Carbo3
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Este documento describe diferentes tipos de oligosacáridos, incluyendo disacáridos y trisacáridos. Explica que los oligosacáridos están formados por 2-10 monosacáridos unidos por enlaces glicosídicos. Luego clasifica y describe varios disacáridos comunes derivados de monosacáridos como la glucosa, galactosa y fructosa. Finalmente, menciona algunos trisacáridos reductores como la maltosa y la β-lycotriosa.
Carbo3
- 1. Carbohidratos Introducción Monosacáridos Oligosacáridos Polisacáridos
- 2. Oligosacáridos ¿Que son y como se clasifican? Están formados por entre dos y diez monosacáridos iguales o distintos, enlazados mediante uniones glicosídicas. -2 Di -3 Tri Reductores -4 tetr Oligosacáridos -5 pent -6 Hex No reductores -7 Hept
- 3. Oligosacáridos Disacáridos Familias de oligosacáridos Obtención y análisis
- 4. Oligosacáridos Disacáridos Aldohexopiranosa- Aldohexopiranosa Aldohexopiranosa- Aldohexopiranosa Aldohexopiranosa- Cetohexofuranosa Cetohexofuranosa- Cetohexofuranosa Otros disacáridos de interés
- 5. Oligosacáridos Disacáridos Aldohexopiranosa- Aldohexopiranosa Disacáridos derivados únicamente de D-glucosa Unión 1-6 6 -O-α-D-glucopiranosil- β-D -glucopiranosa HO CH2OH HO O β-isomaltosa CH 2OH HO O HO HO HO O O CH2 β-genciobiosa O CH 2 OH O HO OH OH HO HO OH HO 6 -O-β-D-glucopiranosil- β-D -glucopiranosa
- 6. Oligosacáridos Disacáridos Aldohexopiranosa- Aldohexopiranosa Disacáridos derivados únicamente de D-glucosa Unión 1-4 4 -O-β-D-glucopiranosil- β-D -glucopiranosa HO CH2OH HO CH2OH β-celobiosa O O HO HO O CH2OH OH O OH α-maltosa O CH2OH HO OH O OH HO OH OH 4 -O-α-D-glucopiranosil- α-D -glucopiranosa
- 7. Oligosacáridos Disacáridos Aldohexopiranosa- Aldohexopiranosa Disacáridos derivados únicamente de D-glucosa Unión 1-3 3 -O-β-D-glucopiranosil- α-D -glucopiranosa HO HO CH2OH CH2OH O O HO O HO OH CH2OH OH OH O HO HO CH2OH α-laminariobiosa OH O O α-nigerosa OH OH 3 -O-α-D-glucopiranosil- α-D -glucopiranosa
- 8. Oligosacáridos Disacáridos Aldohexopiranosa- Aldohexopiranosa Disacáridos derivados únicamente de D-glucosa Unión 1-2 2 -O-β-D-glucopiranosil- α-D -glucopiranosa HO α-soforosa CH 2OH HO HO O OH CH2OH HO O CH2OH HO HO O O CH 2OH HO HO OH OH O O α-kojibiosa HO 2 -O-α-D-glucopiranosil- α-D -glucopiranosa
- 9. Oligosacáridos Disacáridos Aldohexopiranosa- Aldohexopiranosa Disacáridos derivados únicamente de D-glucosa Unión 1-1 α-D-glucopiranosil- α-D -glucopiranosido OH OH Trehalosa Neotrehalosa HO HO HO CH 2OH CH2OH CH 2OH HO CH 2OH O O HO HO HO O HO O O OH OH O α-D-glucopiranosil- β-D -glucopiranosido OH HO CH2OH Isotrehalosa Azúcares no HO reductores CH2OH O HO O HO O β-D-glucopiranosil - β-D -glucopiranosido OH
- 10. Oligosacáridos Disacáridos Aldohexopiranosa- Aldohexopiranosa D-galactosa - D-glucosa 4−Ο−β-D-galactopiranosil- β-D -glucopiranosa OH OH CH2OH CH2OH Lactosa O Melibiosa O HO HO HO O CH2OH O Unión 1-6α OH HO O CH2 O OH OH Unión 1-4β OH HO OH OH CH2OH HO O Allolactosa 6−Ο−α-D-galactopiranosil HO HO O - β-D -glucopiranosa CH2 O Unión 1-6β HO OH OH HO 6−Ο−β-D- - β-D -glucopiranosa
