Ancol
- 1. Ancol • 1.Công thức phân tử • Ancol là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm hiđroxyl (OH) liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon no. • Các dạng CTTQ của Ancol: • CnH2n+2O • ROH • R(OH)n
- 2. Phân loại • Theo bậc : ancol bậc I, II và III. • Theo số nhóm chức : đơn và đa • Theo gốc : no, không no, thơm • Ancol Phân loại theo cấu tạogốc hiđrocacbon Phân loại theo theo sốlượng nhóm hiđroxyl • C2H5OH Ancol no, bậc I Ancol đơn chức (monoancol) • Xiclo – C6H11OH Ancol no, bậc II Ancol đơn chức (monoancol) • (CH3)3COH Ancol no, bậc III Ancol đơn chức (monoancol) • HO-CH2CH2-OH Ancol no, bậc I Ancol đa chức (poliancol) • HO-CH2CHOHCH2-O Ancol no, bậc I, II Ancol đa chức (poliancol) • CH2=CH-CH2-OH Ancol không no, bậc I Ancol đơn chức (monoancol) • C6H5CH2OH Ancol thơm bậc I Ancol đơn chức (monoancol) • 2. Danh pháp • Ngoài đồng phân nhóm chức (chẳng hạn CH3CH2OH và CH3OCH3), ancol có đồng phân mạch cacbon và đồng phân vị trí nhóm chức.
- 3. •Thí dụ: •CH3CH2CH2CH2OH: ancol butylic •CH3CH2CH(OH)CH3: ancol sec-butylic •(CH3)2CHCH2OH: ancol isobutylic • Tên thông thường (tên gốc - chức): •Ancol + tên gốc hiđrocacbon + ic •CH3OH: ancol metylic •(CH3)2CHOH: ancol isopropylic
- 4. • Tên thay thế : • Tên hiđrocacbon tương ứng theo mạch chính + số chỉ vị trí + ol • Mạch chính được quy định là mạch cacbon dài nhất có chứa nhóm OH. • Số chỉ vị trí được bắt đầu từ phía gần nhóm OH hơn. • Thí dụ : • CH3CH2CH2CH2OH butan-1-ol
- 5. • 3.Tính chất vật lí: • Ở điều kiện thường, các ancol từ CH3OH đến khoảng C12H25OH là chất lỏng, từ khoảng C13H27OH trở lên là chất rắn. • Các ancol có từ 1 đến 3 nguyên tử C trong phân tử tan vô hạn trong nước. Khi số nguyên tử C tăng lên thì độ tan giảm dần. • Các poliol như etylen glicol, glixerol thường sánh, nặng hơn nước và có vị ngọt. • Các ancol trong dãy đồng đẳng của ancol etylic đều là những chất không màu.
- 6. Liên kết hiđro: Người ta nhận thấy rằng nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi, độ tan trong nước của ancol đều cao hơn so với hiđrocacbon, dẫn xuất halogen hoặc ete có phân tử khối chênh lệch nhau không nhiều Ảnh hưởng của liên kết hiđro đến tính chất vật lí: Do có liên kết hiđro giữa các phân tử với nhau (liên kết hiđro liên phân tử), các phân tử ancol hút nhau mạnh hơn so với những phân tử có cùng phân tử khối nhưng không có liên kết hiđro (hiđrocacbon, dẫn xuất halogen, ete,…)
- 7. • 4. Tính chất hóa học: • a) Phản ứng thế H của nhóm OH ancol: • - Tác dụng với kim loại kiềm: • RO-H + Na 1/2 H2 + RO-Na • (natri ancolat) • vd: C2H5OH + Na C2H5ONa + 1/2 H2 • Ancol tác dụng với kiêm loại kiềm tạo ra Ancolat và giải phóng khí Hidro • Ancol hầu như không phản ứng được với NaOH mà ngược lại Natri ancolat bị thủy phân hoàn toàn: • RO-Na + H-OH RO-H + NaOH
- 8. • - Phản ứng riêng của glixerol: • Glixerol hoà tan được Cu(OH)2 tạo thành phức chất tan, màu xanh lam :
- 9. Phản ứng này được dùng để nhận biết glixerol và các poliancol mà các nhóm OH đính với những nguyên tử C cạnh nhau, chẳng hạn như etylenglicol. b) Phản ứng thế nhóm OH ancol: Ancol tác dụng với các axit mạnh như axit sunfuric đậm đặc ở lạnh, axit nitric đậm đặc, axit halogenhiđric bốc khói. Nhóm OH ancol bị thế bởi gốc axit (A). R-OH + HA R-A + H2O vd: C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O C3H5(OH)3 + 3HNO3 C3H5(ONO2)3+3H2O glixerol "glixeryl trinitrat"
- 10. c) Phản ứng tách nước: ◎Tách nước liên phân tử: H2SO4 , 140 oC C2H5O-H + HOC2H5 C2H5-O-C2H5 + HOH Đun etanol với H2SO4 đặc ở 140 OC, cứ 2 phân tử ancol tách 1 phân tử nước tạo thành 1 phân tử đietyl ete ◎Tách nước nội phân tử: H-CH2-CH2-OH H2SO4 , 170 oC CH2=CH2 + H-OH Khi đun với H2SO4 đặc ở 170 0C cứ mỗi phân tử ancol tách 1 phân tử nước, tạo thành 1 phân tử anken. Hướng của phản ứng tách nước nội phân tử tuân theo quy tắc Zai-xép : Nhóm OH ưu tiên tách ra cùng với H ở cacbon bậc cao hơn bên cạnh để tạo thành liên kết đôi C = C
