FUNCIONES ORGÁNICAS OXIGENADAS
- 1. Química 2012 Clase Nº 20 Funciones Orgánicas Oxigenadas Profesor: Antonio Huamán 1
- 2. FUNCIONES OXIGENADAS Son compuestos orgánicos ternarios que contienen oxígeno, carbono e hidrógeno: donde el oxígeno forma parte de un grupo de átomos denominado grupo funcional, el cual es determinante en las propiedades del compuesto. Las principales familias son: Funciones oxigenadas simples: Alcoholes, Ácidos, Aldehídos, Cetonas. Funciones oxigenadas compuestas: Éter, Ester, Anhídrido. Etanol Acetona Ester 2
- 3. FUNCIÓN ALCOHOL (- OH) Los alcoholes son compuestos orgánicos que presentan el grupo funcional oxhidrilo o hidroxilo, - OH, el cuál está enlazado a átomos de carbono únicamente con enlaces simples. La fórmula general de un alcohol es R – OH donde R es un grupo alquilo Se consideran derivados de la molécula de agua al reemplazar uno de sus hidrógenos por R 3 Metanol
- 4. Nomenclatura: Se nombran como los hidrocarburos de los que proce-den pero con la terminación -ol, e indicando con el nú-mero localizador más bajo posible la posición del gru-po alcohólico. Si hay más de un grupo OH, se utiliza la terminación diol, triol, ... indicando con números los lugares donde se colocan En los compuestos polifuncionales en los que el alco-hol no interviene como función principal, se designa con el prefijo hidroxi-. Ejemplo: CH3 – CH2 – OH CH3 - CH – CH3 Etanol (Alcohol etílico) OH propan-2-ol (Alcohol isopropílico) 4
- 5. CH2 = CH – CH2 – OH prop-2-en-1-ol CH3 - CH – CH2 – CH2 – CH – CH3 5- metilhexan-2-ol OH CH3 CH3 – (CH2)3 – CH – CH2 – CH3 heptan-3-ol OH 4-butiloctan-2-ol 5-metilhexan-2-ol Ciclohex-2-en-1-ol hexano-2,4-diol 5
- 6. Clasificación del alcoholes Los alcoholes se clasifican en primarios, secundarios y terciarios, dependiendo del carbono funcional al que se una el grupo hidroxilo. Nota: El metanol (CH3OH) escapa a esta clasificación 6
- 7. FUNCIÓN ETER (R–O–R’) Se llaman éteres los compuestos formados por dos radicales unidos entre sí, mediante enlaces sencillos, a un átomo de oxígeno (O). El grupo funcional es R–O–R (alcoxi). Los radicales ( R ) que se unen al oxígeno pueden ser iguales o diferentes. Pueden considerarse derivados de la molécula de agua en la que dos grupos alquilos reemplazan a los dos hidrógenos. R-O-R’ R-O-Ar Ar-O-Ar’ Nomenclatura: Existen dos maneras de dar nombre a estos compuestos. Los éteres simples se nombran los grupos alquilo o arilo en orden alfabético, luego se agrega la palabra eter. Ejemplo: 7
- 8. CH3 – O – CH2 – CH3 CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3 etilmetiléter dietiléter CH3 – O – CH2 – CH2 – CH3 CH3 – CH2 – O – CH(CH3)2 metilpropiléter etilisopropiléter Éteres más complejos se nombra según la IUPAC escogiendo uno de los radicales (el de menor número de átomos de carbono) como radical alcoxi, el otro radical se nombra como hidrocarburo. Ejemplo: CH3 – O – CH2 – CH3 CH3 – CH – CH2 – CH2 – CH3 metoxietano O – CH3 8 2-metoxipentano
- 9. CH3 - CH - O – CH2 - CH – CH3 1-isopropoxi-2-metilpropano CH3 CH3 FUNCIÓN ALDEHÍDO (R – CHO) Aldehído es una palabra compuesta que significa alcohol deshidrogenado. Son compuestos carbonílicos más simples, donde un grupo alquilo (o Arilo) y un átomo de hidrógeno están unido al átomo de carbono del carbonilo – CO –. O Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer R C H el grupo funcional – CHO. Nomenclatura: Los nombres sistemáticos según IUPAC se forman reemplazando la o final del hidrocarburo correspondiente (el de cadena más larga que contenga al grupo –CHO) por la terminación al. El carbono del grupo –CHO es la posición 1. 9