- 11. Oligosacáridos Disacáridos Aldohexopiranosa- Aldohexopiranosa D- glucosa - D- galactosa 3−Ο−β-D-galactopiranosil- β-D -glucopiranosa HO HO Solabiosa CH 2OH CH2OH O O HO O OH HO OH CH2OH OH O Lycobiosa Unión 1-3β HO O CH2OH OH O HO Unión 1-4β OH OH 4−Ο−β-D-glucopiranosil- β-D -galactopiranosa
- 12. Oligosacáridos Disacáridos Aldohexopiranosa- Aldohexopiranosa D- galactosa- D- manosa 6−Ο−α-D-galactopiranosil- β-D -glucopiranosa β-epimelibiosa OH CH 2OH Unión 1-6α O HO OH CH 2OH O O OH HO OH
- 13. Oligosacáridos Disacáridos Aldohexopiranosa- Aldohexopiranosa Aldohexopiranosa- Cetohexofuranosa Cetohexofuranosa- Cetohexofuranosa Otros disacáridos de interés
- 14. Oligosacáridos Disacáridos Aldohexopiranosa- Cetohexofuranosa D- glucosa - D- fructosa Unión 1-2 α-D-glucopiranosil - β-D -fructofuranósido HO CH2OH Sacarosa Azúcares no HO O CH 2OH reductores O OH HO O CH 2OH HO CH2OH Isosacarosa HO O HO O O OH HO HOCH2 CH2OH HO β-D-glucopiranosil α-D -fructofuranósido -
- 15. Oligosacáridos Disacáridos Aldohexopiranosa- Cetohexofuranosa D- glucosa - D- fructosa Unión 1-4 4−Ο−α-D-glucopiranosil α-D -fructofuranosa - HO CH2OH α-maltulosa O HO HO CH2OH β-celobiulosa OH O O HO OH OH OH O O CH 2OH HOCH 2 CH2OH OH O OH HOCH2 4−Ο−β-D-glucopiranosil - β-D -fructofuranosa
- 16. Oligosacáridos Disacáridos Aldohexopiranosa- Cetohexofuranosa D- glucosa - D- fructosa 3−Ο−α-D-glucopiranosil β-D -fructofuranosa - β-turanosa HO CH2OH CH2OH O O HO HO OH OH CH2OH HO CH2OH O O HO HO CH2OH OH OH O CH2 O OH β-isomaltulosa (o palatiosa) 6−Ο−α-D-glucopiranosil - β-D -fructofuranosa
- 17. Oligosacáridos Disacáridos Aldohexopiranosa- Cetohexofuranosa D- galactosa - D- fructosa 4−Ο−α-D-galactopiranosil- β-D -fructofuranosa HO β-lactulosa CH 2OH O HO OH HO O β-planteobiosa CH2OH OH HO OH O O CH 2OH HO HOCH2 CH 2OH OH OH O CH 2 O OH 6−Ο−α-D-galactopiranosil- β-D -fructofuranosa
- 18. Oligosacáridos Disacáridos Aldohexopiranosa- Cetohexofuranosa D- galactosa - D- fructosa α-D-galactopiranosil - β-D -fructofuranosido HO Galsacarosa CH2OH O HO CH2OH O OH HO O CH2OH HO
- 19. Oligosacáridos Disacáridos Aldohexopiranosa- Aldohexopiranosa Aldohexopiranosa- Cetohexofuranosa Cetohexofuranosa- Cetohexofuranosa Otros disacáridos de interés
- 20. Oligosacáridos Disacáridos Cetohexofuranosa- Cetohexofuranosa D- fructosa - D- fructosa 1−Ο−β-D-fructofuranosil β-D -fructofuranosa - Unión 2-1β β-inulobiosa β-levanbiosa CH2OH O CH2OH O HOCH2 HO O O CH2OH HO O CH2OH HO HO CH2 HO CH2 HO O HO Unión 2-6β HO HO CH2OH HO 6−Ο−β-D- - β-D -fructofuranosa fructofuranosil
- 21. Oligosacáridos Disacáridos Aldohexopiranosa- Aldohexopiranosa Aldohexopiranosa- Cetohexofuranosa Cetohexofuranosa- Cetohexofuranosa Otros disacáridos de interés
