INFORME 10 (1).pdf
- 1. UNIVERSIDAD PRIVADA ANTENOR ORREGO FACULTAD DE INGENIERIA PROGRAMA DE ESTUDIOS INGENIERIA INDUSTRIAL QUIMICA ORGANICA PRACTICA DE LABORATORIO N°10 REACTIVIDAD DE ACIDOS CARBOXILICOS DOCENTES - Flores Moreno Moisés - Pachas Camacho Jannina - Juarez Namuche Juan Carlos INTEGRANTES DEL GRUPO - Castillo Castillo Brayan Leonardo - Chamba Santos Fabio Smith - Chuquicondor Montalban Andrew - Colmenares Panta Elvis Omar - Coronado Coronado Arnold Xavier - Correa Aniceto Carlos Enrique - Delgado Franco David TURNO GRUPO DE TRABAJO Miércoles 7:50-9:35 Grupo N°2 FECHA DE PRESENTACION DEL INFORME Miércoles 7 de diciembre del 2022
- 2. PRACTICA 10: REACTIVIDAD DE ACIDOS CARBOXILICOS 1.- Capacidades. – - Obtiene ácidos carboxílicos mediante oxidación de aldehídos y sales orgánicas. - Neutraliza ácidos carboxílicos con hidróxidos alcalinos y su regeneración por medio de ácidosfuertes. - Transforma ácidos carboxílicos en ésteres mediante esterificación directa con alcoholes. 2.- Fundamento Teórico. – 2.1.1. Definición. – Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (– 𝑪𝑶𝑶𝑯). Se puede representar como 𝑪𝑶𝑶𝑯 ó 𝑪𝑶𝟐𝑯. 2.1.2. Características estructurales. – Cuando la cadena carbonada presenta un solo grupo carboxilo, los ácidos se llaman monocarboxílicos o ácidos grasos, se les denomina así ya que se obtienen por hidrólisis de las grasas. El grupo carboxilo se caracteriza por el enlace 𝑪 = 𝑶 que se forma a partir del 𝒔𝒑𝟐 del carbono. Este grupo es altamente polar, con una zona negativa al rededor del oxígeno carbonílico y una zona positiva cerca del hidrógeno del grupo hidroxilo. La polaridad da lugar a la formación de puentes de hidrógeno similares a los presentes en el agua. Ejemplos estructurales:
- 3. 2.2.1. Carácter acido, pka de los ácidos carboxílicos. – La propiedad más característica de los ácidos carboxílicos es la acidez del hidrógeno situado sobre el grupo hidroxilo. El pKa de este hidrógeno oscila entre 4 y 5 dependiendo de la longitud de la cadena carbonada. 𝑂 𝑂 𝐶𝐻3 − 𝐶 + 𝐻2𝑂 𝐶𝐻3 − 𝐶 + 𝐻2𝑂+ 𝑂𝐻 𝑂𝐻 𝐾𝑎 = 10−4.75 𝑝𝐾𝑎 = −𝑙𝑜𝑔𝐾𝑎 = 4.75 2.3.1. Obtención de ácidos carboxílicos. – Los ácidos carboxílicos pueden obtenerse de las siguientes reacciones: 2.3.1.1. Oxidación de los alcoholes primarios y aldehídos. En los temas anteriores ya se ha estudiado la oxidación de alcoholes primarios que mediante oxidantes fuertes se oxidan a ácidos al igual que los aldehídos. 2.3.1.2. Ruptura oxidativa de los alquenos con KMnO4 en condiciones enérgicas. La reacción de un alqueno con KMnO4 en condiciones enérgicas (medio ácido concentrado y caliente) da un ácido. R CH2OH H2CrO4 Na2Cr2O7 R C O H Na2Cr2O7 H2CrO4 R COOH R CH CH R´ KMnO4 H , calor R C O OH + HO C O R´
- 4. 2.3.1.3. Ruptura oxidativa del alquinos con KMnO4 o mediante ozonolisis. La ruptura oxidativa de los alquinos da lugar a la formación de ácidos. 2.3.1.4. Carboxilación de los Reactivos de Grignard. Los reactivos de Grignard reaccionan con el CO2 para dar los correspondientes ácidos carboxílicos. 2.4.1. Reactividad. Obtención de derivados. – La reacción más característica de los ácidos carboxílicos y que la diferencia de los aldehídos y cetonas es la Reacción de Sustitución Nucleofílica, mediante la cual los ácidos carboxílicos se convierten en sus derivados. 