fenoftaleina
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La fenolftaleína es un indicador de pH que cambia de incoloro a rosa o violeta en presencia de bases. Se usa como laxante, aunque se ha limitado su uso debido a posibles efectos cancerígenos. Cambia de color dependiendo del pH, siendo incolora en medios ácidos o neutros y rosa en medios básicos.
fenoftaleina
- 1. Fenolftaleína La fenolftaleína es un indicador de pH que en soluciones ácidas permanece incoloro, pero en presencia de bases toma un color rosado o violeta. Se obtiene por reacción del fenol (C6H5OH) y el anhídrido ftálico (C6H4(CO)2O) en presencia de ácido sulfúrico. Farmacología y otros En farmacología y terapéutica se utiliza como laxantecatártico. En México y otros países, a pesar de que se ha limitado su uso como medicamento dada la suposición de que tiene efectos cancerígenos, fue incorporado a la farmacopeahomeopática y se sigue vendiendo en las farmacias como especialidad homeopática. En Chile se sigue vendiendo la presentación ética del medicamento1 En análisis clínicos, la fenolftaleína se utiliza como agente de diagnóstico para investigar la función renal y en la determinación de orina residual en la vejiga. Aquí se usa una forma inyectable del fármaco. Igualmente en microbiología este compuesto químico presente en la forma de difosfato de fenolftaleína es utilizado como componente para la identificación de bacterias específicas (fosfatasa ácida positivas) en algunos medios de cultivos selectivos. Antecedentes La acción catártica de la fenolftaleína fue descubierta de manera accidental. Hacia finales del siglo antepasado, el gobierno de Hungría, para ayudar a que su pueblo pudiera comprar vino barato, decretó que el vino adulterado fuera marcado con fenolftaleína, ya que en presencia de álcali se tornaba rojo brillante y se suponía que era inocuo. Pronto se vio que quienes tomaban la bebida sufrían de diarrea descubriéndose así un nuevo purgante.2 Acción La acción del fármaco es semejante al grupo del antraceno y ejerce un efecto estimulante del peristaltismo intestinal por acción directa sobre las terminaciones nerviosas del colon. Como es un compuesto insoluble en agua pero que forma sales insolubles como los álcalis, su acción depende hasta cierto grado de la alcalinidad del tracto gastrointestinal. Farmacocinética Una dosis terapéutica pasa a través del estómago sin sufrir cambios y se disuelve en el intestino por la acción combinada de las sales biliares y del contenido intestinal alcalino. Cerca de un 15% se absorbe en la circulación; el resto aparece en las heces sin modificación. Una porción de la droga absorbida aparece en la orina, la cual, si se vuelve
- 2. alcalina tendrá una coloración roja y otra porción se excreta de nuevo al tubo intestinal con la bilis lo que de nuevo aumenta la actividad intestinal y sus efectos se siguen notando 3 ó 4 días posteriores a su administración inicial. La acción se inicia pasadas 4 u 8 horas tras la administración oral y es eficaz como purgante mostrando poca acción cólica. A finales de los años sesenta e inicios de los setentas, se registraron aproximadamente 28 preparaciones farmacéuticas que contenían como ingrediente principal la fenolftaleína. Efectos indeseables A dosis elevadas y en personas susceptibles se puede presentar un efecto purgante excesivo, cólico, palpitaciones, respiración alterada y colapso. Se ha registrado un caso fatal por el uso de fenolftaleína3 Otras manifestaciones son dermatitis en forma de eritema multiforme o de placas maculares de color rosa que pueden llegar a ser púrpuras. Puede sentirse quemazón y sensación de ardor quemante. Se han sintetizado derivados de la fenolftaleína pero se encontró que la actividad catártica es mucho menor en aquellos derivados en los que la porción bencénica de la estructura carbonada se alargaba mediante sustitución o cuando la ftalida era reemplazada por ftalamida o por antrona. Otros usos La fenolftaleína se utiliza como reactivo en la Prueba de Kastle-Meyer, para detectar trazas de sangre. Propiedades químicas El cambio de color está dado por las siguientes ecuaciónes químicas: De medio neutro a medio básico: H2Fenolftaleína + 2 OH- ↔ Fenolftaleína2- + 2 H2O Incoloro → Rosa De medio básico a medio muy básico: Fenolftaleína2- + OH- ↔ Fenolftaleína(OH)3- Rosa → Incoloro De medio básico a medio neutro o ácido: Fenolftaleína2- + 2 H+ ↔ H2Fenolftaleína Rosa → Incoloro
- 3. De medio neutro o ácido a medio muy ácido: H2Fenolftaleína + H+ ↔ H3Fenolftaleína+ Incoloro → Naranja En soluciones fuertemente básicas, la fenolftaleína se torna incolora. En soluciones fuertemente ácidas es naranja. Por lo tanto tiene diferentes rangos de acción: Especies H3Fenolftaleína+ H2Fenolftaleína Fenolftaleína2− Fenolftaleína(OH)3− Estructura Modelo pH 0 0−8.2 8.2−12.0 >12.0 Condiciones fuertemente ácidas ácidas o neutra básicas fuertemente básicas Color naranja incoloro rosa incoloro Imagen La fenolftaleína normalmente se disuelve en alcohol para su uso en experimentos. La fenolftaleína es un ácido débil que pierde cationes H+ en solución. La molécula de fenolftaleína es incolora, en cambio el anión derivado de la fenolftaleína es de color rosa. Cuando se agrega una base la fenolftaleína (siendo esta inicialmente incolora) pierde
- 4. H+formándose el anión y haciendo que tome coloración rosa. El cambio de color no puede explicarse solo basándose en la desprotonación, se produce un cambio estructural con la aparición de una tautomería cetoenólica. Precauciones En personas con ictericia, la fenolftaleína carece de efecto. No deben tomarla niños menores de dos años. Puede ocurrir idiosincrasia al fármaco. Además es una sustancia cancerígena. Presentaciones farmacéuticas Se puede encontrar en tabletas de 60 mg. Si se presenta de forma amarilla, es una forma menos purificada de la droga. Frasco de solución con 50 g. Solución indicadora al 1% de fenolftaleína.