- 22. Oligosacáridos Disacáridos Otros disacáridos de interés L- rhamnosa - D- glucosa 6−Ο−α-L-rhamnopiranosil - β-D -glucopiranosa HO β-rutinosa HO OH CH3 O Unión 1-6α O CH 2 O OH HO O OH OH H 2C HO O OH H 3C O HO OH HO HO HO
- 23. Oligosacáridos Disacáridos Familias de oligosacáridos Obtención y análisis
- 24. Oligosacáridos Familias de oligosacáridos Trisacáridos reductores Trisacáridos reductores Trisacáridos no reductores Oligómeros de los polisacáridos Otros oligosacáridos de interés
- 25. Oligosacáridos Familias de Oligosacáridos Trisacáridos reductores D- glucosa 6−Ο−α-D-glucopiranosil-4-O- α-D -glucopiranosil HO - β-D -glucopiranosa CH2OH O HO β-panosa OH O HO CH2 Maltosa O HO isomaltosa OH O CH2OH O HO OH OH
- 26. Oligosacáridos Familias de Oligosacáridos Trisacáridos reductores D- glucosa 6−Ο−α-D-glucopiranosil-4-O- α-D -glucopiranosil HO - β-D -glucopiranosa CH2OH O HO β-panosa OH O HO CH2 Maltosa O HO isomaltosa OH O CH2OH O HO OH OH
- 27. Oligosacáridos Familias de Oligosacáridos Trisacáridos reductores D- glucosa – D-galactosa 2−Ο−β-D-glucopiranosil-4-O- β-D -glucopiranosil - β-D -galactopiranosa HO β-lycotriosa soforosa CH2OH HO HO O lycobiosa CH 2OH O O HO O CH2OH OH O HO OH OH
- 28. Oligosacáridos Familias de Oligosacáridos Trisacáridos reductores D- glucosa – D-galactosa 2−Ο−β-D-glucopiranosil-4-O- β-D -glucopiranosil - β-D -galactopiranosa HO β-lycotriosa soforosa CH2OH HO HO O lycobiosa CH 2OH O O HO O CH2OH OH O HO OH OH
- 29. Oligosacáridos Familias de oligosacáridos Trisacáridos reductores Trisacáridos no reductores Oligómeros de los polisacáridos Otros oligosacáridos de interés
- 30. Oligosacáridos Familias de Oligosacáridos Trisacáridos no reductores D-fructosa-(2– 6)– D-fructosa – (2– 1) – D- glucosa 6-O- β-D -fructofuranosil - β-D -fructofuranosil −α-D-glucopiranósido 6-kestosa HO CH2OH O CH 2OH O HO HOCH2 O HO O CH2OH OH HO O CH 2 HO Sacarosa HO β- levanbiosa
- 31. Oligosacáridos Familias de Oligosacáridos Trisacáridos no reductores D-fructosa-(2– 6)– D-fructosa – (2– 1) – D- glucosa 6-O- β-D -fructofuranosil - β-D -fructofuranosil −α-D-glucopiranósido 6-kestosa HO CH2OH O CH 2OH O HO HOCH2 O HO O CH2OH OH HO O CH 2 HO Sacarosa HO β- levanbiosa
- 32. Oligosacáridos Familias de Oligosacáridos Trisacáridos no reductores D-fructosa- (2– 1) – D-fructosa – (2– 1) –D- glucosa 1-O- β-D -fructofuranosil- β-D -fructofuranosil −α-D-glucopiranósido 1-kestosa CH OH β-inulobiosa 2 O HO CH 2OH HO O CH 2OH O HO HO CH 2 O OH O HO CH 2OH Sacarosa HO
- 33. Oligosacáridos Familias de Oligosacáridos Trisacáridos no reductores D-fructosa- (2– 1) – D-fructosa – (2– 1) –D- glucosa 1-O- β-D -fructofuranosil- β-D -fructofuranosil −α-D-glucopiranósido 1-kestosa CH2OH β-inulobiosa O HO CH 2OH HO O CH 2OH O HO HO CH 2 O OH O HO CH 2OH Sacarosa HO
- 34. Oligosacáridos Familias de Oligosacáridos Trisacáridos no reductores D-fructosa- (2– 1) – D-fructosa – (2– 1) –D- glucosa 1-O- β-D -fructofuranosil- β-D -fructofuranosil −α-D-glucopiranósido 1-kestosa CH2OH β-inulobiosa O HO CH 2OH HO O CH 2OH O HO HO CH 2 O OH O HO CH 2OH Sacarosa HO