2.4.1.1. Conversión a cloruros de ácido. Los principales reactivos que se emplean son el cloruro de tionilo (SOCl2) y el cloruro de oxalilo (COCl)2. 2.4.1.2. Conversión a anhídridos. La reacción de un cloruro de ácido (más reactivo) con un ácido carboxílico permite obtener anhídridos de ácido con buen rendimiento. KMnO4 H , calor R C O OH + HO C O R´ R CH CH R´ HO C O CH3 + H3C CH2 C O OH conc. KMnO4 CH2 CH CH CH3 H3C HO C O CH3 + H3C CH2 C O OH CH2 CH CH CH3 H3C 1) O3 3) H2O R MgX + C O O R C O O H2O R C OH O + H3C CH2 CH2 CH3 MgCl H3C CH2 CH2 CH3 C O O H3C CH2 CH2 CH3 COOH H3O R C O OH SOCl2 R C O Cl + SO2 + HCl R C O Cl H3C CH2 C O OH H3C CH2 C O Cl R C O O C O R1 R1 C O OH H3C CH2 C O O C O CH2 CH3 + + HCl + anhídrido propanoico
- 5. 2.4.1.3. Conversión a ésteres. Ya se ha estudiado que la reacción de un ácido carboxílico con un alcohol da lugar a un éster, siendo una reacción catalizada por ácido, pero que tiene el inconveniente de que se trata de un equilibrio que se desplaza hacia la formación de éster eliminando agua del sistema de reacción. Se puede conseguir un mejor rendimiento en la producción de ésteres transformando el ácido en un cloruro de ácido que es más reactivo, y luego hacerlo reaccionar con el alcohol. 2.4.1.4. Conversión a aminas. La reacción de un ácido carboxílico con amoniaco, aminas primarias y aminas secundarias da lugar a las correspondientes amidas primarias, secundarias y terciarias. Al igual que en la esterificación se consigue un mejor rendimiento empleando un cloruro de ácido en lugar del correspondiente ácido carboxílico. 3.- Materiales Y Equipos. - 3.1 Material: Tubos de ensayo, gradilla, pinza de crisol y mechero. 3.2 Equipo: Bata de laboratorio. 3.3 Reactivos: Benzaldehído, permanganato de sodio, carbonato de sodio, ácido clorhídrico, acetato de sodio, ácido fosfórico, ácido salicílico, metanol y agua destilada. R C O OH H2SO4 R C O Cl H3C CH2 C O OH H3C CH2 C O Cl + R1 OH R C O OR1 + H2O R C O OH SOCl2 R1 OH + R C O OR1 SOCl2 + H3C CH2OH H3C CH2 C O O CH2CH2 R C O OH + R C O O R1 C O NH2 NH3 NH4 calor amida 1ª + H2O
- 6. 4.- Procedimiento experimental. - 4.1 Obtención del ácido benzoico. a. En un tubo de ensayo colocar 0,5 ml de benzaldehído y adicionarle 3 ml de una solución permanganato de potasio y 1 ml de solución de carbonato de sodio. b. Agitar y observar la formación de un precipitado oscuro. Si es necesario calentar moderadamente c. Enfriar y filtrar el contenido del tubo. d. Al filtrado añadirle 10 gotas de 𝐻𝐶𝑙 cc. Observar la formación de un precipitado. 4.2 Obtención del ácido acético (Vinagre). a. En un tubo de ensayo colocar 0,3 𝑔 de acetato de sodio y con mucho cuidado añadirle 10 gotas de ácido fosfórico concentrado. b. Calentar la mezcla cuidadosamente con el tubo ligeramente inclinado sobre el mechero de alcohol. c. Percibir el desprendimiento del olor característico del ácido acético; abanicando los vapores con lapalma de la mano 4.3 Obtención de esteres a partir de ácidos carboxílicos. a. En un tubo de ensayo colocar 0,2 𝑔 de ácido salicílico, 2 𝑚𝑙 de metanol y 8 gotas de H2SO4 (cc). b. Luego calentar en baño maría durante 5 minutos. c. Después viértala en un vaso de precipitación que contenga aproximadamente 30 ml de aguadestilada. Percibir el olor.
