Determina las formas resonantes
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El documento discute las formas resonantes de varias moléculas orgánicas. Explica que los sustituyentes electrodonadores dan lugar a formas resonantes con carga formal negativa deslocalizada en el anillo, mientras que los sustituyentes electroatractores dan lugar a formas resonantes con carga positiva deslocalizada. Luego representa las principales formas resonantes de varias moléculas como la isoquinolina, tolueno, benzonitrilo y otros.
Determina las formas resonantes
- 1. Formas resonantes. 1. Representa las formas resonantes de la N-fenilacetamida. Solución Esta molécula posee un sustituyente electrodonador (los electrones que se donan son los del átomo de N directamente unido al anillo bencenoide), por lo que anticipamos la existencia de cinco formas resonantes con tres de ellas en las que una carga formal negativa se deslocaliza sobre el anillo. 2. ¿Cuáles son las principales formas resonantes de la isoquinolina? Solución Las principales formas resonantes de la isoquinolina (y de cualquier molécula que presente el fenómeno de deslocalización electrónica o resonancia) son aquellas en las que no se desarrollan cargas formales. Considera que la isoquinolina posee una molécula en la que se hallan fusionados (es decir, comparten átomos) dos anillos, uno de benceno y uno de piridina, cuyas dos formas resonantes sin cargas formales se muestran a continuación: HN O HN O HN O HN O HN O HN O N
- 2. Formas resonantes 2 Esto permite construir teóricamente cuatro estructuras posibles para la isoquinolina: en las dos primeras consideraremos a las dos formas resonantes para el anillo de benceno y, a partir de ellas, representaremos al anillo de piridina para obtener la molécula de isoquinolina; considerando esto, lo que obtenemos son las formas resonantes I y II: Ahora trazaremos las dos formas resonantes de la piridina e incorporaremos a esas estructuras al anillo de benceno, con lo que obtendremos las estructuras III y IV: Al final, de estas cuatro formas resonantes, identificamos que II y III son iguales, por lo que las formas resonantes principales de la isoquinolina son únicamente tres: I, II y IV: 3. A partir de la siguiente información, representa las formas resonantes del tolueno. Solución El tolueno es un caso único entre los sustituyentes electrodonadores: se debe proponer la ruptura de un enlace σ para construir sus formas resonantes. La naturaleza electrodonadora del sustituyente CH3- queda en evidencia por la carga formal negativa que se desarrolla sobre el anillo y que se ubicará en las posiciones orto- y para-. Así pues, las cinco formas resonantes del tolueno serán: N N N N I II N N III IV N N N H H H H H H
- 3. Formas resonantes 3 4. Representa las formas resonantes del benzonitrilo. Solución El benzonitrilo posee un sustituyente ciano o nitrilo, -CN, que es un sustituyente electroatractor, por lo que la carga que se estará deslocalizando en el anillo sobre las posiciones orto- y para- será ahora positiva. Son cinco las formas resonantes: 5. Representa las formas resonantes de la 4-(N,N-dimetilamino)piridina. Solución El átomo de N del grupo N,N-dimetilamino posee un par de electrones sin compartir, por lo que se trata de un sustituyente electrodonador, así que la carga que se deslocalizará sobre el anillo será negativa: H H H H H H H H H H H H H H H C N C N C N C N C N C N N N CH3 CH3
- 4. Formas resonantes 4 6. Representa las formas resonantes del isopropil fenil éter. Solución El átomo de O dona, como en el caso del fenol revisado en clase, un par de electrones sin compartir, por lo que se trata de un sustituyente electrodonador. Las formas resonantes son: 7. Representa las formas resonantes del fluorobenceno. Solución El átomo de F también actúa como un grupo electrodonador. Las formas resonantes son: N N CH3 CH3 N N CH3 CH3 N N CH3 CH3 N N CH3 CH3 N N CH3 CH3 O O O O O O F
- 5. Formas resonantes 5 8. Representa las formas resonantes de la acetofenona. Solución El sustituyente en este anillo es electroatractor. Las formas resonantes involucran una deslocalización en posiciones orto- y para- de una carga formal positiva: 9. Representa las formas resonantes del benzoato de etilo. Solución El resultado es muy similar al del ejercicio anterior: F F F F F O O O O O O O O
- 6. Formas resonantes 6 10. Representa las formas resonantes de la benzamida. Solución Nuevamente hay un sutituyente electroatractor unido al anillo: O O O O O O O O O O O NH2 O NH2 O NH2 O NH2 O NH2 O NH2