- 35. Oligosacáridos Familias de Oligosacáridos Trisacáridos no reductores D-fructosa - (2– 6) – D- glucosa - (1– 2) –D-fructosa 6-O−α-D-fructofuranosil- α-D -glucopiranosil neokestosa - β-D -fructofuranósido O O HO CH 2OH CH2OH HO CH 2 HO O HO CH 2OH O OH O HO CH 2OH Sacarosa HO
- 36. Oligosacáridos Familias de Oligosacáridos Trisacáridos no reductores D- glucosa - (1– 4) – D-glucosa - (1– 2) – D-fructosa 4-O−α-D-glucopiranosil- α-D -glucopiranosil HO - β-D -fructofuranósido CH 2OH O HO Erlosa OH O CH2OH Sacarosa O HO Maltosa OH CH2OH O O HO CH 2OH HO
- 37. Oligosacáridos Familias de Oligosacáridos Trisacáridos no reductores D- glucosa - (1– 4) – D-glucosa - (1– 2) – D-fructosa 4-O−α-D-glucopiranosil- α-D -glucopiranosil HO - β-D -fructofuranósido CH 2OH O HO Erlosa OH O CH2OH Sacarosa O HO Maltosa OH CH2OH O O HO CH 2OH HO
- 38. Oligosacáridos Familias de Oligosacáridos Trisacáridos no reductores D- glucosa - (1– 6) – D-glucosa - (1– 2) – D-fructosa 6-O−β-D-glucopiranosil- α-D -glucopiranosil HO Genciobiosa - β-D -fructofuranósido CH 2OH O HO Gencianosa O OH HO CH2 Sacarosa O HO OH CH 2OH O O HO CH2OH HO
- 39. Oligosacáridos Familias de Oligosacáridos Trisacáridos no reductores D- glucosa - (1– 6) – D-glucosa - (1– 2) – D-fructosa 6-O−β-D-glucopiranosil- α-D -glucopiranosil HO Genciobiosa - β-D -fructofuranósido CH OH 2 O HO Gencianosa O OH HO CH2 Sacarosa O HO OH CH 2OH O O HO CH2OH HO
- 40. Oligosacáridos Familias de Oligosacáridos Trisacáridos no reductores D- glucosa - (1– 3) –D-fructosa- (2– 1) – D-glucosa 3-O−α-D-glucopiranosil- β-D -fructofuranosil HO - α-D -glucopiranósido CH2OH O HO Sacarosa OH Melecitosa HO CH2OH CH 2OH O O O HO OH β-turanosa OH CH2OH O
- 41. Oligosacáridos Familias de Oligosacáridos Trisacáridos no reductores D- glucosa - (1– 3) –D-fructosa- (2– 1) – D-glucosa 3-O−α-D-glucopiranosil- β-D -fructofuranosil HO - α-D -glucopiranósido CH2OH O HO Sacarosa OH Melecitosa HO CH2OH CH 2OH O O O HO OH β-turanosa OH CH2OH O
- 42. Oligosacáridos Familias de Oligosacáridos Trisacáridos no reductores D- galactosa - (1– 6) – D-glucosa - (1– 2) – D-fructosa 6-O−α-D-galactopiranosil - α-D -glucopiranosil Rafinosa (o melitosa o melitriosa) - β-D -fructofuranósido OH CH2OH Melibiosa O HO HO CH2 O O Sacarosa HO CH2OH OH O HO O OH CH2OH
- 43. Oligosacáridos Familias de Oligosacáridos Trisacáridos no reductores D- galactosa - (1– 6) – D-glucosa - (1– 2) – D-fructosa 6-O−α-D-galactopiranosil - α-D -glucopiranosil Rafinosa (o melitosa o melitriosa) - β-D -fructofuranósido OH CH2OH Melibiosa O HO HO CH2 O O Sacarosa HO CH2OH OH O HO O OH CH2OH
- 44. Oligosacáridos Familias de Oligosacáridos Trisacáridos no reductores D- galactosa - (1– 6)– D- fructosa - (2– 1)– D- glucosa 6-O−α-D-galactopiranosil - β-D -fructofuranosil - α-D -glucopiranósido Planteosa HO CH 2OH HO HO CH 2OH O HO HO O HO CH 2OH OH Sacarosa OH O O CH2 O β-planteobiosa
