Sch indol2
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La síntesis de indoles de Fischer convierte aldehidos o cetonas en indoles mediante la reacción con fenilhidrazina. Cuando se usan cetonas asimétricas, se forma una mezcla de productos, pero cuando la cetona tiene un solo grupo con dos átomos de hidrógeno en posición alfa, solo se forma un producto. Los aldehidos y algunas cetonas asimétricas especiales dan lugar a un único indol.
Sch indol2
- 1. N H NH2 H O H N N H + fenilhidrazona fenilhidrazina aldehido H O H α N H indol 2 2 α SÍNTESIS DE INDOLES DE FISCHER H O H O H O H O α α α α H H H N H NH2 X X X H O α 2 N H 2 α aldehido
- 2. N H NH2 O N N H + fenilhidrazona fenilhidrazina cetona asimétrica H O H α N H indol 2 2 α SÍNTESIS DE INDOLES DE FISCHER Se generaría una mezcla N H NH2 O N N H + fenilhidrazona fenilhidrazina H O H α N H indol 2 2 α N H NH2 O N N H + fenilhidrazona fenilhidrazina cetona simétrica H O H α N H indol 2 2 α ¡PROBLEMA! CASO i
- 3. N H NH2 O N N H + fenilhidrazona fenilhidrazina H O H α N H indol 2 2 α SÍNTESIS DE INDOLES DE FISCHER N H NH2 O N N H + fenilhidrazona fenilhidrazina cetona asimétrica pero con un solo grupo que cumpla con la condición de poseer 2 hidrógenos α H O H α N H indol 2 2 α H H ¡ÚNICO PRODUCTO POSIBLE! cetona asimétrica pero con un solo grupo con 2 hidrógenos α y con un sustituyente fenilo H acetofenona N H NH2 N N H + fenilhidrazona fenilhidrazina H O H α N H indol 2 2 α H HO H 2-fenilacetaldehido CASO ii CASO iii Éste no es un ejemplo del CASO iii, sino uno más en donde lo que se emplea es un aldehido.