- 7. 5.- Resultados. - a. Obtención del ácido benzoico Reacción 1: 𝐶7𝐻6𝑂 + 2𝐾𝑀𝑛𝑂4 → 𝐶6𝐻5𝐶𝑂𝑂𝐾 + 2𝑀𝑛𝑂2 + 𝐾𝑂𝐻 + 2𝐻2𝑂 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑑𝑒ℎí𝑑𝑜 𝑝𝑒𝑟𝑚𝑎𝑛𝑔𝑎𝑛𝑎𝑡𝑜 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑜𝑎𝑡𝑜 𝑜𝑥𝑖𝑑𝑜 𝑑𝑒 ℎ𝑖𝑑𝑟𝑜𝑥𝑖𝑑𝑜 𝑎𝑔𝑢𝑎 𝑑𝑒 𝑝𝑜𝑡𝑎𝑠𝑖𝑜 𝑑𝑒 𝑝𝑜𝑡𝑎𝑠𝑖𝑜 𝑚𝑎𝑛𝑔𝑎𝑛𝑒𝑠𝑜 𝑑𝑒 𝑝𝑜𝑡𝑎𝑠𝑖𝑜 Tipo de Reacción: Oxidación de un aldehído aromático ¿Cómo reconoció que hubo reacción? Luego de agitar el tubo de ensayo, reconocimos la reacción ya que se dio lugar un precipitado oscuro suave, a ello decidimos calentar moderadamente el tubo, con ayuda del mechero y las pinzas de crisol, el calor intensificó más el precipitado. Observación: Se pudo observar que nuestro aldehído se pudo oxidar fácilmente hasta formar un ácido carboxílico, gracias a los oxidantes que se le fueron añadidos. Reacción 2: 𝐶6𝐻5𝐶𝑂𝑂𝐾 + 𝐻𝐶𝑙 → 𝐶6𝐻5𝐶𝑂𝑂𝐻 + 𝐾𝐶𝑙 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑜𝑎𝑡𝑜 𝑎𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑎𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑐𝑙𝑜𝑟𝑢𝑟𝑜 𝑑𝑒 𝑝𝑜𝑡𝑎𝑠𝑖𝑜 𝑐𝑙𝑜𝑟ℎ𝑖𝑑𝑟𝑖𝑐𝑜 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑜𝑐𝑖𝑜 𝑑𝑒 𝑝𝑜𝑡𝑎𝑠𝑖𝑜 Tipo de Reacción: Reacción de oxidación ¿Cómo reconoció que hubo reacción? Luego de que se llevó a cabo el filtrado, se añadió gota de ácido clorhídrico, se notó un precipitado. Observación: Después de que se enfrió el tubo de ensayo que contenía la solución, se filtró dejando solo la parte sólida, y se añadió acido clorhídrico, se obtuvo lo que se esperaba, el producto principal, el acido benzoico.
- 8. b. Obtención del ácido acético. - Formule la Ecuación Química: 𝐶2𝐻3𝑁𝑎𝑂2 + 𝐻3𝑃𝑂4 → 𝑁𝑎3𝑂4𝑃 + 𝐶𝐻3𝐶𝑂𝑂𝐻 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑎𝑡𝑜 𝑑𝑒 𝑠𝑜𝑑𝑖𝑜 𝑎𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑓𝑜𝑠𝑓𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜 𝑓𝑜𝑠𝑓𝑎𝑡𝑜 𝑡𝑟𝑖𝑠ó𝑑𝑖𝑐𝑜 𝑎𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑎𝑐é𝑡𝑖𝑐𝑜 Tipo de Reacción: Reacción de Sustitución Nucleofílica ¿Cómo reconoció que hubo reacción? Luego de calentar la mezcla con el tubo inclinado sobre el mechero de alcohol, se desprendió un olor, el mismo que caracteriza al ácido acético. ¿Qué es el vinagre? Es un líquido miscible en agua, que contiene cierto porcentaje de ácido acético, aunque según la teoría puede contener diferentes tipos de ácidos. Observación: Principalmente se pudo percibir el olor del ácido acético, el factor calor fue determinante para llevar a cabo una reacción completa. c. Obtención de esteres. - Formular la reacción entre el ácido salicílico con el metanol en medio ácido: 𝐻2𝑆𝑂4 𝐶7𝐻6𝑂3 + 𝐶𝐻3𝑂𝐻 → 𝐶8𝐻8𝑂3 + 𝐻2𝑂 𝑎𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑠𝑎𝑙𝑖𝑐í𝑙𝑖𝑐𝑜 𝑚𝑒𝑡𝑎𝑛𝑜𝑙 𝑠𝑎𝑙𝑖𝑐𝑖𝑙𝑎𝑡𝑜 𝑑𝑒 𝑚𝑒𝑡𝑖𝑙𝑜 𝑎𝑔𝑢𝑎 Tipo de Reacción: Reacción de Sustitución Nucleofílica ¿Cómo reconoció que hubo reacción? Luego de agregar la mezcla entre el ácido salicílico y el metanol, al vaso de precipitado lleno de agua, se produjo un olor mentolado. Observación: Se pudo sintetizar el salicilato de metilo según la reacción del ácido salicílico y el metanol en medio ácido.