- 45. Oligosacáridos Familias de Oligosacáridos Trisacáridos no reductores D- galactosa - (1– 6)– D- fructosa - (2– 1)– D- glucosa 6-O−α-D-galactopiranosil - β-D -fructofuranosil - α-D -glucopiranósido Planteosa HO CH 2OH HO HO CH 2OH O HO HO O HO CH 2OH OH Sacarosa OH O O CH2 O β-planteobiosa
- 46. Oligosacáridos Familias de oligosacáridos Trisacáridos reductores Trisacáridos no reductores Oligómeros de los polisacáridos Otros oligosacáridos de interés
- 47. Oligosacáridos Familias de Oligosacáridos Oligómeros de los polisacáridos Familia de la celobiosa Celotriosa n= 1 Tri Celotetraosa n= 2 Tetra HO Celopentaosa n= 3 Penta CH 2OH Celohexaosa n= 4 Hexa O n= 5 Hepta HO O ...................... CH2OH OH O HO O CH 2OH OH O HO O H n OH
- 48. Oligosacáridos Familias de Oligosacáridos Oligómeros de los polisacáridos Familia de la maltosa Maltotriosa n= 1 Tri HO CH2OH Maltotetraosa n= 2 Tetra O Maltopentaosa n= 3 Penta HO Maltohexaosa n= 4 Hexa n= 5 Hepta OH O CH2OH ...................... O HO OH CH2OH O O French y Wild HO O H n OH
- 49. Oligosacáridos Familias de Oligosacáridos Oligómeros de los polisacáridos French y Wild 1 n= 1 Tri Rm= log -1 n= 2 Tetra Rg n= 3 Penta Disolvente B n= 4 Hexa n Disolvente A n= 5 Hepta ...................... 6 4 2 1 2 Rm
- 50. Oligosacáridos Familias de oligosacáridos Trisacáridos reductores Trisacáridos no reductores Oligómeros de los polisacáridos Otros oligosacáridos de interés
- 51. Oligosacáridos Familias de Oligosacáridos Otros oligosacáridos de interés HO CH 2OH Estaquiosa O HO α-D-Galp-1-6-α-D-Galp OH -1-6-α-D-Gp-1-2-β-D-Fruf O HO CH2 O HO Rafinosa Melibiosa OH O HO CH 2 Sacarosa O HO OH CH 2OH O O HO CH2OH HO
- 52. Oligosacáridos Disacáridos Familias de oligosacáridos Obtención y análisis
- 53. Oligosacáridos Obtención y análisis Síntesis de oligosacáridos Síntesis de oligosacáridos Hidrólisis de oligosacáridos y derivados Oxidación con periodato Separación y espectroscopia
- 54. Oligosacáridos Obtención y análisis Síntesis de oligosacáridos Reacción de Koenings-Knorr SN Haluro de glicosilo Bromuro de 2,3,4,6-tetra Ac O -O-acetil-β-D-glucopiranosilo CH2O Ac O + HO Ac O CH2OAc Azúcar con O Br O hidroxilo libre C O AcO CH 3 AcO OAc Acetobromo derivados CO3Ag2 1,2,3, 6-tetra-O-acetil Disolvente -β-D-glucopiranosa anhidro Ag2O Na
- 55. Oligosacáridos Obtención y análisis Síntesis de oligosacáridos Reacción de Koenings-Knorr SN Ac O CH 2O Ac O Azúcar con HO CH2OAc Ac O O O hidroxilo libre C O AcO CH3 AcO OAc Carbocatión estabilizado
- 56. Oligosacáridos Obtención y análisis Síntesis de oligosacáridos Reacción de Koenings-Knorr SN Ac O CH2O Ac O HO CH2OAc Azúcar con Ac O O O hidroxilo libre C O AcO CH 3 AcO OAc Carbocatión estabilizado
- 57. Oligosacáridos Obtención y análisis Síntesis de oligosacáridos Reacción de Koenings-Knorr SN Ac O CH2O Ac O HO CH2OAc Azúcar con Ac O O O hidroxilo libre C O AcO CH 3 AcO OAc Carbocatión estabilizado
