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             Los glúcidos
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                 Los glúcidos
     3       1. Características generales. Clasificación.
             2. Los monosacáridos.
                 1. Características físicas y químicas. Isomería
                 2. Ejemplos y funciones.
             3. Oligosacáridos
                 1. El enlace O-glucosídico.
                 2. Disacáridos de interés biológico.
             4. Polisacáridos.
                 1. Concepto y propiedades. Clasificación.
                 2. Homopolisacáridos.
                 3. Heteropolisacáridos

                    6. Glúcidos con parte no glucídica.




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         1. Características generales. Clasificación

                                     Mal llamados Hidratos de Carbono
    Composición: C, H, O               o azúcares (no todos son
     Proporción: (CH2O)n               dulces)



                                   En todos los glúcidos
                                         hay un grupo
                                     carbonilo (1 C unido
                                    por doble enlace a un
                                     oxígeno). Puede ser
                                       aldehído o cetona




                                     Realmente son
                                   polihidroxialdehidos y
                                    polihidroxicetonas

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El nombre de glúcido deriva de la palabra "glucosa" que proviene del vocablo griego
glykys que significa dulce, aunque solamente lo son algunos monosacáridos y
disacáridos.



Su fórmula general suele ser




                     (CH2O)n
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                               GLÚCIDOS




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                         CLASIFICACIÓN
                                             GLÚCIDOS


                                                          ÓSIDOS
         Monosacáridos u OSAS
           Aldosas y Cetosas



         •   Los más simples
         •   No hidrolizables                    •   Unión de monosacáridos por
         •   Tienen entre 3- 9 átomos de C           enlace O-glucosídico
         •   Monómeros a partir de los           •   Sufren hidrolisisis por enzimas
             cuales se originan los demás            hidrolíticos (dan monosacáridos)
             glúcidos




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                                   GLÚCIDOS


                                              ÓSIDOS
         Monosacáridos u OSAS
           Aldosas y Cetosas



   Triosas
  Tetrosas
 Pentosas
  Hexosas
 Heptosas




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                                     GLÚCIDOS


                                                ÓSIDOS
         Monosacáridos u OSAS
           Aldosas y Cetosas

                                   Holósidos       Heterósidos
   Triosas
  Tetrosas
 Pentosas
  Hexosas
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   Triosas
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 Pentosas
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 Heptosas




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                                            Holósidos             Heterósidos
   Triosas
  Tetrosas
 Pentosas
  Hexosas                  Oligosacáridos      Polisacáridos
 Heptosas

                     Disacáridos
                     Trisacáridos

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                                            Holósidos                Heterósidos
   Triosas
  Tetrosas
 Pentosas
  Hexosas                  Oligosacáridos      Polisacáridos
 Heptosas

                     Disacáridos
                                                        Homopolisacáridos
                     Trisacáridos
                                                        Heteropolisacáridos
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           Aldosas y Cetosas

                                            Holósidos                Heterósidos
   Triosas
  Tetrosas                                                                         Glucoproteidos
 Pentosas
                           Oligosacáridos      Polisacáridos                         Glucolípidos
  Hexosas
 Heptosas
                                                                                   Glúcidos de los
                     Disacáridos                                                   ácidos nucleicos
                                                        Homopolisacáridos
                     Trisacáridos
                                                        Heteropolisacáridos
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         2. Los monosacáridos


 •Monómeros de los glúcidos
 •Son utilizados directamente por la célula como fuente de energía



PROPIEDADES FISICAS
•Sólidos cristalinos e incoloros
•Solubles en agua
•Sabor dulce




  PROPIEDADES QUÍMICAS
  •Moléculas entre 3 – 9 átomos de C.
  •Estructura carbonatada sin ramificar. Todos los C con la función alcohol, excepto
  uno que posee un grupo carbonilo (aldehído o cetona)
  Se nombran:
  Función (aldo o ceto) + nº carbonos + osa



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         Carácter reductor. Reactivo de Fehling


      Al ceder electrón, el ion cúprico (Cu2+ ) se reduce a
    ion cuproso (Cu+), mientras que el grupo carbonilo del
     azúcar (-CO-) se oxida a ácido carboxílico (-COOH).                              Todos los
           Esta es la base de la reacción de Fehling,                             monosacáridos
                que se utiliza para identificarlos                                poseen carácter
                                                                               reductor (son capaces
                                                                                de oxidarse, pierden
                                                                                 electrones, por la
                                                                                presencia de grupos
                                                                              aldehídos y cetona). Al
                           Reducción del reactivo de Fehling                     oxidarse, ceden el
                    El cambio de color revela la presencia de glúcidos              electrón a otra
                                                                               sustancia, que cuando
                                                                              los acepta, se reduce y
             Cu2+                                                   Cu+            libera energía
           (CuSO4)                + 1e-                           (Cu2O)



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         Los monosacáridos

          Polihidroxialdehído                   Polihidroxiacetona




           Monosacárido     Monosacárido   +   H2O                   Monosacárido   OH   +   H   Monosacárido




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                        ISOMERÍAS
• Basada en la existencia
  de Carbonos asimétricos.
• Cuando las cuatro
  valencias del Carbono
  son diferentes.




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         Los glúcidos




                              ¿Cuántos carbonos
                              asimétricos ves en
                                  cada uno?

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             TIPOS DE ISOMERÍAS
                                                DE POSICIÓN.

