Alquenos
- 1. Antología de química Recopilado por Mtra. Macaria Hernández Chávez Página 1 ALQUENOS Introducción. Los alquenos son hidrocarburos insaturados que contienen al menos en su estructura un doble enlace carbono-carbono. El doble enlace es un enlace más fuerte que el enlace sencillo, sin embargo, paradójicamente el doble enlace carbono-carbono es mucho más reactivo. C C H H H H El alqueno más simple es el Eteno (C2H4), el doble enlace que presentan los alquenos impide la rotación libre entre los átomos carbono-carbono del enlace. Nomenclatura de alquenos: lineal y arborescente Los alquenos son insaturados debido a la presencia del doble enlace, y cumplen con la fórmula general: Donde, “n” es el número de átomos de carbono en la molécula, y 2n corresponde al número de hidrógenos. Para el alqueno más simple, el eteno (C2H4) tenemos que: C=2 por lo que H=2(1)=4 Los alquenos, al igual que los alcanos pueden ser: Lineales Ramificados Cíclicos Nomenclatura de alquenos lineales. Para nombrar a los alquenos se siguen las reglas de nomenclatura de la IUPAC:
- 2. Antología de química Recopilado por Mtra. Macaria Hernández Chávez Página 2 1. Se toma como base el prefijo que indica el número de átomos de carbono en el compuesto y se añade la terminación “-eno”; ejemplo: CH3 CH CH CH3 2-Buteno o But-2-eno 2. Los primeros dos alquenos, tienen nombres triviales y son : CH3 CH CH2 CH2 CH2 Eteno o Etileno Propeno o Propileno 3. Para nombrar a los alquenos lineales, se selecciona la cadena más larga de átomos de carbono que contenga el doble enlace y se enumera por el extremo donde esté más próximo el doble enlace. Ejemplo: CH3 1 CH 2 CH 3 CH2 4 CH2 5 CH3 6 4. La posición del doble enlace se debe de indicar con el número menor del átomo de carbono que forme el doble enlace. Este número se coloca antes del nombre base, seguido de un guión, de acuerdo con la última revisión de la IUPAC, el número se coloca entre el nombre base y la terminación “-eno” separado por guiones: CH3 1 CH 2 CH 3 CH2 4 CH2 5 CH3 6 6 carbonos, por lo que: 2-Hexeno o Hex-2-eno 5. Si existen dos o más dobles enlaces, se anteponen a la terminación “-eno” los prefijos “di”, “tri”, etc.; correspondientes, precedidos por los números que indican la posición de esos dobles enlaces. Ejemplos: CH3 7 CH 6 CH 5 CH 4 CH 3 CH 2 CH2 1 1,3,5-Heptatrieno o Hepta-1,3,5-trieno Nomenclatura de alquenos ramificados. Para nombrar a los alquenos ramificados, podemos utilizar las siguientes reglas: 1. Seleccionar la cadena principal. Esta es la cadena que contiene el mayor número de átomos de carbono y contiene el doble o dobles enlaces.
- 3. Antología de química Recopilado por Mtra. Macaria Hernández Chávez Página 3 2. Numerar los carbonos de la cadena principal, de tal forma que se le asigne el menor número posible al doble enlace, posteriormente identificar el o los grupos alquilo. Identificar la posición del grupo alquilo dentro de la cadena. 3. Cuando en un compuesto hay dos o más ramificaciones iguales, no se repite el nombre, se le añade un prefijo numeral. Los prefijos numerales son: di, tri, tetra, penta, etc. NOTA: Al ordenar alfabéticamente a los sustituyentes NO se toma en cuenta el prefijo numeral, así si hay que ordenar a los sustituyentes alquilo dimetil y trietil, se escribirá antes al sustituyente alquilo trietil y posteriormente al dimetil. 4. Si los radicales son diferentes, se escriben las ramificaciones en orden de menor a mayor complejidad y el nombre del alcano que corresponda a la cadena principal, como una sola palabra junto con el último radical. Al ordenar alfabéticamente, los prefijos numerales y los prefijos, sec- y ter- no se toman en cuenta. Ejemplo: Tenemos una cadena de 10 carbonos con dos dobles enlaces en las posiciones 4 y 6. Un grupo metil en la posición 2, y dos grupos etil en las posiciones 4 y 8. Por lo que el nombre es: 4,8-dietil-2-metil-4,6-decadieno o 4,8-dietil-2-metildecadi-4,6-eno o CH 6 CH 5 C 4 CH2 3 CH2 CH3 CH 2 CH3 1 CH 7 CH 8 CH2 CH3 CH2 9 CH3 10 CH3
- 4. Antología de química Recopilado por Mtra. Macaria Hernández Chávez Página 4 Nomenclatura de Alquenos cíclicos. Los alquenos cíclicos siguen las mismas reglas de nomenclatura que las de los alcanos cíclicos, por lo que de la misma manera los alquenos cíclicos se nombran añadiendo el prefijo ciclo- al nombre del alqueno equivalente de cadena abierta. Ejemplo: ciclopenteno CH CH CH2 CH2 CH CH CH2 CH CH CH2 CH2 CH2 cicloheptendieno Los cicloalquenos ramificados los podemos nombrar siguiendo las siguientes reglas: 1. Si el anillo solo tiene un doble enlace, ningún número es necesario para designar su posición. CH2 CH2 CH CH2 CH CH2 Ciclohexeno 2. Si existen dos o más dobles enlaces, se numerara el anillo de tal forma que se le asigne el número más bajo a las dobles enlaces. Si existen sustituyentes o grupos alquilo, el anillo se numera de tal forma que se le asignen los números más bajos a los sustituyentes. C 3 CH 4 CH 2 CH 5 CH 1 CH2 6 CH3 C CH3 CH3 CH3 3-terbutil-5-metil-1,3-ciclohexadieno o 3-terbutil-5-metilciclohexadi-1,3-eno 3. Si existen sustituyentes iguales, añadir los prefijos correspondientes. NOTA: Al ordenar alfabéticamente a los sustituyentes NO se toma en cuenta el prefijo numeral, así si hay que ordenar a los sustituyentes alquilo dimetil y trietil, se escribirá antes al sustituyente alquilo trietil y posteriormente al dimetil.
- 5. Antología de química Recopilado por Mtra. Macaria Hernández Chávez Página 5 Referencias Jr., L. W. (2004). Química Orgánica. Pearson-Prentice Hall. McMURRY, J. (2001). Química Orgánica. International Thomson. SALOMONS, T. G. (1996). Fundamentals of Organic Chemistry. Wiley. WIKIPEDIA. (15 de Junio de 2010). Recuperado el 12 de Febrero de 2010, de WIKIPEDIA: http://en.wikipedia.org/wiki/Alkene