Alqueno

Alqueno
El alqueno más simple de todos es el eteno.
Los alquenos son hidrocarburos insaturados que tienen uno o varios dobles enlaces
carbono-carbono en su molécula. Se puede decir que un alqueno no es más que
un alcano que ha perdido dos átomos de hidrógeno produciendo como resultado un enlace
doble entre dos carbonos. Los alquenos cíclicos reciben el nombre decicloalquenos.
Antiguamente se les conocía como olefinas dadas las propiedades que presentaban sus
representantes más simples, principalmente el eteno, para reaccionar con halógenos y
producir óleos.
Índice
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 1 Formulación y nomenclatura de alquenos
o 1.1 Nombres tradicionales
o 1.2 Nomenclatura sistemática (IUPAC)
 2 Estructura electrónica del enlace doble C=C
 3 Energía de enlace
 4 Síntesis
 5 Propiedades físicas
o 5.1 Polaridad
o 5.2 Acidez
 6 Reacciones
 7 Véase también
 8 Referencias
 9 Enlaces externos
Formulación y nomenclatura de alquenos[editar]
La fórmula general de un alqueno de cadena abierta con un sólo doble enlace es CnH2n.
Por cada doble enlace adicional habrá dos átomos de hidrógeno menos de los indicados
en esta fórmula.
Nombres tradicionales[editar]
Al igual que ocurre con otros compuestos orgánicos, algunos alquenos se conocen todavía
por sus nombres no sistemáticos, en cuyo caso se sustituye la terminación -
eno sistemática por -ileno, como es el caso del eteno que en ocasiones se llama etileno,
o propeno porpropileno.

Nomenclatura sistemática (IUPAC)[editar]
Artículo principal: Nomenclatura de hidrocarburos acíclicos
Artículo principal: Nomenclatura de hidrocarburos monocíclicos
1. Nombrar al hidrocarburo principal: Se ha de encontrar la cadena carbonada más larga
que contenga el enlace doble, no necesariamente la de mayor tamaño, colocando los
localizadores que tengan el menor número en los enlaces dobles, numerando los átomos
de carbono en la cadena comenzando en el extremo más cercano al enlace doble. NOTA:
Si al enumerar de izquierda a derecha como de derecha a izquierda, los localizadores de
las insaturaciones son iguales, se busca que los dobles enlaces tenga menor posición o
localizador más bajo.
2. Si la cadena principal tiene sustituyentes iguales en el mismo átomo de carbono
separando por comas los números localizadores que se repiten en el átomo, estos se
separan por un guion de los prefijos: di, tri, tetra, etc. Respectivamente al número de veces
que se repita el sustituyente.
3. Los sustituyentes se escriben de acuerdo al orden alfabético con su respectivo
localizador.
4. Si en la cadena principal existen varios sustituyentes ramificados iguales se coloca el
número localizador en la cadena principal separando por un guion, y se escribe el prefijo
correspondiente al número de veces que se repita con los prefijos: bis, tris, tetraquis,
pentaquis, etc. Seguido de un paréntesis dentro de cual se nombra al sustituyente
complejo con la terminación -IL
5. Realizado todo lo anterior con relación a los sustituyentes, se coloca el número de
localizador del doble enlace en la cadena principal separada de un guion, seguido del
nombre de acuerdo al número de átomos de carbono reemplazando la terminación -ano
por el sufijo -eno.
6. Si se presentan más de un enlace doble, se nombra indicando la posición de cada uno
de los dobles enlaces con su respectivo número localizador, se escribe la raíz del nombre
del alqueno del cual proviene, seguido de un prefijo de cantidad: di, tri, tetra, etc. y
utilizando el sufijo -eno. Ej:-dieno, -trieno y así sucesivamente.
Fórmula Recomendaciones IUPAC-1979 Recomendaciones IUPAC-19931 2
localizador - prefijo de número átomos C
(acabado en -eno)
prefijo de número átomos C -
localizador -eno
CH3-CH2-
CH=CH2
1-buteno but-1-eno

Estructura electrónica del enlace doble C=C[editar]
Utilizaremos el eteno como ejemplo de compuesto con doble enlace C=C. El doble enlace
tiene dos componentes: el enlace tipo σ y el enlace tipo π. Los dos átomos de carbono que
comparten el enlace tienen una hibridación sp2, hibridación resultante de la mezcla de
unorbital 2s y dos orbitales 2p, lo cual conduce a la formación de tres
orbitales sp2 degeometría trigonal plana. Al combinarse estos orbitales sp2 los electrones
compartidos forman un enlace σ, situado entre ambos carbonos.
En la primera figura puede observarse el radical metilo, con un orbital sp2 que enlaza a un
átomo de hidrógeno al carbono. En la segunda figura se aprecia la formación del enlace π
(línea de puntos); que se forma mediante elsolapamiento de los dos
orbitales 2pperpendiculares al plano de la molécula. En este tipo de enlace
los electrones están deslocalizados alrededor de los carbonos, por encima y por debajo
del plano molecular.
Energía de enlace[editar]

