Funcoes organicas
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O documento discute grupos funcionais e moléculas orgânicas, incluindo álcoois, ácidos carboxílicos, ésteres e aminas. Também aborda isomerismo e polímeros sintéticos e naturais como a celulose. O documento fornece exemplos de cada grupo funcional e discute suas propriedades e usos.
Funcoes organicas
- 1. Moléculas Orgânicas, Pequenas e Grandes. Profa. GRAÇA PORTO
- 2. 28.1 Grupos Grupos Funcionais em Moléculas Funcionais 28.2 Orgânicas que contêm átomos de C, O e N Isomeria 28.3 Polímeros Sintéticos • Grupo funcional: é um átomo (não metálico) ou um 28.4 Polímeros pequeno grupo de átomos ligados ao carbono que dá Naturais determinadas características específicas a uma família de compostos. Ex.: Hidroxila => álcoois • Veremos nesta apresentação alguns grupos funcionais mais comuns: Compostos organoclorados; Álcoois; Ácidos carboxílicos; Ésteres; Aminas.
- 3. 28.1 Grupos Funcionais Compostos Organoclorados 28.2 Isomeria 28.3 Polímeros • Formação mais comum: Sintéticos 28.4 Hidrocarbonetos + Cloro => Organoclorado + hidrogênio Polímeros Exemplo: Compostos Simples: Naturais Muitos deles são tóxicos (nocivos ao meio em determinadas quantidades)
- 4. 28.1 Grupos Alguns compostos Organoclorados Funcionais 28.2 Isomeria 28.3 Polímeros Sintéticos 28.4 Polímeros Naturais
- 5. 28.1 Álcoois Grupos Funcionais 28.2 • Podem ser considerados derivados dos hidrocarbonetos Isomeria pela substituição de um ou mais átomos de H por grupos 28.3 Polímeros –OH (Hidroxila). Sintéticos Exemplo de dois álcoois mais importantes: 28.4 Polímeros Naturais • Metanol pode ser obtido por: • Uso do metanol: combustível (avião), solvente, aditivo, etc. • O metanol é venenoso e pode causar cegueira ou morte.
- 6. 28.1 • Etanol pode ser obtido na fermentação de cereais ou Grupos açúcar: Funcionais 28.2 Isomeria 28.3 Polímeros • Uso: Bebidas alcoólicas em várias concentrações. Sintéticos 28.4 • Via sintética para a produção de etanol: Polímeros Naturais • Alguns álcoois têm dois ou mais grupos de –OH: Glicol é usado em anticongelantes e o glicerol é usado em remédios, plásticos e explosivos (Nitroglicerina).
- 7. 28.1 Grupos Funcionais Ácidos Carboxílicos 28.2 Isomeria 28.3 Polímeros Sintéticos • Podem sem considerados como derivados dos 28.4 Polímeros hidrocarbonetos pela substituição de um ou mais átomos Naturais de H por um grupo carboxila –C–OH ou –COOH. =O • O ácido carboxílico mais comum é o Ácido Acético:
- 8. 28.1 • Ácidos Carboxílicos de Ocorrência Natural: Grupos Funcionais 28.2 Isomeria 28.3 Polímeros Sintéticos 28.4 Polímeros Naturais
- 9. 28.1 Ésteres Grupos Funcionais • Resultado da reação entre um ácido carboxílico e um 28.2 Isomeria álcool, o éster tem como grupo funcional o radial –C –O – =O 28.3 Polímeros ou –COO–. Sintéticos 28.4 • Reação típica para a formação de um éster: Polímeros Naturais • Uso: Aromatizantes, solventes e plásticos. • Gorduras animais e óleos vegetais são ésteres de ácidos carboxílicos de cadeias longas com o glicerol. Exemplo:
- 10. 28.1 Aminas Grupos • Podem ser consideradas como derivadas da amônia, NH 3, Funcionais 28.2 pela substituição de um ou mais átomos de H por grupos de Isomeria hidrocarbonetos. 28.3 Polímeros • Temos: Sintéticos Aminas primárias (1 átomo de H é substituída); 28.4 Aminas secundárias; Polímeros Naturais Aminas terciárias. Alguns exemplos: • Alguns exemplos de aminas naturais:
- 11. 28.1 Grupos Funcionais Isomerismo em Compostos Orgânicos 28.2 Isomeria 28.3 • Isômeros são Compostos totalmente diferentes, com Polímeros propriedades diferentes, mas que apresentam a mesma Sintéticos fórmula molecular. 28.4 Polímeros Naturais Isômeros Estruturais: • São Compostos que apresentam diferenças em suas estruturas Exemplo: Isômeros de C4H8.