                     ESTRUCTURAL
                                                DE FUNCIÓN: grupos funcionales
                                                distintos (aldehídos y cetonas)

ISOMERÍA
                                                ENANTIÓMEROS (D y L)
                     ESPACIAL O
                     ESTEREOISOMERÍA
                                                 EPÍMEROS
                     (Basada en C asimétrico)
                                                 (DIASTEREOISÓMEROS)
                       ÓPTICA
                                                          Isomería: compuestos
                       (dextrógiro (+) y                      que aún siendo
                       levógiro(-))                         diferentes tienen la
                                                               misma fórmula
                                                                 molecular


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           ISOMERÍA DE FUNCIÓN
    Dihidroxiacetona              Gliceraldehído

                                                   Compuestos con idéntica
                                                   fórmula molecular, (C3H6O3)
                                                   pero poseen diferentes
                                                   grupos funcionales




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                      ESTEREOISOMERÍA
                         1. ENANTIÓMEROS

                                              La posición de todos los –OH
                      Aldosas
                                              de los carbonos asimétricos
                                              varía. (imágenes
                                              especulares).
                                              Se distingue D y L
                                              D: último –OH más alejado
                                              del grupo carbonilo a la
                                              derecha.
                                              L: último –OH más alejado
                                              del grupo carbonilo a la
         D-eritrosa              L-eritrosa   izquierda



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         Estereoisomería


                    Aldosas




                                                           Cetosas




   D-eritrosa                  L-eritrosa




                                            D-eritrulosa              L-eritrulosa



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                    ESTEREOISOMERÍA
         2. EPÍMEROS O DIASTEREÓISÓMEROS

                               Estereoisómeros que
                               presentan la misma forma (D
                               o L), y no son imágenes
                               especulares. Se diferencian
                               en la posición de un único
                               carbono asimétrico
                               Éstos tienen distinto nombre.




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                   ACTIVIDAD ÓPTICA
  Característica o Propiedad diferenciadora de los monosacáridos

Al pasar la luz polarizada por una disolución de un monosacárido, esta luz se
desvía hacia:
          - Derecha (+): DEXTRÓGIRO
          - Izquierda (-): LEVÓGIRO



    MUTARROTACIÓN: Modificación en la actividad óptica




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                 ISOMERÍA ÓPTICA




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                                 SON INTERMEDIARIOS METABÓLICOS,
         Triosas                 NO FORMAN ESTRUCTURAS CICLICAS



                                                                        D-gliceraldehído
                       C3H6O3

    Dihidroxiacetona                Gliceraldehído




                                                                        L-gliceraldehído




   Para calcular el número de estereoisómeros: 2 n (la ½ D y la ½ L)
   N = nº de carbonos asimétricos


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         Triosas

  D-gliceraldehído                           L-gliceraldehído




                                                       VOLVER




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         Tetrosas
                                                                    C4H8O4

                    Aldosas
                                                                         Cetosas




   D-eritrosa                  L-eritrosa
                                                          D-eritrulosa              L-eritrulosa




    Para calcular el número de estereoisómeros: 2 n (la ½ D y la ½ L)
    N = nº de carbonos asimétricos



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         Pentosas




   Para calcular el número de estereoisómeros: 2 n (la ½ D y la ½ L)
   N = nº de carbonos asimétricos
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         Pentosas


           Ribosa: Constitución nucleótidos ARN y ATP.
           Desoxirribosa: derivado de la ribosa. Participa en la constitución de nucleótidos del ADN



          Xilosa: interviene en la composición del polisacáridos xilana, presente en maderas,
          Huesos de ciertos frutos (melocotón…)
          Ribulosa: cetopentosa, sirve de sustrato sobre el que se fija el CO2 durante la fotosínteis




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         Pentosas




                       Ribosa




                    D-ribofuranosa     D-2-desoxirribofuranosa

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                                   Enlace hemiacetálico: reacciona el grupo carbonilo con uno
                                   de los grupos hidroxilo y se obtiene un enlace hemiacetal.
         Hexosas                   No implica ganancia ni pérdida, sino reorganización




                                                                           D-glucopiranosa


  D-glucosa




                             α-D-glucopiranosa                        β-D-glucopiranosa


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         Hexosas




                                               Conformación de nave




                                                                        VOLVER

                       Conformación de silla

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         Hexosas                  Azúcar de la uva. Abundante en todos los
                                    vegetales, libre (en frutos) como en
                                    polisacáridos (almidón) o celulosa).
                                     En animales libre en sangre 1 g/L y
                                   polimerizado como glucógeno (hígado,
                                            músculo esquelético)




                                                                                β-D-glucopiranosa
           α-D-glucopiranosa




                                                                         No libre. Forma disacárido
                                                                               lactosa (leche)

                                              β-D-galactopiranosa

            SALIR                                                               ANTERIOR
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         Hexosas




Dos formas distintas de pintar a
         la fructosa                            β-D-fructofuranosa

                          Cetohexosa, en estado libre en las frutas, la miel…
                                     También en líquido seminal
                              Asociada a la glucosa forma la sacarosa.
                          En el hígado se transformaaen glucosa, por lo que
                             posee el mismo poder alimenticio que esta
                                                                                           VOLVER




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         Enlace O-glucosídico




                       Monosacárido 1
                                           +         Monosacárido 2




                                        Disacárido




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              α – D- glucopiranosil (1-2) β – D- fructofuranosido




                α – D- glucopiranosil (1-4) α – D- glucopiranosa




                          Nomenclatura: primer monosacárido (-osil) (carbonos enlazados)
                                      segundo monosacárido (-osa/osido)

    Como no queda libre ningún carbono carbonílico, el disacárido
     resultante no puede reducir el reactivo de Fehling y pierde el
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                          carácter reductor.
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         Enlace N-glucosídico




                β-glucosa



                                                            β-N-acetil-
                                                           glucosamina




 R▬NH2
                                       β-glucosamina
            R▬OH


                                                              R’▬H

                                                        R’▬CO▬CH3


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         Disacáridos




                                  Maltosa




                                  Lactosa




                                  Sacarosa

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 Maltosa.- Es el azúcar de malta. Cuando germina la cebada y se tuesta se
 obtiene la malta, utilizada en la fabricación de la cerveza y como
 sucedáneo del café. Se obtiene por hidrólisis de almidón y glucógeno.
 Posee dos moléculas de glucosa unidas por enlace tipo α (1-4).
 α -D-glucosa (1-4) α –D.glucosa
 α -D-glucopiranosil (1-4) α –D.glucopiranosa
 El enlace alfa es fácilmente hidrolizable




