átomos de F para formar enlaces Be-

F?.

76

www1.us.es/pautadatos/publico/.../pdi/.../TransparenciasTema5

 El orbital 2p es de energía más elevada que el
orbital 2s, esta promoción requiere energía. Ahora
el átomo de Be tiene dos electrones desapareados y

06/03/12
por consiguiente puede formar dos enlaces
covalentes polares con los átomos de flúor.

 El orbital 2s del Be podría ser usado para formar
uno de los enlaces y un orbital 2p podría ser usado
para el otro . No podríamos, en verdad, esperar
que los dos enlaces fueran idénticos. Por
consiguiente, aunque la promoción de un electrón
permite la formación de dos enlaces Be-F, aún no
tenemos una buena explicación de la estructura
del BeF2, que como se ha dicho ambos enlaces son 77

idénticos.

www1.us.es/pautadatos/
06/03/12 Gloria María Mejía Z. publico/.../pdi/.../Transp

06/03/12
 Imaginar una “mezcla” del orbital 2s y uno de los orbitales 2p
para generar dos nuevos orbitales. Igual que los orbitales p, cada
uno de los nuevos orbitales tiene dos lóbulos. Sin embargo, a
diferencia de los orbitales p, uno de los lóbulos es mucho mayor
que el otro. Los dos orbitales nuevos son de forma idéntica, pero
sus lóbulos mayores apuntan en dirección opuesta. Se han creado
dos orbitales híbridos, formados por la mezcla de dos o más
orbitales de un átomo, procedimiento denominado hibridación.
79
En este caso, hemos hibridado un orbital s y uno p, por lo cual al
híbrido lo llamamos orbital híbrido sp.

 Ahora sí los electrones en los orbitales híbridos sp
pueden formar enlaces al compartir electrones con los
dos átomos de flúor, debido a que los orbitales híbridos
sp son equivalentes uno al otro, pero apuntan en

06/03/12
dirección opuesta, el BeF2 tiene dos enlaces s idénticos
y una geometría lineal.

Gloria María Mejía Z. 80

Otro tipo muy común de hibridación de orbitales se efectúa cuando un orbital s se
mezcla con los tres orbitales p de la misma subcapa. Por ejemplo, el átomo de carbono
en el metano (CH4) forma cuatro enlaces s equivalentes con los cuatro átomos de
hidrógeno. Podemos imaginar este proceso como el resultado de mezclar el orbital
atómico 2s y los tres 2p del carbono para crear orbitales híbridos equivalentes.

Cada uno de los orbitales híbridos tiene un lóbulo grande que apunta hacia el vértice
de un tetraedro así, dentro de la teoría de enlace valencia se puede describir los enlaces
en el CH4 como el traslape de cuatro orbitales híbridos del C con orbitales 1s de los
cuatro átomos de H

06/03/12 Gloria Maria Mejia Z. www1.us.es/pautadatos/publico/.../pdi/.../TransparenciasTema5 81

La tabla siguiente muestra la hibridación de
orbitales que se produce para alcanzar
cada geometría:

06/03/12
Número de zonas

de densidad de Geometría electrónica Hibridación
carga

2 Lineal sp
3 Triangular plana sp2
4 Tetraédrica sp3
5 Bipirámide triangular dsp3
6 Octaédrica d2sp3
82


Según el tipo de Hibridación la molécula tendrá una
orientación y una simetría

06/03/12 Gloria Maria Mejia Z. 83

06/03/12
Hibridización vs Enlaces

C C
sp SIMPLE

2 C C DOBLE
sp
3 C C TRIPLE
sp

84


ISÓMEROS : son compuestos que tienen la misma fórmula molecular, pero
difieren en su fórmula estructural o en su geometría espacial; los isómeros
difieren al menos en alguna propiedad.

Existen dos tipos fundamentales de isomerismo:

cadena
Estructural posición
(o constitucional) función
ISOMEROS

Geo0metrica: Cis-trans
Estereoisómeros

Enantiómeros

Óptica
Diasterómeros

Isómeros

Compuestos con la
misma fórmula
pero diferente
disposición de los
átomos Estereoisómeros
Isómeros Compuestos con
estructurales las mismas
Compuestos con conexiones entre
diferentes los átomos, pero
uniones diferente
entre los átomos distribución
espacial
Isómeros
de
Isómeros de ionización Isómeros
enlace geométricos Enantiómeros
Que
Con diferentes Distribución Imágenes
producen
enlaces relativa: especulares
diferentes
metal-ligando iones en cis-trans
disolución mer-fac

Según el origen o causa de la estereoisomería:

Isomería geométrica Isomería óptica
Estereoisomería producida por Estereoisomería producida por
la diferente colocación la diferente colocación
espacial de los grupos en espacial de los grupos en
torno a un doble enlace torno a un estereocentro,
habitualmente un carbono
quiral

www.uclm.es/profesorado/fcarrillo

ISOMERÍA GEOMÉTRICA

¿Son isómeros geométricos estas dos formas de 1,2 dicloroetano?

