спирты
- 2. Общая формула спиртов R–OH . Простейшие спирты Название Формула Модели Метиловый спирт (метанол) CH 3 -OH Этиловый спирт (этанол) CH 3 CH 2 -OH
- 3. Классификация спиртов По числу гидроксильных групп одноатомные (одна группа -ОН) многоатомные (две и более групп -ОН) Этиленгликоль - простейший двухатомный спирт. Применяется как антифриз, широко используется в органическом синтезе. Токсичен. Этиленгликоль (этандиол) Формула Модели молекулы Шаро - стержневая Полу - сферическая HO-CH 2 CH 2 -OH
- 4. Глицерин - простейший трехатомный спирт. Применяется в парфюмерной, фармацевтической, текстильной промышленности, производстве ВВ (нитросоединения), как смягчитель кожи и тканей. Глицерин (пропантриол-1,2,3) Формула Модели молекулы Шаро - стержневая Полу - сферическая HOCH 2 -СH(OH)-CH 2 OH
- 5. 2. В зависимости от того, с каким атомом углерода связана гидроксигруппа, различают спирты
- 6. 3. По строению радикалов, связанных с атомом кислорода, спирты подразделяются на: предельные СH 3 CH 2 –OH непредельные CH 2 =CH–CH 2 –OH ароматические C 6 H 5 CH 2 –OH
- 7. Номенклатура спиртов Систематические названия даются по названию углеводорода с добавлением суффикса - ол и цифры, указывающей положение гидроксигруппы Нумерация ведется от ближайшего к ОН-группе конца цепи.
- 8. Изомерия спиртов C труктурная изомерия: М ежклассовая изомерия с простыми эфирами этиловый спирт СН 3 CH 2 –OH и диметиловый эфир CH 3 –O– CH 3
- 9. О птическая изомерия бутанол-2 СH 3 C H(OH)СH 2 CH 3
- 10. Строение гидроксильной группы Полярная связь
- 11. Водородные связи и физические свойства Следствием полярности связи О–Н и наличия неподеленных пар электронов на атоме кислорода является способность гидроксисоединений к образованию водородных связей Ассоциация молекул ROH
- 12. Межмолекулярные связи O, F, N
- 13. Влияние водородных связей на свойства Увеличение температур кипения и плавления
- 14. Образование водородных связей с молекулами воды способствует растворимости гидроксисоединений в воде : Гидратация молекул ROH
- 15. Химические свойства Нуклеофильное замещение Возможно, но не характерно
- 16. Реакции по связи О–Н CH 3 OH > первичные > вторичные > третичные реакции замещения атома водорода на металл (кислотные свойства); реакции замещения атома водорода на остаток кислоты (образование сложных эфиров); реакции отщепления водорода при окислении и дегидрировании. Реакционная способность
- 17. 2R–OH + 2Na 2RONa + H 2 2C 2 H 5 OH + 2K 2C 2 H 5 OK + H 2 Этилат калия Алк ан Алк ил ат (алкоголят) Эт ан Эт ил Этил ат + + Спирты являются очень слабыми кислотами
- 18. Многоатомные спирты реагируют с гидроксидами тяжелых металлов Качественная реакция на многоатомные спирты Ярко синяя окраска
- 20. При реакции спиртов с азотной кислотой образуются нитроэфиры – взрывчатые вещества
- 21. Окисление Окислители - KMnO 4 , K 2 Cr 2 O 7 , CuO П олное окисление - горени е 2CH 3 OH + 3O 2 2CO 2 + 4H 2 O
- 22. Реакции по связи С–О нуклеофильно е замещени е - S N : внутримолекулярная дегидратация спиртов – образование алкенов межмолекулярная дегидратация – образование простых эфиров Реакционная способность спиртов в реакциях по связи С-О: третичные > вторичные > первичные > CH 3 OH
- 23. Реакции дегидратации спиртов Внутримолекулярная дегидратация спиртов с образованием алкенов идет в присутствии концентрированной серной кислоты при нагревании выше 140 °С . спирт алкен Пропанол-1 Пропен
- 24. 2. Межмолекулярная дегидратация спиртов происходит при температуре ниже 140 °С с образованием простых эфиров : Механизм реакции – нуклеофильное замещение
- 25. Получение спиртов 1. Щелочной гидролиз галоген алканов : CH 3 –Br + NaOH CH 3 –OH + NaBr 2. Гидратация алкенов: CH 2 =CH 2 + H 2 O CH 3 CH 2 OH
- 26. Простые эфиры R'–O–R" CH 3 O CH 3 - ди метиловый эфир C 2 H 5 O CH 3 - метил этиловый эфир R' и R" - различные или одинаковые радикалы Номенклатура
- 27. Получение C 2 H 5 ONa + CH 3 Cl C 2 H 5 OCH 3 + NaCl симметричные несимметричные Нуклеофильное замещение
- 28. Низкие температуры кипения и плавления Нерастворимы в воде Нет водородных связей Низкая реакционная способность Растворители Токсичны