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 Sacarosa.- Azúcar doméstico. Aparece en la caña de azúcar y en la
 remolacha azucarera. Enlace dicarbonílico. No posee carácter reductor
 (no tiene libre ningún –OH hemiacetálico) , componente principal de la
 savia elaborada. El enlace alfa es fácilmente hidrolizable
 α -D-glucosa (1-2) β –D fructosa
 α -D-glucopiranosil (1-2) β –D fructofuranosa




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 Lactosa.- Se encuentra libre en la leche de mamíferos. Enlace
 monocarbonílico. Azúcar reductor. Tras la disminución de la síntesis
 de la enzima lactasa, tras la infancia, algunas personas tienen
 dificultades para hidrolizarla y presentan intolerancia.
 β -D-galactosa (1-4) β –D.glucosa
 β -D-galactopiranosil (1-4) β –D.glucopiranosa




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 Celobiosa.- Procede de la hidrólisis de la celulosa. Una molécula de
 glucosa se encuentra invertida, respecto a la otra y el enlace es
 dificilmente hidrolizable.
 β -D-glucosa(1-4) β –D.glucosa
 β -D-glucopiranosil1-4) β –D.glucopiranosa




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             POLISACÁRIDOS. CLASIFICACIÓN

                                        POLISACÁRIDOS



                                                        HOMOPOLISACÁRIDOS
        HETEROPOLISACÁRIDOS


                                        Estructurales        Reserva
  Hemicelulosa
      Pectinas                                                           Almidón
     Agar-agar
                             Celulosa         Quitina                   Glucógeno
Peptidoglicanos
 Protombinas
Inmunoglobulinas



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                       POLISACÁRIDOS
• Polímeros: Formados por la unión de muchos monosacáridos: de 11 a cientos
de miles.
• Sus enlaces son O-glucosídicos con pérdida de una molécula de agua por
enlace.
• Peso molecular elevado.
• No tienen sabor dulce.
•No cristalinos
• Pueden ser insolubles o formar dispersiones coloidales.
• No poseen poder reductor.




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         ENLACES α: más débiles, se
          rompen y forman fácilmente.
             Reserva energética.




      ENLACES β: más fuertes, más
    estables y más resistentes. Función
                estructural.



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                                   ALMIDÓN
•  Definición. Reserva, vegetal
•  Compuesto por dos polisacáridos:
    – Amilosa: Cadenas largas no ramificadas,
       helicoidales de α-D-glucosa unidas
       mediante enlaces α (1-4)
    – Amilopectina: Ramificada. Esqueleto de
       monómeros de glucosa no ramificadas y
       puntos de ramificación con enlaces α (1-6)
       cada 15 o 30 monómeros.
• Proceden de la polimerización
  de la glucosa α sintetizada en la fotosíntesis.
• Principales fuentes de almidón: semillas
   cereales (trigo, maíz, arroz), legumbres,
   tubérculos. Sustancia mayoritaria de harinas.
• A partir del almidón las plantas obtienen
   energía sin necesidad de luz (imprescindible de
   noche y para supervivencia de semillas).

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           Polisacáridos (I) (almidón)
Enlace α (1-4)




                                                  Punto de
                                                  ramificación
                                                                                 Gránulo de almidón
                                                  α (1-6)




                                                                    Cadenas de
                                                                    polímeros
                                                                    de glucosa


                                                                                  MÁS
                                                                                  POLISACÁRIDOS
                                   Amilosa y amilopectina

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 ALMIDÓN AL ELECTRÓNICO
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         Hidrólisis almidón


                    ALMIDÓN
                           Amilasas (las α amilasas
                           hidrolizan al azar los
                           enlaces 1-4)



    Glucosa + maltosa + dextrinas límites                                      Gránulo de almidón

                                          Enzima desramificante
             Maltasa
                                          (hidroliza enlaces 1-6)



               Glucosa           Glucosa




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         Polisacáridos (I) (glucógeno)


         Reserva energética, animales



   Localización: interior hepatocitos (gránulos),
     células músculo esquelético (se hidroliza
                    fácilmente)




     Constitución similar a la amilopectina, con
        enlaces α(1-4), aunque posee más
   ramificaciones en α(1-6), aproximadamente 1
             cada 8 ó 12 monómeros.


 La síntesis y degradación de almidón y glucógeno tienen lugar en sus extremos no
  reductores (al final de cada ramificación. Cuanto más ramificado esté más rápida
             será la degradación del glucógeno y el suministro de azúcar.

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         Polisacáridos (II) (celulosa )




                                                         Celobiosa


   Polímero lineal de moléculas de β-D-glucosas con enlaces β. Cada polímero
   contiene entre 150 – 5 000 celobiosas
   Enlaces de hidrógeno intracatenarios entre glucosas de una misma cadena.
   Cadenas paralelas no ramificadas. Enlaces de hidrógeno intercatenerios
   (confiere gran resistencia a la celulosa)


 -60 – 70 cadenas de celulosa = micela de celulosa
 - 20 – 30 micelas = microfibrilla
 - Unión de microfibrillas = fibras de celulosa
                                                         Quitobiosa

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                 FIBRAS CELULOSA




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         ESTRUCTURA CELULOSA




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 Enlace β inatacable por las enzimas digestivas humanas (sin interés
 alimentario).
 Microorganismos de la flora intestinal de herbívoros rumiantes.
 Intestino de termitas, protozoos xilófagos.




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         Polisacáridos (II) (quitina)

                    Polímero de N-acetil-β-D-glucosamina con enlaces β (1-4).
          Forma parte del exoesqueleto de artrópodos y de las paredes celulares de los
            hongos. En crustáceos lleva asociado carbonato cálcico (proporciona más
                                               dureza)
         Estructura similar a la celulosa y, como ella, forma capas alternas (confiere a los
                       organismos gran capacidad de resistencia y dureza).




                                                                  Quitobiosa

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         Heterolisacáridos


     Polisacáridos en cuya composición intervienen 2 ó más monosacáridos (o sus
                       derivados) que se repiten periódicamente.




