05 estereoquimica
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Este documento describe diferentes tipos de compuestos orgánicos, incluyendo ésteres, epóxidos, aldehídos, éteres, haluros de acilo y nitroalcanos. También explica la estereoquímica de los compuestos, incluyendo isómeros, isómeros conformacionales cis-trans, enantiómeros y proyecciones de Fischer. Además, cubre la nomenclatura R/S y la rotación óptica de compuestos quirales.
![Un polarímetro mide el grado de rotación de la luz polarizada
por un compuesto
Rotación observada ( )
Τ
λ =
[ ] = specific rotation
T lxc
T es la temp en °C
es la longitud de onda
Es la rotación medida en grados
l es la longitud de la celda en
decímetros
c es la concentración en g/mL
Cada compuesto ópticamente activo tiene un rotación específica](https://image.slidesharecdn.com/05estereoquimica-120813231837-phpapp01/85/05-estereoquimica-24-320.jpg)
05 estereoquimica
- 2. Estructura y clasificación de los compuestos orgánicos Anhídrido de Nitrilo ácido Ester Epóxido Aldehído Eter Haluro de acilo Nitroalcano o Haluro de ácido Haluro de alquilo Tiol
- 4. ESTEREOQUIMICA El arreglo de los átomos en el espacio;
- 5. Isómeros Son compuestos no idénticos que poseen la misma fórmula molecular
- 8. Los compuestos no quirales tienen imágenes especulares que se sobreponen
- 9. Los compuestos quirales tienen imágenes especulares que NO se sobreponen
- 10. Enantiómeros Son moléculas cuyas imágenes especulares no se sobreponen
- 11. Los enantiómeros tienen las mismas propiedades físicas y químicas (puntos de fusión y ebullición, calor de combustión, etc.), excepto por la interacción con el plano de la luz polarizada o con otras moléculas quirales (reactivos, disolventes, catalizadores, etc).
- 12. Dibujando enantiómeros Fórmulas en perspectiva Proyecciones de Fischer No sacarlas del plano del papel
- 13. Un estereocentro (centro estereogénico) es un átomo en el cual, el cambio de dos de sus grupos produce un estereoisómero
- 14. Nombrando Enantiómeros Sistema de nomenclatura R,S Ordena los grupos (átomos) unidos al centro quiral
- 15. Ordena el grupo de menor prioridad (4) lo má alejado de tí Sentido las manecillas del reloj = Configuración R En contra de las manecillas del reloj = Configuración S
- 16. Nombre de las proyecciones de perspectiva 1. Ordene los grupos unidos al carbono asimétrico en orden de prioridades 1 4 2 3 2. Si el grupo o átomo con la más baja prioridad esta unido por la cuña punteada, se busca el orden a favor o en contra de las manecillas del reloj
- 17. 3. Si es necesario, se rota la molécula hasta que el grupo de menor prioridad quede hacia atrás Sentido las manecillas del reloj = Configuración R (rectus) En contra de las manecillas del reloj = Configuración S (sinester)
- 18. 1.- Si los cuatro átomos unidos al centro de quiralidad son diferentes, la prioridad depende del número atómico Cl 2 H 4 H SO3H H3C Br 4 3 2 1 I D 1 3 2.- Si los cuatro átomos unidos al centro de quiralidad son iguales, la prioridad depende del número atómico de los átomos unidos a ellos Cl 1 H3 C CH2CH3 3 2 H H H 4 C C H C H H
- 19. 2.- Cuando aparece un doble o triple enlace, ambos átomos se consideran como duplicados o triplicados C N C O N C H H C N H C O N C O C H 2 C O 4 H 1 OH 3 CH2OH
