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R OH
REACTIVIDAD DE ALCOHOLES
HCl
R Cl
a) Conversión a halogenuros de alquilo
SOCl2
cloruro de tionilo
Aunque se señala en los libros de texto su uso, en la
práctica está descontinuado porque se emplea para
preparar compuestos usados como armas quimicas.
PCl3
PBr3
P(C6H5)3
P
N
N
H
imidazol
trifenilfosfina
I2
b) Conversión a productos oxidados
OH
H H
PCC
O
H
alcohol 1º aldehido
N
Cr
O
O
O
Cl
N
H
Cr
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O
PCC = clorocromato de piridinio
OH
H H
Jones
O
OH
alcohol 1º ácido carboxílico
CrO3, H2SO4
OH
H
PCC
O
alcohol 2º cetona
OH
H
Jones
O
alcohol 2º cetona
CrO3, H2SO4
OH
alcohol 3º
No se oxida con reactivos
de cromo(VI) porque carece de
hidrógenos unidos al carbono
que sostiene al grupo OH.
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  • 1. R OH REACTIVIDAD DE ALCOHOLES HCl R Cl a) Conversión a halogenuros de alquilo SOCl2 cloruro de tionilo Aunque se señala en los libros de texto su uso, en la práctica está descontinuado porque se emplea para preparar compuestos usados como armas quimicas. PCl3 PBr3 P(C6H5)3 P N N H imidazol trifenilfosfina I2 b) Conversión a productos oxidados OH H H PCC O H alcohol 1º aldehido N Cr O O O Cl N H Cr O O O PCC = clorocromato de piridinio OH H H Jones O OH alcohol 1º ácido carboxílico CrO3, H2SO4 OH H PCC O alcohol 2º cetona OH H Jones O alcohol 2º cetona CrO3, H2SO4 OH alcohol 3º No se oxida con reactivos de cromo(VI) porque carece de hidrógenos unidos al carbono que sostiene al grupo OH. Reactivos que se usan para halogenación de alcoholes para cloración para bromación + + H Cl PCC