                VEGETALES                                 PEPTIDOGLUCANOS O
            (función estructural)                          MUREÍNAS
                                                       (función estructural)




                                    GLUSOSAMINOGLUCANOS
                           (antes llamados mucopolisacáridos)




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           HETEROPOLISACÁRIDOS
• Hemicelulosa:
   – Formado por cadenas de Glucosas β, con ramificaciones de galactosa,
     xilosas… que establecen unión con las cadenas de celulosa.
   – En pared celular , recubre las fibras de celulosa.




• Pectina: Otro componente de la pared celular vegetal, también
  ramificada muy hidratado. Polímero del ácido galacturónico (derivado de la
  galactosa). En pared celular de vegetales. Abunda en manzana, pera,
  membrillo.
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         HETEROPOLISACÁRIDOS
   • Gomas:
   Polímero de arabinosa, galactosa y
    ácido glucorónico, con función
    defensiva en plantas. La secretan
    al exterior en zonas abiertas por
    golpes o traumatismos. Eje: goma
    arábiga (interés industrial para
    pinturas y pegamentos)

   • Agar-agar:
   Polímero de D y L galactosa que se
      extrae de las algas rojas. Actúa
      como espesante en líquidos
      (industria alimentaria) y como
      base para elaborar medios
      nutritivos sólidos en
      microbiología.
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           Peptidoglucanos o mureínas: Polímeros de N-A-G y N-A-M
          unidos por enlaces beta (1-4). A esta cadena se unen cadenas
                               cortas de aminoácidos.
         Función estructural: pared bacteriana (protege a la bacteria de la
               deformación o destrucción en condiciones osmóticas
                                   desfavorables)




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                      GLUCOSAMINOGLUCANOS
    • Ácido hialurónico: en tejido conjuntivo, humos vítreo del ojo y
    líquido sinovial.
    •Heparina: en pulmón, hígado y piel, Anticoagulante. (impide el
    paso de protombina a trombina)




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                         HETERÓSIDOS
           GLÚCIDOS ASOCIADOS A OTRAS MOLÉCULAS


                                PROTEOGLUCANOS: Paredes bacterianas
CON PROTEÍNAS
                                GLUCOPROTEÍNAS: Protrombina, FSH, LH




                           GLUCOLÍPIDOS: Gangliosidos y Cerebrósidos
CON LÍPIDOS

                           LIPOPOLISACÁRIDOS: Bacterias




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         Glúcidos asociados a otras moléculas
         Proteoglucano                    Peptidoglucano                 Glucoproteínas




                                Oligopéptido    Polisacárido   Oligosacárido         Proteína




                                                                               LA LUPA AMPLÍA
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         Glúcidos asociados a otras moléculas
         Proteoglucano                    Peptidoglucano                 Glucoproteínas




                                Oligopéptido    Polisacárido   Oligosacárido         Proteína




   Ácido
hialurónico




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         Glúcidos asociados a otras moléculas
         Proteoglucano                    Peptidoglucano                   Glucoproteínas




                                Oligopéptido    Polisacárido     Oligosacárido        Proteína


                                                    Condroitín
                                                     sulfato
   Ácido
hialurónico




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      FUNCIONES DE LOS GLÚCIDOS
                              MONOSACÁRIDOS: Glucosa
1.- ENERGÉTICA

                              DISACÁRIDOS: Lactosa


2.- RESERVA
                            Polisacáridos: Almidón
ENERGÉTICA




                                  MONOSACÁRIDOS: Ribosa, Desoxirribosa
3.- ESTRUCTURAL
                                  POLISACÁRIDOS: Celulosa, Quitina