- 58. Oligosacáridos Obtención y análisis Síntesis de oligosacáridos Reacción de Koenings-Knorr SN Ac O CH2O Ac Disacárido con O unión β Ac O O O CH2OAc C O O CH3 AcO AcO OAc Octacetato de celobiosa Con acetato de mercurio más proporción de anómero α Con quinolina mezcla de α y β
- 59. Oligosacáridos Obtención y análisis Síntesis de oligosacáridos Hidrólisis de oligosacáridos y derivados Oxidación con periodato Separación y espectroscopia
- 60. Oligosacáridos Obtención y análisis Hidrólisis de oligosacáridos y derivados Hidrólisis ácida total Con H2SO4 Hexosa-hexosa 1M – 100ºC – 4 horas Algunas Glicosaminas 4M – 100ºC – 9 horas Pentosas y uniones furanosa 1M – 60ºC – 4 horas Con HCl + CH3OH Hexosa-hexosa 0,5M – 65ºC – 4 horas Pentosas y uniones furanosa 0,1M – 65ºC – 4 horas
- 61. Oligosacáridos Obtención y análisis Hidrólisis de oligosacáridos y derivados Hidrólisis ácida parcial Con H2SO4 Hexosa-hexosa 0,1M – 100ºC – 2 horas Pentosas y uniones furanosa 0,1M – 60ºC – 2 horas Con HCl Hexosa-hexosa 0,1M – 65ºC – 1 horas Pentosas y uniones furanosa 0,1M – 65ºC – 30 minutos
- 62. Oligosacáridos Obtención y análisis Hidrólisis de oligosacáridos y derivados Hidrólisis ácida parcial Gencianosa Genciobiosa + Sacarosa HO CH2OH O HO O OH HO CH2 O HO OH CH2OH O O HO CH2OH HO
- 63. Oligosacáridos Obtención y análisis Hidrólisis de oligosacáridos y derivados Hidrólisis enzimática parcial Pullulanasa α –1-6 Isomaltosa α-amilasa α –1-4 maltosa celulasa β –1-4 celobiosa Endo-(1-6)-β-D- glucanasa β –1-6 genciobiosa Otras: Inulinasa ,laminariasa, β-galactosidasa, Endo-(1-4)-β-D-xilanasa, etc.
- 64. Oligosacáridos Obtención y análisis Hidrólisis de oligosacáridos y derivados Hidrólisis de derivados permetilados MeO CH2OMe Se hidroliza totalmente O MeO O OMe MeO CH2 O MeO OMe CH2OMe O O Gencianosa MeO CH2OCH3 MeO
- 65. Oligosacáridos Obtención y análisis Hidrólisis de oligosacáridos y derivados Hidrólisis de derivados permetilados MeO CH2OMe Se hidroliza totalmente O MeO Se identifican los monosacários parcialmente metilados O OMe MeO CH2 O MeO OMe CH2OMe O O Gencianosa MeO CH2OCH3 MeO
- 66. Oligosacáridos Obtención y análisis Hidrólisis de oligosacáridos y derivados Hidrólisis de derivados permetilados MeO CH2OMe Se hidroliza totalmente O MeO Se identifican los monosacários OH parcialmente metilados OH OMe Se determinan las uniones y MeO CH2 mediante cromatográfia se ensayan las posibilidades α ó β O MeO OMe CH2OMe O OH HO Gencianosa MeO CH2OCH3 MeO
- 67. Oligosacáridos Obtención y análisis Síntesis de oligosacáridos Hidrólisis de oligosacáridos y derivados Oxidación con periodato Separación y espectroscopia
- 68. Oligosacáridos Obtención y análisis Oxidación con periodato Unidad terminal no reductora HO O CH 2OH CH2OH O O IO4 - HO C O HO H O O 2 moles O OH O CH2OH Hidrólisis OH HO HO C O H O OH HO
- 69. Oligosacáridos Obtención y análisis Oxidación con periodato Unidad terminal no reductora HO O CH 2OH CH2OH O O IO4 - HO C O HO H O O 2 moles O OH O CH2OH Hidrólisis OH HO C O O O H HO