- 11. • vd: CH3-CH(OH)-CH2-CH3 H2SO4 , t° CH3-CH=CH-CH3 + CH2=CH-CH2-CH3 -H2O but-2-en (sản phẩm chính) but-1-en (sản phẩm phụ) 4. Phản ứng oxi hoá: Ancol bậc I bị oxi hoá nhẹ thành anđehit. R-CH2-OH + CuO t° R-CH=O + Cu +H2O anđehit Ancol bậc II bị oxi hoá nhẹ thành xeton. CH3-CH(OH)-CH3 + CuO t° CH3-C(CH3)=O + Cu + H2O Ancol bậc III bị oxi hóa mạnh thì gãy mạch cacbon. Ancol cháy tạo thành CO2, H2O và toả nhiệt. CnH2n+1OH + 3n/2 O2 nCO2 + (n+1) H2O
- 12. 5. Điều chế: a/ Điều chế: Điều chế etanol trong công nghiệp: ¥Hidrat hóa etilen xúc tác axit CH2 = CH2 + HOH H2SO4 , to CH3CH2OH ¥Lên men tinh bột (C6H10O5)n + nH2O to, xt nC6H12O6
- 13. Điều chế metanol trong công nghiệp: 2CH4 + O2 xt 2CH3-OH CO + 2H2 t° ,xt CH3-OH b/ Ứng dụng: ◎Ứng dụng của etanol: Etanol được dùng làm nguyên liệu để sản xuất các hợp chất khác như đietyl ete, axit axetic, etyl axetat,... etanol được dùng làm dung môi đẻ pha chế vecni, dược phẩm, nước hoa,... Etanol còn được dùng làm nhiên liệu:dùng cho đèn cồn trong phòng thí nghiệm, dùng thay xăng làm nhiên liệu cho động cơ đốt trong.
- 14. ◎Ứng dụng của metanol: Ứng dụng chính là để sản xuất andehit fomic và axit axetic. Ngoài ra còn được dùng để tổng hợp các hóa chất khác như metylamin,metyl clorua ... Metanol là chất rất độc,chỉ cần một lượng nhỏ vào cơ thể cũng có thể gây mù lòa,lượng lớn hơn có thể gây tử vong.
- 15. PHENOL 1. Định nghĩa: Phenol là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có chứa nhóm hiđroxyl (-OH) liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon của vòng benzen. Phenol cũng là tên riêng của hợp chất cấu tạo bởi nhóm phenyl liên kết với nhóm hiđroxyl (C6H5-OH), chất tiêu biểu cho các phenol. Nếu nhóm OH đính vào mạch nhánh của vòng thơm thì hợp chất đó không thuộc loại phenol mà thuộc loại ancol thơm. Thí dụ:
- 16. 2. Tính chất vật lí: Phenol, C6H5OH, là chất rắn không màu, tan ít trong nước lạnh, tan vô hạn ở 66°C, tan tốt trong etanol, ete và axeton... Trong quá trình bảo quản, phenol thường bị chảy rữa và thẫm màu dần do hút ẩm và bị oxi hoá bởi oxi không khí. Phenol độc, khi tiếp xúc với da sẽ gây bỏng. Các phenol thường là chất rắn, có nhiệt độ sôi cao. Ở phenol cũng có liên kết hiđro liên phân tử tương tự như ở ancol.
- 17. 3. Tính chất hóa học: a) Tính axit: C6H5 -OH + NaOH C6H5ONa + H2O Phenol là axit mạnh hơn ancol, tuy nhiên nó vẫn chỉ là ột axit rất yếu ( bị axit cacbonic đấy ra khỏi phenolat) C6H5ONa + CO2 + H2O C6H5OH + NaHCO3 Dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím. b) Phản ứng thế ở vòng thơm: Nhỏ nước brom vào dung dịch phenol, màu nước brom bị mất và xuất hiện ngay kết tủa trắng. Phản ứng này được dùng để nhận biết phenol.
- 18. Phản ứng thế vào nhân thơm ở phenol dễ hơn ở benzen (ở điều kiện êm dịu hơn, thế được đồng thời cả 3 nguyên tử H ở các vị trí ortho và para)
- 19. • 4. Điều chế và ứng dụng : • ¥ Điều chế: • Phương pháp chủ yếu điều chế phenol trong công nghiệp hiện nay là sản xuất đồng thời phenol và axeton theo sơ đồ phản ứng sau : • C6H6 CH2=CHCH3,H+ C6H5CH(CH3)2 1)O2;2)H2SO4 C6H5OH + CH3COCH3 • Ngoài ra phenol còn được tách từ nhựa than đá( sản phẩm phụ của quá trình luyện than cốc ) • ¥ Ứng dụng: • Phần lớn phenol được dùng để sản xuất poli(phenol- fomandehit) (dùng làm cất dẻo,chất kết dính) • Phenol được dùng để điều chế dược phẩm,phẩm nhuộm,thuốc nổ ( 2,4,6-trinitrophenol) chất diệt nấm mốc ( nitrophenol) chất trừ sâu bọ ...