- 12. 28.1 Grupos Funcionais Isômeros Geométricos 28.2 Isomeria 28.3 Polímeros • São compostos que apresentam uma ligação dupla Sintéticos 28.4 ou tripla entre Carbonos, porém os grupos ligantes Polímeros desses carbonos necessariamente são diferentes. Naturais Quando os grupos ligantes de maior massa ficam próximos, esse é o composto cis, e quando ficam distantes, chama-se de compostos trans.
- 13. 28.1 Grupos Funcionais Isômeros Óticos 28.2 Isomeria 28.3 • Ocorre quando pelo menos um átomo de carbono Polímeros Sintéticos está ligado a quatro grupos de átomos diferentes. Os 28.4 isômeros são grupos “espelhados”, as moléculas não Polímeros Naturais podem ser sobrepostas de modo que os grupos idênticos se toquem. São chamados também de enanciômeros.
- 14. 28.1 • Os isômeros óticos são definidos devido ao efeito da Grupos Funcionais luz plano-polarizada. Uma mistura em que está 28.2 presente quantidades iguais dos isômeros, é chamada Isomeria de mistura racêmica. 28.3 Polímeros Sintéticos 28.4 Polímeros Naturais • Os enanciômeros são assemelhados por suas propriedades físicas e químicas, porém diferencia-se em atividades fisiológicas.
- 15. 28.1 Grupos Funcionais Polímeros Sintéticos 28.2 Isomeria • Geralmente contêm apenas um ou dois tipos diferentes 28.3 Polímeros de monômeros, unidos em cadeias que podem ter milhares Sintéticos de unidades. 28.4 Polímeros Naturais • Estes polímeros são divididos em grupos gerais: Polímeros de adição, nos quais as unidades monoméricas adicionam-se diretamente um a outra. Polímeros de condensação, nos quais as unidades monoméricas combinam-se eliminando uma molécula pequena (geralmente água).
- 16. 28.1 Grupos Funcionais Polímeros de adição 28.2 Isomeria • Normalmente o monômero formador de um polímero de 28.3 Polímeros adição contém uma ligação dupla que, ao ser polimerizado, Sintéticos a ligação dupla é convertida em uma ligação simples: 28.4 Polímeros Naturais • Como exemplo temos polietileno: Obs.: n é um número inteiro bem grande, cerca de 2000.
- 17. 28.1 Grupos • Formação de polietileno via radical livre: Funcionais 28.2 Isomeria 28.3 Polímeros Sintéticos 28.4 Polímeros Naturais Obs.: X é um radical livre que desencadeia a reação. • As propriedades de um polímero dependem, em parte, do teor de ramificação, gerando, por exemplo, polímeros mais ou menos maleáveis. • Como exemplo temos dois tipos de plásticos de polietileno: Polietileno não ramificado ou linear (menos maleável). Polietileno ramificado (mais maleável);
- 18. 28.1 • Alguns polímeros de adição comuns: Grupos Funcionais 28.2 Isomeria 28.3 Polímeros Sintéticos 28.4 Polímeros Naturais
- 19. 28.1 Grupos Funcionais Polímeros de Condensação 28.2 Isomeria 28.3 • Na formação desde tipo de polímero, unidades de Polímeros monômero combinam-se eliminando uma molécula Sintéticos 28.4 pequena, geralmente água. Polímeros Naturais • De modo geral, estão envolvidos dois monômeros diferentes, onde cada um deles tem um grupo funcional. • Os dois polímeros mais comuns são os poliésteres e os poliamidas
- 20. 28.1 Grupos Funcionais Poliéster 28.2 Isomeria • Formado quando um álcool diidroxilico, HO–R–OH, 28.3 reage com um álcool dicarboxílico, HOOC–R’–COOH: Polímeros Sintéticos 28.4 Polímeros Naturais Obs.: Esta reação pode continuar, levando a formação de um polímero de cadeia longa. • Estrutura geral do poliéster: • Uso: revestimentos de estruturas.
- 21. 28.1 Grupos Funcionais Poliamidas 28.2 Isomeria • É obtido pela reação de uma diamina com um ácido 28.3 carboxílico: Polímeros Sintéticos 28.4 Polímeros Naturais • Esta condensação pode prosseguir formando um polímero de cadeia longa com centenas de unidades. Exemplo de poliamida: Nylon, com vários tipos de estruturas , eles são usados frequentemente como matéria- prima na indústria têxtil (malhas).