- 70. Oligosacáridos Obtención y análisis Oxidación con periodato Unidad terminal no reductora HO O CH 2OH CH2OH O O IO4 - HO C O HO H O O 2 moles O OH O CH2OH Hidrólisis OH HO C O O O H HO
- 71. Oligosacáridos Obtención y análisis Oxidación con periodato Unidad terminal reductora sustituida en 2 HO CH2OH O IO4- HO OH 3 moles O H
- 72. Oligosacáridos Obtención y análisis Oxidación con periodato Unidad terminal reductora sustituida en 2 HO CH2OH HO C O H2CO OH O IO4- O C OH HO O 3 moles O O O H H H HO C Hidrólisis O H2CO O C OH O H H HO O HO H
- 73. Oligosacáridos Obtención y análisis Oxidación con periodato Unidad terminal reductora sustituida en 3 HO CH2OH O H2CO OH O C OH IO4- O O HO O 3 moles O C O OH H H O H2CO Hidrólisis O H C OH HO HO OH O C O H
- 74. Oligosacáridos Obtención y análisis Oxidación con periodato Unidad terminal reductora sustituida en 4 O CH2OH OH O H2CO IO4 - HO O O 3 moles O C OH HO H HO O C O H HO H H2CO OH Hidrólisis O H H O C HO H HO O C O H
- 75. Oligosacáridos Obtención y análisis Oxidación con periodato Unidad terminal reductora sustituida en 6 HO CH2O HO C CH2O OH O IO4- O O HO HO C C HO O 4 moles HO O OH C O H H H HO C HO CH2OH Hidrólisis O O O HH HO C C HO H HO O C O H
- 76. Oligosacáridos Obtención y análisis Oxidación con periodato Unidad intermedia no reductora disustituida en 1,2 HO O C CH2OH CH2OH O O HO IO4 - O C O 1 mol O O O H O C CH2OH Hidrólisis OH H O CH H O HO OH H HO
- 77. Oligosacáridos Obtención y análisis Oxidación con periodato Unidad intermedia no reductora disustituida en 1,3 HO CH2OH O O IO4- No reacciona O OH HO CH 2OH O Hidrólisis HO OH OH
- 78. Oligosacáridos Obtención y análisis Oxidación con periodato Unidad intermedia no reductora disustituida en 1,4 O O CH2OH CH2OH O O IO4- HO O C C O 1 mol O O OH HO OH CH2OH Hidrólisis H OH O C C O H C O HO H
- 79. Oligosacáridos Obtención y análisis Oxidación con periodato Unidad intermedia no reductora disustituida en 1,6 HO CH2O O C CH2O O IO4- HO O HO O C C O 1 mol OH O O H O C HO CH2OH OH Hidrólisis H H O C OH C H O O H HO
- 80. Oligosacáridos Obtención y análisis Resumen oxidación con periodato hexopiranosidos HCO-CHOH-CH2OH HCO-CHOH-CHO HCO2H HCHO HCO-CHO Otros T-1 1 1 1 T-2 2 1 1 T-3 2 1 1 T-4 2 1 1 T-6 4 HCO-CH2OH 1-2 1 1 1-3 D-glucosa 1-4 1 D-eritrosa 1-6 1 1 1
- 81. Oligosacáridos Obtención y análisis Ejemplo oxidación con periodato hexopiranosidos HO CH2OH O Maltotriosa HO OH O CH2OH O HO OH CH2OH O O HO O H OH HCO-CHOH-CH2OH HCO-CHOH-CHO HCO2H HCHO HCO-CHO Otros T-1 1 1 1 T-4 2 1 1 1-4 1 D-eritrosa
- 82. Oligosacáridos Obtención y análisis Síntesis de oligosacáridos Hidrólisis de oligosacáridos y derivados Oxidación con periodato Separación y espectroscopia
- 83. Oligosacáridos Obtención y análisis Separación y espectroscopia Cromatografia líquida Ensayos de color Cromatografia de afinidad H.P.L.C. Cromatografia de intercambio iónico Electroforesis G.L.C. G.L.C.- M.S. M.S. I.R. N.M.R. Polarimetria O.R.D. – C.D. Difracción rayos X
- 84. Carbohidratos Introducción Monosacáridos Oligosacáridos Polisacáridos