4.- METABÓLICAS: Ribulosa: Fijación del CO2; Hormonal: FSH

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  • 1. Biología INICIO ESQUEMA RECURSOS Los glúcidos Los glúcidos 3 NOTICIA INICIAL ESQUEMA RECURSOS SALIR ANTERIOR
  • 2. Biología INICIO ESQUEMA RECURSOS Los glúcidos Los glúcidos 3 1. Características generales. Clasificación. 2. Los monosacáridos. 1. Características físicas y químicas. Isomería 2. Ejemplos y funciones. 3. Oligosacáridos 1. El enlace O-glucosídico. 2. Disacáridos de interés biológico. 4. Polisacáridos. 1. Concepto y propiedades. Clasificación. 2. Homopolisacáridos. 3. Heteropolisacáridos 6. Glúcidos con parte no glucídica. SALIR ANTERIOR
  • 3. Biología INICIO ESQUEMA RECURSOS Los glúcidos 1. Características generales. Clasificación Mal llamados Hidratos de Carbono Composición: C, H, O o azúcares (no todos son Proporción: (CH2O)n dulces) En todos los glúcidos hay un grupo carbonilo (1 C unido por doble enlace a un oxígeno). Puede ser aldehído o cetona Realmente son polihidroxialdehidos y polihidroxicetonas SALIR ANTERIOR
  • 4. Biología INICIO ESQUEMA RECURSOS Los glúcidos El nombre de glúcido deriva de la palabra "glucosa" que proviene del vocablo griego glykys que significa dulce, aunque solamente lo son algunos monosacáridos y disacáridos. Su fórmula general suele ser (CH2O)n SALIR ANTERIOR
  • 5. Biología INICIO ESQUEMA RECURSOS Los glúcidos CLASIFICACIÓN GLÚCIDOS SALIR ANTERIOR
  • 6. Biología INICIO ESQUEMA RECURSOS Los glúcidos CLASIFICACIÓN GLÚCIDOS ÓSIDOS Monosacáridos u OSAS Aldosas y Cetosas • Los más simples • No hidrolizables • Unión de monosacáridos por • Tienen entre 3- 9 átomos de C enlace O-glucosídico • Monómeros a partir de los • Sufren hidrolisisis por enzimas cuales se originan los demás hidrolíticos (dan monosacáridos) glúcidos SALIR ANTERIOR
  • 7. Biología INICIO ESQUEMA RECURSOS Los glúcidos CLASIFICACIÓN GLÚCIDOS ÓSIDOS Monosacáridos u OSAS Aldosas y Cetosas Triosas Tetrosas Pentosas Hexosas Heptosas SALIR ANTERIOR
  • 8. Biología INICIO ESQUEMA RECURSOS Los glúcidos CLASIFICACIÓN GLÚCIDOS ÓSIDOS Monosacáridos u OSAS Aldosas y Cetosas Holósidos Heterósidos Triosas Tetrosas Pentosas Hexosas Heptosas SALIR ANTERIOR
  • 9. Biología INICIO ESQUEMA RECURSOS Los glúcidos CLASIFICACIÓN GLÚCIDOS ÓSIDOS Monosacáridos u OSAS Aldosas y Cetosas Holósidos Heterósidos Triosas Tetrosas Pentosas Hexosas Oligosacáridos Polisacáridos Heptosas SALIR ANTERIOR
  • 10. Biología INICIO ESQUEMA RECURSOS Los glúcidos CLASIFICACIÓN GLÚCIDOS ÓSIDOS Monosacáridos u OSAS Aldosas y Cetosas Holósidos Heterósidos Triosas Tetrosas Pentosas Hexosas Oligosacáridos Polisacáridos Heptosas Disacáridos Trisacáridos SALIR ANTERIOR
  • 11. Biología INICIO ESQUEMA RECURSOS Los glúcidos CLASIFICACIÓN GLÚCIDOS ÓSIDOS Monosacáridos u OSAS Aldosas y Cetosas Holósidos Heterósidos Triosas Tetrosas Pentosas Hexosas Oligosacáridos Polisacáridos Heptosas Disacáridos Homopolisacáridos Trisacáridos Heteropolisacáridos SALIR ANTERIOR
  • 12. Biología INICIO ESQUEMA RECURSOS Los glúcidos CLASIFICACIÓN GLÚCIDOS ÓSIDOS Monosacáridos u OSAS Aldosas y Cetosas Holósidos Heterósidos Triosas Tetrosas Glucoproteidos Pentosas Oligosacáridos Polisacáridos Glucolípidos Hexosas Heptosas Glúcidos de los Disacáridos ácidos nucleicos Homopolisacáridos Trisacáridos Heteropolisacáridos SALIR ANTERIOR
  • 13. Biología INICIO ESQUEMA RECURSOS Los glúcidos 2. Los monosacáridos •Monómeros de los glúcidos •Son utilizados directamente por la célula como fuente de energía PROPIEDADES FISICAS •Sólidos cristalinos e incoloros •Solubles en agua •Sabor dulce PROPIEDADES QUÍMICAS •Moléculas entre 3 – 9 átomos de C. •Estructura carbonatada sin ramificar. Todos los C con la función alcohol, excepto uno que posee un grupo carbonilo (aldehído o cetona) Se nombran: Función (aldo o ceto) + nº carbonos + osa SALIR ANTERIOR
  • 14. Biología INICIO ESQUEMA RECURSOS Los glúcidos Carácter reductor. Reactivo de Fehling Al ceder electrón, el ion cúprico (Cu2+ ) se reduce a ion cuproso (Cu+), mientras que el grupo carbonilo del azúcar (-CO-) se oxida a ácido carboxílico (-COOH). Todos los Esta es la base de la reacción de Fehling, monosacáridos que se utiliza para identificarlos poseen carácter reductor (son capaces de oxidarse, pierden electrones, por la presencia de grupos aldehídos y cetona). Al Reducción del reactivo de Fehling oxidarse, ceden el El cambio de color revela la presencia de glúcidos electrón a otra sustancia, que cuando los acepta, se reduce y Cu2+ Cu+ libera energía (CuSO4) + 1e- (Cu2O) SALIR ANTERIOR
  • 15. Biología INICIO ESQUEMA RECURSOS Los glúcidos Los monosacáridos Polihidroxialdehído Polihidroxiacetona Monosacárido Monosacárido + H2O Monosacárido OH + H Monosacárido SALIR ANTERIOR
  • 16. Biología INICIO ESQUEMA RECURSOS Los glúcidos ISOMERÍAS • Basada en la existencia de Carbonos asimétricos. • Cuando las cuatro valencias del Carbono son diferentes. SALIR ANTERIOR