Energéticamente, el doble enlace se forma mediante la edición de dos tipos de enlace, el σ
y el π. La energía de dichos enlaces se obtiene a partir del cálculo del solapamiento de los
dos orbitales constituyentes, y en este caso el solapamiento de los orbitales sp2 es mucho
mayor que los orbitales p (el primero crea el enlace σ y el segundo el π) y por tanto la
componente σ es bastante más energética que la π. La razón de ello es que la densidad
de los electrones en el enlace π están más alejados del núcleo del átomo. Sin embargo, a
pesar de que el enlace π es más débil que el σ, la combinación de ambos hace que un
doble enlace sea más fuerte que un enlace simple.
Síntesis[editar]
Artículo principal: Síntesis de alquenos
Los alquenos se pueden sintetizar mediante las siguientes reacciones:
 Por cambio de grupo funcional
Deshidrohalogenación
CH3CH2Br + KOH → CH2=CH2 + H2O + KBr
Deshidratación
La eliminación de agua a partir de alcoholes, por ejemplo:
CH3CH2OH + H2SO4 → CH3CH2OSO3H + H2O → H2C=CH2 + H2SO4 + H2O
También por la reacción de Chugaev y la reacción de Grieco.
Deshalogenación
BrCH2CH2Br + Zn → CH2=CH2 + ZnBr2
Pirólisis (con calor)
CH3(CH2)4 → CH2=CH2 + CH3CH2CH2CH3

Reacción de Bamford-Stevens
Reacción de Barton-Kellogg
 Por formación de enlaces carbono-carbono
Reacción de Wittig
Olefinación de Julia
Olefinación de Horner-Waddsworth-Emmons
 Por reacciones pericíclicas
 Por reacciones de acoplamiento con metales:
Reacción de Heck
Reacción de Suzuki
Acoplamiento de Hiyama
Acoplamiento de Stille
Propiedades físicas[editar]
La presencia del doble enlace modifica
ligeramente las propiedades físicas de
los alquenos frente a los alcanos. De
ellas, la temperatura de ebullición es la
que menos se modifica. La presencia del
doble enlace se nota más en aspectos
como la polaridad y la acidez.
Polaridad[editar]
Dependiendo de la estructura, puede
aparecer un momento dipolar débil.El
enlace alquilo-alquenilo está polarizado
en la dirección del átomo con orbital sp2,
ya que la componente sde un
orbital sp2 es mayor que en un sp3 (esto
podría interpretarse como la proporción
de s a p en la molécula, siendo 1:2
en sp2 y 1:3 en sp3, aunque dicha idea es
simplemente intuitiva). Esto es debido a
que los electrones situados en orbitales
híbridos con mayor componente s están
más ligados al núcleo que los p, por tanto
el orbital sp2 es ligeramente atrayente de
electrones y aparece una polarización
neta hacia él. Una vez que tenemos
polaridad en el enlace neta, la geometría
de la molécula debe permitir que
aparezca un momento dipolar neto en la
molécula, como se aprecia en la figura

inferior.
'La primera molécula' es cis y tenemos
un momento dipolar neto, pero la
segundatrans, pese a tener dos
enlaces ligeramente polarizados el
momento dipolar neto es nulo al
anularse ambos momentos dipolares.
Acidez[editar]
El carbono alquenílico tiene mayor acidez
frente a los alcanos, debido también a la
polaridad del enlace. Así, el etano
(alcano) tiene un pKa de 50 (o un Ka de
10-50) frente al pKa = 44 del eteno. Este
hecho se explica fácilmente
considerando que, al desprenderse un
protón de la molécula, queda una carga
negativa remanente que en el caso del
eteno se deslocaliza más fácilmente en el
enlace π y σ que en el enlace σ simple
que existe en un alcano. De todas
formas, su acidez es menor que la de
los alcoholes o los ácidos carboxílicos.
Reacciones[editar]
Artículo principal: Reacciones de alquenos
Los alquenos son más reactivos que los
alcanos. Sus reacciones características
son las de adición de otras moléculas,
como haluros de hidrógeno, hidrógeno y
halógenos. También sufren reacciones
de polimerización, muy importantes
industrialmente.
1. Hidrohalogenación: se refiere a
la reacción con haluros de
hidrógeno
formandoalcanos halogenados
del modo CH3-CH2=CH2 + HX →
CH3CHXCH3. Por ejemplo,
halogenación con

el ácido HBr:
Estas reacciones deben seguir la Regla
de Markownikoff de enlaces dobles.
1. Hidrogenación: se refiere a la
hidrogenación catalítica (usando
Pt, Pd, o Ni) formando alcanos
del modo CH2=CH2 + H2 →
CH3CH3.
2. Halogenación: se refiere a la
reacción con halógenos
(representados por la X) del
modo
CH2=CH2 + X2 → XCH2CH2X.
Por ejemplo, halogenación
con bromo:
1. Polimerización:
Forman polímeros del modo n
CH2=CH2 → (-CH2-CH2-
)n polímero, (polietileno en este
caso).