Estas dos formas no son isómeros geométricos ya que la
libre rotación del enlace simple convierte una forma en otra
(son confórmeros)


¿Son isómeros geométricos estas dos formas de 1,2 dicloroeteno?

Estas dos formas sí son isómeros geométricos ya
que el doble enlace no permite la libre rotación.
Son las formas trans y cis del 1,2-dicloroeteno


Para que exista isomería geométrica se deben cumplir dos condiciones:
1.- Rotación impedida (por ejemplo con un doble enlace)
2.- Dos grupos diferentes unidos a un lado y otro del enlace


La isomería cis/trans se puede dar también en sistemas cíclicos
donde la rotación en torno al enlace simple está impedida

Los isómeros geométricos son diasteroisoméros
porque entre ellos no son imágenes especulares


La isomería geométrica tiene efecto sobre las propiedades físicas

1,2-dicloroeteno

Isó mer Punto Fusió n Punto Ebullició n
o (° C) (° C)
cis -80 60

trans -50 48

2- buteno

Isó mer Punto de Fusió n Punto Ebullició n
o (° C) (° C)
cis -139 4
trans -106 1

El isómero cis tiene un punto de ebullición más alto que el isómero trans

El isómero cis tiene un punto de fusión más bajo que el isómero trans


ISOMERÍA ÓPTICA

Un isómero óptico es aquel que tiene la propiedad
de hacer girar el plano de la luz polarizada, hacia
la derecha o hacia la izquierda.

Esta propiedad se mide en un aparato llamado
polarímetro y se denomina actividad óptica. Si el
estereoisómero hace girar la luz hacia la derecha
se denomina dextrógiro, y si lo hace girar hacia la
izquierda se denomina levógiro.

Esquema de un polarímetro

inscripciones.fm.unt.edu.ar/Admision/recursos/Isomeria

ISOMERÍA ÓPTICA
Los isómeros ópticos tienen, por lo menos, un

carbono quiral.
Un carbono es quiral (o asimétrico) cuando está
unido a 4 sustituyentes distintos.
Una molécula es quiral cuando no presenta
ningún elemento de simetría (plano, eje o centro
de simetría).
Las moléculas quirales presentan actividad óptica.
La quilaridad es una propiedad importante en la
naturaleza ya que la mayoría de los compuestos
biológicos son quirales.

ENANTIÓMEROS
OH El carbono 2, marcado con un asterisco, es
      quiral porque tiene 4 sustituyentes distintos:
CH3 *CH CH2 CH3
-OH, -CH2CH3, -CH3, -H. Hay dos
2-butanol estereoisómeros de este compuesto.

CH3 CH3

C OH HO C
      H H
CH3CH2 CH2CH3

Espejo

enantiómeros

Los estereoisómeros que son imágenes especulares no
superponibles reciben el nombre de enantiómeros.


¿Por qué los isómeros ópticos desvían el plano de polarización de la luz?

Las moléculas de los isómeros
ópticos son quirales, existen en dos
formas, imágenes especulares, que
no son superponibles

Esta falta de simetría en las moléculas puede
estar producida por varías causas, la más
frecuente es que en ellas exista un carbono
unido a cuatro sustituyentes diferentes
www.uclm.es/profesorado/fcarrillo (carbono quiral).

Quiralidad: Es una propiedad según la cual un objeto (no necesariamente una
molécula) no es superponible con su imagen especular. Cuando un objeto es
quiral se dice que él y su imagen especular son enantiómeros

Presentan plano de simetría


ISOMERÍA ESTRUCTURAL (O CONSTITUCIONAL ) :
Tienen idéntica fórmula molecular, pero difieren entre
sí en el orden en que están enlazados los átomos en
la molécula
Cadena: Los compuestos se diferencian en la

distintas disposición de la cadena de carbonos:
CH3-CH2-CH2-CH3 (C4H10) CH3-CH-CH3
|
CH3
Posición: La presentan aquellos compuestos en que
el grupo funcional ocupa diferente posición.
CH3-CH2-CH2OH (C3H8O) CH3-CHOH-CH3

Isomería de función: La
presentan aquellos compuestos
que tienen distinta función

06/03/12
química .

Metámeros .Tienen el mismo
grupo funcional sustituido de formas
distintas .

100
odonto.a.googlepages.com/Cl-17Isomera.

06/03/12
101


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