  • 17. Biología INICIO ESQUEMA RECURSOS Los glúcidos Los glúcidos ¿Cuántos carbonos asimétricos ves en cada uno? SALIR ANTERIOR
  • 18. Biología INICIO ESQUEMA RECURSOS Los glúcidos TIPOS DE ISOMERÍAS DE POSICIÓN. ESTRUCTURAL DE FUNCIÓN: grupos funcionales distintos (aldehídos y cetonas) ISOMERÍA ENANTIÓMEROS (D y L) ESPACIAL O ESTEREOISOMERÍA EPÍMEROS (Basada en C asimétrico) (DIASTEREOISÓMEROS) ÓPTICA Isomería: compuestos (dextrógiro (+) y que aún siendo levógiro(-)) diferentes tienen la misma fórmula molecular SALIR ANTERIOR
  • 19. Biología INICIO ESQUEMA RECURSOS Los glúcidos ISOMERÍA DE FUNCIÓN Dihidroxiacetona Gliceraldehído Compuestos con idéntica fórmula molecular, (C3H6O3) pero poseen diferentes grupos funcionales SALIR ANTERIOR
  • 20. Biología INICIO ESQUEMA RECURSOS Los glúcidos ESTEREOISOMERÍA 1. ENANTIÓMEROS La posición de todos los –OH Aldosas de los carbonos asimétricos varía. (imágenes especulares). Se distingue D y L D: último –OH más alejado del grupo carbonilo a la derecha. L: último –OH más alejado del grupo carbonilo a la D-eritrosa L-eritrosa izquierda SALIR ANTERIOR
  • 21. Biología INICIO ESQUEMA RECURSOS Los glúcidos Estereoisomería Aldosas Cetosas D-eritrosa L-eritrosa D-eritrulosa L-eritrulosa SALIR ANTERIOR
  • 22. Biología INICIO ESQUEMA RECURSOS Los glúcidos ESTEREOISOMERÍA 2. EPÍMEROS O DIASTEREÓISÓMEROS Estereoisómeros que presentan la misma forma (D o L), y no son imágenes especulares. Se diferencian en la posición de un único carbono asimétrico Éstos tienen distinto nombre. SALIR ANTERIOR
  • 23. Biología INICIO ESQUEMA RECURSOS Los glúcidos ACTIVIDAD ÓPTICA Característica o Propiedad diferenciadora de los monosacáridos Al pasar la luz polarizada por una disolución de un monosacárido, esta luz se desvía hacia: - Derecha (+): DEXTRÓGIRO - Izquierda (-): LEVÓGIRO MUTARROTACIÓN: Modificación en la actividad óptica SALIR ANTERIOR
  • 24. Biología INICIO ESQUEMA RECURSOS Los glúcidos ISOMERÍA ÓPTICA SALIR ANTERIOR
  • 25. Biología INICIO ESQUEMA RECURSOS Los glúcidos SALIR ANTERIOR
  • 26. Biología INICIO ESQUEMA RECURSOS Los glúcidos SON INTERMEDIARIOS METABÓLICOS, Triosas NO FORMAN ESTRUCTURAS CICLICAS D-gliceraldehído C3H6O3 Dihidroxiacetona Gliceraldehído L-gliceraldehído Para calcular el número de estereoisómeros: 2 n (la ½ D y la ½ L) N = nº de carbonos asimétricos SALIR ANTERIOR
  • 27. Biología INICIO ESQUEMA RECURSOS Los glúcidos Triosas D-gliceraldehído L-gliceraldehído VOLVER SALIR ANTERIOR
  • 28. Biología INICIO ESQUEMA RECURSOS Los glúcidos Tetrosas C4H8O4 Aldosas Cetosas D-eritrosa L-eritrosa D-eritrulosa L-eritrulosa Para calcular el número de estereoisómeros: 2 n (la ½ D y la ½ L) N = nº de carbonos asimétricos SALIR ANTERIOR
  • 29. Biología INICIO ESQUEMA RECURSOS Los glúcidos SALIR ANTERIOR
  • 30. Biología INICIO ESQUEMA RECURSOS Los glúcidos Pentosas Para calcular el número de estereoisómeros: 2 n (la ½ D y la ½ L) N = nº de carbonos asimétricos SALIR ANTERIOR
  • 31. Biología INICIO ESQUEMA RECURSOS Los glúcidos Pentosas Ribosa: Constitución nucleótidos ARN y ATP. Desoxirribosa: derivado de la ribosa. Participa en la constitución de nucleótidos del ADN Xilosa: interviene en la composición del polisacáridos xilana, presente en maderas, Huesos de ciertos frutos (melocotón…) Ribulosa: cetopentosa, sirve de sustrato sobre el que se fija el CO2 durante la fotosínteis SALIR ANTERIOR
  • 32. Biología INICIO ESQUEMA RECURSOS Los glúcidos Pentosas Ribosa D-ribofuranosa D-2-desoxirribofuranosa SALIR ANTERIOR
  • 33. Biología INICIO ESQUEMA RECURSOS Los glúcidos Enlace hemiacetálico: reacciona el grupo carbonilo con uno de los grupos hidroxilo y se obtiene un enlace hemiacetal. Hexosas No implica ganancia ni pérdida, sino reorganización D-glucopiranosa D-glucosa α-D-glucopiranosa β-D-glucopiranosa SALIR ANTERIOR
  • 34. Biología INICIO ESQUEMA RECURSOS Los glúcidos Hexosas Conformación de nave VOLVER Conformación de silla SALIR ANTERIOR
  • 35. Biología INICIO ESQUEMA RECURSOS Los glúcidos Hexosas Azúcar de la uva. Abundante en todos los vegetales, libre (en frutos) como en polisacáridos (almidón) o celulosa). En animales libre en sangre 1 g/L y polimerizado como glucógeno (hígado, músculo esquelético) β-D-glucopiranosa α-D-glucopiranosa No libre. Forma disacárido lactosa (leche) β-D-galactopiranosa SALIR ANTERIOR
  • 36. Biología INICIO ESQUEMA RECURSOS Los glúcidos Hexosas Dos formas distintas de pintar a la fructosa β-D-fructofuranosa Cetohexosa, en estado libre en las frutas, la miel… También en líquido seminal Asociada a la glucosa forma la sacarosa. En el hígado se transformaaen glucosa, por lo que posee el mismo poder alimenticio que esta VOLVER SALIR ANTERIOR
  • 37. Biología INICIO ESQUEMA RECURSOS Los glúcidos Enlace O-glucosídico Monosacárido 1 + Monosacárido 2 Disacárido SALIR ANTERIOR
