Isomeria espacial
0 gostou1,307 visualizações
O documento discute isomeria geométrica, especificamente como a configuração cis ou trans de moléculas como a retinal afeta suas propriedades e funções. A retina contém cis-retinal, que reage à luz e permite a visão. Uma mosca libera o feromônio cis-9-tricoseno para atrair machos, mas um pesquisador não teve sucesso usando a forma trans.
Isomeria espacial
- 1. Profa. Graça Porto ISOMERIA ESPACIAL 1- GEOMÉTRICA 2- ÓPTICA
- 2. Processo da visão – um caso de isomeria geométrica
- 3. Retina (camada posterior do olho) Células fotorreceptoras (contém cis-retinal) Luz Trans-retinal Geração de impulso elétrico Enviado e interpretado pelo cérebro gerando a imagem
- 4. C14H21 C4H5O Luz C14H21 H C C C C H H C4H5O H Cis-retinal Trans-retinal
- 5. ♦ Retinal – produzida a partir da vitamina A; ♦ Na cenoura temos o β-caroteno que, no organismo, se converte em vitamina A. H3C CH3 CH3 CH3 H3C CH3 CH3 CH3 CH3 H3C β-caroteno
- 6. Vitamina A H3C CH3 CH3 CH3 CH2OH CH3
- 7. H3C CH3 CH3 CH3 O C H CH3 dupla com arranjo trans Retinal H3C CH3 CH3 dupla com arranjo cis CH3 H3C C O H
- 8. Ferormônios ♦ Substâncias químicas que são produzidas e secretadas por indivíduos de uma determinada espécie; ♦ Alcançam órgãos olfativos de outros seres vivos da mesma espécie desencadeando um conjunto de reações; ♦ Cada espécie viva possui um ferormônio característico;
- 9. ♦ As formigas liberam um ferormônio de recrutamento quando encontram comida desde o formigueiro até o local onde é encontrado o alimento; ♦ Uma abelha libera um ferormônio de alarme quando se encontra em perigo; ♦ Uma cadela que se encontra em período fértil (cio) produz e libera um ferormônio que atrai o cão para a cópula.
- 10. ♦ Uma mosca-doméstica libera até 10-12 g de ferormônio para atrair o macho. ♦ O ferormônio liberado pela mosca doméstica é representado abaixo. H3C CH2 7 CH CH CH2 12 CH3 9-tricoseno
- 11. Um pesquisador produziu o 9-tricoseno em seu laboratório, verificando que a substância produzida por ele não atraía os insetos. O que estava errado?
- 12. H3C CH2 CH2 CH3 7 12 C C H H Cis-9-retinal (produzido pela mosca-doméstica)
- 13. H3C CH2 H 7 C C H CH2 12 CH3 Trans-9-retinal (produzido pelo pesquisador)
- 14. Então.... ♦ Na isomeria geométrica os átomos ligados a uma dupla ligação podem ocupar posições geométricas diferentes na molécula. ♦ Em cadeias carbônicas abertas, é necessário que haja uma ligação dupla e que cada carbono da ligação dupla tenha átomos diferentes ligados a ele, sendo que
- 15. R1 R3 C C R2 R4 R1 R2 e R3 R4
- 16. ♦ Cada isômero geométrico possui propriedades físicas distintas. O dicloro- eteno, por exemplo: Cl Cl H Cl C C C C H H Cl H Cis-dicloro eteno Trans-dicloro eteno p.f.: 60°C p.f.: 49°C d = 1,28 g/ml d = 1,26 g/ml
- 17. ♦ Existe isomeria geométrica para cadeias carbônicas fechadas alicíclicas: H H Br H Br Br H Br Cis-1,2-dibromo-ciclopropano Trans-1,2-dibromo-ciclopropano
- 19. A cisplatina reage com guanina para formar pontes através da dupla hélice do DNA, impedindo a duplicação do DNA, essencial para duplicação da célula.
- 20. ♦ Para maiores informações: REIS, M., Completamente Química, Química Orgânica, 2001, FTD, pág. 293. ÓTIMO ESTUDO!!!!!
- 21. Referências bibliográficas ♦ LEMBO, A., Química-Realidade e Contexto, Vol. III – Química Orgânica, 2000, editora Ática, 1ª ed., pág. 237-239. ♦ PERUZZO, F. M. , CANTO, E. L., Química na abordagem do cotidiano, vol. 3 - Química Orgânica, 2003, 3ª ed., Moderna, pág. 98-102.