- 10. H – CHO CH3 – CHO metanal ó formaldehído etanal ó acetaldehído CH3 – CH – CH2 – CHO CH3 – CH – CH – CHO CH3 OH CH3 3 – metilbutanal 3-hidroxi-2-metilbutanal CH3 – CH = CH – CHO CH2 = CH – CH = CH – CH2 – CHO buten-2-al hexa-3,5-dienal Cuando el grupo –CHO está enlazado a un anillo, el compuesto se nombra anexando el sufijo carbaldehído o carboxaldehído al nombre del cicloalcano en cuestión. 10
- 11. FUNCIÓN CETONA (R–CO–R’) Son compuestos carbonílicos más simples, cuya fórmula general es R – CO – R’, pudiendo ser los radicales alifáticos o aromáticos. El grupo carbonilo de las cetonas, a diferencia de los aldehídos no se enlaza a ningún átomo de hidrógeno. O Si R = R’ : cetona simétrico Si R ≠ R’ : cetona R C R' asimétrica Nomenclatura: Para nombrar los cetonas tenemos dos alternativas: Nombrar los dos radicales que están unidos al grupo carbonilo por orden alfabético y a continuación la palabra cetona. Ejemplo: 11
- 12. CH3 – CO – CH3 CH3 – CO – CH2 – CH2 – CH3 dimetilcetona metilpropilcetona CH3 – (CH2)2 – CO – CH2 – CH3 etilpropilcetona Las cetonas alifáticas o aromáticas se nombran añadiendo el sufijo ona al nombre del hidrocarburo que forma la cadena principal. El grupo carbonílico cetónico debe tener la menor numeración, posición que siempre se indica. Como sustituyente debe emplearse el prefijo oxo-. Ejemplo: CH3 – CO – CH3 CH3 – CO – CH2 – CH3 propanona butanona CH3 – CO – CH2 – CH2 – CH3 pentan–2–ona 12
- 13. CH3 – C = CH2 – CO – CH3 4-metilpent-3-en-2-ona CH3 CH3 – CO – CH2 – CO – CH2 – CH3 hexano-2,4-diona 3-metilciclopentanona 1-fenil-1-propanona benzofenona (difenilcetona) acetofenona 4-hidroxi-4-metil-2- 13 (fenilmetilcetona) hexanona
- 14. FUNCIÓN ÁCIDO CARBOXÍLICO (R–COOH) A la combinación de un grupo carbonilo (-C=O) y uno hidroxilo (-OH) en el mismo átomo de carbono se le denomina grupo carboxilo, por lo que los compuestos que contienen este grupo se les llama ácidos carboxílicos, debido a que presentan un carácter ácido. O Tienen carácter ácido porque en las reacciones ácido - base se cede el átomo de H unido al átomo de O R C OH Ácido acético Ácido láctico 14
- 15. Nomenclatura: Los nombres de los ácidos carboxílicos se obtienen como derivados del hidrocarburo con el mismo número de carbonos reemplazando la terminación o por oico. La palabra ácido antecede al nombre de la cadena carbonada. Para compuestos monocarboxílicos el grupo funcional tiene el numero 1 y no se menciona. Ejemplo: H – COOH CH3 – COOH CH3 – CH2 – COOH ácido metanoico ácido etanoico ácido propanoico (ácido fórmico) (ácido acético) (ácido propiónico) CH3 – CH2 – CH2 – COOH CH2 = CH2 – COOH ácido butanoico ácido propenoico (ácido butírico) CH2 = CH – CH – COOH CH2 = CH – CH2 – COOH CH3 ácido 3-butenoico ácido 2-metil-3-butenoico 15
- 16. Para ácidos dicarboxílicos se elige la cadena carbonada que contiene a los grupos carboxilo, la ubicación de los grupos -COOH no se menciona, son terminales (extremos), se añade al final el sufijo dioico. 16
- 17. FUNCIÓN ÁCIDO ESTER (R–COO–R’) Son derivados de los ácidos carboxílicos, su fórmula general es R – COOR’, donde los radicales pueden ser indistintamente grupo alquilo o arilo. O Etimológicamente, la palabra "éster" proviene del griego Essig-Äther (éter de vinagre), como se llamaba R C OR’ antiguamente al acetato de etilo Butanoato de metilo Acetato de octilo 17
- 18. Los ésteres se forman por reacción entre un ácido y un alcohol. La reacción se produce con pérdida de agua. Se ha determinado que el agua se forma a partir del OH del ácido y el H del alcohol. Este proceso se llama esterificación. Ácido carboxílico Alcohol Ester Agua Ejemplo: Propanoato de metilo Ácido acético Etanol 18