  • 38. Biología INICIO ESQUEMA RECURSOS Los glúcidos α – D- glucopiranosil (1-2) β – D- fructofuranosido α – D- glucopiranosil (1-4) α – D- glucopiranosa Nomenclatura: primer monosacárido (-osil) (carbonos enlazados) segundo monosacárido (-osa/osido) Como no queda libre ningún carbono carbonílico, el disacárido resultante no puede reducir el reactivo de Fehling y pierde el SALIR ANTERIOR carácter reductor.
  • 39. Biología INICIO ESQUEMA RECURSOS Los glúcidos Enlace N-glucosídico β-glucosa β-N-acetil- glucosamina R▬NH2 β-glucosamina R▬OH R’▬H R’▬CO▬CH3 SALIR ANTERIOR
  • 40. Biología INICIO ESQUEMA RECURSOS Los glúcidos Disacáridos Maltosa Lactosa Sacarosa SALIR ANTERIOR
  • 41. Biología INICIO ESQUEMA RECURSOS Los glúcidos Maltosa.- Es el azúcar de malta. Cuando germina la cebada y se tuesta se obtiene la malta, utilizada en la fabricación de la cerveza y como sucedáneo del café. Se obtiene por hidrólisis de almidón y glucógeno. Posee dos moléculas de glucosa unidas por enlace tipo α (1-4). α -D-glucosa (1-4) α –D.glucosa α -D-glucopiranosil (1-4) α –D.glucopiranosa El enlace alfa es fácilmente hidrolizable SALIR ANTERIOR
  • 42. Biología INICIO ESQUEMA RECURSOS Los glúcidos Sacarosa.- Azúcar doméstico. Aparece en la caña de azúcar y en la remolacha azucarera. Enlace dicarbonílico. No posee carácter reductor (no tiene libre ningún –OH hemiacetálico) , componente principal de la savia elaborada. El enlace alfa es fácilmente hidrolizable α -D-glucosa (1-2) β –D fructosa α -D-glucopiranosil (1-2) β –D fructofuranosa SALIR ANTERIOR
  • 43. Biología INICIO ESQUEMA RECURSOS Los glúcidos Lactosa.- Se encuentra libre en la leche de mamíferos. Enlace monocarbonílico. Azúcar reductor. Tras la disminución de la síntesis de la enzima lactasa, tras la infancia, algunas personas tienen dificultades para hidrolizarla y presentan intolerancia. β -D-galactosa (1-4) β –D.glucosa β -D-galactopiranosil (1-4) β –D.glucopiranosa SALIR ANTERIOR
  • 44. Biología INICIO ESQUEMA RECURSOS Los glúcidos Celobiosa.- Procede de la hidrólisis de la celulosa. Una molécula de glucosa se encuentra invertida, respecto a la otra y el enlace es dificilmente hidrolizable. β -D-glucosa(1-4) β –D.glucosa β -D-glucopiranosil1-4) β –D.glucopiranosa SALIR ANTERIOR
  • 45. Biología INICIO ESQUEMA RECURSOS Los glúcidos POLISACÁRIDOS. CLASIFICACIÓN POLISACÁRIDOS HOMOPOLISACÁRIDOS HETEROPOLISACÁRIDOS Estructurales Reserva Hemicelulosa Pectinas Almidón Agar-agar Celulosa Quitina Glucógeno Peptidoglicanos Protombinas Inmunoglobulinas SALIR ANTERIOR
  • 46. Biología INICIO ESQUEMA RECURSOS Los glúcidos POLISACÁRIDOS • Polímeros: Formados por la unión de muchos monosacáridos: de 11 a cientos de miles. • Sus enlaces son O-glucosídicos con pérdida de una molécula de agua por enlace. • Peso molecular elevado. • No tienen sabor dulce. •No cristalinos • Pueden ser insolubles o formar dispersiones coloidales. • No poseen poder reductor. SALIR ANTERIOR
  • 47. Biología INICIO ESQUEMA RECURSOS Los glúcidos ENLACES α: más débiles, se rompen y forman fácilmente. Reserva energética. ENLACES β: más fuertes, más estables y más resistentes. Función estructural. SALIR ANTERIOR
  • 48. Biología INICIO ESQUEMA RECURSOS Los glúcidos ALMIDÓN • Definición. Reserva, vegetal • Compuesto por dos polisacáridos: – Amilosa: Cadenas largas no ramificadas, helicoidales de α-D-glucosa unidas mediante enlaces α (1-4) – Amilopectina: Ramificada. Esqueleto de monómeros de glucosa no ramificadas y puntos de ramificación con enlaces α (1-6) cada 15 o 30 monómeros. • Proceden de la polimerización de la glucosa α sintetizada en la fotosíntesis. • Principales fuentes de almidón: semillas cereales (trigo, maíz, arroz), legumbres, tubérculos. Sustancia mayoritaria de harinas. • A partir del almidón las plantas obtienen energía sin necesidad de luz (imprescindible de noche y para supervivencia de semillas). SALIR ANTERIOR
  • 49. Biología INICIO ESQUEMA RECURSOS Los glúcidos Polisacáridos (I) (almidón) Enlace α (1-4) Punto de ramificación Gránulo de almidón α (1-6) Cadenas de polímeros de glucosa MÁS POLISACÁRIDOS Amilosa y amilopectina SALIR ANTERIOR
  • 50. Biología ALMIDÓN AL ELECTRÓNICO INICIO ESQUEMA RECURSOS Los glúcidos SALIR ANTERIOR
  • 51. Biología INICIO ESQUEMA RECURSOS Los glúcidos Hidrólisis almidón ALMIDÓN Amilasas (las α amilasas hidrolizan al azar los enlaces 1-4) Glucosa + maltosa + dextrinas límites Gránulo de almidón Enzima desramificante Maltasa (hidroliza enlaces 1-6) Glucosa Glucosa SALIR ANTERIOR
  • 52. Biología INICIO ESQUEMA RECURSOS Los glúcidos Polisacáridos (I) (glucógeno) Reserva energética, animales Localización: interior hepatocitos (gránulos), células músculo esquelético (se hidroliza fácilmente) Constitución similar a la amilopectina, con enlaces α(1-4), aunque posee más ramificaciones en α(1-6), aproximadamente 1 cada 8 ó 12 monómeros. La síntesis y degradación de almidón y glucógeno tienen lugar en sus extremos no reductores (al final de cada ramificación. Cuanto más ramificado esté más rápida será la degradación del glucógeno y el suministro de azúcar. SALIR ANTERIOR