- 9. 6.- Discusión De Resultados. – 6.1. Obtención del ácido benzoico. En esta reacción se empleó un aldehído aromático, el benzaldehído, para así, añadirle soluciones de permanganato de potasio y carbonato de sodio, agentes oxidantes comunes y ya empleados anteriormente en nuestras practicas de laboratorio, el propósito se cumplió, el benzaldehído se oxidó fácilmente, convirtiéndose en acido benzoico, siendo este nuestro producto mayoritario, este mismo es un preservante muy usado en los productos como la mermelada. 6.2.Obtención de ácido acético. En esta reacción el producto mayoritario fue el acido acético, que era el producto que se buscaba obtener, se desprendió un olor conocido parecido al olor del vinagre, luego de haberse calentando el tubo de ensayo, empleamos el mechero de alcohol para ello. El ácido acético se encuentra en el vinagre, y es el principal responsable de su sabor y olores agrios, los mismos que se percibieron en la prueba de laboratorio. 6.3.Obtención de esteres. En esta reacción, que en resumen es, la preparación de un éster: el salicilato de sodio, es nuestro producto mayoritario, nuestro éster es un compuesto orgánico derivado de un ácido carboxílico (acido salicílico) y de un alcohol(metanol), teóricamente los ésteres se caracterizan por tener olores fuertes, y así se pudo comprobar luego de que se dé la reacción. Recordemos que esta reacción es reversible, siempre y cuando se le apliquen las condiciones necesarias, respecto a temperatura, o colocando algún reactivo en exceso. 7.- Conclusiones. – - Se ha estudiado y comprobado, que la oxidación de alcoholes primarios, con la ayuda de oxidantes fuertes, se oxidan y se convierten en ácidos carboxílicos, al igual que los aldehídos, un ejemplo claro es que al oxidar un aldehído con el reactivo de Tollens, se produce el correspondiente acido carboxílico. - Los esteres pueden prepararse tratando un ácido carboxílico con un alcohol en presencia de un catalizador ácido. La transformación de un ácido carboxílico y un alcohol en un éster recibe el nombre especial de esterificación de Fisher. La mayoría de ácidos carboxílicos son aptos para la reacción, pero el alcohol debe ser generalmente un alcohol primario o secundario. - Los ácidos carboxílicos se pueden reducir a aldehídos previa transformación en cloruro de ácido y alcoholes primarios mediante el empleo de hidruros, tiene que seguir los correctos parámetros para llevar a cabo dicha reacción de reducción, algunos de las reacciones tratadas en este informe pueden ser reversibles.
- 10. 8.- Bibliografía. - Conn, E. (1996). Bioquímica Fundamental; México, D.F.: Editorial Limusa Noriega Editores Mathews, C. (2002). Bioquímica. tercera edición. Madrid: Pearson. Philip S. Bailey,Jr.(1998).Química Orgánica. quinta edición. México: Pearson “Bruice, Paula Yurkanis. Química Orgánica. Pearson Educación, 5ta Pearson Educación Carey, Francis A. Química Orgánica. McGraw-Hill Interamericana, 6ª Edición, México, 2006. McMurry, John. Química Orgánica. Thomson Paraninfo, 7ª Edición, México, 2009. Solomons, Graham T.W. Química Orgánica. Editorial Limusa, 2ª Edición, México, 1999.