16 Apéndice (Derivados Halogenados)
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Este documento describe las propiedades y clasificación de los haluros. Los haluros son compuestos halogenados de hidrocarburos donde el halógeno se une a uno de los carbonos. Se clasifican en haluros alquílicos (de alcanos), vinílicos (de alquenos) y de arilo (de benceno). Poseen propiedades físicas como puntos de ebullición mayores que los alcanos equivalentes. Químicamente reaccionan con bases y tienen usos como disolventes, refrigerantes e insecticidas.
16 Apéndice (Derivados Halogenados)
- 1. x Apéndice . m o m e.c u t .g Autor: Maestro en Ciencias Bioquímicas w Genaro Matus Ortega w w Autor: Maestro en Ciencias Bioquímicas Genaro Matus Ortega genaromatus@excite.com, genaro_matus@hotmail.com
- 2. Los Haluros x . m Los Haluros de los hidrocarburos son compuestos halogenados de los alcanos, alquenos, y los aromáticos o o m arilos. e.c El halógeno1 se liga a uno de los carbonos implicados en la doble ligadura y directamente al anillo u t bencénico o a cualquiera de los átomos de los alcanos. .g w w Halógenos. Elementos de la familia VIIA, configuración electrónica característica s2p5, w altamente electronegativos, oxidantes, básicos, electrofílicos
- 3. Clasificación de los haluros x . m clasifican generales: en tres m Normalmente los haluros se grupos o e.c Haluros Alquílicos, que son u t derivados halogenados de los hidrocarburos saturados. Haluros .g Vinílicos, derivados halogenados de los hidrocarburos w insaturados; y w Haluros de Arilo, o derivados w halogenados del benceno.
- 4. Propiedades físicas x . m Respecto a sus propiedades físicas, los aromáticos (cloro, bromo y yodobenceno) son líquidos a temperatura ambiente y hierven a o m .c 132°C, 156°C y 189°C, respectivamente como consecuencia de su polaridad y de su estructura. e u t Los dihalogenados aromáticos son sólidos. Los halogenuros de alquilo tienen gran .g importancia en la industria, algunos son buenos disolventes (como el tetracloruro de carbono, w CCl4, los cloruros de pentilo, C5H11-Cl, los policloruros de alquilo, etc.); el bromo metilo w (CH3-Br) como fumigante. w Otros polihalogenados se usan como pesticidas (el D.D.T., el lindano, el dieldren, etc.).
- 5. Formación de los haluros x . m o m Los derivados halogenados de los hidrocarburos, resultan al sustituir uno o más hidrógenos por uno o más halógenos, por lo tanto, estos .c compuestos contienen sólo carbono, hidrógeno y uno o más halógenos e (flúor, cloro, bromo, yodo). u t Esta reacción se denomina reacción de sustitución y ocurre cuando un átomo .g o grupo de átomos sustituye a otro; cuando el reemplazo lo hace un o más halógenos recibe el nombre de w halogenación. w w
- 6. Halogenación x . m Los derivados halogenados se obtienen de los alquenos y alquinos al tratarlos con hidrácidos (HX), o directamente con halógenos (X2). o m e.c CH3 CH CH2 + Cl2 u t CH3 CH CH2 Cl .g Cl Propeno + w Cloro 1,2 – dicloropropano w w
- 7. Grupo funcional x . m Los halógenos se representan con la letra X. su grupo m funcional es -X y su representación general R – X, donde R o .c corresponde a un grupo alquilo. t e u Es el primer grupo de compuestos orgánicos en los que g . existe un grupo funcional, donde el halógeno puede ser transformado en otros grupos funcionales; éste es el motivo w de su importancia en química orgánica. w w
- 8. Clasificación x . m o m Los derivados halogenados, según la cantidad de halógenos en su estructura se dividen en: Monohalogenados Dihalogenados R – X2 R–X e.c Trihalogenados R – X3 u t .g Polihalogenados R – Xn w w w
- 9. Nomenclatura de derivados monohalogenados x . m De acuerdo con la IUPAC, para nombrar a los halogenuros de alquilo primarios, primero se da el nombre del halógeno (X) y enseguida el del hidrocarburo. CH3 Cl Clorometano o m .c CH3 CH2 Br Bromoetano t e En la nomenclatura sistemática se siguen las mismas reglas de la IUPAC, mencionadas en los alcanos. El halógeno se considera como un sustituyente mas de la cadena principal. g u La numeración de los carbonos comienza por el extremo mas próximo al halógeno. 4 3 . 2 1 CH3 w CH2 CH CH3 w Cl w 2 – Clorobutano
- 10. Nomenclatura de derivados polihalogenados x . m Cuando en la molécula hay dos o más átomos de sea su número. o m halógeno se anteponen los prefijos di (2), tri (3), según 1 2 e.c CH2 CH2 t 1,2 – dicloroetano (cloruro de etileno) u Cl Cl .g w w w
- 11. Nomenclatura de derivados polihalogenados x . Si en la molécula hay dos o más halógenos distintos, sem m nombran en el siguiente orden: yodo, bromo, cloro, flúor. o e.c F t 1 2 3 4 5 6 Br CH2 CH g u C CH CH2 CH3 . I w w 3 – yodo – 1 – bromo – 4 – flùor – hexeno w
- 12. Isomería x . m Las isomerías corresponden a la cadena carbonada y a la principal. o m posición del halógeno, que debe situarse en la cadena 1 2 3 1 e.c 2 3 ClCH2 CH2 CH3 u t CH3 CHCl CH3 1 – cloropropano .g 2 - cloropropano w w w
- 13. Propiedades Químicas x . m Los halogenuros de alquilo intervienen en la obtención de muchos compuestos o m como alcoholes, éteres, aldehídos, ácidos, aminas e hidrocarburos. e.c Reaccionan con gran número de bases de u t Lewis orgánicas e inorgánicas, pues tienen dos electrones que nadie .g comparte, como los iones hidróxido w (:OH-), cianuros (:CN-), amoniaco (:NH ) y acetiluros (R-C≡C: ). 3 w w
- 14. Propiedades Físicas x . m Los halogenuros de alquilo poseen puntos de ebullición mayores a los de los alcanos con el mismo número de carbonos. o m .c A pesar de su polaridad son insolubles en agua, pero si en e disolventes no polares. u t Los yoduros y bromuros son más densos que el agua, pero .g los derivados monofluorados y los monoclorados, menos densos. w w w
- 15. Usos x Los derivados halogenados del metano se han empleado en la medicina como . m anestésicos o antisépticos; sin embargo, su uso se ha restringido por los trastornos secundarios que causan. o m Los cloruros de alquilo son buenos e.c disolventes de muchas sustancias u orgánicas y tienen gran aplicación química e industrial; entre los más t metileno, el .g importantes están el cloruro de cloroformo, el w tetracloruro de carbono, entre otros. w w
- 16. x compuesto . orgánico, m Al aumentar el contenido de halógeno en un disminuye inflamabilidad por lo que el CCl4 se ha su recomendable o m utilizado en extinguidores, pero no es por que a elevadas .c temperaturas pueden reaccionar con el oxígeno del aire y producir fosgeno (COCl2) la e cual es sumamente tóxica. t g u Entre los derivados fluorados, tenemos el polímero de tetrafluoroetileno (-CF2-CF2 -)n .conocido también como teflón. Muchos w compuestos fluoroclorados, conocidos como “freones”, se usan como refrigerantes . w Otros compuestos clorados se usan como insecticidas, entre los más conocidos están el w DDT, el lindano o gammexano, el aldrín y el clordano.