  • 53. Biología INICIO ESQUEMA RECURSOS Los glúcidos SALIR ANTERIOR
  • 54. Biología INICIO ESQUEMA RECURSOS Los glúcidos Polisacáridos (II) (celulosa ) Celobiosa Polímero lineal de moléculas de β-D-glucosas con enlaces β. Cada polímero contiene entre 150 – 5 000 celobiosas Enlaces de hidrógeno intracatenarios entre glucosas de una misma cadena. Cadenas paralelas no ramificadas. Enlaces de hidrógeno intercatenerios (confiere gran resistencia a la celulosa) -60 – 70 cadenas de celulosa = micela de celulosa - 20 – 30 micelas = microfibrilla - Unión de microfibrillas = fibras de celulosa Quitobiosa SALIR ANTERIOR
  • 55. Biología INICIO ESQUEMA RECURSOS Los glúcidos FIBRAS CELULOSA SALIR ANTERIOR
  • 56. Biología INICIO ESQUEMA RECURSOS Los glúcidos ESTRUCTURA CELULOSA SALIR ANTERIOR
  • 57. Biología INICIO ESQUEMA RECURSOS Los glúcidos ESTRUCTURA CELULOSA SALIR ANTERIOR
  • 58. Biología INICIO ESQUEMA RECURSOS Los glúcidos Enlace β inatacable por las enzimas digestivas humanas (sin interés alimentario). Microorganismos de la flora intestinal de herbívoros rumiantes. Intestino de termitas, protozoos xilófagos. SALIR ANTERIOR
  • 59. Biología INICIO ESQUEMA RECURSOS Los glúcidos Polisacáridos (II) (quitina) Polímero de N-acetil-β-D-glucosamina con enlaces β (1-4). Forma parte del exoesqueleto de artrópodos y de las paredes celulares de los hongos. En crustáceos lleva asociado carbonato cálcico (proporciona más dureza) Estructura similar a la celulosa y, como ella, forma capas alternas (confiere a los organismos gran capacidad de resistencia y dureza). Quitobiosa SALIR ANTERIOR
  • 60. Biología INICIO ESQUEMA RECURSOS Los glúcidos Heterolisacáridos Polisacáridos en cuya composición intervienen 2 ó más monosacáridos (o sus derivados) que se repiten periódicamente. VEGETALES PEPTIDOGLUCANOS O (función estructural) MUREÍNAS (función estructural) GLUSOSAMINOGLUCANOS (antes llamados mucopolisacáridos) SALIR ANTERIOR
  • 61. Biología INICIO ESQUEMA RECURSOS Los glúcidos HETEROPOLISACÁRIDOS • Hemicelulosa: – Formado por cadenas de Glucosas β, con ramificaciones de galactosa, xilosas… que establecen unión con las cadenas de celulosa. – En pared celular , recubre las fibras de celulosa. • Pectina: Otro componente de la pared celular vegetal, también ramificada muy hidratado. Polímero del ácido galacturónico (derivado de la galactosa). En pared celular de vegetales. Abunda en manzana, pera, membrillo. SALIR ANTERIOR
  • 62. Biología INICIO ESQUEMA RECURSOS Los glúcidos HETEROPOLISACÁRIDOS • Gomas: Polímero de arabinosa, galactosa y ácido glucorónico, con función defensiva en plantas. La secretan al exterior en zonas abiertas por golpes o traumatismos. Eje: goma arábiga (interés industrial para pinturas y pegamentos) • Agar-agar: Polímero de D y L galactosa que se extrae de las algas rojas. Actúa como espesante en líquidos (industria alimentaria) y como base para elaborar medios nutritivos sólidos en microbiología. SALIR ANTERIOR
  • 63. Biología INICIO ESQUEMA RECURSOS Los glúcidos Peptidoglucanos o mureínas: Polímeros de N-A-G y N-A-M unidos por enlaces beta (1-4). A esta cadena se unen cadenas cortas de aminoácidos. Función estructural: pared bacteriana (protege a la bacteria de la deformación o destrucción en condiciones osmóticas desfavorables) SALIR ANTERIOR
  • 64. Biología INICIO ESQUEMA RECURSOS Los glúcidos GLUCOSAMINOGLUCANOS • Ácido hialurónico: en tejido conjuntivo, humos vítreo del ojo y líquido sinovial. •Heparina: en pulmón, hígado y piel, Anticoagulante. (impide el paso de protombina a trombina) SALIR ANTERIOR
  • 65. Biología INICIO ESQUEMA RECURSOS Los glúcidos HETERÓSIDOS GLÚCIDOS ASOCIADOS A OTRAS MOLÉCULAS PROTEOGLUCANOS: Paredes bacterianas CON PROTEÍNAS GLUCOPROTEÍNAS: Protrombina, FSH, LH GLUCOLÍPIDOS: Gangliosidos y Cerebrósidos CON LÍPIDOS LIPOPOLISACÁRIDOS: Bacterias SALIR ANTERIOR
  • 66. Biología INICIO ESQUEMA RECURSOS Los glúcidos Glúcidos asociados a otras moléculas Proteoglucano Peptidoglucano Glucoproteínas Oligopéptido Polisacárido Oligosacárido Proteína LA LUPA AMPLÍA LA IMAGEN SALIR ANTERIOR
  • 67. Biología INICIO ESQUEMA RECURSOS Los glúcidos Glúcidos asociados a otras moléculas Proteoglucano Peptidoglucano Glucoproteínas Oligopéptido Polisacárido Oligosacárido Proteína Ácido hialurónico LA LUPA AMPLÍA LA IMAGEN SALIR ANTERIOR
  • 68. Biología INICIO ESQUEMA RECURSOS Los glúcidos Glúcidos asociados a otras moléculas Proteoglucano Peptidoglucano Glucoproteínas Oligopéptido Polisacárido Oligosacárido Proteína Condroitín sulfato Ácido hialurónico SALIR ANTERIOR
  • 69. Biología INICIO ESQUEMA RECURSOS Los glúcidos FUNCIONES DE LOS GLÚCIDOS MONOSACÁRIDOS: Glucosa 1.- ENERGÉTICA DISACÁRIDOS: Lactosa 2.- RESERVA Polisacáridos: Almidón ENERGÉTICA MONOSACÁRIDOS: Ribosa, Desoxirribosa 3.- ESTRUCTURAL POLISACÁRIDOS: Celulosa, Quitina 4.- METABÓLICAS: Ribulosa: Fijación del CO2; Hormonal: FSH SALIR ANTERIOR