- 20. Nombrando las proyecciones de Fischer 1. Ordena los grupos o átomos unidos al carbono asimétrico y dibuja una flecha desde la prioridad más alta a la más baja Cl CH3CH2 CH2CH2CH3 (R)-3-clorohexano H 2. Si el enlace con la menor prioridad esta en horizontal, el Nombre es el opuesto a la dirección de la flecha CH3 H OH (S)-2-butanol CH2CH3
- 21. 3. La flecha puede ir del grupo 1 al 2, pasando por 4, pero no por el grupo 3 CO2H H CH3 (S)-ácido láctico OH
- 22. Los compuestos quirales son ópticamente activos; ellos rotan el plano de la luz polarizada Prisma de Nicol (CaCO3) Manecillas reloj (+), En contra (-) Diferente de la configuración R,S Un compuesto NO quiral NO desvía el plano de la luz polarizada
- 23. Manecillas reloj (+): Dextrógiro En contra manecillas (-): Levógiro
- 24. Un polarímetro mide el grado de rotación de la luz polarizada por un compuesto Rotación observada ( ) Τ λ = [ ] = specific rotation T lxc T es la temp en °C es la longitud de onda Es la rotación medida en grados l es la longitud de la celda en decímetros c es la concentración en g/mL Cada compuesto ópticamente activo tiene un rotación específica
- 25. Una mezcla racémica, contiene cantidades iguales de los dos enantiómeros y es ópticamente inactiva Pureza óptica = rotación específica observada Rotación específica del enantiómero puro 100 (Cantidad del compuesto en exceso) exceso enantiomérico= Cantidad total de la mezcla) (%) % del isómero mayoritario- % del isómero minoritari
- 26. 1. Given that (R)-2-bromobutane has a specific rotation of -23.1o , what is the specific rotation of (S)-2-bromobutane ? 2. Using the data from Qu1, what is the optical purity and % composition of a mixture of (R)- and (S)-2-bromobutane whose specific rotation was found to be +18.4o ? 3. What about a mixture whose specific rotation was found to be - 9.2o ?
- 27. Isómeros con más de un carbono quiral: Se pueden obtener un máximo de 2n estereoisomeros * * CH3CHCHCH3 Cl OH Diasterómeros son estereoisómeros que NO son imágenes especulares
- 28. Identificación de Carbonos Asimétricos en Compuestos Cíclicos H Estos dos grupos * H son diferentes * Br CH3 H H H H H H CH3 CH3 Br Br Br Br CH3 CH3 H H cis-1-bromo-3-metilciclohexano trans-1-bromo-3-metilciclohexano
- 29. Compuestos Meso Tienen dos o más carbonos asimétricos y un plano de simetría No son moléculas quirales
- 31. Cualquier confórmero de un compuesto que posea un plano de simetría, no será quiral plano de simetría plano de simetría
- 33. Nomeclatura R o S de compuestos con más de un centro estereogénico
- 34. Mezcla racémica: mezcla a partes iguales de los dos enantiómeros 50 % 50 %
- 35. Resolución de una Mezcla Racémica (S)-base (R)-ácido (S)-ácido (R,S)-sal (S,S)-sal enantiómeros diastereómero (R,S)-sal (S,S)-sal HCl HCl (S)-baseH+ (S)-baseH+ + + (R)-ácido (S)-ácido
- 36. Discriminación de Enantiómeros por Moléculas Biológicas
- 37. Terminología Asociada con Estereoquímica Hidrógeno pro-R Hidrógeno pro-S Hidrógenos enantiotópicos tienen la misma reactividad Química y no pueden ser distinguidos por agentes no quirales Sin embargo, no son químicamente equivalente frente a reactivos quirales
- 38. Hidrógenos Diastereotópicos no tienen la misma reactividad frente a reactivos no quirales
- 39. Otros átomos diferentes de carbono también pueden ser asimétricos CH3 CH3 Br- N+ H H N+ Br- CH3CH2CH2 CH2CH3 CH3CH2 CH2CH2CH3 O O P H H P CH3CH2O OCH3 CH3O OCH2CH3
- 40. Inversión de las Aminas