Propiedades Físicas y Químicas de
los Alquenos
junio 16, 2009 a 3:42 am (Alquenos)
Propiedades físicas.- A la temperatura y presión ordinarias los tres primeros alquenos normales
son gases (C2H4 al C4H8); los once siguientes son líquidos (C5H10 al C15H30); y los términos
superiores son sólidos, fusibles y volátiles sin descomposición, a partir del C16H32.
Por lo general, el punto de ebullición, el de fusilón, la viscosidad y la densidad aumentan
conforme el peso molecular.
Nombres
Oficial Común
Fórmula
Molecular
Punto de
ebullición
(°C)
Punto
de
fusión
(°C)
Densidad
(a 20°C)
Eteno Etileno
C2H4 -169.4° -102.4° —-
Propeno Propileno
C3H6 -185° -47.7 —-
1Buteno
o-
butileno C4H8 -185.8° -6.5 .0617
1Penteno
o-
amileno C5H10 -166° 30.1 .643
1Hexeno
o-
hexileno C6H12 -138° 63.5 .675
1Hepteno
o-
heptileno C7H14 -119.1° 93.1 .698
1Octeno
o-
octileno C8H16 -104° 122.5 .716

Los alquenos son incoloros, muy ligeramente solubles en agua y sin olor, pero el etileno tiene
un suave olor agradable.
Propiedades químicas.- Contra lo que podría suponerse, la doble ligadura constituye la región
más débil de la molécula, y por tanto, es fácil romperse en presencia de los agentes qupimicos
dando productos de adición.
El enlace que se produce por dos electrones, y que garantiza la firme unión de los átomo de
carbono, es un enlace sigma(o-); el enlace adicional formado entre los dos átomos de carbono
por el otro par de electrones, y que es el responsable de la copocidad para entrar en reacción
que exhiben las moléculas que tienen es un enlace (pi). Los enlaces de este último tipo se
encuentran en orbitales de forma muy parecida a palanquetas (forma de lazo), cuyo plano de
vibración es perpendicula al del enlace sigma (o-) y, por tanto, sobresalen en cierto modo de la
molécula; por esto, están capacitados para formar, con otros átomos, enlaces sigma más
estables.

Los Alquenos u olefinas: constituyen una serie homóloga que se
caracteriza por la presencia de un doble enlace entre sus carbonos, lo
que los distingue como hidrocarburos insaturados.
Propiedades físicas de los alquenos: las propiedades físicas de los alquenos son semejantes a la
de los alcanos. Al igual que los alcanos pueden encontrarse compuestos en estado gaseoso como el
eteno, 1-buteno y sus isómeros son gaseosos. A partir de 5 carbonos los compuestos son líquidos.
Polaridad de la molécula
Cis-2- butano.Momento bipolar neto
Trans-2-buteno Momento
bipolar nulo
La polaridad de la molécula depende de la estereoquímica del alqueno. En los isómeros
geométricos, el isómero Cis, por ser más polar y acomodarse más perfectamente en el retículo
cristalino, generalmente presenta punto de ebullición más elevado y punto de fusión menor que el
isómero Trans.
Propiedades Químicas de los alquenos: Los alquenos no se pueden catalogar como ácidos pero sus
propiedades ácidas son un millón de veces mayores que las de los alcanos. En las reacciones
químicas a la derecha, se observa un mayor desplazamiento del equilibrio por perdida de protones
del etileno (K=10-44
), en comparación con el etano (K= 10-50
)
El etileno permite preparar unos 50 derivados simples de gran importancia industrial, de los que
los más importantes, en miles de toneladas anuales de producción.
Propiedades Físicas de los Alquinos: Los alquinos tienen propiedades físicas parecidas a los
alcanos y alquenos correspondientes, como se observa en la siguiente tabla:
Compuesto Punto de Punto de Energía de enlace

fusión ºC ebullición ºC distintivo
Butano -138,3 -0,5 C-C: 83 Kcal/mol
1-buteno -185,0 -0,3 C=C: 173 Kcal/mol
1-butino -122,5 8,1 : 229 Kcal/mol
Los alquenos pueden encontrarse como gases a temperatura ambiente como el etino, el propino y el
1-butino. A partir del 2-butino los alquinos son líquidos. Son menos insolubles en agua que los
alcanos y los alquenos, esto debido a una la atracción que experimentan los átomos de hidrógeno
del agua por los electrones del triple enlace.
El conocimiento de las propiedades físicas y químicas tiene importancia práctica no sólo en el
manejo de las sustancias en el laboratorio, sino también en la industria y el hogar o donde se
manipulan compuestos químicos. El acetileno por ejemplo es el alquino más inestable, lo que hace
difícil su almacenamiento, cuando se somete a presión o a la presencia de cobre se desdobla en sus
elementos constitutivos generando una fuerte explosión.
Propiedades químicas de los alquinos: los alquinos terminales se comportan como ácidos porque,
en presencia de bases fuertes, pueden ceder un protón.
Por ejemplo: El amiduro sódico puede arrancar el protón de un acetileno.

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