- 22. 28.1 Grupos Polímeros Naturais Funcionais 28.2 Isomeria • Polímeros naturais são aqueles produzidos por plantas 28.3 e animais, como a celulose e as proteínas. Esses Polímeros Sintéticos polímeros são essenciais a todas as formas de vida. 28.4 Polímeros Naturais Carboidratos • Os carboidratos possuem fórmula geral Cn(H2O)n. Um dos mais simples, a glicose, tem fórmula molecular C6H12O6. A glicose em soluções aquosa consiste em um equilíbrio de duas de suas formas, a alfa e a beta, contendo 37% e 63% respectivamente.
- 23. 28.1 Grupos • Porém, a glicose geralmente é encontrada na natureza Funcionais sob a forma combinada, uma molécula maior, como a 28.2 Isomeria maltose. 28.3 • A sacarose, o nosso “açúcar” familiar, é um dímero Polímeros Sintéticos formado pelo α-glicose e a frutose: 28.4 Polímeros Naturais • O amido é um carboidrato formado pela continuação do processo de polimerização apresentado. Ele é, na verdade, formado por 20% de amilose, um dos tipos de polímeros de α-glicose, e o restante de amilopectina. Essa união consiste em um número superior a 1000 monômeros
- 24. 28.1 Grupos Funcionais 28.2 Isomeria 28.3 Polímeros Sintéticos 28.4 Polímeros Naturais • A celulose diferencia-se do amido pelo modo que as unidades de glicose são unidas. No amido, são unidas as α-glicose, e na celulose, os β-glicose. Com isto, a celulose não pode ser digerida pelo homem, pois não possuímos enzimas para catalisar a hidrólise das ligações β, e estas não digeridas se mantêm sobre a forma de “fibras”.
- 25. 28.1 Grupos Funcionais 28.2 Isomeria • A estrutura da celulose permite uma forte ligação com o 28.3 Polímeros hidrogênio, resultando em formação de fortes fibras Sintéticos resistentes à água, como as de algodão. O algodão 28.4 possui uma resistência à tração superior à do aço! Polímeros Naturais
- 26. 28.1 Grupos Proteínas Funcionais 28.2 • As proteínas representam cerca de 15% do nosso Isomeria corpo, são os cabelos, músculos, hormônios, enzimas, 28.3 Polímeros entre outros. Sintéticos • Os polímeros naturais conhecidos como proteínas 28.4 apresentam as monômeros α-aminoácidos ou α- Polímeros Naturais aminados. • Existem 20 diferentes α-aminoácidos que formam as proteínas. Duas moléculas de aminoácidos combinam-se da seguinte forma:
- 27. 28.1 • Tabela de Aminoácidos Grupos Funcionais 28.2 Isomeria 28.3 Polímeros Sintéticos 28.4 Polímeros Naturais
- 28. 28.1 Grupos • Assim, prosseguindo a condensação, damos origem a Funcionais denominadas proteínas, que são representadas por: 28.2 Isomeria 28.3 Polímeros Sintéticos 28.4 Polímeros Naturais • A parte da proteína circulada é a chamada Ligação Peptídica, característica das proteínas. • Não é tarefa fácil identificar os aminoácidos presentes em uma cadeia protéica. Imagine uma cadeia com 50 aminoácidos, então teremos 2050 = 1065 possíveis proteínas. Porém, este tipo de análise tem sido feita, sendo a insulina a primeira a ser seqüenciada.
- 29. 28.1 Grupos Funcionais 28.2 Isomeria 28.3 Polímeros Sintéticos 28.4 Polímeros Naturais • No corpo humano, essas proteínas são feitas por uma série de reações, que produzem uma seqüência de aminoácidos. Erros nessa seqüência, como a substituição de um aminoácido em 146, produz a doença conhecida como anemia falciforme. Outros “pequenos” erros podem levar à Hemofilia e ao Albinismo. • Há dois modos de orientação de uma cadeia protéica:
- 30. 28.1 Grupos Funcionais 28.2 Uma estrutura de folha pregueada, como as fibras da Isomeria seda e os músculos: 28.3 Polímeros Sintéticos 28.4 Polímeros Naturais
- 31. 28.1 Grupos Uma estrutura espiral, denominada hélice-α, como a lã, Funcionais cabelo, pele, penas e unhas. 28.2 Isomeria 28.3 Polímeros Sintéticos 28.4 Polímeros Naturais